Tweede Bulgaarse Rijk

In 1018, toen de Byzantijnse keizer Basilius II (reg. 976–1025) het Eerste Bulgaarse rijk veroverde, regeerde hij er voorzichtig over.Het bestaande belastingstelsel, de wetten en de macht van de laaggeplaatste adel bleven onveranderd tot aan zijn dood in 1025. Het autocefale Bulgaarse patriarchaat werd ondergeschikt aan de oecumenische patriarch in Constantinopel en gedegradeerd tot een aartsbisdom met als centrum Ohrid, terwijl het zijn autonomie en bisdommen behield. .Basilius benoemde de Bulgaar John I Debranin tot zijn eerste aartsbisschop, maar zijn opvolgers waren Byzantijnen.De Bulgaarse aristocratie en de familieleden van de tsaar kregen verschillende Byzantijnse titels en werden overgebracht naar de Aziatische delen van het rijk.Ondanks ontberingen overleefden de Bulgaarse taal, literatuur en cultuur;teksten uit de overgebleven periode verwijzen naar en idealiseren het Bulgaarse rijk.De meeste nieuw veroverde gebieden vielen onder de thema's Bulgarije , Sirmium en Paristrion.Terwijl het Byzantijnse rijk onder de opvolgers van Basil in verval raakte, droegen invasies van Pechenegs en stijgende belastingen bij aan de toenemende onvrede, wat resulteerde in verschillende grote opstanden in 1040-1041, de jaren 1070 en de jaren 1080.Het aanvankelijke centrum van het verzet was het thema Bulgarije, in wat nu Macedonië is, waar de massale opstand van Peter Delyan (1040–41) en de opstand van Georgi Voiteh (1072) plaatsvonden.Beiden werden met grote moeite onderdrukt door de Byzantijnse autoriteiten.Deze werden gevolgd door opstanden in Paristrion en Thracië.Tijdens de Komneniaanse restauratie en de tijdelijke stabilisatie van het Byzantijnse rijk in de eerste helft van de 12e eeuw waren de Bulgaren gepacificeerd en vonden er pas later in de eeuw grote opstanden plaats.

De rampzalige heerschappij van de laatste Comneense keizer Andronikos I (reg. 1183–85) verslechterde de situatie van de Bulgaarse boeren en adel.De eerste daad van zijn opvolger Isaac II Angelos was het heffen van een extra belasting om zijn huwelijk te financieren.In 1185 vroegen twee aristocraatbroers uit Tarnovo, Theodore en Asen, de keizer om hen in het leger te werven en hun land te verlenen, maar Isaac II weigerde en gaf Asen een klap in het gezicht.Bij hun terugkeer naar Tarnovo gaven de broers opdracht voor de bouw van een kerk gewijd aan Sint Demetrius van Thessaloniki.Ze lieten de bevolking een gevierd icoon van de heilige zien, van wie ze beweerden dat hij Thessaloniki had verlaten om de Bulgaarse zaak te steunen, en riepen op tot een opstand.Die daad had het gewenste effect op de religieuze bevolking, die enthousiast in opstand kwam tegen de Byzantijnen.Theodore, de oudere broer, werd onder de naam Peter IV tot keizer van Bulgarije gekroond.Bijna heel Bulgarije ten noorden van het Balkangebergte – de regio die bekend staat als Moesia – sloot zich onmiddellijk aan bij de rebellen, die zich ook van de hulp verzekerden van de Cumans, een Turkse stam die in de gebieden ten noorden van de Donau woonde.De Cumans werden al snel een belangrijk onderdeel van het Bulgaarse leger en speelden een belangrijke rol in de successen die volgden.Zodra de opstand uitbrak, probeerde Peter IV de oude hoofdstad Preslav te veroveren, maar dat mislukte;hij riep Tarnovo uit tot hoofdstad van Bulgarije.

Vanuit Moesia lanceerden de Bulgaren aanvallen in het noorden van Thracië, terwijl het Byzantijnse leger vocht met de Noormannen , die Byzantijnse bezittingen in de Westelijke Balkan hadden aangevallen en Thessaloniki, de op één na grootste stad van het rijk, hadden geplunderd.De Byzantijnen reageerden medio 1186, toen Isaac II een campagne organiseerde om de opstand neer te slaan voordat deze zich verder verspreidde.De Bulgaren hadden de passen veiliggesteld, maar het Byzantijnse leger vond zijn weg over de bergen vanwege een zonsverduistering.De Byzantijnen vielen met succes de rebellen aan, van wie velen ten noorden van de Donau vluchtten en contact maakten met de Cumans.In een symbolisch gebaar ging Isaac II het huis van Petrus binnen en nam de icoon van Sint Demetrius mee, waarmee hij de gunst van de heilige herwon.Nog steeds bedreigd door een hinderlaag vanuit de heuvels, keerde Isaac haastig terug naar Constantinopel om zijn overwinning te vieren.Dus toen de legers van de Bulgaren en de Vlachen terugkeerden, versterkt met hun Cuman-bondgenoten, troffen ze de regio onverdedigd aan en herwonnen ze niet alleen hun oude grondgebied maar heel Moesia, een aanzienlijke stap in de richting van de oprichting van een nieuwe Bulgaarse staat .

De keizer vertrouwde de oorlog nu toe aan zijn oom, John de sebastocrator, die verschillende overwinningen behaalde tegen de rebellen, maar toen zelf in opstand kwam.Hij werd vervangen door de zwager van de keizer, John Kantakouzenos, een goede strateeg maar niet bekend met de guerrillatactieken die door de bergbeklimmers werden gebruikt.Zijn leger werd in een hinderlaag gelokt en leed zware verliezen nadat het de vijand onverstandig de bergen in had achtervolgd.

In de late herfst van 1186 marcheerde het Byzantijnse leger noordwaarts door Sredets (Sofia).De campagne was bedoeld om de Bulgaren te verrassen.Door de barre weersomstandigheden en de vroege winter werden de Byzantijnen echter uitgesteld en moest hun leger de hele winter in Sredets blijven.In de lente van het daaropvolgende jaar werd de campagne hervat, maar het verrassingselement was verdwenen en de Bulgaren hadden maatregelen genomen om de weg naar hun hoofdstad Tarnovo te versperren.In plaats daarvan belegerden de Byzantijnen het sterke fort Lovech.Het beleg duurde drie maanden en was een complete mislukking.Hun enige succes was de gevangenneming van de vrouw van Asen, maar Isaac werd gedwongen een wapenstilstand te aanvaarden, waarmee hij de facto het herstel van het Bulgaarse rijk erkende.

De derde generaal die de leiding had over de strijd tegen de rebellen was Alexius Branas, die op zijn beurt in opstand kwam en zich tegen Constantinopel keerde.Isaac versloeg hem met de hulp van een tweede zwager, Koenraad van Montferrat, maar deze burgeroorlog had de aandacht van de rebellen afgeleid en Isaac kon pas in september 1187 een nieuw leger sturen. overwinningen vóór de winter, maar de rebellen, geholpen door de Cumans en gebruikmakend van hun bergtactieken, hadden nog steeds het voordeel.In het voorjaar van 1187 viel Isaac het fort van Lovech aan, maar slaagde er na een belegering van drie maanden niet in om het te veroveren.De landen tussen de Haemus Mons en de Donau gingen nu verloren voor het Byzantijnse rijk, wat leidde tot de ondertekening van een wapenstilstand, waarmee de facto de heerschappij van de Asen en Peter over het gebied werd erkend, wat leidde tot de oprichting van het Tweede Bulgaarse rijk.De enige troost van de keizer was het gijzelen van de vrouw van Asen en een zekere John (toekomstige Kaloyan van Bulgarije), de broer van de twee nieuwe leiders van de Bulgaarse staat .

In alliantie met de Bulgaren en Vlachen zouden de Cumans een belangrijke rol hebben gespeeld in de opstand onder leiding van de broers Asen en Peter van Tarnovo, resulterend in de overwinning op Byzantium en het herstel van de onafhankelijkheid van Bulgarije in 1185. István Vásáry stelt dat zonder de Door de actieve deelname van de Cumanen hadden de Vlakho-Bulgaarse rebellen nooit de overhand kunnen krijgen op de Byzantijnen , en uiteindelijk had het proces van Bulgaarse restauratie nooit gerealiseerd kunnen worden zonder de militaire steun van de Cumanen.De Cuman-deelname aan de oprichting van het Tweede Bulgaarse Rijk in 1185 en daarna bracht fundamentele veranderingen teweeg in de politieke en etnische sfeer van Bulgarije en de Balkan.De Cumans waren bondgenoten in de Bulgaars-Latijnse oorlogen met keizer Kaloyan van Bulgarije.

Na de belegering van Lovech in 1187 werd de Byzantijnse keizer Isaac II Angelos gedwongen een wapenstilstand te sluiten, waarmee hij de facto de onafhankelijkheid van Bulgarije erkende.Tot 1189 hielden beide partijen zich aan de wapenstilstand.De Bulgaren gebruikten deze tijd om hun bestuur en leger verder te organiseren.Toen de soldaten van de Derde Kruistocht het Bulgaarse land bij Niš bereikten, boden Asen en Peter aan om de keizer van het Heilige Roomse Rijk, Frederik I Barbarosa, te helpen met een troepenmacht van 40.000 man tegen de Byzantijnen.De betrekkingen tussen de kruisvaarders en de Byzantijnen werden echter gladder en het Bulgaarse voorstel werd ontweken.De Byzantijnen bereidden een derde campagne voor om de Bulgaarse acties te wreken.Net als de vorige twee invasies slaagden ze erin de passen van het Balkangebergte te overwinnen.Ze maakten een klif die aangaf dat ze bij Pomorie langs de zee zouden passeren, maar gingen in plaats daarvan westwaarts en passeerden de Rishki-pas naar Preslav.Het Byzantijnse leger marcheerde vervolgens westwaarts om de hoofdstad Tarnovo te belegeren.Tegelijkertijd bereikte de Byzantijnse vloot de Donau om de weg van Cuman-hulptroepen uit de noordelijke Bulgaarse gebieden te blokkeren.De belegering van Tarnovo was niet succesvol.De verdediging van de stad werd geleid door Asen zelf en het moreel van zijn troepen was zeer hoog.Het Byzantijnse moreel was daarentegen om verschillende redenen vrij laag: het uitblijven van enig militair succes, zware verliezen en vooral het feit dat de soldaten achterstallig betaalden.Hiervan werd gebruik gemaakt door Asen, die een agent in de gedaante van een deserteur naar het Byzantijnse kamp stuurde.De man vertelde Isaac II dat, ondanks de inspanningen van de Byzantijnse marine, een enorm Cuman-leger de rivier de Donau was gepasseerd en op weg was naar Tarnovo om het beleg opnieuw te beleven.De Byzantijnse keizer raakte in paniek en riep onmiddellijk op tot terugtrekking via de dichtstbijzijnde pas.

De Bulgaarse keizer leidde hieruit af dat zijn tegenstander door de Tryavna-pas zou gaan.Het Byzantijnse leger marcheerde langzaam zuidwaarts, hun troepen en bagagetreinen strekten zich kilometers lang uit.De Bulgaren bereikten de pas voor hen en voerden een hinderlaag uit vanaf de hoogten van een smalle kloof.De Byzantijnse voorhoede concentreerde hun aanval op het centrum waar de Bulgaarse leiders zich bevonden, maar toen de twee belangrijkste troepen elkaar ontmoetten en er man-tegen-man gevechten volgden, overlaadden de Bulgaren die op de hoogten waren gestationeerd de Byzantijnse strijdmacht beneden met stenen en pijlen.In paniek gingen de Byzantijnen uit elkaar en begonnen aan een ongeorganiseerde terugtocht, wat aanleiding gaf tot een Bulgaarse aanval, die iedereen onderweg afslachtte.Isaac II ontsnapte ternauwernood;zijn bewakers moesten een pad door hun eigen soldaten banen, waardoor hun commandant van de nederlaag kon vluchten.De Byzantijnse historicus Niketas Choniates schreef dat alleen Isaac Angelos ontsnapte en dat de meeste anderen omkwamen.De strijd was een grote catastrofe voor de Byzantijnen.Het zegevierende leger veroverde de keizerlijke schat, waaronder de gouden helm van de Byzantijnse keizers, de kroon en het keizerlijke kruis, dat werd beschouwd als het meest waardevolle bezit van de Byzantijnse heersers: een massief gouden reliekschrijn met daarin een stuk van het Heilige Kruis.Het werd door een Byzantijnse geestelijke in de rivier gegooid, maar werd teruggevonden door de Bulgaren.De overwinning was erg belangrijk voor Bulgarije .Tot dat moment was de officiële keizer Peter IV, maar na de grote successen van zijn jongere broer werd hij later dat jaar tot keizer uitgeroepen.

In de daaropvolgende vier jaar verschoof de focus van de oorlog naar het zuiden van het Balkangebergte.De Byzantijnen konden de snelle Bulgaarse cavalerie niet het hoofd bieden, die vanuit verschillende richtingen een uitgestrekt gebied aanviel.Tegen 1194 wierp Ivan Asens strategie om snel op verschillende locaties toe te slaan zijn vruchten af, en hij nam al snel de controle over de belangrijke steden Sofia, Niš en de omliggende gebieden over, evenals de bovenste vallei van de rivier de Struma vanwaar zijn legers diep Macedonië binnentrokken.

Om zijn aandacht af te leiden besloten de Byzantijnen in oostelijke richting aan te vallen.Ze verzamelden het oostelijke leger onder leiding van Alexios Gidos en het westerse leger onder leiding van de binnenlandse Basil Vatatzes om de gevaarlijke opkomst van de Bulgaarse macht een halt toe te roepen.Bij Arcadiopolis in Oost-Thracië ontmoetten ze het Bulgaarse leger.Na een hevige strijd werden de Byzantijnse legers vernietigd.De meeste troepen van Gidos kwamen om en hij moest vluchten voor zijn leven, terwijl het westerse leger volledig werd afgeslacht en Basil Vatatzes op het slagveld werd gedood.

Na de nederlaag smeedde Isaac II Angelos een alliantie met de Hongaarse koning Bela III tegen de gemeenschappelijke vijand.Byzantium moest vanuit het zuiden aanvallen en Hongarije zou de noordwestelijke Bulgaarse landen binnenvallen en Belgrado, Branichevo en uiteindelijk Vidin innemen, maar het plan mislukte.In maart 1195 slaagde Isaac II erin een campagne tegen Bulgarije te organiseren, maar hij werd afgezet door zijn broer Alexios III Angelos en ook die campagne mislukte.In hetzelfde jaar rukte het Bulgaarse leger diep naar het zuidwesten op en bereikte de omgeving van Serres en nam onderweg vele forten mee.Tijdens de winter trokken de Bulgaren zich terug naar het noorden, maar het jaar daarop verschenen ze weer en versloegen ze een Byzantijns leger onder leiding van sebastokrator Isaac nabij de stad.In de loop van de strijd werd de Byzantijnse cavalerie omsingeld, waarbij ze zware verliezen leden, en hun commandant werd gevangengenomen.

Na de Slag om Serres eindigde de weg terug naar de Bulgaarse hoofdstad tragisch, in plaats van een triomfantelijke terugkeer.Kort voordat hij Tarnovo bereikte, werd Ivan Asen I vermoord door zijn neef Ivanko.Het motief voor deze daad is onzeker.Choniates verklaarde dat Ivanko "rechtvaardiger en rechtvaardiger" wilde regeren dan Asan, die "alles met het zwaard had geregeerd".Stephenson concludeert dat de woorden van Choniates aantonen dat Asen een "terreurbewind" had ingevoerd, waarbij hij zijn onderdanen intimideerde met de hulp van Cuman-huurlingen.Vásáry zegt echter dat de Byzantijnen Ivanko aanmoedigden om Asen te vermoorden.Ivanko probeerde met Byzantijnse steun de controle in Tarnovo over te nemen, maar Peter dwong hem naar het Byzantijnse rijk te vluchten.

Theodor (die onder de naam Peter tot keizer was gekroond) maakte hem tot zijn medeheerser nadat Asen in 1196 werd vermoord. Een jaar later werd ook Theodor-Peter vermoord en werd Kaloyan de enige heerser van Bulgarije .Kaloyans expansionistische beleid bracht hem in conflict met het Byzantijnse rijk , Servië en Hongarije .Koning Emeric van Hongarije stond de pauselijke legaat die Kaloyan een koninklijke kroon afleverde, Bulgarije alleen toe op verzoek van de paus.Kaloyan profiteerde van het uiteenvallen van het Byzantijnse rijk na de val van Constantinopel door de kruisvaarders of " Latijnen " in 1204. Hij veroverde forten in Macedonië en Thracië en steunde de rellen van de lokale bevolking tegen de kruisvaarders.Hij versloeg Boudewijn I, de Latijnse keizer van Constantinopel, in de Slag bij Adrianopel op 14 april 1205. Baldwin werd gevangengenomen;hij stierf in de gevangenis van Kaloyan.Kaloyan lanceerde nieuwe campagnes tegen de kruisvaarders en veroverde of vernietigde tientallen van hun forten.Daarna stond hij bekend als Kaloyan, de Romeinse moordenaar, omdat zijn troepen duizenden Romeinen vermoordden of gevangen namen.

Asen werd in de herfst van 1196 in Tarnovo vermoord door de boyar Ivanko. Theodor-Peter verzamelde al snel zijn troepen, haastte zich naar de stad en belegerde haar.Ivanko stuurde een gezant naar Constantinopel en drong er bij de nieuwe Byzantijnse keizer , Alexios III Angelos, op aan hem versterking te sturen.De keizer stuurde Manuel Kamytzes om een ​​leger naar Tarnovo te leiden, maar de angst voor een hinderlaag bij de bergpassen leidde tot een uitbraak van muiterij en de troepen dwongen hem terug te keren.Ivanko besefte dat hij Tarnovo niet meer kon verdedigen en vluchtte van de stad naar Constantinopel.Theodor-Peter ging Tarnovo binnen.Nadat hij zijn jongere broer Kaloyan tot heerser van de stad had gemaakt, keerde hij terug naar Preslav.Theodor-Peter werd in 1197 "onder duistere omstandigheden" vermoord. Volgens het verslag van Choniates werd hij "overreden door het zwaard van een van zijn landgenoten".Historicus István Vásáry schrijft: Theodor-Peter werd gedood tijdens een rel;Stephenson stelt voor, de inheemse heren hebben hem weggedaan vanwege zijn nauwe alliantie met de Cumanen.

Rond deze tijd stuurde hij een brief naar paus Innocentius III, waarin hij er bij hem op aandrong een gezant naar Bulgarije te sturen.Hij wilde de paus ervan overtuigen zijn heerschappij in Bulgarije te erkennen.Innocent ging gretig een correspondentie aan met Kaloyan omdat de hereniging van de christelijke denominaties onder zijn gezag een van zijn belangrijkste doelstellingen was.De gezant van Innocentius III arriveerde eind december 1199 in Bulgarije en bracht een brief van de paus naar Kaloyan.Innocent verklaarde dat hem werd meegedeeld dat de voorvaderen van Kaloyan "uit de stad Rome" waren gekomen.Kaloyans antwoord, geschreven in het Oudkerkslavisch, is niet bewaard gebleven, maar de inhoud ervan kan worden gereconstrueerd op basis van zijn latere correspondentie met de Heilige Stoel.Kaloyan noemde zichzelf "Keizer van de Bulgaren en Vlachen", en beweerde dat hij de legitieme opvolger was van de heersers van het Eerste Bulgaarse Rijk .Hij eiste een keizerlijke kroon van de paus en sprak zijn wens uit om de Bulgaars-Orthodoxe Kerk onder de jurisdictie van de paus te plaatsen.Volgens Kaloyans brief aan de paus was Alexios III ook bereid hem een ​​keizerlijke kroon te sturen en de autocefale (of autonome) status van de Bulgaarse Kerk te erkennen.

De Byzantijnse keizer Alexios III Angelos maakte Ivanko tot commandant van Philippopolis (nu Plovdiv in Bulgarije ).Ivanko veroverde twee forten in het Rhodopigebergte op Kaloyan, maar in 1198 had hij een alliantie met hem gesloten.Cumans en Vlachs uit de landen ten noorden van de rivier de Donau drongen in de lente en herfst van 1199 het Byzantijnse rijk binnen. Choniates, die deze gebeurtenissen vastlegden, vermeldden niet dat Kaloyan samenwerkte met de indringers, dus het is waarschijnlijk dat ze de grens overstaken. Bulgarije zonder zijn toestemming.Volgens historicus Alexandru Madgearu veroverde Kaloyan Braničevo, Velbuzhd, Skopje en Prizren op de Byzantijnen, hoogstwaarschijnlijk in dat jaar.

De Byzantijnen veroverden Ivanko en bezetten zijn land in 1200. Kaloyan en zijn Cuman-bondgenoten lanceerden in maart 1201 een nieuwe campagne tegen Byzantijnse gebieden. Hij vernietigde Constantia (nu Simeonovgrad in Bulgarije ) en veroverde Varna.Hij steunde ook de opstand van Dobromir Chrysos en Manuel Kamytzes tegen Alexios III, maar ze werden allebei verslagen.Roman Mstislavich, prins van Halych en Wolhynië, viel de territoria van de Cumanen binnen en dwong hen in 1201 terug te keren naar hun thuisland. Na de terugtrekking van de Cuman sloot Kaloyan een vredesverdrag met Alexios III en trok zijn troepen eind 1201 of in 1202 terug uit Thracië. De Bulgaren verzekerden zich van hun nieuwe verworvenheden en waren nu in staat het hoofd te bieden aan de Hongaarse dreiging in het noordwesten.

Vukan Nemanjić, heerser van Zeta, verdreef zijn broer Stefan in 1202 uit Servië . Kaloyan bood onderdak aan Stefan en stond de Cumans toe om Servië door heel Bulgarije binnen te vallen.Hij viel zelf Servië binnen en veroverde Niš in de zomer van 1203. Volgens Madgearu veroverde hij ook het rijk van Dobromir Chrysos, inclusief de hoofdstad Prosek.Emeric, koning van Hongarije, die Belgrado, Braničevo en Niš claimde, kwam namens Vukan tussenbeide in het conflict.Het Hongaarse leger bezette gebieden die ook door Kaloyan werden opgeëist.

De plundering van Constantinopel vond plaats in april 1204 en markeerde het hoogtepunt van de Vierde Kruistocht .Kruisvaarderslegers veroverden, plunderden en vernietigden delen van Constantinopel, destijds de hoofdstad van het Byzantijnse rijk.Na de verovering van de stad werd het Latijnse Rijk (bij de Byzantijnen bekend als de Frankokratia of de Latijnse bezetting) gesticht en werd Boudewijn van Vlaanderen in de Hagia Sophia tot keizer Boudewijn I van Constantinopel gekroond.Na de plundering van de stad werden de meeste territoria van het Byzantijnse rijk verdeeld onder de kruisvaarders .Byzantijnse aristocraten richtten ook een aantal kleine onafhankelijke splinterstaten op, waaronder het Rijk van Nicea, dat uiteindelijk in 1261 Constantinopel zou heroveren en het herstel van het rijk zou afkondigen.Het herstelde rijk slaagde er echter nooit in zijn vroegere territoriale of economische kracht terug te winnen en viel uiteindelijk in handen van het opkomende Ottomaanse rijk tijdens de belegering van Constantinopel in 1453.De plundering van Constantinopel is een belangrijk keerpunt in de middeleeuwse geschiedenis.Het besluit van de kruisvaarders om de grootste christelijke stad ter wereld aan te vallen was ongekend en onmiddellijk controversieel.Berichten over plunderingen en wreedheden van de kruisvaarders brachten de orthodoxe wereld geschokt en geschokt;De betrekkingen tussen de katholieke en de orthodoxe kerken raakten daarna vele eeuwen catastrofaal beschadigd en zouden pas in de moderne tijd substantieel hersteld worden.Het Byzantijnse rijk bleef veel armer, kleiner en uiteindelijk minder in staat zichzelf te verdedigen tegen de Seltsjoekse en Ottomaanse veroveringen die daarop volgden;de acties van de kruisvaarders versnelden dus direct de ineenstorting van het christendom in het oosten, en hielpen op de lange termijn de latere Ottomaanse veroveringen van Zuidoost-Europa mogelijk te maken.

Ontevreden over het besluit van de paus stuurde Kaloyan een nieuwe brief naar Rome, waarin hij Innocent vroeg kardinalen te sturen die hem tot keizer konden kronen.Hij informeerde de paus ook dat Emeric van Hongarije vijf Bulgaarse bisdommen had ingenomen, en vroeg Innocent om in het geschil te bemiddelen en de grens tussen Bulgarije en Hongarije te bepalen.In de brief noemde hij zichzelf de "keizer van de Bulgaren".De paus accepteerde Kaloyans aanspraak op een keizerlijke kroon niet, maar stuurde begin 1204 kardinaal Leo Brancaleoni naar Bulgarije om hem tot koning te kronen.Kaloyan stuurde gezanten naar de kruisvaarders die Constantinopel belegerden en bood hen militaire steun aan als "ze hem tot koning zouden kronen zodat hij heer zou worden van zijn land Vlachia", aldus de kroniek van Robert van Clari.De kruisvaarders behandelden hem echter met minachting en accepteerden zijn aanbod niet.De pauselijke legaat, Brancaleoni, reisde door Hongarije, maar werd gearresteerd in Keve aan de Hongaars-Bulgaarse grens.Emeric van Hongarije drong er bij de kardinaal op aan om Kaloyan naar Hongarije te roepen en in hun conflict te bemiddelen.Brancaleoni werd pas eind september of begin oktober op verzoek van de paus vrijgelaten.Hij wijdde op 7 november Basilius-primaat van de Kerk van de Bulgaren en Vlachen in.De volgende dag kroonde Brancaleone Kaloyan tot koning.In zijn daaropvolgende brief aan de paus noemde Kaloyan zichzelf "Koning van Bulgarije en Vlachia", maar verwees naar zijn rijk als een imperium en naar Basil als een patriarch.

Kaloyan profiteerde van het uiteenvallen van het Byzantijnse rijk en veroverde voormalige Byzantijnse gebieden in Thracië.Aanvankelijk probeerde hij een vreedzame verdeling van de landen met de kruisvaarders (of "Latijnen") veilig te stellen.Hij vroeg Innocentius III om te voorkomen dat ze Bulgarije zouden aanvallen.De kruisvaarders wilden echter hun verdrag uitvoeren dat de Byzantijnse gebieden onder hen verdeelde, inclusief de landen die Kaloyan claimde.Kaloyan bood onderdak aan Byzantijnse vluchtelingen en haalde hen over om in Thracië en Macedonië rellen tegen de Latijnen te veroorzaken.Volgens het verslag van Robert van Clari beloofden de vluchtelingen ook dat ze hem tot keizer zouden kiezen als hij het Latijnse rijk zou binnenvallen.De Griekse burgers van Adrianopel (nu Edirne in Turkije) en nabijgelegen steden kwamen begin 1205 in opstand tegen de Latijnen. Kaloyan beloofde dat hij hen vóór Pasen versterkingen zou sturen.Omdat Kaloyans samenwerking met de rebellen een gevaarlijke alliantie was, besloot keizer Baldwin een tegenaanval te lanceren en beval hij de terugtrekking van zijn troepen uit Klein-Azië.Hij belegerde Adrianopel voordat hij al zijn troepen kon verzamelen.Kaloyan haastte zich naar de stad aan het hoofd van een leger van meer dan 14.000 Bulgaarse, Vlachse en Cuman-krijgers.Een geveinsde terugtocht van de Cumanen lokte de zware cavalerie van de kruisvaarders in een hinderlaag in de moerassen ten noorden van Adrianopel, waardoor Kaloyan hen op 14 april 1205 een verpletterende nederlaag kon toebrengen.Ondanks alles is de strijd zwaar en wordt er tot laat in de avond gestreden.Het grootste deel van het Latijnse leger wordt uitgeschakeld, de ridders worden verslagen en hun keizer, Boudewijn I, wordt gevangengenomen in Veliko Tarnovo, waar hij wordt opgesloten op de top van een toren in het Tsarevets-fort.Het nieuws verspreidde zich snel over Europa over de nederlaag van de ridders in de slag bij Adrianopel.Het was ongetwijfeld een grote schok voor de wereld in die tijd, vanwege het feit dat de glorie van het onverslaanbare ridderleger bij iedereen bekend was, van degenen in lompen tot degenen die rijk waren.Toen ze hoorden dat de ridders, wier roem wijd en zijd reikte, die een van de grootste steden van die tijd hadden ingenomen, Constantinopel, de hoofdstad waarvan de muren naar verluidt onbreekbaar waren, verwoestend was voor de katholieke wereld.

De troepen van Kaloyan plunderden Thracië en Macedonië na zijn overwinning op de Latijnen.Hij lanceerde een campagne tegen het koninkrijk Thessaloniki en belegerde eind mei Serres.Hij beloofde de verdedigers vrije doorgang, maar na hun overgave brak hij zijn woord en nam ze gevangen.Hij zette de campagne voort en nam Veria en Moglena (nu Almopia in Griekenland) in beslag.De meeste inwoners van Veria werden op zijn bevel vermoord of gevangengenomen.Henry (die nog steeds als regent over het Latijnse rijk regeerde) lanceerde in juni een tegeninvasie tegen Bulgarije .Hij kon Adrianopel niet veroveren en een plotselinge overstroming dwong hem het beleg van Didymoteicho op te heffen.

Kaloyan besloot wraak te nemen op de stadsmensen van Philippopolis, die vrijwillig met de kruisvaarders hadden samengewerkt.Met de hulp van de plaatselijke Pauliciërs veroverde hij de stad en gaf opdracht tot de moord op de meest vooraanstaande burgers.De gewone mensen werden in ketens afgeleverd bij Vlachia (een losjes afgebakend gebied, gelegen ten zuiden van de benedenloop van de Donau).Hij keerde terug naar Tarnovo nadat er in de tweede helft van 1205 of begin 1206 een rel tegen hem was uitgebroken. Hij "onderwierp de rebellen aan zware straffen en nieuwe executiemethoden", aldus Choniates.Hij viel Thracië opnieuw binnen in januari 1206. De grote overwinning in de slag om Adrianopel werd gevolgd door andere Bulgaarse overwinningen bij Serres en Plovdiv.Het Latijnse rijk leed zware verliezen en in de herfst van 1205 probeerden de kruisvaarders de overblijfselen van hun leger te hergroeperen en te reorganiseren.Hun belangrijkste strijdkrachten bestonden uit 140 ridders en enkele duizenden soldaten, gestationeerd in Rusion.Hij veroverde Rousion en slachtte het Latijnse garnizoen af.Vervolgens vernietigde hij de meeste forten langs de Via Egnatia, tot aan Athira.Tijdens de hele militaire operatie verloren de kruisvaarders meer dan 200 ridders, vele duizenden soldaten en werden verschillende Venetiaanse garnizoenen volledig vernietigd.

Het bloedbad en de gevangenneming van hun landgenoten veroorzaakten verontwaardiging bij de Grieken in Thracië en Macedonië.Ze realiseerden zich dat Kaloyan vijandiger tegenover hen stond dan de Latijnen .De burgers van Adrianopel en Didymoteicho benaderden Hendrik van Vlaanderen en boden hun onderwerping aan.Henry accepteerde het aanbod en hielp Theodore Branas bij het in bezit nemen van de twee steden.Kaloyan viel Didymoteicho in juni aan, maar de kruisvaarders dwongen hem het beleg op te heffen.Kort nadat Henry op 20 augustus tot keizer van de Latijnen was gekroond, keerde Kaloyan terug en vernietigde Didymoteicho.Vervolgens belegerde hij Adrianopel, maar Henry dwong hem zijn troepen uit Thracië terug te trekken.Henry brak ook in Bulgarije in en liet in oktober 20.000 gevangenen vrij.Bonifatius, koning van Thessaloniki, had inmiddels Serres heroverd.Akropolites schreef dat Kaloyan zichzelf daarna "Romeinendoder" noemde, met een duidelijke verwijzing naar Basil II die bekend stond als de "Bulgarendoder" na zijn vernietiging van het Eerste Bulgaarse Rijk .

Kaloyan sloot een alliantie met Theodore I Laskaris, keizer van Nicea .Laskaris was een oorlog begonnen tegen David Komnenos, keizer van Trebizonde, die werd gesteund door de Latijnen.Hij haalde Kaloyan over om Thracië binnen te vallen, waardoor Henry gedwongen werd zijn troepen terug te trekken uit Klein-Azië.Kaloyan belegerde Adrianopel in april 1207 met behulp van trebuchets, maar de verdedigers verzetten zich.Een maand later verlieten de Cumans het kamp van Kaloyan, omdat ze wilden terugkeren naar de Pontische steppen, wat Kaloyan dwong het beleg op te heffen.Innocentius III drong er bij Kaloyan op aan vrede te sluiten met de Latijnen, maar hij gehoorzaamde niet.Henry sloot in juli 1207 een wapenstilstand met Laskaris. Hij had ook een ontmoeting met Bonifatius van Thessaloniki, die zijn heerschappij erkende in Kypsela in Thracië.Op de terugweg naar Thessaloniki werd Bonifatius echter op 4 september bij Mosynopolis in een hinderlaag gelokt en vermoord.Volgens Geoffrey van Villehardouin waren lokale Bulgaren de daders en stuurden zij het hoofd van Bonifatius naar Kaloyan.Robert van Clari en Choniates noteerden dat Kaloyan de hinderlaag had opgezet.Bonifatius werd opgevolgd door zijn minderjarige zoon, Demetrius.De moeder van de kindkoning, Margaretha van Hongarije, nam het bestuur van het koninkrijk op zich.Kaloyan haastte zich naar Thessaloniki en belegerde de stad.Kaloyan stierf tijdens het beleg van Thessaloniki in oktober 1207, maar de omstandigheden van zijn dood zijn onzeker.

Nadat Kaloyan in oktober 1207 onverwachts stierf, trouwde Boril met zijn weduwe, een Cuman-prinses, en greep de troon.Zijn neef, Ivan Asen, vluchtte uit Bulgarije , waardoor Boril zijn positie kon versterken.Zijn andere verwanten, Strez en Alexius Slav, weigerden hem als de wettige monarch te erkennen.Strez nam bezit van het land tussen de rivieren Struma en Vardar met de steun van Stefan Nemanjić uit Servië.Alexius Slav verzekerde zijn heerschappij in het Rodopegebergte met de hulp van Hendrik, de Latijnse keizer van Constantinopel.Boril lanceerde tijdens de eerste jaren van zijn regering mislukte militaire campagnes tegen het Latijnse rijk en het koninkrijk Thessaloniki.Begin 1211 riep hij de synode van de Bulgaarse Kerk bijeen. Tijdens de vergadering veroordeelden de bisschoppen de bogomielen wegens ketterij.Nadat tussen 1211 en 1214 in Vidin een opstand tegen hem uitbrak, zocht hij de hulp van Andreas II van Hongarije , die versterkingen stuurde om de opstand te onderdrukken.Hij sloot eind 1213 of begin 1214 vrede met het Latijnse rijk. In ruil voor hulp bij het onderdrukken van een grote opstand in 1211 werd Boril gedwongen Belgrado en Braničevo aan Hongarije af te staan.Een campagne tegen Servië in 1214 eindigde ook in een nederlaag.

In de zomer van 1208 viel de nieuwe keizer van Bulgarije , Boril, die de oorlog van zijn voorganger Kaloyan tegen het Latijnse rijk voortzette, Oost-Thracië binnen.De Latijnse keizer Hendrik verzamelde een leger in Selymbria en trok naar Adrianopel.Na het nieuws van de mars van de kruisvaarders trokken de Bulgaren zich terug naar betere posities in het gebied van Beroia (Stara Zagora).'S Nachts stuurden ze de Byzantijnse gevangenen en de buit naar het noorden van het Balkangebergte en trokken ze in gevechtsformatie naar het Latijnse kamp, ​​dat niet versterkt was.Bij het aanbreken van de dag vielen ze plotseling aan en de dienstdoende soldaten voerden een hevig gevecht om wat tijd te winnen zodat de rest zich op de strijd kon voorbereiden.Terwijl de Latijnen nog steeds hun squadrons aan het vormen waren, leden ze zware verliezen, vooral door de handen van de talrijke en goed ervaren Bulgaarse boogschutters, die degenen die nog steeds zonder bepantsering waren neerschoten.Ondertussen slaagde de Bulgaarse cavalerie erin om de Latijnse flanken te omzeilen en hun belangrijkste troepen aan te vallen.In de strijd die volgde verloren de kruisvaarders veel mannen en de keizer zelf werd uitgelachen en ontsnapte ternauwernood uit gevangenschap - een ridder slaagde erin het touw door te snijden met zijn zwaard en beschermde Hendrik met zijn zware pantser tegen de Bulgaarse pijlen.Uiteindelijk trokken de kruisvaarders, gedwongen door Bulgaarse cavalerie, zich terug en trokken zich in gevechtsformatie terug naar Philippopolis (Plovdiv).De terugtocht duurde twaalf dagen, waarin de Bulgaren hun tegenstanders op de voet volgden en lastigvielen, waarbij vooral slachtoffers vielen aan de Latijnse achterhoede, die verschillende keren van een volledige ineenstorting werd gered door de belangrijkste kruisvaarders.Bij Plovdiv accepteerden de kruisvaarders echter uiteindelijk de strijd.

In het voorjaar van 1208 viel het Bulgaarse leger Thracië binnen en versloeg de kruisvaarders bij Beroe (het huidige Stara Zagora).Geïnspireerd marcheerde Boril zuidwaarts en op 30 juni 1208 ontmoette hij het belangrijkste Latijnse leger.Boril had tussen de 27.000 en 30.000 soldaten, waarvan 7000 mobiele Cuman-cavalerie, zeer succesvol in de strijd tegen Adrianopel.Het aantal Latijnse legers bedraagt ​​in totaal ongeveer 30.000 strijders, waaronder enkele honderden ridders.Boril probeerde dezelfde tactiek toe te passen die Kaloyan in Adrianopel gebruikte: de bereden boogschutters vielen de kruisvaarders lastig terwijl ze probeerden hun linie uit te strekken om hen naar de belangrijkste Bulgaarse strijdkrachten te leiden.De ridders hadden echter de bittere les van Adrianopel geleerd en maakten niet dezelfde fout.In plaats daarvan organiseerden ze een valstrik en vielen het detachement aan dat persoonlijk onder bevel stond van de tsaar, die slechts 1.600 man telde en de aanval niet kon weerstaan.Boril vluchtte en het hele Bulgaarse leger trok zich terug.De Bulgaren wisten dat de vijand hen niet de bergen in zou jagen, dus trokken ze zich terug naar een van de oostelijke passen van het Balkangebergte, Turia.De kruisvaarders die het Bulgaarse leger volgden, werden in een heuvelachtig land nabij het hedendaagse dorp Zelenikovo aangevallen door de Bulgaarse achterhoede en werden na een bitter gevecht verslagen.Hun formatie stortte echter niet in toen de belangrijkste Latijnse strijdkrachten arriveerden en de strijd duurde heel lang totdat de Bulgaren zich terugtrokken naar het noorden nadat het grootste deel van hun leger veilig door de bergen was getrokken.De kruisvaarders trokken zich vervolgens terug naar Philippopolis.

Een pauselijke legaat (geïdentificeerd als Pelagius van Albano) kwam in de zomer van 1213 naar Bulgarije . Hij vervolgde zijn reis naar Constantinopel, wat impliceert dat zijn bemiddeling heeft bijgedragen aan de daaropvolgende verzoening tussen Boril en Henry.Boril verlangde naar vrede omdat hij zich al had gerealiseerd dat hij niet in staat zou zijn de Thracische gebieden terug te winnen die verloren waren gegaan aan het Latijnse rijk;Henry wilde vrede met Bulgarije om zijn oorlog tegen keizer Theodore I Laskaris te hervatten.Na langdurige onderhandelingen trouwde Henry eind 1213 of begin 1214 met de stiefdochter van Boril (die moderne historici ten onrechte Maria noemen).Begin 1214 bood Boril de hand van zijn naamloze dochter aan aan Andreas II van de Hongaarse zoon en erfgenaam, Béla.Madgearu zegt dat hij ook afstand heeft gedaan van de landen die Andrew van Bulgarije had opgeëist (inclusief Braničevo).In een poging om nieuwe landen te veroveren, lanceerde Boril een invasie van Servië, waarbij hij Niš in 1214 belegerde, geholpen door troepen gestuurd door Henry.Tegelijkertijd viel Strez Servië vanuit het zuiden binnen, hoewel hij tijdens zijn campagne werd gedood.Boril kon Niš echter niet veroveren vanwege conflicten tussen de Bulgaarse en Latijnse troepen.Conflicten tussen Boril en de Latijnse troepen verhinderden hen de stad in te nemen.

Boril werd in 1217 van zijn twee belangrijkste bondgenoten beroofd, toen de Latijnse keizer Hendrik in juli 1216 stierf en Andreas II Hongarije verliet om in 1217 een kruistocht naar het Heilige Land te leiden;deze zwakke positie stelde zijn neef, Ivan Asen, in staat Bulgarije binnen te vallen.Als gevolg van de groeiende ontevredenheid over zijn beleid werd Boril in 1218 omvergeworpen door Ivan Asen II, zoon van Ivan Asen I, die na de dood van Kaloyan in ballingschap had geleefd.Boril werd in de strijd door Ivan Asen verslagen en gedwongen zich terug te trekken naar Tarnovo, waar Ivan's troepen het beleg legden.De Byzantijnse historicus George Akropolites verklaarde dat de belegering "zeven jaar" duurde, maar de meeste moderne historici geloven dat het in werkelijkheid zeven maanden duurde.Nadat de troepen van Ivan Asen de stad in 1218 hadden ingenomen, probeerde Boril te vluchten, maar werd gevangengenomen en verblind.Er werd geen verdere informatie vastgelegd over het lot van Boril.

Het eerste decennium van het bewind van Ivan Asen is slecht gedocumenteerd.Andreas II van Hongarije bereikte Bulgarije tijdens zijn terugkeer van de Vijfde Kruistocht eind 1218. Ivan Asen stond de koning niet toe het land door te trekken totdat Andreas beloofde zijn dochter, Maria, aan hem uit te huwelijken.Maria's bruidsschat omvatte de regio Belgrado en Braničevo, waarvan het bezit al tientallen jaren door de Hongaarse en Bulgaarse heersers werd betwist.Toen Robert van Courtenay, de nieuw gekozen Latijnse keizer, in 1221 vanuit Frankrijk naar Constantinopel marcheerde, vergezelde Ivan Asen hem door Bulgarije.Hij voorzag ook het gevolg van de keizer van voedsel en voer.De relatie tussen Bulgarije en het Latijnse rijk bleef vreedzaam tijdens het bewind van Robert.Ivan Asen sloot ook vrede met de heerser van Epirus, Theodore Komnenos Doukas, die een van de belangrijkste vijanden van het Latijnse rijk was.Theodore's broer, Manuel Doukas, trouwde in 1225 met de onwettige dochter van Ivan Asen, Mary. Theodore, die zichzelf beschouwde als de wettige opvolger van de Byzantijnse keizers, werd rond 1226 tot keizer gekroond.De relatie tussen Bulgarije en Hongarije verslechterde eind jaren 1220.Kort nadat de Mongolen de verenigde legers van de Russische prinsen en Cuman-hoofdmannen een ernstige nederlaag hadden toegebracht in de Slag om de Kalka-rivier in 1223, bekeerde een leider van een westerse Cuman-stam, Boricius, zich tot het katholicisme in aanwezigheid van de erfgenaam van Andreas II. en co-heerser, Béla IV.Paus Gregorius IX verklaarde in een brief dat degenen die de bekeerde Cumanen hadden aangevallen, ook de vijanden van de rooms- katholieke kerk waren, mogelijk verwijzend naar een eerdere aanval door Ivan Asen, aldus Madgearu.De controle over de handel op de Via Egnatia stelde Ivan Asen in staat een ambitieus bouwprogramma in Tarnovo uit te voeren en gouden munten te slaan in zijn nieuwe munt in Ohrid.Hij begon onderhandelingen over de terugkeer van de Bulgaarse kerk naar de orthodoxie nadat de baronnen van het Latijnse rijk in 1229 Jan van Brienne tot regent voor Boudewijn II hadden gekozen.

Rond 1221–1222 sloot keizer Ivan Asen II van Bulgarije een alliantie met Theodore Komnenos Doukas, de heerser van Epirus.Veiliggesteld door het verdrag slaagde Theodore erin Thessaloniki te veroveren op het Latijnse rijk , evenals landen in Macedonië, inclusief Ohrid, en het rijk van Thessaloniki te vestigen.Na de dood van de Latijnse keizer Robert van Courtenay in 1228 werd Ivan Asen II beschouwd als de meest waarschijnlijke keuze voor regent van Boudewijn II.Theodore dacht dat Bulgarije het enige obstakel was dat nog overbleef op weg naar Constantinopel en begin maart 1230 viel hij het land binnen, waarbij hij het vredesverdrag verbrak en zonder oorlogsverklaring.Theodore Komnenos riep een groot leger bijeen, inclusief westerse huurlingen.Hij was zo overtuigd van de overwinning dat hij het hele koninklijke hof met zich meenam, inclusief zijn vrouw en kinderen.Zijn leger bewoog zich langzaam en plunderde onderweg de dorpen.Toen de Bulgaarse tsaar hoorde dat de staat was binnengevallen, verzamelde hij een klein leger van een paar duizend man, waaronder Cumans, en marcheerde snel naar het zuiden.In vier dagen legden de Bulgaren een afstand af die drie keer langer was dan het leger van Theodore in een week had afgelegd.Op 9 maart ontmoetten de twee legers elkaar nabij het dorp Klokotnitsa.Er wordt gezegd dat Ivan Asen II opdracht gaf om het verbroken wederzijdse beschermingsverdrag op zijn speer te plakken en als vlag te gebruiken.Hij was een goede tacticus en slaagde erin de vijand te omsingelen, die verrast was de Bulgaren zo snel te ontmoeten.De strijd duurde tot zonsondergang.Theodore's mannen werden volledig verslagen, slechts een kleine troepenmacht onder leiding van zijn broer Manuel wist van het slagveld te ontsnappen.De rest werd gedood in de strijd of gevangengenomen, inclusief het koninklijk hof van Thessaloniki en Theodore zelf.Ivan Asen II liet de gevangengenomen soldaten onmiddellijk zonder enige voorwaarden vrij en de edelen werden naar Tarnovo gebracht.Zijn faam als barmhartige en rechtvaardige heerser ging vooraf aan zijn mars naar de landen van Theodore Komnenos en Theodore's onlangs veroverde gebieden in Thracië en Macedonië werden zonder weerstand door Bulgarije herwonnen.

Bulgarije werd de dominante macht van Zuidoost-Europa na de Slag om Klokotnitsa.Ivans troepen trokken het land van Theodore binnen en veroverden tientallen steden in Epirote.Ze veroverden Ohrid, Prilep en Serres in Macedonië, Adrianopel, Demotika en Plovdiv in Thracië en bezetten ook Groot-Vlachia in Thessalië.Het rijk van Alexius Slav in het Rodopegebergte werd ook geannexeerd.Ivan Asen plaatste Bulgaarse garnizoenen in de belangrijke forten en benoemde zijn eigen mannen om het bevel over hen te voeren en de belastingen te innen, maar lokale functionarissen bleven andere plaatsen in de veroverde gebieden besturen.Hij verving de Griekse bisschoppen door Bulgaarse prelaten in Macedonië.Hij verstrekte genereuze subsidies aan de kloosters op de berg Athos tijdens zijn bezoek daar in 1230, maar hij kon de monniken er niet van overtuigen de jurisdictie van de primaat van de Bulgaarse Kerk te erkennen.Zijn schoonzoon, Manuel Doukas, nam de controle over het rijk van Thessaloniki over.De Bulgaarse troepen voerden ook een plunderaanval uit op Servië, omdat Stefan Radoslav, koning van Servië, zijn schoonvader Theodore tegen Bulgarije had gesteund.De veroveringen van Ivan Asen verzekerden de Bulgaarse controle over de Via Egnatia (de belangrijke handelsroute tussen Thessaloniki en Durazzo).Hij richtte een munt op in Ohrid die gouden munten begon te slaan.Zijn groeiende inkomsten stelden hem in staat een ambitieus bouwprogramma in Tarnovo te realiseren.De Kerk van de Heilige Veertig Martelaren, waarvan de gevel versierd is met keramische tegels en muurschilderingen, herdacht zijn overwinning bij Klokotnitsa.Het keizerlijk paleis op de Tsaravets-heuvel werd vergroot.Een herdenkingsinscriptie op een van de kolommen van de Kerk van de Heilige Veertig Martelaren registreerde de veroveringen van Ivan Asen.Het noemde hem de "tsaar van de Bulgaren, Grieken en andere landen", wat impliceert dat hij van plan was het Byzantijnse rijk onder zijn heerschappij nieuw leven in te blazen.Hij noemde zichzelf ook keizer in zijn subsidiebrief aan het Vatopedi-klooster op de berg Athos en in zijn diploma over de privileges van de Ragusaanse kooplieden.In navolging van de Byzantijnse keizers bezegelde hij zijn charters met gouden stieren.Op een van zijn zegels stond dat hij een keizerlijk insigne droeg, wat ook zijn keizerlijke ambities onthulde.

Het nieuws over de verkiezing van Jan van Brienne tot regentschap in het Latijnse rijk maakte Ivan Asen woedend.Hij stuurde gezanten naar de oecumenische patriarch Germanus II naar Nicea om onderhandelingen te beginnen over de positie van de Bulgaarse Kerk.Paus Gregorius IX drong er bij Andreas II van Hongarije op aan om op 9 mei 1231 een kruistocht te lanceren tegen de vijanden van het Latijnse rijk, hoogstwaarschijnlijk in verwijzing naar de vijandige acties van Ivan Asen, aldus Madgearu.Béla IV van Hongarije viel Bulgarije binnen en veroverde Belgrado en Braničevo eind 1231 of in 1232, maar de Bulgaren heroverden de verloren gebieden al in het begin van de jaren 1230.De Hongaren veroverden het Bulgaarse fort bij Severin (nu Drobeta-Turnu Severin in Roemenië) ten noorden van de Beneden-Donau en richtten een grensprovincie op, bekend als de Banaat van Szörény, om te voorkomen dat de Bulgaren zich naar het noorden zouden uitbreiden.

Ivan Asen en Vatatzes sloten een alliantie tegen het Latijnse rijk .De Bulgaarse troepen veroverden de gebieden ten westen van de Maritsa, terwijl het leger van Nicea de landen ten oosten van de rivier veroverde.Ze belegerden Constantinopel, maar Jan van Brienne en de Venetiaanse vloot dwongen hen het beleg vóór het einde van 1235 op te heffen. Begin volgend jaar vielen ze Constantinopel opnieuw aan, maar de tweede belegering eindigde in een nieuwe mislukking.

Een nieuwe Mongoolse invasie van Europa dwong duizenden Cumanen in de zomer van 1237 de steppen te ontvluchten. Istvan Vassary stelt dat na de Mongoolse verovering "een grootschalige westwaartse migratie van de Cumanen begon."Bepaalde Cumanen verhuisden ook naar Anatolië, Kazachstan en Turkmenistan.In de zomer van 1237 verscheen de eerste golf van deze Cuman-uittocht in Bulgarije .De Cumanen staken de Donau over, en deze keer kon tsaar Ivan Asen II hen niet temmen, zoals hij eerder vaak had kunnen doen;de enige mogelijkheid die hem nog restte was hen in zuidelijke richting door Bulgarije te laten marcheren.Ze trokken door Thracië tot aan Hadrianoupolis en Didymotoichon, waarbij ze de steden en het platteland plunderden en plunderden, net als voorheen.Heel Thracië werd, zoals Akropolites het uitdrukte, een 'Scythische woestijn'.

Ivan Asen stuurde vóór mei 1240 gezanten naar Hongarije , hoogstwaarschijnlijk omdat hij een defensieve alliantie tegen de Mongolen wilde smeden.Het gezag van de Mongolen breidde zich uit tot aan de Beneden-Donau nadat ze Kiev op 6 december 1240 hadden veroverd. De Mongoolse expansie dwong tientallen onteigende Russische prinsen en boyars om naar Bulgarije te vluchten.Ook de Cumanen die zich in Hongarije hadden gevestigd, vluchtten naar Bulgarije nadat hun hoofdman, Köten, in maart 1241 was vermoord. Volgens een biografie van deMamelukken- sultan Baibars, die afstamde van een Cuman-stam, zocht deze stam ook asiel in Bulgarije nadat de Mongoolse invasie.Dezelfde bron voegt eraan toe dat "Anskhan, de koning van Vlachia", die door moderne geleerden met Ivan Asen wordt geassocieerd, de Cumanen toestond zich in een vallei te vestigen, maar dat hij hen al snel aanviel en doodde of hen tot slaaf maakte.Madgearu schrijft dat Ivan Asen hoogstwaarschijnlijk de Cumans aanviel omdat hij wilde voorkomen dat ze Bulgarije zouden plunderen.

Ivan Asen II werd opgevolgd door zijn zoontje Kaliman I. Ondanks het aanvankelijke succes tegen de Mongolen besloot het regentschap van de nieuwe keizer verdere invallen te vermijden en koos ervoor om hen in plaats daarvan hulde te brengen.Het ontbreken van een sterke monarch en de toenemende rivaliteit onder de adel zorgden ervoor dat Bulgarije snel in verval raakte.Zijn belangrijkste rivaal Nicaea vermeed Mongoolse invallen en verwierf de macht op de Balkan.Na de dood van de 12-jarige Kaliman I in 1246 werd de troon opgevolgd door verschillende kortregerende heersers.De zwakte van de nieuwe regering kwam aan het licht toen het leger van Nicea grote gebieden in het zuiden van Thracië, de Rhodopes en Macedonië veroverde – waaronder Adrianopel, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje en Ohrid – en op weinig weerstand stuitte.De Hongaren maakten ook misbruik van de Bulgaarse zwakte door Belgrado en Braničevo te bezetten.

Tijdens de Mongoolse invasie van Europa vielen Mongoolse tumens onder leiding van Batu Khan en Kadan Servië en vervolgens Bulgarije binnen in de lente van 1242 nadat ze de Hongaren hadden verslagen in de slag om Mohi en de Hongaarse regio's Kroatië, Dalmatië en Bosnië hadden verwoest.Nadat hij door Bosnisch en Servisch land was getrokken, sloot Kadan zich waarschijnlijk tegen het einde van de lente aan bij het hoofdleger onder Batu in Bulgarije.Er is archeologisch bewijs van wijdverbreide verwoestingen in Midden- en Noordoost-Bulgarije rond 1242. Er zijn verschillende verhalende bronnen over de Mongoolse invasie van Bulgarije, maar geen enkele is gedetailleerd en ze geven duidelijke beelden van wat er gebeurde.Het is echter duidelijk dat twee strijdkrachten tegelijkertijd Bulgarije binnenkwamen: die van Kadan uit Servië en een andere, geleid door Batu zelf of Bujek, van over de Donau.Aanvankelijk trokken de troepen van Kadan zuidwaarts langs de Adriatische Zee naar Servisch grondgebied.Daarna draaide het naar het oosten, doorkruiste het centrum van het land – plunderend onderweg – en trok Bulgarije binnen, waar het gezelschap kreeg van de rest van het leger onder Batu.De campagnes in Bulgarije vonden waarschijnlijk voornamelijk in het noorden plaats, waar de archeologie bewijsmateriaal oplevert van vernietiging uit deze periode.De Mongolen staken echter Bulgarije over om het Latijnse rijk in het zuiden aan te vallen voordat ze zich volledig terugtrokken.Bulgarije werd gedwongen hulde te brengen aan de Mongolen, en dit ging daarna door.Sommige historici zijn van mening dat Bulgarije aan grote vernietiging is ontsnapt door de Mongoolse heerschappij te aanvaarden, terwijl anderen hebben betoogd dat het bewijs van de Mongoolse overvallen sterk genoeg is dat er geen ontsnapping mogelijk is geweest.Hoe dan ook bracht de campagne van 1242 de grens van het gezag van de Gouden Horde (Batu's bevel) naar de Donau, waar deze tientallen jaren bleef bestaan.De Venetiaanse doge en historicus Andrea Dandolo zegt een eeuw later dat de Mongolen het koninkrijk Bulgarije "bezetten" tijdens de campagne van 1241-1242.

Michael II Asen was de zoon van Ivan Asen II en Irene Komnene Doukaina.Hij volgde zijn halfbroer Kaliman I Asen op.Zijn moeder of een ander familielid moet tijdens zijn minderheid over Bulgarije hebben geregeerd.John III Doukas Vatatzes, keizer van Nicea , en Michael II van Epirus vielen Bulgarije binnen kort na Michaels hemelvaart.Vatatzes veroverde de Bulgaarse forten langs de rivier de Vardar;Michael van Epirus nam bezit van West-Macedonië.In alliantie met de Republiek Ragusa brak Michael II Asen in 1254 Servië binnen, maar hij kon de Servische gebieden niet bezetten.Nadat Vatatzes stierf, heroverde hij de meeste gebieden die verloren waren gegaan door Nicea, maar Vatatzes 'zoon en opvolger, Theodore II Laskaris, lanceerde een succesvol tegenoffensief, waardoor Michael gedwongen werd een vredesverdrag te ondertekenen.Kort na het verdrag vermoordden ontevreden boyars (edellieden) Michael.

Vatatzes stierf op 4 november 1254. Michael profiteerde van de afwezigheid van belangrijke krachten uit Nicea, brak Macedonië binnen en heroverde de landen die in 1246 of 1247 aan Vatatzes verloren waren gegaan. De Byzantijnse historicus George Akropolites schreef dat de Bulgaars sprekende lokale bewoners Michael's steun steunden. invasie omdat ze het "juk van degenen die een andere taal spraken" wilden afschudden.Theodore II Laskaris lanceerde begin 1255 een tegeninvasie. Toen hij verwees naar de nieuwe oorlog tussen Nicea en Bulgarije , beschreef Rubruck Michael als "slechts een jongen wiens macht is uitgehold" door de Mongolen .Michael kon de invasie niet weerstaan ​​en de troepen van Nicea veroverden Stara Zagora.Alleen het barre weer verhinderde het leger van Theodore de invasie voort te zetten.De troepen uit Nicea hervatten hun aanval in de lente en bezetten de meeste forten in het Rodopegebergte.Michael brak in het voorjaar van 1256 het Europese grondgebied van het rijk van Nicea binnen. Hij plunderde Thracië bij Constantinopel, maar het leger van Nicea versloeg zijn Cuman-troepen.Hij vroeg zijn schoonvader in juni te bemiddelen bij een verzoening tussen Bulgarije en Nicea.Theodore stemde er pas mee in een vredesverdrag te ondertekenen nadat Michael het verlies had erkend van de landen die hij voor Bulgarije had opgeëist.Het verdrag bepaalde de bovenloop van de rivier de Maritsa als grens tussen de twee landen.Het vredesverdrag maakte veel boyars (edelen) woedend, die besloten Michael te vervangen door zijn neef, Kaliman Asen.Kaliman en zijn bondgenoten vielen de tsaar aan, die eind 1256 of begin 1257 aan zijn verwondingen stierf.

Constantijn Tih besteeg de Bulgaarse troon na de dood van Michael II Asen, maar de omstandigheden van zijn hemelvaart zijn onduidelijk.Michael Asen werd eind 1256 of begin 1257 vermoord door zijn neef Kaliman. Het duurde niet lang voordat Kaliman ook werd vermoord en de mannelijke lijn van de Asen-dynastie stierf uit.Rostislav Mikhailovich, hertog van Macsó (die de schoonvader van Michael en Kaliman was), en de boyar Mitso (die de zwager van Michael was), legden aanspraak op Bulgarije .Rostislav veroverde Vidin, Mitso had de macht over het zuidoosten van Bulgarije, maar geen van hen kon de steun krijgen van de boyars die Tarnovo controleerden.Deze laatste bood Constantijn de troon aan, die de verkiezing aanvaardde.Constantijn scheidde van zijn eerste vrouw en trouwde in 1258 met Irene Doukaina Laskarina. Irene was de dochter van Theodore II Laskaris, keizer van Nicea, en Elena van Bulgarije, een dochter van Ivan Asen II van Bulgarije.Het huwelijk met een telg uit het Bulgaarse koningshuis versterkte zijn positie.Daarna werd hij Konstantin Asen genoemd.Het huwelijk bracht ook een alliantie tot stand tussen Bulgarije en Nicea, die een of twee jaar later werd bevestigd toen de Byzantijnse historicus en ambtenaar George Akropolites naar Tarnovo kwam.

Rostislav Michajlovitsj viel Bulgarije binnen met Hongaarse hulp in 1259. Het jaar daarop verliet Rostislav zijn hertogdom om zich aan te sluiten bij de campagne van zijn schoonvader, Béla IV van Hongarije, tegen Bohemen.Konstantin profiteerde van de afwezigheid van Rostislav, brak zijn rijk binnen en bezette Vidin opnieuw.Hij stuurde ook een leger om de Banaat van Severin aan te vallen, maar de Hongaarse commandant, Lawrence, vocht de indringers af.De Bulgaarse invasie van Severin maakte Béla IV woedend.Kort nadat hij in maart 1261 een vredesverdrag had gesloten met Ottokar II van Bohemen, stormden Hongaarse troepen Bulgarije binnen onder het bevel van de zoon en erfgenaam van Béla IV, Stefanus.Ze veroverden Vidin en belegerden Lom aan de Beneden-Donau, maar ze konden Konstantin niet in een veldslag brengen, omdat hij zich terugtrok naar Tarnovo.Het Hongaarse leger verliet Bulgarije voor het einde van het jaar, maar de campagne bracht het noordwesten van Bulgarije terug naar Rostislav.

Konstantins minderjarige zwager, Johannes IV Laskaris, werd vóór het einde van 1261 onttroond en verblind door zijn voormalige voogd en medeheerser, Michael VIII Palaiologos . Het leger van Michael VIII had Constantinopel al in juli bezet, waardoor de staatsgreep hem ertoe bracht de enige heerser van het herstelde Byzantijnse rijk.De wedergeboorte van het rijk veranderde de traditionele relaties tussen de machten van het Balkanschiereiland.Bovendien besloot de vrouw van Konstantine wraak te nemen op de verminking van haar broer en haalde ze Konstantine over om zich tegen Michael te keren.Mitso Asen, de voormalige keizer, die nog steeds het zuidoosten van Bulgarije in handen had, sloot een alliantie met de Byzantijnen, maar een andere machtige edelman, Jacob Svetoslav, die de controle over de zuidwestelijke regio had overgenomen, was loyaal aan Konstantijn.Konstantijn profiteerde van een oorlog tussen het Byzantijnse rijk, de Republiek Venetië , Achaea en Epirus en viel Thracië binnen en veroverde Stanimaka en Philippopolis in de herfst van 1262. Mitso werd ook gedwongen te vluchten naar Mesembria (nu Nesebar in Bulgarije).Nadat Konstantijn de stad had belegerd, zocht Mitso hulp bij de Byzantijnen en bood aan Mesembria aan hen over te geven in ruil voor grondbezit in het Byzantijnse rijk.Michael VIII accepteerde het aanbod en stuurde Michael Glabas Tarchaneiotes om Mitso te helpen in 1263.Een tweede Byzantijns leger stormde Thracië binnen en heroverde Stanimaka en Philippopolis.Nadat hij Mesembria op Mitso had veroverd, zette Glabas Tarchaneiotes zijn campagne langs de Zwarte Zee voort en bezette hij Agathopolis, Sozopolis en Anchialos.Ondertussen nam de Byzantijnse vloot de controle over Vicina en andere havens aan de Donaudelta over.Glabas Tarchaneiotes viel Jacob Svetoslav aan, die alleen weerstand kon bieden met Hongaarse hulp, en dus accepteerde hij de heerschappij van Béla IV.

Als gevolg van de oorlog met de Byzantijnen verloor Bulgarije tegen het einde van 1263 aanzienlijke gebieden aan zijn twee belangrijkste vijanden, het Byzantijnse rijk en Hongarije .Konstantin kon alleen de hulp inroepen van de Tataren van de Gouden Horde om een ​​einde te maken aan zijn isolement.De Tataarse Khans waren al bijna twintig jaar de opperheren van de Bulgaarse monarchen, hoewel hun heerschappij slechts formeel was.Een voormaligesultan van Rum , Kaykaus II, die op bevel van Michael VIII gevangen was gezet, wilde ook met de hulp van de Tataren zijn troon herwinnen.Een van zijn ooms was een prominente leider van de Gouden Horde en hij stuurde hem berichten om de Tataren ervan te overtuigen het Byzantijnse rijk binnen te vallen met Bulgaarse hulp.Duizenden Tataren staken eind 1264 de bevroren Beneden-Donau over om het Byzantijnse rijk binnen te vallen. Konstantin voegde zich al snel bij hen, hoewel hij van een paard was gevallen en zijn been had gebroken.De verenigde Tataarse en Bulgaarse legers lanceerden een plotselinge aanval op Michael VIII, die terugkeerde van Thessalië naar Constantinopel, maar ze konden de keizer niet gevangen nemen.Konstantin belegerde het Byzantijnse fort Ainos (nu Enez in Turkije) en dwong de verdedigers zich over te geven.De Byzantijnen kwamen ook overeen om Kaykaus vrij te laten (die al snel naar de Gouden Horde vertrok), maar zijn familie werd zelfs daarna gevangen gehouden.

Karel I van Anjou en Boudewijn II, de onteigende Latijnse keizer van Constantinopel, sloten in 1267 een alliantie tegen het Byzantijnse rijk . Om te voorkomen dat Bulgarije zich zou aansluiten bij de anti-Byzantijnse coalitie, bood Michael VIII zijn nicht, Maria Palaiologina Kantakouzene, aan aan de weduwe Konstantin. in 1268. De keizer beloofde ook dat hij Mesembria en Anchialos als bruidsschat naar Bulgarije zou teruggeven als ze een zoon zou baren.Konstantin trouwde met Maria, maar Michael VIII brak zijn belofte en deed geen afstand van de twee steden na de geboorte van Konstantin en Maria's zoon Michael.Verontwaardigd over het verraad van de keizer stuurde Konstantin in september 1271 gezanten naar Karel naar Napels. De onderhandelingen gingen de daaropvolgende jaren door, waaruit bleek dat Konstantin bereid was Karel te steunen tegen de Byzantijnen.Konstantin brak in 1271 of 1272 Thracië binnen, maar Michael VIII overtuigde Nogai, de dominante figuur in het meest westelijke gebied van de Gouden Horde , om Bulgarije binnen te vallen.De Tataren plunderden het land, waardoor Konstantin gedwongen werd terug te keren en zijn claim op de twee steden op te geven.Nogai vestigde zijn hoofdstad in Isaccea nabij de Donaudelta, zodat hij Bulgarije gemakkelijk kon aanvallen.Konstantin was ernstig gewond geraakt na een rijongeval en kon zich niet zonder hulp bewegen, omdat hij vanaf zijn middel verlamd was.De verlamde Konstantin kon niet voorkomen dat Nogai's Tataren regelmatig plunderaanvallen op Bulgarije uitvoerden.

Als gevolg van de dure en mislukte oorlogen, herhaalde Mongoolse invallen en economische instabiliteit werd de regering in 1277 geconfronteerd met een opstand. De opstand van Ivaylo was een opstand van de Bulgaarse boeren tegen het incompetente bewind van keizer Constantijn Tikh en de Bulgaarse adel.De opstand werd voornamelijk aangewakkerd door het onvermogen van de centrale autoriteiten om het hoofd te bieden aan de Mongoolse dreiging in het noordoosten van Bulgarije .De Mongolen hadden de Bulgaarse bevolking decennia lang geplunderd en geteisterd, vooral in de regio Dobrudzha.De zwakte van de staatsinstellingen was te wijten aan de versnelde feodalisering van het Tweede Bulgaarse Rijk.De boerenleider Ivaylo, die volgens de hedendaagse Byzantijnse kroniekschrijvers een varkenshoeder zou zijn geweest, bleek een succesvolle algemene en charismatische leider te zijn.In de eerste maanden van de opstand versloeg hij de Mongolen en de legers van de keizer, waarbij hij persoonlijk Constantijn Tikh in de strijd doodde.Later maakte hij een triomfantelijke intocht in de hoofdstad Tarnovo, trouwde met Maria Palaiologina Kantakouzene, de weduwe van de keizer, en dwong de adel hem als keizer van Bulgarije te erkennen.

De Byzantijnse keizer Michael VIII Palaiologos besloot gebruik te maken van de instabiliteit in Bulgarije .Hij stuurde een leger om zijn bondgenoot Ivan Asen III op de troon te zetten.Ivan Asen III kreeg de controle over het gebied tussen Vidin en Cherven.Ivailo werd belegerd door de Mongolen bij Drastar (Silistra) en de adel in de hoofdstad Tarnovo accepteerde Ivan Asen III als keizer.In hetzelfde jaar slaagde Ivailo er echter in om door te breken in Drastar en vertrok naar de hoofdstad.Om zijn bondgenoot te helpen stuurde Michael VIII een leger van 10.000 man onder Murin richting Bulgarije.Toen Ivailo van die campagne hoorde, verliet hij zijn mars naar Tarnovo.Hoewel zijn troepen in de minderheid waren, viel de Bulgaarse leider Murin op 17 juli 1279 aan in de Kotelpas en werden de Byzantijnen volledig op de vlucht geslagen.Velen van hen kwamen om in de strijd, terwijl de rest werd gevangengenomen en later gedood op bevel van Ivailo.Na de nederlaag stuurde Michael VIII nog een leger van 5.000 troepen onder april, maar het werd ook verslagen door Ivailo voordat het het Balkangebergte bereikte.Zonder steun moest Ivan Asen III naar Constantinopel vluchten.

De Byzantijnse keizer Michael VIII Palaiologos probeerde deze situatie uit te buiten en kwam tussenbeide in Bulgarije.Hij stuurde Ivan Asen III, zoon van de voormalige keizer Mitso Asen, om de Bulgaarse troon op te eisen aan het hoofd van een groot Byzantijns leger.Tegelijkertijd zette Michael VIII de Mongolen ertoe aan om vanuit het noorden aan te vallen, waardoor Ivaylo gedwongen werd op twee fronten te vechten.Ivaylo werd verslagen door de Mongolen en belegerd in het belangrijke fort van Drastar.Tijdens zijn afwezigheid opende de adel in Tarnovo de poorten voor Ivan Asen III.Ivaylo brak echter het beleg en Ivan Asen III vluchtte terug naar het Byzantijnse rijk.Michael VIII stuurde twee grote legers, maar ze werden allebei verslagen door de Bulgaarse rebellen in het Balkangebergte.Ondertussen had de adel in de hoofdstad een van hen, de magnaat George Terter I, tot keizer uitgeroepen. Omringd door vijanden en met afnemende steun als gevolg van de voortdurende oorlogvoering, vluchtte Ivaylo naar het hof van de Mongoolse krijgsheer Nogai Khan om hulp te zoeken. maar werd uiteindelijk vermoord.De erfenis van de opstand bleef zowel in Bulgarije als in Byzantium bestaan.

Het aanhoudende succes van Ivaylo tegen Byzantijnse versterkingen bracht Ivan Asen III ertoe de hoofdstad te ontvluchten en naar het Byzantijnse rijk te vluchten, terwijl George Terter I in 1280 de macht als keizer greep. Nu de dreiging van Ivaylo en Ivan Asen III was weggenomen, deed George Terter I een aanval. alliantie met koning Karel I van Sicilië, met Stefan Dragutin van Servië, en met Thessalië tegen Michael VIII Palaeologus van het Byzantijnse rijk in 1281. De alliantie mislukte toen Karel werd afgeleid door de Siciliaanse Vespers en de afscheiding van Sicilië in 1282, terwijl Bulgarije dat was. geteisterd door de Mongolen van de Gouden Horde onder Nogai Khan.Op zoek naar Servische steun verloofde George Terter I zijn dochter Anna in 1284 met de Servische koning Stefan Uroš II Milutin.Sinds de dood van de Byzantijnse keizer Michael VIII Palaiologos in 1282 heropende George Terter I de onderhandelingen met het Byzantijnse rijk en zocht hij de terugkeer van zijn eerste vrouw.Dit werd uiteindelijk bereikt door middel van een verdrag, en de twee Maria's wisselden van plaats als keizerin en gijzelaar.Theodore Svetoslav keerde ook terug naar Bulgarije na een succesvolle missie van patriarch Joachim III en werd door zijn vader tot medekeizer benoemd, maar na een nieuwe Mongoolse invasie in 1285 werd hij als gijzelaar naar Nogai Khan gestuurd.De andere zus van Theodore Svetoslav, Helena, werd ook naar de Horde gestuurd, waar ze trouwde met Nogai's zoon Chaka.De redenen voor zijn ballingschap zijn niet erg duidelijk.Volgens George Pachymeres werd George Terter na een aanval van Nogai Khan op Bulgarije van de troon verwijderd en vervolgens naar Adrianopel gereisd.De Byzantijnse keizer Andronikos II Palaiologos weigerde hem aanvankelijk te ontvangen, misschien uit angst voor complicaties met de Mongolen, en George Terter werd onder erbarmelijke omstandigheden in de buurt van Adrianopel laten wachten.De voormalige Bulgaarse keizer werd uiteindelijk naar Anatolië gestuurd.George Terter I bracht het volgende decennium van zijn leven in vergetelheid door.

Het bewind van Smilec wordt beschouwd als het hoogtepunt van de Mongoolse heerschappij in Bulgarije .Niettemin kunnen de Mongoolse invallen zijn voortgezet, zoals in 1297 en 1298. Aangezien deze invallen delen van Thracië (toen volledig in Byzantijnse handen) plunderden, was Bulgarije misschien niet een van hun doelstellingen.Ondanks het doorgaans pro-Byzantijnse beleid van Nogai raakte Smilec aan het begin van zijn regering al snel verwikkeld in een mislukte oorlog tegen het Byzantijnse rijk .Omstreeks 1296/1297 trouwde Smilec zijn dochter Theodora met de toekomstige Servische koning Stefan Uroš III Dečanski, en uit deze unie ontstond de Servische koning en de latere keizer Stefan Uroš IV Dušan.In 1298 verdwijnt Smilec van de bladzijden van de geschiedenis, blijkbaar na het begin van Chaka's invasie.Mogelijk is hij door Chaka gedood of een natuurlijke dood gestorven terwijl de vijand tegen hem oprukte.Smilec werd kortstondig opgevolgd door zijn jonge zoon Ivan II.

Chaka was de zoon van de Mongoolse leider Nogai Khan en een vrouw genaamd Alaka.Enige tijd na 1285 trouwde Chaka met een dochter van George Terter I van Bulgarije , genaamd Elena.Aan het eind van de jaren 1290 steunde Chaka zijn vader Nogai in een oorlog tegen de legitieme khan van de Gouden Horde Toqta, maar Toqta zegevierde en versloeg en doodde Nogai in 1299.Ongeveer tegelijkertijd had Chaka zijn aanhangers Bulgarije binnengeleid, het regentschap voor Ivan II geïntimideerd om de hoofdstad te ontvluchten, en zichzelf in 1299 als heerser in Tărnovo opgedrongen. Het is niet helemaal zeker of hij regeerde als keizer van Bulgarije of eenvoudigweg optrad als keizer van Bulgarije. de opperheer van zijn zwager Theodore Svetoslav.Hij wordt door de Bulgaarse geschiedschrijving aanvaard als heerser van Bulgarije.Chaka genoot niet lang van zijn nieuwe machtspositie, toen de legers van Toqta hem volgden naar Bulgarije en Tărnovo belegerden.Theodore Svetoslav, die een belangrijke rol had gespeeld bij het assisteren bij Chaka's machtsgreep, organiseerde een complot waarbij Chaka in 1300 in de gevangenis werd afgezet en gewurgd.

De regering van Theodore Svetoslav houdt verband met de interne stabilisatie en pacificatie van het land, het einde van de Mongoolse controle over Tarnovo en het herstel van delen van Thracië die verloren zijn gegaan voor het Byzantijnse rijk sinds de oorlogen tegen Ivaylo van Bulgarije .Theodore Svetoslav volgde een meedogenloze handelwijze en strafte iedereen die hem in de weg stond, inclusief zijn voormalige weldoener, patriarch Joachim III, die werd beschuldigd van verraad en geëxecuteerd.Ondanks de wreedheid van de nieuwe keizer probeerden enkele nobele facties hem te vervangen door andere eisers op de troon, gesteund door Andronikos II.Een nieuwe eiser verscheen in de persoon van de sebastokratōr Radoslav Voïsil uit Sredna Gora, een broer van de voormalige keizer Smilets, die werd verslagen en gevangen genomen door de oom van Theodore Svetoslav, de despotēs Aldimir (Eltimir), in Krăn rond 1301.Een andere pretendent was de voormalige keizer Michael Asen II, die rond 1302 tevergeefs probeerde Bulgarije binnen te dringen met een Byzantijns leger. Theodore Svetoslav ruilde dertien hoge Byzantijnse officieren die na de nederlaag van Radoslav waren gevangengenomen, in voor zijn vader George Terter I, bij wie hij zich vestigde in een leven van luxe in een onbekende stad.

Toen Theodore Svetoslav in 1300 tot keizer van Bulgarije werd gekroond, zocht hij wraak voor de Tataarse aanvallen op de staat in de voorgaande twintig jaar.De verraders werden als eerste gestraft, waaronder patriarch Joachim III, die schuldig werd bevonden aan het helpen van de vijanden van de kroon.Vervolgens wendde de tsaar zich tot Byzantium, dat de inspiratie was geweest voor de Tataarse invasies en erin was geslaagd vele Bulgaarse forten in Thracië te veroveren.In 1303 marcheerde zijn leger zuidwaarts en heroverde vele steden.Het jaar daarop vielen de Byzantijnen in de tegenaanval en de twee legers ontmoetten elkaar nabij de rivier de Skafida.De Byzantijnen hadden in het begin een voordeel en wisten de Bulgaren over de rivier te duwen.Ze waren zo verliefd op de achtervolging van de terugtrekkende soldaten dat ze zich op de brug verdrongen, die vóór de slag door de Bulgaren was gesaboteerd, en kapot gingen.De rivier was op die plek erg diep en veel Byzantijnse soldaten raakten in paniek en verdronken, wat de Bulgaren hielp de overwinning te pakken.Na de overwinning namen de Bulgaren veel Byzantijnse soldaten gevangen en volgens de gewoonte werden de gewone mensen vrijgelaten en werden alleen de edelen vastgehouden voor losgeld.

Michael Asen III was de stichter van de laatste heersende dynastie van het Tweede Bulgaarse Rijk, de Shishman-dynastie.Nadat hij was gekroond, gebruikte Michael echter de naam Asen om zijn band met de Asen-dynastie te benadrukken, de eerste die over het Tweede Keizerrijk regeerde.Michael Shishman, een energieke en ambitieuze heerser, leidde een agressief maar opportunistisch en inconsistent buitenlands beleid tegen het Byzantijnse rijk en het koninkrijk Servië, dat eindigde in de rampzalige slag om Velbazhd, die zijn eigen leven eiste.Hij was de laatste middeleeuwse Bulgaarse heerser die mikte op de militaire en politieke hegemonie van het Bulgaarse rijk over de Balkan en de laatste die probeerde Constantinopel te veroveren.Hij werd opgevolgd door zijn zoon Ivan Stephen en later door zijn neef Ivan Alexander, die het beleid van Michael Shishman omkeerde door een alliantie met Servië te vormen.

Na 1328 won Andronikos III en zette zijn grootvader af.Servië en de Byzantijnen gingen een periode van slechte betrekkingen in, dichter bij de staat van een niet-verklaarde oorlog.Eerder, in 1324, scheidde hij en zette zijn vrouw en Stefans zus Anna Neda af, en trouwde met Andronikos III's zus Theodora.Gedurende die tijd veroverden de Serviërs enkele belangrijke steden zoals Prosek en Prilep en belegerden zelfs Ohrid (1329).Beide rijken (Byzantijnse en Bulgaarse) maakten zich ernstige zorgen over de snelle groei van Servië en sloten op 13 mei 1327 een duidelijk anti-Servisch vredesverdrag.Na een nieuwe ontmoeting met Andronikos III in 1329 besloten de heersers hun gemeenschappelijke vijand binnen te vallen;Michael Asen III bereidde zich voor op gezamenlijke militaire operaties tegen Servië.Het plan omvatte de grondige eliminatie van Servië en de verdeling ervan tussen Bulgarije en het Byzantijnse rijk.Het grootste deel van de twee legers kampeerde in de buurt van Velbazhd, maar zowel Michael Shishman als Stefan Dečanski verwachtten versterkingen en vanaf 24 juli begonnen ze onderhandelingen die eindigden met een eendaagse wapenstilstand.De keizer had nog andere problemen die zijn beslissing voor de wapenstilstand beïnvloedden: de bevoorradingseenheden van het leger waren nog niet gearriveerd en de Bulgaren hadden een tekort aan voedsel.Hun troepen verspreidden zich over het hele land en de nabijgelegen dorpen om proviand te zoeken.Ondertussen braken de Serviërs, nadat ze een aanzienlijke versterking hadden ontvangen, 1.000 zwaarbewapende Catalaanse huurlingen, onder leiding van zijn zoon Stefan Dušan tijdens de nacht, hun woord en vielen ze het Bulgaarse leger aan.vroeg op 28 juli 1330 en verraste het Bulgaarse leger.De Servische overwinning vormde de komende twintig jaar het machtsevenwicht op de Balkan.

De lange regering van Ivan Alexander wordt beschouwd als een overgangsperiode in de Bulgaarse middeleeuwse geschiedenis.Ivan Alexander begon zijn heerschappij met het aanpakken van interne problemen en externe bedreigingen van de buren van Bulgarije, het Byzantijnse rijk en Servië, en leidde zijn rijk naar een periode van economisch herstel en culturele en religieuze renaissance.De keizer was later echter niet opgewassen tegen de toenemende invallen van Ottomaanse troepen, Hongaarse invasies vanuit het noordwesten en de Zwarte Dood.In een noodlottige poging om deze problemen te bestrijden, verdeelde hij het land onder zijn twee zonen, waardoor het gedwongen werd de aanstaande Ottomaanse verovering verzwakt en verdeeld onder ogen te zien.

In de zomer van hetzelfde jaar verzamelden de Byzantijnen een leger en rukten zonder oorlogsverklaring op richting Bulgarije , waarbij ze onderweg de dorpen plunderden en plunderden.De keizer stond tegenover de Bulgaren in het dorp Rusokastro.Ivan Alexander had troepen van 8.000 man, terwijl de Byzantijnen slechts 3.000 man telden.Er waren onderhandelingen tussen de twee heersers, maar de Bulgaarse keizer verlengde deze opzettelijk omdat hij op versterkingen wachtte.In de nacht van 17 juli arriveerden ze uiteindelijk in zijn kamp (3.000 cavaleristen) en hij besloot de volgende dag de Byzantijnen aan te vallen.Andronikos III Palaiologos had geen andere keuze dan de strijd te aanvaarden.De strijd begon om zes uur 's ochtends en duurde drie uur.De Byzantijnen probeerden te voorkomen dat de Bulgaarse cavalerie hen zou omsingelen, maar hun manoeuvre mislukte.De cavalerie bewoog zich rond de eerste Byzantijnse linie, liet deze over aan de infanterie en viel de achterkant van hun flanken aan.Na een hevig gevecht werden de Byzantijnen verslagen, verlieten het slagveld en zochten hun toevlucht in Rusokastro.Het Bulgaarse leger omsingelde het fort en op dezelfde dag om 12.00 uur stuurde Ivan Alexander gezanten om de onderhandelingen voort te zetten.De Bulgaren heroverden hun verloren grondgebied in Thracië en versterkten de positie van hun rijk.Dit was de laatste grote strijd tussen Bulgarije en Byzantium, aangezien hun zeven-eeuwse rivaliteit om de overheersing van de Balkan spoedig tot een einde zou komen, na de val van de twee rijken onder Ottomaanse overheersing .

In 1341–1347 raakte het Byzantijnse rijk verwikkeld in een langdurige burgeroorlog tussen het regentschap van keizer John V Palaiologos onder Anna van Savoye en zijn beoogde voogd John VI Kantakouzenos.De buren van de Byzantijnen profiteerden van de burgeroorlog, en terwijl Stefan Uroš IV Dušan van Servië de kant van John VI Kantakouzenos koos, steunde Ivan Alexander John V Palaiologos en zijn regentschap.Hoewel de twee Balkanheersers in de Byzantijnse burgeroorlog tegengestelde partijen kozen, behielden ze hun alliantie met elkaar.Als prijs voor de steun van Ivan Alexander stond het regentschap van Johannes V Palaiologos hem in 1344 de stad Philippopolis (Plovdiv) en negen belangrijke forten in het Rodopegebergte af. Deze vreedzame omzet vormde het laatste grote succes van Ivan Alexanders buitenlandse beleid.

In de tweede helft van de jaren 1340 was er weinig over van de aanvankelijke successen van Ivan Alexander.De Turkse bondgenoten van John VI Kantakouzenos plunderden delen van Bulgaars Thracië in 1346, 1347, 1349, 1352 en 1354, waaraan de verwoestingen van de Zwarte Dood werden toegevoegd.De pogingen van de Bulgaren om de indringers af te weren stuitten herhaaldelijk op mislukking, en de derde zoon en medekeizer van Ivan Alexander, Ivan Asen IV, werd in 1349 gedood in de strijd tegen de Turken, net als zijn oudere broer Michael Asen IV in 1355. eerder.

In 1351 was de Byzantijnse burgeroorlog voorbij en had Johannes VI Kantakouzenos zich bewust van de dreiging die de Ottomanen voor het Balkanschiereiland vormden.Hij deed een beroep op de heersers van Servië en Bulgarije voor een gezamenlijke inspanning tegen de Turken en vroeg Ivan Alexander om geld om oorlogsschepen te bouwen, maar zijn oproepen waren aan dovemansoren gericht omdat zijn buren zijn bedoelingen wantrouwden.Een nieuwe poging tot samenwerking tussen Bulgarije en het Byzantijnse rijk volgde in 1355, nadat Johannes VI Kantakouzenos gedwongen was af te treden en Johannes V Palaiologos als opperste keizer was aangesteld.Om het verdrag kracht bij te zetten, werd Ivan Alexanders dochter Keraca Marija uitgehuwelijkt aan de toekomstige Byzantijnse keizer Andronikos IV Palaiologos, maar de alliantie leverde geen concrete resultaten op.

De Savoyaardse kruistocht was een kruistocht naar de Balkan in 1366-1367.Het kwam voort uit dezelfde planning die leidde tot de kruistocht in Alexandrië en was het geesteskind van paus Urbanus V. Het werd geleid door graaf Amadeus VI van Savoye en was gericht tegen het groeiende Ottomaanse rijk in Oost-Europa.Hoewel bedoeld als een samenwerking met het Koninkrijk Hongarije en het Byzantijnse rijk , werd de kruistocht afgeleid van het hoofddoel om het Tweede Bulgaarse Rijk aan te vallen.

In de nasleep van de dood van Ivan Alexander werd het Bulgaarse rijk onder zijn zonen onderverdeeld in drie koninkrijken, waarbij Ivan Shishman het koninkrijk Tаrnovo in centraal Bulgarije innam en zijn halfbroer Ivan Sratsimir het Vidin Tsardom in handen had.Hoewel zijn strijd om de Ottomanen af ​​te weren hem onderscheidde van de andere heersers op de Balkan, zoals de Servische despoot Stephan Lazarevic, die een loyale vazal van de Ottomanen werd en jaarlijks eerbetoon bracht.Ondanks de militaire en politieke zwakte bleef Bulgarije tijdens zijn bewind een belangrijk cultureel centrum en domineerden de ideeën van het Hesychasme de Bulgaars-Orthodoxe Kerk.De regering van Ivan Shishman was onlosmakelijk verbonden met de val van Bulgarije onder Ottomaanse overheersing.

In 1369 veroverden de Ottomaanse Turken onder Murad I Adrianopel (in 1363) en maakten het tot de effectieve hoofdstad van hun groeiende staat.Tegelijkertijd veroverden ze ook de Bulgaarse steden Philippopolis en Boruj (Stara Zagora).Terwijl Bulgarije en de Servische prinsen in Macedonië zich voorbereidden op een gezamenlijke actie tegen de Turken, stierf Ivan Alexander op 17 februari 1371. Hij werd opgevolgd door zijn zonen Ivan Sracimir in Vidin en Ivan Šišman in T|rnovo, terwijl de heersers van Dobruja en Walachije verdere onafhankelijkheid bereikten. .Op 26 september 1371 versloegen de Ottomanen een groot christelijk leger onder leiding van de Servische broers Vukašin Mrnjavčević en Jovan Uglješa in de Slag om Maritsa.Ze keerden zich onmiddellijk tegen Bulgarije en veroverden het noorden van Thracië, de Rhodopes, Kostenets, Ihtiman en Samokov, waardoor de macht van Ivan Shishman in de landen ten noorden van het Balkangebergte en de Vallei van Sofia effectief werd beperkt.Omdat hij geen weerstand kon bieden, werd de Bulgaarse monarch gedwongen een Ottomaanse vazal te worden, en in ruil daarvoor heroverde hij enkele van de verloren steden en verzekerde hij zich van tien jaar ongemakkelijke vrede.

Het beleg van Sofia vond plaats in 1382 of 1385 tijdens de Bulgaars-Osmaanse oorlogen.Omdat hij zijn land niet tegen de Ottomanen kon verdedigen, stemde de Bulgaarse keizer Ivan Shishman er in 1373 mee in een Ottomaanse vazal te worden en zijn zus Kera Tamara te trouwen met hun sultan Murad I, terwijl de Ottomanen enkele veroverde forten zouden teruggeven.Ondanks de vrede hervatten de Ottomanen in het begin van de jaren 1380 hun campagnes en belegerden ze de belangrijke stad Sofia, die de belangrijkste communicatieroutes naar Servië en Macedonië beheerste.Er zijn weinig gegevens over het beleg.Na de vergeefse pogingen om de stad te bestormen, overwoog de Ottomaanse commandant Lala Shahin Pasha het beleg op te geven.Een Bulgaarse afvallige slaagde er echter in de stadsgouverneur Ban Yanuka uit het fort te lokken om te jagen en de Turken namen hem gevangen.Zonder leider gaven de Bulgaren zich over.De stadsmuren werden verwoest en er werd een Ottomaans garnizoen geïnstalleerd.Nu de weg naar het noordwesten vrij was, drongen de Ottomanen verder door en veroverden Pirot en Niš in 1386, waardoor ze klem kwamen te zitten tussen Bulgarije en Servië.

Volgens de Anonymous Bulgarian Chronicle vermoordde hij in september 1386 de Walachijse voivode Dan I van Walachije. Hij onderhield ook ongemakkelijke betrekkingen met Ivan Sratsimir, die in 1371 zijn laatste banden met Tarnovo had verbroken en de bisdommen Vidin had gescheiden van het Tarnovo-patriarchaat. .De twee broers werkten niet samen om de Ottomaanse invasie af te weren.Volgens historicus Konstantin Jireček waren de broers verwikkeld in een bitter conflict over Sofia.Ivan Shishman verzaakte aan zijn vazalverplichting om de Ottomanen tijdens hun campagnes met troepen te steunen.In plaats daarvan maakte hij van elke gelegenheid gebruik om deel te nemen aan christelijke coalities met de Serviërs en de Hongaren , wat massale Ottomaanse invasies in 1388 en 1393 uitlokte.

Na de nederlaag van de Serviërs en Bosniërs in de Slag om Kosovo op 15 juni 1389 moest Ivan Shishman hulp zoeken bij Hongarije .Tijdens de winter van 1391–1392 voerde hij geheime onderhandelingen met de koning van Hongarije, Sigismund, die een campagne tegen de Turken plantte.De nieuwe Ottomaanse sultan Bayezid I deed alsof hij vreedzame bedoelingen had om Ivan Shishman af te sluiten van zijn bondgenootschap met de Hongaren.In het voorjaar van 1393 verzamelde Bayezid echter een groot leger uit zijn heerschappijen in de Balkan en Klein-Azië en viel Bulgarije aan.De Ottomanen marcheerden naar de hoofdstad Tarnovo en belegerden deze.Hij vertrouwde het hoofdcommando toe aan zijn zoon Celebi en beval hem naar Tarnovo te vertrekken.Plotseling werd de stad van alle kanten belegerd.De Turken bedreigden de burgers met vuur en dood als ze zich niet overgaven.De bevolking verzette zich, maar gaf zich uiteindelijk over na een belegering van drie maanden, na een aanval vanuit de richting van Tsarevets, op 17 juli 1393. De patriarchkerk "Hemelvaart van Christus" werd omgebouwd tot een moskee, de rest van de kerken werd ook omgevormd tot een moskee. in moskeeën, baden of stallen.Alle paleizen en kerken van Trapezitsa werden platgebrand en vernietigd.Hetzelfde lot werd verwacht voor de tsarenpaleizen van Tsarevets;delen van hun muren en torens bleven echter tot de 17e eeuw staan.

Ivan Shishman stierf in 1395 toen de Ottomanen , onder leiding van Bayezid I, zijn laatste fort Nikopol innamen.In 1396 sloot Ivan Sratsimir zich aan bij de kruistocht van de Hongaarse koning Sigismund, maar nadat het christelijke leger was verslagen in de slag om Nicopolis, marcheerden de Ottomanen onmiddellijk naar Vidin en veroverden het, waarmee een einde kwam aan de middeleeuwse Bulgaarse staat .De Slag bij Nicopolis vond plaats op 25 september 1396 en resulteerde in de nederlaag van een geallieerd kruisvaardersleger van Hongaren, Kroatisch, Bulgaars, Walachijse, Franse , Bourgondische, Duitse en diverse troepen (bijgestaan ​​door de Venetiaanse marine) door een Ottomaanse strijdmacht, waardoor de belegering van het Donaufort Nicopolis werd opgevoerd en het einde van het Tweede Bulgaarse rijk inluidde.Het wordt vaak de kruistocht van Nicopolis genoemd, omdat het een van de laatste grootschalige kruistochten van de middeleeuwen was, samen met de kruistocht van Varna in 1443-1444.