Rond deze tijd stuurde hij een brief naar paus Innocentius III, waarin hij er bij hem op aandrong een gezant naar
Bulgarije te sturen.Hij wilde de paus ervan overtuigen zijn heerschappij in Bulgarije te erkennen.Innocent ging gretig een correspondentie aan met Kaloyan omdat de hereniging van de
christelijke denominaties onder zijn gezag een van zijn belangrijkste doelstellingen was.De gezant van Innocentius III arriveerde eind december 1199 in Bulgarije en bracht een brief van de paus naar Kaloyan.Innocent verklaarde dat hem werd meegedeeld dat de voorvaderen van Kaloyan "uit de stad Rome" waren gekomen.Kaloyans antwoord, geschreven in het Oudkerkslavisch, is niet bewaard gebleven, maar de inhoud ervan kan worden gereconstrueerd op basis van zijn latere correspondentie met de Heilige Stoel.Kaloyan noemde zichzelf "Keizer van de Bulgaren en Vlachen", en beweerde dat hij de legitieme opvolger was van de heersers van het
Eerste Bulgaarse Rijk .Hij eiste een keizerlijke kroon van de paus en sprak zijn wens uit om de Bulgaars-Orthodoxe Kerk onder de jurisdictie van de paus te plaatsen.Volgens Kaloyans brief aan de paus was Alexios III ook bereid hem een keizerlijke kroon te sturen en de autocefale (of autonome) status van de Bulgaarse Kerk te erkennen.