Rond 1221–1222 sloot keizer Ivan Asen II van Bulgarije een alliantie met Theodore Komnenos Doukas, de heerser van Epirus.Veiliggesteld door het verdrag slaagde Theodore erin Thessaloniki te veroveren op het Latijnse rijk , evenals landen in Macedonië, inclusief Ohrid, en het rijk van Thessaloniki te vestigen.Na de dood van de Latijnse keizer Robert van Courtenay in 1228 werd Ivan Asen II beschouwd als de meest waarschijnlijke keuze voor regent van Boudewijn II.Theodore dacht dat Bulgarije het enige obstakel was dat nog overbleef op weg naar Constantinopel en begin maart 1230 viel hij het land binnen, waarbij hij het vredesverdrag verbrak en zonder oorlogsverklaring.Theodore Komnenos riep een groot leger bijeen, inclusief westerse huurlingen.Hij was zo overtuigd van de overwinning dat hij het hele koninklijke hof met zich meenam, inclusief zijn vrouw en kinderen.Zijn leger bewoog zich langzaam en plunderde onderweg de dorpen.Toen de Bulgaarse tsaar hoorde dat de staat was binnengevallen, verzamelde hij een klein leger van een paar duizend man, waaronder Cumans , en marcheerde snel naar het zuiden.In vier dagen legden de Bulgaren een afstand af die drie keer langer was dan het leger van Theodore in een week had afgelegd.Op 9 maart ontmoetten de twee legers elkaar nabij het dorp Klokotnitsa.Er wordt gezegd dat Ivan Asen II opdracht gaf om het verbroken wederzijdse beschermingsverdrag op zijn speer te plakken en als vlag te gebruiken.Hij was een goede tacticus en slaagde erin de vijand te omsingelen, die verrast was de Bulgaren zo snel te ontmoeten.De strijd duurde tot zonsondergang.Theodore's mannen werden volledig verslagen, slechts een kleine troepenmacht onder leiding van zijn broer Manuel wist van het slagveld te ontsnappen.De rest werd gedood in de strijd of gevangengenomen, inclusief het koninklijk hof van Thessaloniki en Theodore zelf.Ivan Asen II liet de gevangengenomen soldaten onmiddellijk zonder enige voorwaarden vrij en de edelen werden naar Tarnovo gebracht.Zijn faam als barmhartige en rechtvaardige heerser ging vooraf aan zijn mars naar de landen van Theodore Komnenos en Theodore's onlangs veroverde gebieden in Thracië en Macedonië werden zonder weerstand door Bulgarije herwonnen.