De lange regering van Ivan Alexander wordt beschouwd als een overgangsperiode in de Bulgaarse middeleeuwse geschiedenis.Ivan Alexander begon zijn heerschappij met het aanpakken van interne problemen en externe bedreigingen van de buren van Bulgarije, het Byzantijnse rijk en Servië, en leidde zijn rijk naar een periode van economisch herstel en culturele en religieuze renaissance.De keizer was later echter niet opgewassen tegen de toenemende invallen van Ottomaanse troepen, Hongaarse invasies vanuit het noordwesten en de Zwarte Dood.In een noodlottige poging om deze problemen te bestrijden, verdeelde hij het land onder zijn twee zonen, waardoor het gedwongen werd de aanstaande Ottomaanse verovering verzwakt en verdeeld onder ogen te zien.