Ivan breekt Ottomaanse vazalage

Volgens de Anonymous Bulgarian Chronicle vermoordde hij in september 1386 de Walachijse voivode Dan I van Walachije. Hij onderhield ook ongemakkelijke betrekkingen met Ivan Sratsimir, die in 1371 zijn laatste banden met Tarnovo had verbroken en de bisdommen Vidin had gescheiden van het Tarnovo-patriarchaat. .De twee broers werkten niet samen om de Ottomaanse invasie af te weren.Volgens historicus Konstantin Jireček waren de broers verwikkeld in een bitter conflict over Sofia.Ivan Shishman verzaakte aan zijn vazalverplichting om de Ottomanen tijdens hun campagnes met troepen te steunen.In plaats daarvan maakte hij van elke gelegenheid gebruik om deel te nemen aan christelijke coalities met de Serviërs en de Hongaren , wat massale Ottomaanse invasies in 1388 en 1393 uitlokte.