In 1341–1347 raakte het Byzantijnse rijk verwikkeld in een langdurige burgeroorlog tussen het regentschap van keizer John V Palaiologos onder Anna van Savoye en zijn beoogde voogd John VI Kantakouzenos.De buren van de Byzantijnen profiteerden van de burgeroorlog, en terwijl Stefan Uroš IV Dušan van Servië de kant van John VI Kantakouzenos koos, steunde Ivan Alexander John V Palaiologos en zijn regentschap.Hoewel de twee Balkanheersers in de Byzantijnse burgeroorlog tegengestelde partijen kozen, behielden ze hun alliantie met elkaar.Als prijs voor de steun van Ivan Alexander stond het regentschap van Johannes V Palaiologos hem in 1344 de stad Philippopolis (Plovdiv) en negen belangrijke forten in het Rodopegebergte af. Deze vreedzame omzet vormde het laatste grote succes van Ivan Alexanders buitenlandse beleid.