Ivan Shishman stierf in 1395 toen de Ottomanen , onder leiding van Bayezid I, zijn laatste fort Nikopol innamen.In 1396 sloot Ivan Sratsimir zich aan bij de kruistocht van de Hongaarse koning Sigismund, maar nadat het christelijke leger was verslagen in de slag om Nicopolis, marcheerden de Ottomanen onmiddellijk naar Vidin en veroverden het, waarmee een einde kwam aan de middeleeuwse Bulgaarse staat .De Slag bij Nicopolis vond plaats op 25 september 1396 en resulteerde in de nederlaag van een geallieerd kruisvaardersleger van Hongaren, Kroatisch, Bulgaars, Walachijse, Franse , Bourgondische, Duitse en diverse troepen (bijgestaan ​​door de Venetiaanse marine) door een Ottomaanse strijdmacht, waardoor de belegering van het Donaufort Nicopolis werd opgevoerd en het einde van het Tweede Bulgaarse rijk inluidde.Het wordt vaak de kruistocht van Nicopolis genoemd, omdat het een van de laatste grootschalige kruistochten van de middeleeuwen was, samen met de kruistocht van Varna in 1443-1444.