Kaloyan verovert Skopje

De Byzantijnse keizer Alexios III Angelos maakte Ivanko tot commandant van Philippopolis (nu Plovdiv in Bulgarije ).Ivanko veroverde twee forten in het Rhodopigebergte op Kaloyan, maar in 1198 had hij een alliantie met hem gesloten.Cumans en Vlachs uit de landen ten noorden van de rivier de Donau drongen in de lente en herfst van 1199 het Byzantijnse rijk binnen. Choniates, die deze gebeurtenissen vastlegden, vermeldden niet dat Kaloyan samenwerkte met de indringers, dus het is waarschijnlijk dat ze de grens overstaken. Bulgarije zonder zijn toestemming.Volgens historicus Alexandru Madgearu veroverde Kaloyan Braničevo, Velbuzhd, Skopje en Prizren op de Byzantijnen, hoogstwaarschijnlijk in dat jaar.