In 1351 was de Byzantijnse burgeroorlog voorbij en had Johannes VI Kantakouzenos zich bewust van de dreiging die de Ottomanen voor het Balkanschiereiland vormden.Hij deed een beroep op de heersers van Servië en Bulgarije voor een gezamenlijke inspanning tegen de Turken en vroeg Ivan Alexander om geld om oorlogsschepen te bouwen, maar zijn oproepen waren aan dovemansoren gericht omdat zijn buren zijn bedoelingen wantrouwden.Een nieuwe poging tot samenwerking tussen Bulgarije en het Byzantijnse rijk volgde in 1355, nadat Johannes VI Kantakouzenos gedwongen was af te treden en Johannes V Palaiologos als opperste keizer was aangesteld.Om het verdrag kracht bij te zetten, werd Ivan Alexanders dochter Keraca Marija uitgehuwelijkt aan de toekomstige Byzantijnse keizer Andronikos IV Palaiologos, maar de alliantie leverde geen concrete resultaten op.