Na de nederlaag van de Serviërs en Bosniërs in de Slag om Kosovo op 15 juni 1389 moest Ivan Shishman hulp zoeken bij Hongarije .Tijdens de winter van 1391–1392 voerde hij geheime onderhandelingen met de koning van Hongarije, Sigismund, die een campagne tegen de Turken plantte.De nieuwe Ottomaanse sultan Bayezid I deed alsof hij vreedzame bedoelingen had om Ivan Shishman af te sluiten van zijn bondgenootschap met de Hongaren.In het voorjaar van 1393 verzamelde Bayezid echter een groot leger uit zijn heerschappijen in de Balkan en Klein-Azië en viel Bulgarije aan.De Ottomanen marcheerden naar de hoofdstad Tarnovo en belegerden deze.Hij vertrouwde het hoofdcommando toe aan zijn zoon Celebi en beval hem naar Tarnovo te vertrekken.Plotseling werd de stad van alle kanten belegerd.De Turken bedreigden de burgers met vuur en dood als ze zich niet overgaven.De bevolking verzette zich, maar gaf zich uiteindelijk over na een belegering van drie maanden, na een aanval vanuit de richting van Tsarevets, op 17 juli 1393. De patriarchkerk "Hemelvaart van Christus" werd omgebouwd tot een moskee, de rest van de kerken werd ook omgevormd tot een moskee. in moskeeën, baden of stallen.Alle paleizen en kerken van Trapezitsa werden platgebrand en vernietigd.Hetzelfde lot werd verwacht voor de tsarenpaleizen van Tsarevets;delen van hun muren en torens bleven echter tot de 17e eeuw staan.