In 1369 veroverden de Ottomaanse Turken onder Murad I Adrianopel (in 1363) en maakten het tot de effectieve hoofdstad van hun groeiende staat.Tegelijkertijd veroverden ze ook de Bulgaarse steden Philippopolis en Boruj (Stara Zagora).Terwijl Bulgarije en de Servische prinsen in Macedonië zich voorbereidden op een gezamenlijke actie tegen de Turken, stierf Ivan Alexander op 17 februari 1371. Hij werd opgevolgd door zijn zonen Ivan Sracimir in Vidin en Ivan Šišman in T|rnovo, terwijl de heersers van Dobruja en Walachije verdere onafhankelijkheid bereikten. .Op 26 september 1371 versloegen de Ottomanen een groot christelijk leger onder leiding van de Servische broers Vukašin Mrnjavčević en Jovan Uglješa in de Slag om Maritsa.Ze keerden zich onmiddellijk tegen Bulgarije en veroverden het noorden van Thracië, de Rhodopes, Kostenets, Ihtiman en Samokov, waardoor de macht van Ivan Shishman in de landen ten noorden van het Balkangebergte en de Vallei van Sofia effectief werd beperkt.Omdat hij geen weerstand kon bieden, werd de Bulgaarse monarch gedwongen een Ottomaanse vazal te worden, en in ruil daarvoor heroverde hij enkele van de verloren steden en verzekerde hij zich van tien jaar ongemakkelijke vrede.