Drugie Cesarstwo Bułgarskie

W 1018 r., kiedy cesarz bizantyjski Bazyli II (976–1025) podbił Pierwsze Cesarstwo Bułgarskie , rządził nim ostrożnie.Istniejący system podatkowy, prawa i władza niskiej rangi szlachty pozostały niezmienione aż do jego śmierci w 1025 r. Autokefaliczny Patriarchat Bułgarski został podporządkowany Patriarsze Ekumenicznemu w Konstantynopolu i zdegradowany do rangi arcybiskupstwa z siedzibą w Ochrydzie, zachowując jednocześnie swoją autonomię i diecezje .Bazyli mianował swoim pierwszym arcybiskupem Bułgara Jana I Debranina, ale jego następcami byli Bizantyjczycy.Bułgarskiej arystokracji i krewnym cara nadano różne tytuły bizantyjskie i przeniesiono do azjatyckich części Cesarstwa.Pomimo trudności język, literatura i kultura bułgarska przetrwały;zachowane teksty z epoki nawiązują do imperium bułgarskiego i go idealizują.Większość nowo podbitych terytoriów została objęta tematami Bułgaria , Sirmium i Paristrion.Wraz z upadkiem Cesarstwa Bizantyjskiego pod rządami następców Bazylego, najazdy Pieczyngów i rosnące podatki przyczyniły się do wzrostu niezadowolenia, co doprowadziło do kilku poważnych powstań w latach 1040–41, 70. i 80. XX wieku.Początkowym ośrodkiem oporu była Bułgaria, na terenie dzisiejszej Macedonii, gdzie miało miejsce masowe powstanie Petera Delyana (1040–41) i powstanie Georgi Voiteha (1072).Obydwa zostały stłumione z wielkim trudem przez władze bizantyjskie.Po nich nastąpiły bunty w Paristrion i Tracji.Podczas restauracji Komnenów i tymczasowej stabilizacji Cesarstwa Bizantyjskiego w pierwszej połowie XII wieku Bułgarzy zostali spacyfikowani i aż do końca stulecia nie miały miejsca żadne większe bunty.

Katastrofalne rządy ostatniego cesarza Komnenów Andronikosa I (1183–1185) pogorszyły sytuację bułgarskiego chłopstwa i szlachty.Pierwszym posunięciem jego następcy Izaaka II Angelosa było nałożenie dodatkowego podatku na sfinansowanie jego ślubu.W 1185 roku dwaj bracia arystokraci z Tyrnowa, Teodor i Asen, poprosili cesarza, aby zaciągnął ich do armii i przyznał im ziemię, ale Izaak II odmówił i uderzył Asena w twarz.Po powrocie do Tyrnowa bracia zlecili budowę kościoła pod wezwaniem św. Demetriusza z Salonik.Pokazali ludności słynną ikonę świętego, który ich zdaniem opuścił Saloniki, aby wesprzeć sprawę bułgarską i wezwał do buntu.Akt ten wywarł pożądany skutek na ludności religijnej, która entuzjastycznie zaangażowała się w bunt przeciwko Bizantyjczykom.Teodor, starszy brat, został koronowany na cesarza Bułgarii pod imieniem Piotr IV.Prawie cała Bułgaria na północ od Gór Bałkańskich – region znany jako Mezja – natychmiast dołączyła do rebeliantów, którzy zapewnili także pomoc Kumanom, plemieniu tureckiemu zamieszkującemu ziemie na północ od Dunaju.Kumanie wkrótce stali się ważną częścią armii bułgarskiej, odgrywając główną rolę w późniejszych sukcesach.Zaraz po wybuchu buntu Piotr IV próbował zająć starą stolicę Presławia, ale nie udało mu się to;ogłosił Tyrnowo stolicą Bułgarii.

Z Mezji Bułgarzy przypuścili ataki w północnej Tracji, podczas gdy armia bizantyjska walczyła z Normanami , którzy zaatakowali posiadłości bizantyjskie na Bałkanach Zachodnich i splądrowali Saloniki, drugie co do wielkości miasto Cesarstwa.Bizantyjczycy zareagowali w połowie 1186 r., kiedy Izaak II zorganizował kampanię mającą na celu stłumienie buntu, zanim rozprzestrzenił się on dalej.Bułgarzy zabezpieczyli przełęcze, ale armia bizantyjska przedostała się przez góry z powodu zaćmienia słońca.Bizantyjczycy skutecznie zaatakowali rebeliantów, z których wielu uciekło na północ od Dunaju, nawiązując kontakt z Kumanami.W symbolicznym geście Izaak II wszedł do domu Piotra i zabrał ikonę św. Demetriusza, odzyskując w ten sposób jego łaskę.Wciąż zagrożony zasadzką ze wzgórz, Izaak pospiesznie wrócił do Konstantynopola, aby świętować swoje zwycięstwo.Tak więc, kiedy armie Bułgarów i Wołochów wróciły, wzmocnione swoimi kumańskimi sojusznikami, zastały region bezbronny i odzyskały nie tylko swoje dawne terytorium, ale całą Mezję, co było znaczącym krokiem w kierunku utworzenia nowego państwa bułgarskiego .

Cesarz powierzył teraz wojnę swojemu wujowi, Janowi Sebastokratorowi, który odniósł kilka zwycięstw nad rebeliantami, ale potem sam się zbuntował.Zastąpił go szwagier cesarza, Jan Kantakouzenos, dobry strateg, ale nieobeznany z taktyką partyzancką stosowaną przez alpinistów.Jego armia wpadła w zasadzkę, ponosząc ciężkie straty po nierozsądnym ściganiu wroga w góry.

Późną jesienią 1186 r. armia bizantyjska maszerowała na północ przez Sredets (Sofia).Akcja miała za zadanie zaskoczyć Bułgarów .Jednak trudne warunki pogodowe i wczesna zima opóźniły Bizantyjczyków, a ich armia musiała pozostać w Sredcu przez całą zimę.Wiosną następnego roku akcję wznowiono, jednak element zaskoczenia minął i Bułgarzy podjęli kroki, aby zagrodzić drogę do swojej stolicy Tyrnowo.Zamiast tego Bizantyjczycy oblegli silną fortecę Łowecz.Oblężenie trwało trzy miesiące i zakończyło się całkowitą porażką.Ich jedynym sukcesem było schwytanie żony Asena, ale Izaak został zmuszony do zaakceptowania rozejmu, de facto uznając w ten sposób przywrócenie imperium bułgarskiego.

Trzecim generałem odpowiedzialnym za walkę z rebeliantami był Aleksy Branas, który z kolei zbuntował się i zwrócił się przeciwko Konstantynopolowi.Izaak pokonał go z pomocą drugiego szwagra, Konrada z Montferratu, ale te konflikty domowe odwróciły uwagę od rebeliantów i Izaak był w stanie wysłać nową armię dopiero we wrześniu 1187 r. Bizantyńczycy uzyskali kilka mniejszych zwycięstwa przed zimą, ale rebelianci, wspomagani przez Kumanów i stosujący swoją górską taktykę, nadal utrzymywali przewagę.Wiosną 1187 r. Izaak zaatakował twierdzę Łowecz, lecz po trzymiesięcznym oblężeniu nie udało mu się jej zdobyć.Ziemie pomiędzy Haemus Mons a Dunajem zostały teraz utracone dla Cesarstwa Bizantyjskiego, co doprowadziło do podpisania rozejmu, uznając w ten sposób de facto panowanie Asenów i Piotra na tym terytorium, co doprowadziło do powstania Drugiego Cesarstwa Bułgarskiego.Jedyną pociechą dla cesarza było trzymanie jako zakładników żony Asena i niejakiego Jana (przyszłego Kalojana z Bułgarii), brata dwóch nowych przywódców państwa bułgarskiego .

Uważa się, że Kumanie w sojuszu z Bułgarami i Wołochami odegrali znaczącą rolę w powstaniu braci Asena i Piotra z Tyrnowa, które doprowadziło do zwycięstwa nad Bizancjum i przywrócenia przez Bułgarię niepodległości w 1185 r. István Vásáry stwierdza, że ​​bez aktywny udział Kumanów, buntownicy wołosko-bułgarscy nigdy nie mogliby zdobyć przewagi nad Bizantyjczykami i ostatecznie bez militarnego wsparcia Kumanów proces restauracji Bułgarii nigdy nie mógłby zostać zrealizowany.Udział Kumanów w powstaniu Drugiego Cesarstwa Bułgarskiego w 1185 r. i później przyniósł zasadnicze zmiany w sferze politycznej i etnicznej Bułgarii i Bałkanów.Kumanie byli sojusznikami w wojnach bułgarsko-łacińskich z cesarzem Bułgarii Kaloyanem.

Po oblężeniu Łowecza w 1187 r. cesarz bizantyjski Izaak II Angelos został zmuszony do zawarcia rozejmu, uznając tym samym de facto niepodległość Bułgarii .Do 1189 roku obie strony przestrzegały rozejmu.Bułgarzy wykorzystali ten czas na dalszą organizację swojej administracji i wojska.Kiedy żołnierze Trzeciej Krucjaty dotarli na ziemie bułgarskie pod Niszem, Asen i Piotr zaproponowali pomoc cesarzowi Świętego Cesarstwa Rzymskiego Fryderykowi I Barbarosie z 40-tysięczną siłą przeciwko Bizancjum.Jednak stosunki między krzyżowcami a Bizantyjczykami wygładziły się, a propozycja Bułgarii została odrzucona.Bizantyjczycy przygotowali trzecią kampanię, aby pomścić działania Bułgarii.Podobnie jak poprzednie dwa najazdy, udało im się pokonać przełęcze gór bałkańskich.Zrobili blef, wskazując, że przepłyną w pobliżu morza przez Pomorie, zamiast tego skierowali się na zachód i przeszli przez przełęcz Rishki do Presławia.Następnie armia bizantyjska pomaszerowała na zachód, aby oblegać stolicę w Tyrnowie.W tym samym czasie flota bizantyjska dotarła do Dunaju, aby zagrodzić drogę oddziałom pomocniczym Kumanów z terenów północnej Bułgarii.Oblężenie Tyrnowa zakończyło się niepowodzeniem.Obroną miasta dowodził sam Asen, a morale jego żołnierzy było bardzo wysokie.Z drugiej strony morale Bizancjum było dość niskie z kilku powodów: braku sukcesów militarnych, ciężkich strat, a zwłaszcza zalegania z żołdami żołnierzy.Wykorzystał to Asen, który wysłał agenta w przebraniu dezertera do obozu bizantyjskiego.Mężczyzna powiedział Izaakowi II, że pomimo wysiłków bizantyjskiej marynarki wojennej ogromna armia Kumanów przekroczyła Dunaj i zmierzała w stronę Tyrnowa, aby ponownie przeżyć oblężenie.Cesarz bizantyjski wpadł w panikę i natychmiast wezwał do odwrotu przez najbliższą przełęcz.

Cesarz bułgarski wywnioskował, że jego przeciwnik przejdzie przez przełęcz Tryavna.Armia bizantyjska powoli maszerowała na południe, jej żołnierze i pociąg bagażowy ciągnął się kilometrami.Bułgarzy dotarli do przełęczy przed nimi i zorganizowali zasadzkę ze szczytów wąskiego wąwozu.Bizantyjska awangarda skoncentrowała swój atak na centrum, gdzie znajdowali się bułgarscy przywódcy, ale kiedy dwie główne siły spotkały się i doszło do walki wręcz, Bułgarzy stacjonujący na wzgórzach zasypali bizantyjskie siły poniżej kamieniami i strzałami.W panice Bizantyjczycy rozstali się i rozpoczęli chaotyczny odwrót, co doprowadziło do szarży Bułgarów, którzy wymordowali wszystkich na swojej drodze.Izaak II ledwo uciekł;jego strażnicy musieli przeciąć ścieżkę przez własnych żołnierzy, umożliwiając dowódcy ucieczkę z pogromu.Bizantyjski historyk Niketas Choniates napisał, że tylko Izaak Angelos uciekł, a większość pozostałych zginęła.Bitwa była wielką katastrofą dla Bizantyjczyków.Zwycięska armia zdobyła skarb cesarski, w tym złoty hełm cesarzy bizantyjskich, koronę i krzyż cesarski, który uznawany był za najcenniejszy majątek władców bizantyjskich – relikwiarz z litego złota zawierający fragment Świętego Krzyża.Został wrzucony do rzeki przez duchownego bizantyjskiego, ale został odzyskany przez Bułgarów.Zwycięstwo było dla Bułgarii bardzo ważne.Do tego momentu oficjalnym cesarzem był Piotr IV, lecz po większych sukcesach swojego młodszego brata został ogłoszony cesarzem jeszcze w tym samym roku.

W ciągu następnych czterech lat punkt ciężkości wojny przesunął się na południe od gór Bałkanów.Bizantyjczycy nie mogli stawić czoła szybkiej kawalerii bułgarskiej , która atakowała z różnych kierunków na rozległym obszarze.Około roku 1194 strategia Iwana Asena polegająca na szybkim uderzaniu w różnych miejscach opłaciła się i wkrótce przejął kontrolę nad ważnymi miastami Sofią, Niszem i okolicami, a także nad górną doliną rzeki Struma, skąd jego armie posunęły się w głąb Macedonii.

Aby odwrócić jego uwagę, Bizantyjczycy postanowili uderzyć w kierunku wschodnim.Zebrali armię wschodnią pod dowództwem Aleksego Gidosa i armię zachodnią pod dowództwem krajowego Bazylego Vatatzesa, aby powstrzymać niebezpieczny wzrost potęgi Bułgarii .W pobliżu Arcadiopolis we wschodniej Tracji napotkali armię bułgarską.Po zaciętej bitwie wojska bizantyjskie zostały unicestwione.Większość żołnierzy Gidosa zginęła i musiał uciekać, ratując życie, podczas gdy armia zachodnia została doszczętnie wymordowana, a Basil Vatatzes zginął na polu bitwy.

Po klęsce Izaak II Angelos zawarł sojusz z królem węgierskim Belą III przeciwko wspólnemu wrogowi.Bizancjum musiało zaatakować od południa, a Węgry miały najechać północno-zachodnie ziemie Bułgarii i zająć Belgrad, Braniczewo i ostatecznie Widin, ale plan się nie powiódł.W marcu 1195 Izaak II zdołał zorganizować kampanię przeciwko Bułgarii, ale został obalony przez swojego brata Aleksego III Angelosa i ta kampania również się nie powiodła.W tym samym roku armia bułgarska posunęła się głęboko na południowy zachód i dotarła w okolice Serres, zabierając po drodze wiele twierdz.Zimą Bułgarzy wycofali się na północ, ale w następnym roku pojawili się ponownie i pokonali armię bizantyjską pod sewastokratorem Izaakiem w pobliżu miasta.W trakcie bitwy kawaleria bizantyjska została otoczona, ponosząc ciężkie straty, a jej dowódca dostał się do niewoli.

Po bitwie pod Serres, zamiast triumfalnego powrotu, droga powrotna do stolicy Bułgarii zakończyła się tragicznie.Nieco przed dotarciem do Tyrnowa Iwan Asen I został zamordowany przez swojego kuzyna Iwankę.Motyw tego czynu jest niepewny.Choniates stwierdził, że Iwanko chciał rządzić „bardziej sprawiedliwie i sprawiedliwie” niż Asan, który „rządził wszystkim mieczem”.Stephenson podsumowuje, słowa Choniatesa pokazują, że Asen wprowadził „panowanie terroru”, zastraszając swoich poddanych przy pomocy najemników z Kumanu.Vásáry twierdzi jednak, że Bizantyjczycy zachęcali Ivankę do zabicia Asena.Iwanko próbował przejąć kontrolę w Tyrnowie przy wsparciu Bizancjum, ale Piotr zmusił go do ucieczki do Cesarstwa Bizantyjskiego .

Teodor (koronowany na cesarza pod imieniem Piotr) uczynił go swoim współwładcą po zamordowaniu Asena w 1196 r. Rok później zamordowano także Teodora-Piotra, a Kaloyan został jedynym władcą Bułgarii .Ekspansjonistyczna polityka Kaloyana doprowadziła go do konfliktu z Cesarstwem Bizantyjskim , Serbią i Węgrami .Król Węgier Emeryk zezwolił legatowi papieskiemu, który dostarczył Kaloyanowi koronę królewską, na wjazd do Bułgarii jedynie na żądanie papieża.Kaloyan wykorzystał rozpad Cesarstwa Bizantyjskiego po upadku Konstantynopola w ręce krzyżowców, czyli „ łacinników ” w 1204 roku. Zdobył twierdze w Macedonii i Tracji oraz wspierał zamieszki miejscowej ludności przeciwko krzyżowcom.Pokonał Baldwina I, łacińskiego cesarza Konstantynopola, w bitwie pod Adrianopolem 14 kwietnia 1205. Baldwin został schwytany;zmarł w więzieniu Kaloyana.Kaloyan rozpoczął nowe kampanie przeciwko krzyżowcom i zdobył lub zniszczył dziesiątki ich fortec.Odtąd był znany jako Kaloyan, pogromca Rzymian, ponieważ jego żołnierze zamordowali lub pojmali tysiące Rzymian.

Asen został zamordowany w Tyrnowie przez bojara Iwankę jesienią 1196 r. Teodor-Piotr wkrótce zebrał swoje wojska, pospieszył do miasta i oblegał je.Ivanko wysłał posła do Konstantynopola, wzywając nowego cesarza bizantyjskiego Aleksego III Angelosa, aby wysłał mu posiłki.Cesarz wysłał Manuela Kamytzesa, aby poprowadził armię do Tarnowa, ale strach przed zasadzką na przełęczach doprowadził do wybuchu buntu i wojska zmusiły go do powrotu.Iwanko zdał sobie sprawę, że nie może już bronić Tarnowa i uciekł z miasta do Konstantynopola.Teodor-Piotr wkroczył do Tarnowa.Po ustanowieniu władcą miasta swego młodszego brata Kalojana, wrócił do Presławia.Theodor-Peter został zamordowany „w niejasnych okolicznościach” w 1197 r. Według zapisów Choniatesa „przejechał go miecz jednego ze swoich rodaków”.Historyk István Vásáry pisze: Theodor-Peter zginął podczas zamieszek;Stephenson proponuje, miejscowi panowie pozbyli się go z powodu jego bliskiego sojuszu z Kumanami.

Mniej więcej w tym czasie wysłał list do papieża Innocentego III, wzywając go do wysłania posła do Bułgarii .Chciał nakłonić papieża do uznania jego panowania w Bułgarii.Innocenty chętnie nawiązał korespondencję z Kaloyanem, gdyż jednym z jego głównych celów było ponowne zjednoczenie wyznań chrześcijańskich pod jego władzą.Wysłannik Innocentego III przybył do Bułgarii pod koniec grudnia 1199 r., przynosząc list od papieża do Kaloyana.Innocenty oświadczył, że został poinformowany, że przodkowie Kaloyana przybyli „z Rzymu”.Odpowiedź Kaloyana, napisana w języku staro-cerkiewno-słowiańskim, nie zachowała się, ale jej treść można zrekonstruować na podstawie jego późniejszej korespondencji ze Stolicą Apostolską.Kaloyan nazwał siebie „cesarzem Bułgarów i Wołochów” i zapewniał, że jest prawowitym następcą władców Pierwszego Cesarstwa Bułgarskiego .Zażądał od papieża korony cesarskiej i wyraził chęć poddania bułgarskiej Cerkwi prawosławnej jurysdykcji papieża.Z listu Kaloyana do papieża wynika, że ​​Aleksy III był także skłonny wysłać mu koronę cesarską i uznać autokefaliczny (lub autonomiczny) status Kościoła bułgarskiego.

Cesarz bizantyjski Aleksy III Angelos mianował Iwankę dowódcą Filippopolis (obecnie Płowdiw w Bułgarii ).Iwanko przejął od Kaloyana dwie fortece w górach Rodopy, ale do 1198 roku zawarł z nim sojusz.Kumanowie i Wołosi z ziem na północ od Dunaju wdarli się do Cesarstwa Bizantyjskiego wiosną i jesienią 1199 r. Choniates, który odnotował te wydarzenia, nie wspomniał, że Kalojan współpracował z najeźdźcami, więc prawdopodobne jest, że przekroczyli Bułgaria bez jego zezwolenia.Według historyka Alexandru Madgearu Kaloyan zdobył od Bizancjum Braničevo, Velbuzhd, Skopje i Prizren najprawdopodobniej w tym roku.

Bizantyjczycy zdobyli Iwankę i zajęli jego ziemie w 1200 r. Kaloyan i jego sojusznicy z Kumanu rozpoczęli nową kampanię przeciwko terytoriam bizantyjskim w marcu 1201 r. Zniszczył Konstancję (obecnie Symeonowgrad w Bułgarii ) i zdobył Warnę.Popierał także bunt Dobromira Chrysosa i Manuela Kamytzesa przeciwko Aleksemu III, ale obaj zostali pokonani.Roman Mścisławicz, książę halicko-wołyński, najechał terytoria Kumanów, zmuszając ich do powrotu do ojczyzny w 1201 r. Po odwrocie Kumana Kalojan zawarł traktat pokojowy z Aleksym III i wycofał swoje wojska z Tracji pod koniec 1201 lub w 1202 r. Bułgarzy zabezpieczyli swoje nowe zdobycze i teraz byli w stanie stawić czoła węgierskiemu zagrożeniu na północnym zachodzie.

Vukan Nemanjić, władca Zety, wypędził swojego brata Stefana z Serbii w 1202 roku. Kaloyan udzielił Stefanowi schronienia i pozwolił Kumanom najechać Serbię przez Bułgarię .Sam najechał Serbię i zdobył Nisz latem 1203 roku. Według Madgearu zajął także królestwo Dobromira Chrysosa, w tym jego stolicę w Prosku.Emeric, król Węgier, który zajął Belgrad, Braničevo i Nisz, interweniował w konflikcie w imieniu Vukana.Armia węgierska zajęła terytoria, do których rościł sobie również Kaloyan.

Złupienie Konstantynopola miało miejsce w kwietniu 1204 roku i stanowiło kulminację Czwartej Krucjaty .Armie krzyżowców zdobyły, splądrowały i zniszczyły części Konstantynopola, ówczesnej stolicy Cesarstwa Bizantyjskiego.Po zdobyciu miasta powstało Cesarstwo Łacińskie (znane Bizantyjczykom jako Frankokratia lub okupacja łacińska), a Baldwin z Flandrii został koronowany na cesarza Baldwina I z Konstantynopola w Hagia Sophia.Po splądrowaniu miasta większość terytoriów Cesarstwa Bizantyjskiego została podzielona między krzyżowców .Bizantyjscy arystokraci założyli także kilka małych niezależnych odłamowych państw, jednym z nich było Cesarstwo Nicejskie, które ostatecznie odbiło Konstantynopol w 1261 roku i ogłosiło przywrócenie Cesarstwa.Jednak odrodzone Imperium nigdy nie zdołało odzyskać swojej dawnej siły terytorialnej ani gospodarczej i ostatecznie upadło pod wpływem rosnącego Imperium Osmańskiego podczas oblężenia Konstantynopola w 1453 roku .Złupienie Konstantynopola stanowi punkt zwrotny w historii średniowiecza.Decyzja krzyżowców o ataku na największe chrześcijańskie miasto świata była bezprecedensowa i od razu kontrowersyjna.Doniesienia o grabieżach i brutalności krzyżowców zgorszyły i przeraziły świat ortodoksyjny;stosunki między kościołem katolickim i prawosławnym zostały katastrofalnie zranione przez wiele stuleci później i zostały zasadniczo naprawione dopiero w czasach nowożytnych.Cesarstwo Bizantyjskie pozostało znacznie biedniejsze, mniejsze i ostatecznie mniej zdolne do obrony przed następującymi po nim podbojami Seldżuków i Osmanów;działania krzyżowców bezpośrednio przyspieszyły w ten sposób upadek chrześcijaństwa na wschodzie i na dłuższą metę pomogły ułatwić późniejsze podboje osmańskie w Europie Południowo-Wschodniej.

Niezadowolony z decyzji papieża Kaloyan wysłał nowy list do Rzymu, prosząc Innocentego o wysłanie kardynałów, którzy mogliby koronować go na cesarza.Poinformował także Papieża, że ​​Emeryk Węgierski zajął pięć bułgarskich biskupstw, prosząc Innocentego o rozstrzygnięcie sporu i ustalenie granicy między Bułgarią a Węgrami.W liście nazwał siebie „cesarzem Bułgarów”.Papież nie przyjął roszczeń Kaloyana do korony cesarskiej, ale na początku 1204 roku wysłał kardynała Leo Brancaleoniego do Bułgarii, aby koronował go na króla.Kaloyan wysłał posłów do krzyżowców oblegających Konstantynopol, oferując im wsparcie militarne, jeśli „ukoronują go na króla, aby był panem swojej ziemi Wołoszczyzny”, według kroniki Roberta z Clari.Jednak krzyżowcy traktowali go z pogardą i nie przyjęli jego oferty.Legat papieski Brancaleoni podróżował przez Węgry, ale został aresztowany w Keve na granicy węgiersko-bułgarskiej.Emeric z Węgier nalegał, aby kardynał wezwał Kaloyana na Węgry i podjął decyzję o arbitrażu w ich konflikcie.Brancaleoni został zwolniony dopiero na żądanie papieża pod koniec września lub na początku października.7 listopada dokonał konsekracji Bazylego prymasa Kościoła Bułgarów i Wołochów.Następnego dnia Brancaleone koronował Kaloyan na króla.W swoim kolejnym liście do papieża Kaloyan stylizował się na „króla Bułgarii i Wołoszczyzny”, ale swoje królestwo nazywał imperium, a Bazylego jako patriarchę.

Korzystając z rozpadu Cesarstwa Bizantyjskiego , Kaloyan zdobył dawne terytoria bizantyjskie w Tracji.Początkowo próbował zapewnić pokojowy podział ziem z krzyżowcami (czyli „Latynosami”).Poprosił Innocentego III, aby uniemożliwił im atak na Bułgarię .Krzyżowcy chcieli jednak wprowadzić w życie swój traktat, który podzielił między nich terytoria bizantyjskie, w tym ziemie, do których rościł sobie Kaloyan.Kaloyan udzielił schronienia uchodźcom bizantyjskim i namówił ich do wzniecenia zamieszek w Tracji i Macedonii przeciwko Latynosom.Według relacji Roberta z Clari uchodźcy przyrzekli również, że wybiorą go na cesarza, jeśli najedzie Cesarstwo Łacińskie.Greccy mieszczanie Adrianopola (obecnie Edirne w Turcji) i pobliskich miast powstali przeciwko Latynosom na początku 1205 roku. Kaloyan obiecał, że wyśle ​​im posiłki przed Wielkanocą.Uznając współpracę Kaloyana z rebeliantami za niebezpieczny sojusz, cesarz Baldwin zdecydował się przeprowadzić kontratak i nakazał wycofanie swoich wojsk z Azji Mniejszej.Rozpoczął oblężenie Adrianopola, zanim zdążył zgromadzić wszystkie swoje wojska.Kaloyan pospieszył do miasta na czele armii liczącej ponad 14 000 wojowników bułgarskich, wołoskich i kumańskich.Udawany odwrót Kumanów wciągnął ciężką kawalerię krzyżowców w zasadzkę na bagnach na północ od Adrianopola, umożliwiając Kaloyanowi zadanie im miażdżącej porażki 14 kwietnia 1205 roku.Mimo wszystko walka jest zacięta i toczy się do późnego wieczora.Główna część armii łacińskiej zostaje wyeliminowana, rycerze zostają pokonani, a ich cesarz Baldwin I zostaje wzięty do niewoli w Wielkim Tyrnowie, gdzie jest zamknięty na szczycie wieży twierdzy Carewiec.Wieść o klęsce rycerzy w bitwie pod Adrianopolem szybko rozeszła się po Europie.Bez wątpienia był to wielki szok dla ówczesnego świata, gdyż chwała niepokonanej armii rycerskiej była znana wszystkim, od łachmanów po bogatych.Usłyszenie o rycerzach, których sława rozeszła się daleko i szeroko, którzy zajęli jedno z największych wówczas miast, Konstantynopol, stolicę, której mury krążą pogłoski, że są nie do złamania, było druzgocące dla świata katolickiego.

Po zwycięstwie nad Latynosami wojska Kaloyana splądrowały Trację i Macedonię.Rozpoczął kampanię przeciwko Królestwu Tesaloniki, oblegając Serres pod koniec maja.Obiecał swobodne przejście obrońcom, lecz po ich kapitulacji złamał słowo i wziął ich do niewoli.Kontynuował kampanię i zajął Werię i Moglenę (obecnie Almopię w Grecji).Większość mieszkańców Werii została zamordowana lub schwytana na jego rozkaz.Henryk (który nadal rządził Cesarstwem Łacińskim jako regent) rozpoczął w czerwcu kontrinwazję na Bułgarię .Nie udało mu się zdobyć Adrianopola i nagła powódź zmusiła go do zniesienia oblężenia Didymoteicho.

Kaloyan postanowił zemścić się na mieszkańcach Philippopolis, którzy dobrowolnie współpracowali z krzyżowcami .Przy pomocy miejscowych paulicjan zdobył miasto i nakazał wymordowanie najwybitniejszych mieszczan.Pospólstwa wywożono w łańcuchach na Wołoszję (luźno określone terytorium, położone na południe od dolnego Dunaju).Do Tyrnowa powrócił po wybuchu przeciwko niemu zamieszek w drugiej połowie 1205 lub na początku 1206 roku. Według Choniatesa „poddał buntowników surowym karom i nowatorskim metodom egzekucji”.Ponownie najechał Trację w styczniu 1206 roku. Po wielkim zwycięstwie w bitwie pod Adrianopolem nastąpiły inne zwycięstwa Bułgarii pod Serres i Płowdiw.Cesarstwo Łacińskie poniosło ciężkie straty i jesienią 1205 roku krzyżowcy próbowali przegrupować i zreorganizować pozostałości swojej armii.Ich główne siły liczyły 140 rycerzy i kilka tysięcy żołnierzy stacjonujących w Rusion.Zdobył Rousion i zmasakrował jego łaciński garnizon.Następnie zniszczył większość fortec wzdłuż Via Egnatia, aż do Athiry.W całej operacji wojskowej krzyżowcy stracili ponad 200 rycerzy, wiele tysięcy żołnierzy, a kilka garnizonów weneckich zostało całkowicie unicestwionych.

Masakra i pojmanie ich rodaków oburzyło Greków w Tracji i Macedonii.Zrozumieli, że Kaloyan był wobec nich bardziej wrogi niż Latynosów .Mieszczanie Adrianopola i Didymoteicho zwrócili się do Henryka Flandryjskiego z prośbą o poddanie się.Henryk przyjął ofertę i pomógł Theodore'owi Branasowi w przejęciu obu miast.Kaloyan zaatakował Didymoteicho w czerwcu, ale krzyżowcy zmusili go do zniesienia oblężenia.Wkrótce po koronacji Henryka na cesarza Łacinników 20 sierpnia Kaloyan wrócił i zniszczył Didymoteicho.Następnie oblegał Adrianopol, ale Henryk zmusił go do wycofania swoich wojsk z Tracji.Henryk włamał się także do Bułgarii i w październiku uwolnił 20 000 więźniów.W międzyczasie Bonifacy, król Tesaloniki, odbił Serres.Akropolites odnotował, że odtąd Kaloyan nazywał siebie „Zabójcą Rzymian”, z wyraźnym odniesieniem do Bazylego II , który był znany jako „Zabójca Bułgarów” po zniszczeniu przez niego Pierwszego Cesarstwa Bułgarskiego .

Kaloyan zawarł sojusz z Teodorem I Laskarisem, cesarzem Nicei .Laskaris rozpoczął wojnę z Dawidem Komnenosem, cesarzem Trebizondy, wspieranym przez Latynosów.Namówił Kaloyana do inwazji na Trację, zmuszając Henryka do wycofania swoich wojsk z Azji Mniejszej.Kaloyan oblegał Adrianopol w kwietniu 1207 roku, używając trebuszy, ale obrońcy stawiali opór.Miesiąc później Kumanie opuścili obóz Kaloyana, chcąc wrócić na stepy pontyjskie, co zmusiło Kaloyana do zniesienia oblężenia.Innocenty III namawiał Kaloyana do zawarcia pokoju z Latynosami, ale ten nie był posłuszny.Henryk zawarł rozejm z Laskarisem w lipcu 1207 r. Spotkał się także z Bonifacem z Tesaloniki, który uznał jego zwierzchnictwo w Kypsela w Tracji.Jednak w drodze powrotnej do Tesaloniki Bonifacy został napadnięty i zabity 4 września w Mosynopolis.Według Geoffreya z Villehardouin sprawcami byli miejscowi Bułgarzy , którzy wysłali głowę Bonifacego do Kaloyana.Robert z Clari i Choniates odnotował, że Kaloyan przygotował zasadzkę.Następcą Bonifacego został jego nieletni syn Demetriusz.Administrację królestwem objęła matka dziecka króla, Małgorzata Węgierska.Kaloyan pospieszył do Tesaloniki i oblegał miasto.Kaloyan zginął podczas oblężenia Tesaloniki w październiku 1207 roku, ale okoliczności jego śmierci są niepewne.

Po niespodziewanej śmierci Kaloyana w październiku 1207 roku Boril poślubił wdowę po nim, księżniczkę kumańską i objął tron.Jego kuzyn Ivan Asen uciekł z Bułgarii , co umożliwiło Borilowi ​​wzmocnienie swojej pozycji.Pozostali jego krewni, Strez i Aleksy Slav, odmówili uznania go za prawowitego monarchę.Strez objął w posiadanie ziemię między rzekami Strumą i Wardarem przy wsparciu Stefana Nemanjicia z Serbii.Aleksy Slav zapewnił sobie panowanie w Rodopach przy pomocy Henryka, łacińskiego cesarza Konstantynopola.Boril w pierwszych latach swego panowania rozpoczął nieudane kampanie wojskowe przeciwko Cesarstwu Łacińskiemu i Królestwu Tesaloniki.Zwołał synod Kościoła bułgarskiego na początku 1211 r. Na zgromadzeniu biskupi potępili bogomiłów za herezję.Po wybuchu przeciwko niemu powstania w Widinie w latach 1211-1214 zwrócił się o pomoc do węgierskiego Andrzeja II, który wysłał posiłki w celu stłumienia buntu.Zawarł pokój z Cesarstwem Łacińskim pod koniec 1213 lub na początku 1214. W zamian za pomoc w stłumieniu wielkiego buntu w 1211, Boril był zmuszony oddać Węgrom Belgrad i Braničewo.Kampania przeciwko Serbii w 1214 r. również zakończyła się porażką.

Latem 1208 roku nowy cesarz Bułgarii Boril, który kontynuował wojnę swojego poprzednika Kaloyana z Cesarstwem Łacińskim, najechał wschodnią Trację.Cesarz łaciński Henryk zebrał armię w Selymbrii i udał się do Adrianopola.Na wieść o marszu krzyżowców Bułgarzy wycofali się na lepsze pozycje w rejonie Beroia (Stara Zagora).W nocy wysłali jeńców bizantyjskich wraz z łupem na północ od Gór Bałkańskich i w szyku bojowym ruszyli do nieufortyfikowanego obozu łacińskiego.O świcie nagle zaatakowali, a dyżurujący żołnierze podjęli zaciętą walkę, aby zyskać trochę czasu dla reszty na przygotowanie się do bitwy.Kiedy Latynosi wciąż tworzyli swoje oddziały, ponieśli ciężkie straty, zwłaszcza z rąk licznych i doświadczonych bułgarskich łuczników, którzy strzelali do tych, którzy wciąż byli bez zbroi.W międzyczasie kawaleria bułgarska zdołała ominąć flanki łacińskie i zaatakować ich główne siły.W bitwie, która wywiązała się, krzyżowcy stracili wielu ludzi, a sam cesarz został powalony, ledwo uchodząc z niewoli - rycerzowi udało się przeciąć mieczem linę i ciężką zbroją ochronił Henryka przed bułgarskimi strzałami.W końcu krzyżowcy, zmuszeni przez bułgarską kawalerię, wycofali się i w szyku bojowym wycofali się do Philippopolis (Płowdiw).Odwrót trwał dwanaście dni, podczas których Bułgarzy uważnie podążali za swoimi przeciwnikami i nękali ich, zadając straty głównie łacińskiej tylnej straży, kilkakrotnie ratowanej przed całkowitym upadkiem przez główne siły krzyżowców.Jednak pod Płowdiwem krzyżowcy ostatecznie zaakceptowali bitwę.

Wiosną 1208 roku armia bułgarska najechała Trację i pokonała krzyżowców w pobliżu Beroe (dzisiejsza Stara Zagora).Zainspirowany Boril pomaszerował na południe i 30 czerwca 1208 roku napotkał główną armię łacińską .Boril miał od 27 000 do 30 000 żołnierzy, z czego 7 000 mobilnej kawalerii Kumańskiej, która odniosła duży sukces w bitwie pod Adrianopolem.Liczebność armii łacińskiej również wynosi około 30 000 bojowników, w tym kilkuset rycerzy.Boril próbował zastosować tę samą taktykę, jaką zastosował Kaloyan pod Adrianopolem - konni łucznicy nękali krzyżowców, próbując rozciągnąć ich linię, aby poprowadzić ich w stronę głównych sił bułgarskich.Rycerze jednak wyciągnęli gorzką lekcję z Adrianopola i nie powtórzyli tego samego błędu.Zamiast tego zorganizowali pułapkę i zaatakowali oddział osobiście dowodzony przez cara, który liczył zaledwie 1600 ludzi i nie był w stanie wytrzymać ataku.Boril uciekł, a cała armia bułgarska wycofała się.Bułgarzy wiedzieli, że wróg nie będzie ich ścigał w góry, więc wycofali się w stronę jednej ze wschodnich przełęczy Bałkanów, Turii.Krzyżowcy podążający za armią bułgarską zostali zaatakowani w pagórkowatym terenie w pobliżu współczesnej wioski Zelenikovo przez bułgarską tylną straż i po zaciętej walce zostali pokonani.Jednak ich formacja nie upadła, gdy przybyły główne siły łacińskie, a bitwa trwała bardzo długo, aż Bułgarzy wycofali się na północ, gdy większość ich armii bezpiecznie przeszła przez góry.Następnie krzyżowcy wycofali się do Philippopolis.

Legat papieski (identyfikowany jako Pelagiusz z Albano) przybył do Bułgarii latem 1213 roku. Kontynuował swoją podróż w kierunku Konstantynopola, dając do zrozumienia, że ​​jego pośrednictwo przyczyniło się do późniejszego pojednania między Borylem i Henrykiem.Boril pragnął pokoju, ponieważ już zdawał sobie sprawę, że nie będzie w stanie odzyskać terytoriów trackich utraconych na rzecz Cesarstwa Łacińskiego;Henryk chciał pokoju z Bułgarią, aby wznowić wojnę z cesarzem Teodorem I Laskarisem.Po długich negocjacjach Henryk poślubił pasierbicę Borila (którą współcześni historycy błędnie nazywają Marią) pod koniec 1213 lub na początku 1214 roku.Na początku 1214 roku Boril podał rękę swojej bezimiennej córki synowi i dziedzicowi Węgier Andrzejowi II, Béli.Madgearu twierdzi, że zrzekł się także ziem, które Andrzej zagarnął od Bułgarii (w tym Braničewa).Próbując podbić nowe ziemie, Boril przypuścił inwazję na Serbię, oblegając Nisz w 1214 roku, wspomagany przez wojska wysłane przez Henryka.W tym samym czasie Strez najechał Serbię od południa, choć zginął podczas swojej kampanii.Boril nie był jednak w stanie zająć Niszu z powodu konfliktów między wojskami bułgarskimi i łacińskimi.Konflikty pomiędzy Borilem a wojskami łacińskimi uniemożliwiły im zdobycie miasta.

Boril został pozbawiony swoich dwóch głównych sojuszników do 1217 r., gdy cesarz łaciński Henryk zmarł w lipcu 1216 r., a Andrzej II opuścił Węgry , aby w 1217 r. poprowadzić krucjatę do Ziemi Świętej;ta pozycja słabości umożliwiła jego kuzynowi Ivanowi Asenowi inwazję na Bułgarię .W wyniku rosnącego niezadowolenia ze swojej polityki Boril został obalony w 1218 roku przez Iwana Asena II, syna Iwana Asena I, który przebywał na wygnaniu po śmierci Kaloyana.Boril został pobity w bitwie przez Iwana Asena i zmuszony do wycofania się do Tyrnowa, które oblegały wojska Iwana.Bizantyjski historyk George Akropolites stwierdził, że oblężenie trwało „siedem lat”, jednak większość współczesnych historyków uważa, że ​​w rzeczywistości trwało to siedem miesięcy.Po zajęciu miasta przez wojska Iwana Asena w 1218 r. Boril próbował uciec, ale został schwytany i oślepiony.Nie odnotowano dalszych informacji o losach Borila.

Pierwsza dekada panowania Iwana Asena jest słabo udokumentowana.Węgierski Andrzej II dotarł do Bułgarii podczas powrotu z V krucjaty pod koniec 1218 r. Iwan Asen nie pozwolił królowi przejechać przez kraj, dopóki Andrzej nie obiecał wydać za niego swojej córki Marii.Posag Marii obejmował region Belgradu i Braničevo, o którego posiadanie od dziesięcioleci spierali się władcy Węgier i Bułgarii.Kiedy Robert z Courtenay, nowo wybrany cesarz łaciński, maszerował z Francji w kierunku Konstantynopola w 1221 r., Iwan Asen towarzyszył mu przez Bułgarię.Zaopatrywał także orszak cesarza w żywność i paszę.Za panowania Roberta stosunki między Bułgarią a Cesarstwem Łacińskim pozostawały pokojowe.Iwan Asen zawarł także pokój z władcą Epiru Teodorem Komnenosem Dukasem, który był jednym z głównych wrogów Cesarstwa Łacińskiego.Brat Teodora, Manuel Doukas, poślubił nieślubną córkę Iwana Asena, Marię, w 1225 r. Teodor, który uważał się za prawowitego następcę cesarzy bizantyjskich, został koronowany na cesarza około 1226 r.Stosunki między Bułgarią a Węgrami pogorszyły się pod koniec lat dwudziestych XII wieku.Wkrótce po tym, jak Mongołowie zadali poważną klęskę zjednoczonym armiom książąt ruskich i wodzów kumańskich w bitwie nad rzeką Kalką w 1223 r., Przywódca zachodniego plemienia Kumanów, Boricius, przeszedł na katolicyzm w obecności następcy Andrzeja II. i współwładca Béla IV.Papież Grzegorz IX stwierdził w liście, że ci, którzy zaatakowali nawróconych Kumanów, byli także wrogami Kościoła rzymskokatolickiego, prawdopodobnie w odniesieniu do poprzedniego ataku Ivana Asena, według Madgearu.Kontrola handlu na Via Egnatia umożliwiła Iwanowi Asenowi realizację ambitnego programu budowlanego w Tyrnowie i bicie złotych monet w jego nowej mennicy w Ochrydzie.Rozpoczął negocjacje w sprawie powrotu Kościoła bułgarskiego do prawosławia po tym, jak baronowie Cesarstwa Łacińskiego wybrali Jana z Brienne na regenta Baldwina II w 1229 roku.

Około 1221–1222 cesarz Bułgarii Iwan Asen II zawarł sojusz z władcą Epiru Teodorem Komnenosem Dukasem.Zabezpieczony traktatem Teodorowi udało się podbić Tesaloniki z Cesarstwa Łacińskiego , a także ziemie w Macedonii, w tym Ochrydę, i założyć Cesarstwo Tesaloniki.Po śmierci cesarza łacińskiego Roberta z Courtenay w 1228 roku za najbardziej prawdopodobny wybór na regenta Baldwina II uznano Iwana Asena II.Teodor sądził, że Bułgaria jest jedyną przeszkodą na drodze do Konstantynopola i na początku marca 1230 roku najechał kraj, łamiąc traktat pokojowy i bez wypowiedzenia wojny.Teodor Komnenos wezwał dużą armię, w tym zachodnich najemników.Był tak pewny zwycięstwa, że ​​zabrał ze sobą cały dwór królewski, łącznie z żoną i dziećmi.Jego armia poruszała się powoli i po drodze plądrowała wioski.Kiedy bułgarski car dowiedział się, że państwo zostało najechane, zebrał małą kilkutysięczną armię, w tym Kumanów, i szybko pomaszerował na południe.W cztery dni Bułgarzy pokonali dystans trzykrotnie dłuższy niż armia Teodora przebyła w ciągu tygodnia.9 marca obie armie spotkały się w pobliżu wsi Klokotnitsa.Mówi się, że Iwan Asen II nakazał przybić do włóczni złamany traktat o wzajemnej ochronie i używać go jako flagi.Był dobrym taktykiem i udało mu się otoczyć wroga, który był zaskoczony tak szybkim spotkaniem z Bułgarami.Bitwa trwała aż do zachodu słońca.Ludzie Teodora zostali całkowicie pokonani, tylko niewielka siła pod dowództwem jego brata Manuela zdołała uciec z pola bitwy.Pozostali zginęli w bitwie lub zostali pojmani, łącznie z dworem królewskim w Tesalonice i samym Teodorem.Iwan Asen II natychmiast uwolnił schwytanych żołnierzy bez żadnych warunków, a szlachtę wywieziono do Tyrnowa.Jego sława jako miłosiernego i sprawiedliwego władcy wyprzedziła jego marsz na ziemie Teodora Komnena, a niedawno podbite przez Teodora terytoria w Tracji i Macedonii Bułgaria bez oporu odzyskała.

Bułgaria stała się dominującą potęgą Europy Południowo-Wschodniej po bitwie pod Kłokotnicą.Wojska Iwana wkroczyły na ziemie Teodora i podbiły dziesiątki miast Epirote.Zdobyli Ochrydę, Prilep i Serres w Macedonii, Adrianopol, Demotikę i Płowdiw w Tracji, a także zajęli Wielką Wołochię w Tesalii.Anektowano także królestwo Aleksego Sława w Rodopach.Ivan Asen umieścił bułgarskie garnizony w ważnych fortecach i wyznaczył swoich własnych ludzi, aby dowodzili nimi i pobierali podatki, ale lokalni urzędnicy nadal zarządzali innymi miejscami na podbitych terytoriach.Zastąpił biskupów greckich prałatami bułgarskimi w Macedonii.Podczas swojej wizyty w 1230 r. udzielił hojnych nadań klasztorom na górze Athos, nie udało mu się jednak przekonać mnichów do uznania jurysdykcji prymasa Kościoła bułgarskiego.Jego zięć Manuel Doukas przejął kontrolę nad Cesarstwem Salonik.Wojska bułgarskie dokonały także grabieżczego najazdu na Serbię, ponieważ król Serbii Stefan Radosław wspierał swojego teścia Teodora w walce z Bułgarią.Podboje Ivana Asena zapewniły Bułgarii kontrolę nad Via Egnatia (ważnym szlakiem handlowym między Salonikami a Durazzo).Założył w Ochrydzie mennicę, która zaczęła bić złote monety.Rosnące dochody umożliwiły mu realizację ambitnego programu budowlanego w Tyrnowie.Kościół Świętych Czterdziestu Męczenników, którego fasada ozdobiona jest płytkami ceramicznymi i malowidłami ściennymi, upamiętnia jego zwycięstwo pod Kłokotnicą.Powiększono pałac cesarski na wzgórzu Carawiec.Pamiątkowy napis na jednej z kolumn kościoła Świętych Czterdziestu Męczenników upamiętnia podboje Iwana Asena.Nazywano go „carem Bułgarów, Greków i innych krajów”, co sugeruje, że planował wskrzesić Cesarstwo Bizantyjskie pod jego rządami.Stylizował się na cesarza także w swoim liście przyznającym klasztor Vatopedi na górze Athos oraz w swoim dyplomie dotyczącym przywilejów kupców Ragusan.Naśladując cesarzy bizantyjskich, przypieczętował swoje statuty złotymi bykami.Jedna z jego pieczęci przedstawiała go noszącego insygnia cesarskie, ujawniając także jego imperialne ambicje.

Wiadomość o wyborze Jana z Brienne na regencję w Cesarstwie Łacińskim oburzyła Ivana Asena.Wysłał do Nicei posłów do patriarchy ekumenicznego Germana II, aby rozpoczęli negocjacje w sprawie stanowiska Kościoła bułgarskiego.Papież Grzegorz IX namawiał Andrzeja II, króla węgierskiego , do rozpoczęcia krucjaty przeciwko wrogom Cesarstwa Łacińskiego w dniu 9 maja 1231 r., najprawdopodobniej w związku z wrogimi działaniami Iwana Asena, według Madgearu.Węgierski Béla IV najechał Bułgarię i zdobył Belgrad i Braničewo pod koniec 1231 lub w 1232 roku, ale Bułgarzy odzyskali utracone terytoria już na początku lat trzydziestych XII wieku.Węgrzy zajęli bułgarską twierdzę w Severin (obecnie Drobeta-Turnu Severin w Rumunii) na północ od Dolnego Dunaju i utworzyli przygraniczną prowincję, znaną jako Banat Szörény, aby uniemożliwić Bułgarom ekspansję na północ.

Ivan Asen i Vatatzes zawarli sojusz przeciwko Cesarstwu Łacińskiemu .Wojska bułgarskie podbiły terytoria na zachód od Maricy, podczas gdy armia nicejska zajęła ziemie na wschód od rzeki.Rozpoczęli oblężenie Konstantynopola, ale Jan z Brienne i flota wenecka zmusili ich do zniesienia oblężenia przed końcem 1235 roku. Na początku przyszłego roku ponownie zaatakowali Konstantynopol, ale drugie oblężenie zakończyło się nową porażką.

Nowa inwazja Mongołów na Europę zmusiła tysiące Kumanów do ucieczki ze stepów latem 1237 r. Istvan Vassary stwierdza, że ​​po podboju Mongołów „rozpoczęła się migracja Kumanów na zachód na dużą skalę”.Niektórzy Kumanie przenieśli się także do Anatolii, Kazachstanu i Turkmenistanu.Latem 1237 r. w Bułgarii pojawiła się pierwsza fala exodusu Kumanów.Kumanie przekroczyli Dunaj i tym razem car Iwan Asen II nie mógł ich ujarzmić, jak to często udawało mu się wcześniej;jedyną możliwością, jaka mu pozostała, było przepuszczenie ich przez Bułgarię w kierunku południowym.Ruszyli przez Trację aż do Hadrianoupolis i Didymotoichon, plądrując i plądrując miasta i wieś, tak jak poprzednio.Cała Tracja stała się, jak to ujęli Akropolici, „pustynią scytyjską”.

Iwan Asen wysłał posłów na Węgry przed majem 1240 r., najprawdopodobniej chcąc zawrzeć sojusz obronny przeciwko Mongołom.Władza Mongołów rozszerzyła się aż do Dolnego Dunaju po zdobyciu Kijowa 6 grudnia 1240 r. Ekspansja mongolska zmusiła dziesiątki wywłaszczonych książąt i bojarów ruskich do ucieczki do Bułgarii .Kumanie, którzy osiedlili się na Węgrzech, również uciekli do Bułgarii po zamordowaniu ich wodza Kötena w marcu 1241 r. Według biografii sułtanamameluckiego Baibarsa, który pochodził z plemienia Kumanów, plemię to również ubiegało się o azyl w Bułgarii po tym, jak najazd Mongołów.To samo źródło dodaje, że „Anskhan, król Wołoszczyzny”, kojarzony przez współczesnych uczonych z Iwanem Asenem, pozwolił Kumanom osiedlić się w dolinie, lecz wkrótce ich zaatakował i zabił lub zniewolił.Madgearu pisze, że Ivan Asen najprawdopodobniej zaatakował Kumanów, ponieważ chciał uniemożliwić im plądrowanie Bułgarii.

Następcą Iwana Asena II został jego synek Kaliman I. Pomimo początkowego sukcesu w walce z Mongołami , regencja nowego cesarza zdecydowała się uniknąć dalszych najazdów i zamiast tego zdecydowała się zapłacić im daninę.Brak silnego monarchy i narastająca rywalizacja między szlachtą spowodowały gwałtowny upadek Bułgarii .Jej główny rywal, Nicea, uniknął najazdów Mongołów i zdobył władzę na Bałkanach.Po śmierci 12-letniego Kalimana I w 1246 r. na tronie wstąpiło kilku władców o krótkim panowaniu.Słabość nowego rządu została ujawniona, gdy armia nicejska podbiła duże obszary w południowej Tracji, Rodopach i Macedonii – w tym Adrianopol, Tsepinę, Stanimakę, Melnik, Serres, Skopje i Ochrydę – napotykając niewielki opór.Węgrzy wykorzystali także słabość Bułgarii, zajmując Belgrad i Braničewo.

Podczas inwazji Mongołów na Europę mongolskie guzy dowodzone przez Batu-chana i Kadana najechały Serbię, a następnie Bułgarię wiosną 1242 roku, po pokonaniu Węgrów w bitwie pod Mohi i spustoszeniu węgierskich regionów Chorwacji, Dalmacji i Bośni.Po przejściu przez ziemie bośniackie i serbskie Kadan dołączył do głównej armii pod Batu w Bułgarii, prawdopodobnie pod koniec wiosny.Istnieją archeologiczne dowody rozległych zniszczeń w środkowej i północno-wschodniej Bułgarii około 1242 roku. Istnieje kilka źródeł narracyjnych na temat inwazji Mongołów na Bułgarię, ale żadne z nich nie jest szczegółowe i przedstawiają wyraźny obraz tego, co się wydarzyło.Wiadomo jednak, że do Bułgarii wkroczyły jednocześnie dwie siły: Kadan z Serbii i druga, dowodzona przez samego Batu lub Bujeka, zza Dunaju.Początkowo wojska Kadana ruszyły na południe wzdłuż Morza Adriatyckiego na terytorium Serbii.Następnie, skręcając na wschód, przekroczył środek kraju – po drodze plądrując – i wkroczył do Bułgarii, gdzie dołączyła do niego reszta armii pod dowództwem Batu.Kampania w Bułgarii prawdopodobnie toczyła się głównie na północy, gdzie archeologia dostarcza dowodów zniszczeń z tego okresu.Mongołowie jednak przekroczyli Bułgarię, aby zaatakować Cesarstwo Łacińskie na południu, zanim całkowicie się wycofali.Bułgaria została zmuszona do oddania hołdu Mongołom i sytuacja ta była kontynuowana później.Niektórzy historycy uważają, że Bułgaria uniknęła poważnych zniszczeń, przyjmując zwierzchnictwo Mongołów, podczas gdy inni argumentują, że dowody najazdu Mongołów są na tyle mocne, że nie było ucieczki.W każdym razie kampania 1242 r. przeniosła granicę władzy Złotej Ordy (dowództwa Batu) nad Dunaj, gdzie pozostawała ona przez kilka dziesięcioleci.Wenecki doża i historyk Andrea Dandolo, pisząc sto lat później, twierdzi, że Mongołowie „zajęli” królestwo Bułgarii podczas kampanii 1241–1242.

Michael II Asen był synem Iwana Asena II i Ireny Komnene Doukainy.Zastąpił swojego przyrodniego brata Kalimana I Asena.Jego matka lub inny krewny musiał rządzić Bułgarią w okresie jego mniejszości.Jan III Dukas Vatatzes, cesarz Nicei i Michał II z Epiru najechali Bułgarię wkrótce po wniebowstąpieniu Michała.Vatatzes zdobył bułgarskie twierdze wzdłuż rzeki Wardar;Michał z Epiru objął w posiadanie zachodnią Macedonię.W sojuszu z Republiką Ragusy Michał II Asen wdarł się do Serbii w 1254 roku, nie mógł jednak zajmować terytoriów serbskich.Po śmierci Vatatzesa odzyskał większość terytoriów utraconych na rzecz Nicei, ale syn i następca Vatatzesa, Teodor II Laskaris, przeprowadził udaną kontrofensywę, zmuszając Michała do podpisania traktatu pokojowego.Wkrótce po zawarciu traktatu niezadowoleni bojarowie (szlachta) zamordowali Michała.

Vatatzes zmarł 4 listopada 1254 r. Korzystając z braku znaczących sił nicejskich, Michał przedarł się do Macedonii i odzyskał ziemie utracone na rzecz Vatatzesa w 1246 lub 1247 r. Bizantyjski historyk George Akropolites odnotował, że bułgarskojęzyczni miejscowi mieszkańcy wspierali Michała inwazję, ponieważ chcieli zrzucić „jarzmo tych, którzy mówili innym językiem”.Teodor II Laskaris rozpoczął kontratak na początku 1255 roku. Odnosząc się do nowej wojny między Niceą a Bułgarią , Rubruck opisał Michała jako „zwykłego chłopca, którego władza została zniszczona” przez Mongołów .Michał nie mógł się oprzeć inwazji i wojska nicejskie zdobyły Starą Zagorę.Dopiero niesprzyjająca pogoda uniemożliwiła armii Teodora kontynuowanie inwazji.Oddziały nicejskie wznowiły atak wiosną i zajęły większość twierdz w Rodopach.Michał włamał się na europejskie terytorium Cesarstwa Nicejskiego wiosną 1256 roku. Splądrował Trację w pobliżu Konstantynopola, ale armia nicejska pokonała jego wojska kumańskie.Poprosił swojego teścia, aby w czerwcu pośredniczył w procesie pojednania między Bułgarią a Niceą.Teodor zgodził się podpisać traktat pokojowy dopiero po tym, jak Michał przyznał się do utraty ziem, o które ubiegał się dla Bułgarii.Traktat ustalił górny bieg rzeki Maricy jako granicę między obydwoma krajami.Traktat pokojowy oburzył wielu bojarów (szlachciców), którzy postanowili zastąpić Michała jego kuzynem Kalimanem Asenem.Kaliman i jego sojusznicy zaatakowali cara, który zmarł w wyniku odniesionych ran pod koniec 1256 lub na początku 1257 roku.

Konstantyn Tih wstąpił na tron ​​​​bułgarski po śmierci Michała II Asena, ale okoliczności jego wstąpienia są niejasne.Michael Asen został zamordowany przez swojego kuzyna Kalimana pod koniec 1256 lub na początku 1257 roku. Wkrótce Kaliman również został zabity, a męska linia dynastii Asenów wymarła.Rostisław Michajłowicz, książę Macsó (który był teściem Michała i Kalimana) i bojar Mitso (który był szwagrem Michała), zgłosili roszczenia do Bułgarii .Rostisław zdobył Widin, Mico sprawował władzę nad południowo-wschodnią Bułgarią, ale żaden z nich nie był w stanie zapewnić sobie wsparcia bojarów kontrolujących Tyrnowo.Ten ostatni zaoferował tron ​​Konstantynowi, który przyjął elekcję.Konstantyn rozwiódł się ze swoją pierwszą żoną i poślubił Irenę Dukainę Laskarinę w 1258 r. Irena była córką Teodora II Laskarisa, cesarza Nicei, i Eleny Bułgarskiej, córki bułgarskiego Iwana Asena II.Małżeństwo z potomkiem bułgarskiej rodziny królewskiej umocniło jego pozycję.Odtąd nazywano go Konstantin Asen.Małżeństwo to zaowocowało także sojuszem Bułgarii i Nicei, co zostało potwierdzone rok lub dwa lata później, kiedy do Tyrnowa przybył bizantyjski historyk i urzędnik Jerzy Akropolita.

Rościsław Michajłowicz najechał Bułgarię z pomocą Węgier w 1259 r. W następnym roku Rostisław opuścił swoje księstwo, aby przyłączyć się do kampanii swojego teścia Węgier Béli IV przeciwko Czechom.Korzystając z nieobecności Rostisława, Konstantin włamał się do jego królestwa i ponownie zajął Widin.Wysłał także armię do ataku na Banat Seweryna, ale węgierski dowódca Wawrzyniec odeprzeł najeźdźców.Bułgarska inwazja na Sewerina oburzyła Bélę IV.Wkrótce po zawarciu traktatu pokojowego z Czechami Ottokarem II w marcu 1261 r. wojska węgierskie wtargnęły do ​​Bułgarii pod dowództwem syna i następcy tronu Béli IV, Stefana.Zdobyli Widin i oblegli Lom nad dolnym Dunajem, ale nie byli w stanie sprowadzić Konstantego do zaciętej bitwy, ponieważ wycofał się do Tyrnowa.Armia węgierska opuściła Bułgarię przed końcem roku, ale kampania przywróciła Rostisławowi północno-zachodnią Bułgarię.

Młodszy szwagier Konstantyna, Jan IV Laskaris, został zdetronizowany i oślepiony przez swojego byłego opiekuna i współwładcę Michała VIII Palaiologosa przed końcem 1261 roku. Armia Michała VIII zajęła Konstantynopol już w lipcu, w związku z czym zamach stanu uczynił go jedyny władca odrodzonego Cesarstwa Bizantyjskiego.Odrodzenie imperium zmieniło tradycyjne stosunki między mocarstwami Półwyspu Bałkańskiego.Co więcej, żona Konstantyna postanowiła zemścić się za okaleczenie brata i namówiła Konstantyna, aby zwrócił się przeciwko Michaelowi.Mico Asen, były cesarz, który nadal sprawował władzę w południowo-wschodniej Bułgarii , zawarł sojusz z Bizantyjczykami, ale inny potężny szlachcic, Jakub Swietosław, który przejął kontrolę nad południowo-zachodnim regionem, był lojalny wobec Konstantyna.Korzystając z wojny między Cesarstwem Bizantyjskim, Republiką Wenecką , Achają i Epirem, Konstantyn najechał Trację i zdobył Stanimakę i Philippopolis jesienią 1262 roku. Mitso był również zmuszony do ucieczki do Mesembrii (obecnie Nesebyr w Bułgarii).Po oblężeniu miasta przez Konstantyna Mitso zwrócił się o pomoc do Bizantyjczyków, oferując im oddanie Mesembrii w zamian za majątek ziemski w Cesarstwie Bizantyjskim.Michał VIII przyjął ofertę i wysłał Michała Glabasa Tarchaneiotesa, aby pomógł Mitso w 1263 roku.Druga armia bizantyjska wtargnęła do Tracji i odbiła Stanimakę i Philippopolis.Po zajęciu Mesembrii od Mitso, Glabas Tarchaneiotes kontynuował swoją kampanię wzdłuż Morza Czarnego i zajął Agathopolis, Sozopolis i Anchialos.W międzyczasie flota bizantyjska przejęła kontrolę nad Vicina i innymi portami w delcie Dunaju.Glabas Tarchaneiotes zaatakował Jakuba Svetoslava, który mógł stawić opór jedynie przy pomocy Węgier , w ten sposób przyjął zwierzchnictwo Béli IV.

W wyniku wojny z Bizancjum pod koniec 1263 roku Bułgaria utraciła znaczne terytoria na rzecz swoich dwóch głównych wrogów, Cesarstwa Bizantyjskiego i Węgier .Konstantin mógł jedynie zwrócić się o pomoc do Tatarów ze Złotej Hordy, aby położyć kres swojej izolacji.Chanowie tatarscy byli zwierzchnikami bułgarskich monarchów przez prawie dwie dekady, choć ich władza była jedynie formalna.Z pomocą Tatarów chciał odzyskać tron ​​także byłysułtan Rumu Kajkaus II, więziony na rozkaz Michała VIII.Jeden z jego wujów był wybitnym przywódcą Złotej Ordy i wysyłał do niego wiadomości, aby przekonać Tatarów do inwazji na Cesarstwo Bizantyjskie przy pomocy Bułgarii.Tysiące Tatarów przekroczyło zamarznięty Dolny Dunaj, aby pod koniec 1264 roku najechać Cesarstwo Bizantyjskie. Wkrótce dołączył do nich Konstantyn, choć spadł z konia i złamał nogę.Zjednoczone armie tatarskie i bułgarskie przypuściły nagły atak na wracającego z Tesalii do Konstantynopola Michała VIII, nie udało im się jednak schwytać cesarza.Konstantin oblegał bizantyjską twierdzę Ainos (obecnie Enez w Turcji), zmuszając obrońców do poddania się.Bizantyjczycy również zgodzili się na uwolnienie Kaykausa (który wkrótce wyjechał do Złotej Hordy), ale jego rodzinę nawet potem przetrzymywano w więzieniu.

Karol I z Anjou i Baldwin II, wywłaszczony łaciński cesarz Konstantynopola, zawarli sojusz przeciwko Cesarstwu Bizantyjskiemu w 1267 r. Aby uniemożliwić Bułgarii przyłączenie się do koalicji antybizantyjskiej, Michał VIII ofiarował swoją siostrzenicę, Marię Palaiologinę Kantakouzene, owdowiałemu Konstantynowi w 1268 r. Cesarz obiecał także, że zwróci Bułgarii Mesembrię i Anchialos jako jej posag, jeśli urodzi syna.Konstantyn poślubił Marię, ale Michał VIII złamał obietnicę i nie wyrzekł się obu miast po urodzeniu syna Konstantyna i Marii, Michała.Oburzony zdradą cesarza Konstantyn wysłał posłów do Karola do Neapolu we wrześniu 1271 r. Negocjacje trwały przez kolejne lata, co pokazało, że Konstantyn był skłonny wesprzeć Karola w walce z Bizantyjczykami.Konstantin włamał się do Tracji w 1271 lub 1272 roku, ale Michał VIII przekonał Nogaja, dominującą postać na najbardziej wysuniętym na zachód terytorium Złotej Ordy , do inwazji na Bułgarię.Tatarzy splądrowali kraj, zmuszając Konstantego do powrotu i porzucenia roszczeń do obu miast.Nogai założył swoją stolicę w Isaccei w pobliżu delty Dunaju, dzięki czemu mógł z łatwością zaatakować Bułgarię.Konstantin doznał poważnych obrażeń po wypadku podczas jazdy konnej i nie mógł poruszać się bez pomocy, ponieważ był sparaliżowany od pasa w dół.Sparaliżowany Konstantin nie mógł powstrzymać Tatarów Nogaja od regularnych najazdów grabieżczych na Bułgarię.

Z powodu kosztownych i nieudanych wojen, powtarzających się najazdów mongolskich i niestabilności gospodarczej rząd stanął w obliczu buntu w 1277 r. Powstanie Iwajło było buntem bułgarskiego chłopstwa przeciwko niekompetentnym rządom cesarza Konstantyna Ticha i bułgarskiej szlachcie.Bunt był podsycany głównie przez niepowodzenie władz centralnych w stawianiu czoła zagrożeniu mongolskiemu w północno-wschodniej Bułgarii .Mongołowie przez dziesięciolecia plądrowali i pustoszyli ludność Bułgarii, zwłaszcza w regionie Dobrudzha.Słabość instytucji państwowych wynikała z postępującej feudalizacji Drugiego Cesarstwa Bułgarskiego.Wódz chłopski Iwajło, o którym współcześni kronikarze bizantyjscy mówią, że jest świniopasem, okazał się skutecznym przywódcą generalnym i charyzmatycznym.W pierwszych miesiącach buntu pokonał Mongołów i armie cesarza, osobiście zabijając w bitwie Konstantyna Ticha.Później dokonał triumfalnego wjazdu do stolicy Tyrnowa, poślubił wdowę po cesarzu Marię Palaiologinę Kantakouzene i zmusił szlachtę do uznania go za cesarza Bułgarii.

Cesarz bizantyjski Michał VIII Palaiologos postanowił wykorzystać niestabilność w Bułgarii .Wysłał armię, aby narzucić na tron ​​swojego sojusznika Iwana Asena III.Iwan Asen III przejął kontrolę nad obszarem między Widinem a Czerwieniem.Ivailo było oblężone przez Mongołów w Drastar (Silistra), a szlachta w stolicy Tyrnowie przyjęła Iwana Asena III na cesarza.Jeszcze w tym samym roku Ivailo zdołał jednak dokonać przełomu w Drastar i skierował się do stolicy.Aby pomóc swojemu sojusznikowi, Michał VIII wysłał 10-tysięczną armię w kierunku Bułgarii pod dowództwem Murina.Kiedy Ivailo dowiedział się o tej kampanii, porzucił marsz do Tyrnowa.Chociaż jego wojska miały przewagę liczebną, bułgarski przywódca zaatakował Murina na przełęczy Kotel w dniu 17 lipca 1279 r., a Bizantyjczycy zostali całkowicie rozbici.Wielu z nich zginęło w bitwie, reszta została schwytana, a później zabita na rozkaz Ivailo.Po klęsce Michał VIII wysłał kolejną armię składającą się z 5000 żołnierzy pod dowództwem Aprina, ale ona również została pokonana przez Ivailo, zanim dotarła do Gór Bałkańskich.Bez wsparcia Iwan Asen III musiał uciekać do Konstantynopola.

Cesarz bizantyjski Michał VIII Palaiologos próbował wykorzystać tę sytuację i interweniował w Bułgarii.Wysłał Iwana Asena III, syna byłego cesarza Mitso Asena, aby objął bułgarski tron ​​na czele dużej armii bizantyjskiej.Jednocześnie Michał VIII podżegał Mongołów do ataku z północy, zmuszając Ivaylo do walki na dwóch frontach.Ivaylo został pokonany przez Mongołów i oblężony w ważnej fortecy Drastar.Pod jego nieobecność szlachta w Tyrnowie otworzyła bramy Iwanowi Asenowi III.Jednak Ivaylo przerwał oblężenie i Ivan Asen III uciekł z powrotem do Cesarstwa Bizantyjskiego.Michał VIII wysłał dwie duże armie, ale obie zostały pokonane przez bułgarskich rebeliantów w górach Bałkanów.W międzyczasie szlachta w stolicy ogłosiła cesarzem jednego ze swoich, magnata Jerzego Tertera I. Otoczony przez wrogów i przy malejącym poparciu z powodu ciągłych działań wojennych, Ivaylo uciekł na dwór mongolskiego wodza Nogai Chana w poszukiwaniu pomocy, ale ostatecznie został zamordowany.Dziedzictwo buntu przetrwało zarówno w Bułgarii, jak iw Bizancjum.

Ciągły sukces Iwajły przeciwko posiłkom bizantyjskim doprowadził Iwana Asena III do ucieczki ze stolicy i ucieczki do Cesarstwa Bizantyjskiego, podczas gdy Jerzy Terter I przejął władzę jako cesarz w 1280 r. Po usunięciu zagrożenia ze strony Iwayły i Iwana Asena III, Jerzy Terter I podjął sojusz z królem Sycylii Karolem I, Serbią Stefanem Dragutinem i Tesalią przeciwko Michałowi VIII Paleologowi z Cesarstwa Bizantyjskiego w 1281 r. Sojusz nie powiódł się, ponieważ Karol został rozproszony przez Nieszpory sycylijskie i secesję Sycylii w 1282 r., podczas gdy Bułgaria była spustoszone przez Mongołów ze Złotej Hordy pod wodzą Nogaj-chana.Szukając wsparcia Serbii, Jerzy Terter I zaręczył swoją córkę Annę z serbskim królem Stefanem Urošem II Milutinem w 1284 roku.Od śmierci cesarza bizantyjskiego Michała VIII Paleologa w 1282 r. Jerzy Terter I ponownie rozpoczął negocjacje z Cesarstwem Bizantyjskim i domagał się powrotu swojej pierwszej żony.Ostatecznie zostało to osiągnięte na mocy traktatu i obie Marie zamieniły się miejscami jako cesarzowa i zakładniczka.Teodor Światosław również wrócił do Bułgarii po udanej misji patriarchy Joachima III i został przez ojca mianowany współcesarzem, ale po kolejnej inwazji mongolskiej w 1285 r. został zesłany jako zakładnik do Nogaj-chana.Druga siostra Teodora Światosława, Helena, również została wysłana do Hordy, gdzie poślubiła syna Nogaja, Chakę.Powody jego wygnania nie są zbyt jasne.Według Jerzego Pachymeresa, po ataku Nogaj-chana na Bułgarię, Jerzy Terter został usunięty z tronu, a następnie udał się do Adrianopola.Cesarz bizantyjski Andronikos II Palaiologos początkowo odmówił go przyjęcia, być może w obawie przed komplikacjami z Mongołami, a Jerzego Tertera kazano czekać w nędznych warunkach w pobliżu Adrianopola.Ostatecznie byłego cesarza Bułgarii wysłano do Anatolii.George Terter I kolejną dekadę swojego życia spędziłem w zapomnieniu.

Panowanie Smileca uznano za szczyt zwierzchnictwa Mongołów w Bułgarii .Niemniej jednak najazdy Mongołów mogły być kontynuowane, jak w latach 1297 i 1298. Ponieważ najazdy te splądrowały części Tracji (wówczas całkowicie znajdującej się w rękach Bizancjum), być może Bułgaria nie była jednym z ich celów.Faktycznie, pomimo zazwyczaj probizantyjskiej polityki Nogai, Smilec na początku swego panowania szybko wdał się w nieudaną wojnę z Cesarstwem Bizantyjskim .Około 1296/1297 Smilec poślubił swoją córkę Teodorę z przyszłym królem serbskim Stefanem Urošem III Dečanskiem i z tego związku urodził się król serbski, a później cesarz Stefan Uroš IV Dušan.W 1298 roku Smilec znika z kart historii, najwyraźniej wraz z początkiem najazdu Chaki.Mógł zostać zabity przez Chakę lub zmarł z przyczyn naturalnych, gdy wróg ruszył przeciwko niemu.Na krótko następcą Smileca został jego syn Iwan II.

Chaka był synem przywódcy mongolskiego Nogai Khana i żony o imieniu Alaka.Jakiś czas po 1285 roku Chaka poślubił córkę Jerzego Tertera I Bułgarskiego , imieniem Elena.Pod koniec lat dziewięćdziesiątych XII wieku Chaka wspierał swojego ojca Nogai w wojnie przeciwko prawowitemu chanowi Złotej Hordy Toqta, ale Toqta zwyciężył, pokonał i zabił Nogai w 1299 roku.Mniej więcej w tym samym czasie Chaka sprowadził swoich zwolenników do Bułgarii, zastraszył regencję Iwana II do ucieczki ze stolicy i w 1299 r. narzucił się jako władca w Tyrnowie. Nie jest do końca pewne, czy panował jako cesarz Bułgarii, czy po prostu działał jako zwierzchnik swego szwagra Teodora Światosława.W bułgarskiej historiografii uznawany jest za władcę Bułgarii.Chaka nie cieszył się długo swoją nową pozycją władzy, gdy armie Toqty podążyły za nim do Bułgarii i oblegały Tărnovo.Teodor Światosław, który odegrał kluczową rolę w przejęciu władzy przez Chakę, zorganizował spisek, w wyniku którego Chaka został obalony i uduszony w więzieniu w 1300 roku.

Panowanie Teodora Światosława wiąże się z wewnętrzną stabilizacją i pacyfikacją kraju, końcem mongolskiej kontroli nad Tyrnowem i odzyskaniem części Tracji utraconych na rzecz Cesarstwa Bizantyjskiego od czasu wojen z Iwajło w Bułgarii .Teodor Światosław postępował bezwzględnie, karząc wszystkich, którzy stanęli mu na drodze, w tym swojego byłego dobroczyńcę, patriarchę Joachima III, oskarżonego o zdradę stanu i straconego.W obliczu brutalności nowego cesarza niektóre frakcje szlacheckie dążyły do ​​zastąpienia go innymi pretendentami do tronu, wspieranymi przez Andronikosa II.Nowy pretendent pojawił się w osobie sebastokratōra Radoslava Voïsila ze Srednej Góry, brata byłego cesarza Smiletsa, który został pokonany i schwytany przez wuja Teodora Światosława, despotę Aldimira (Eltimira), pod Krănem około 1301 roku.Kolejnym pretendentem był były cesarz Michał Asen II, który około 1302 roku bezskutecznie próbował wkroczyć z armią bizantyjską do Bułgarii. Teodor Światosław wymienił trzynastu wysokich rangą oficerów bizantyjskich wziętych do niewoli po klęsce Radosława na swojego ojca Jerzego Tertera I, którego osiadł w życie w luksusie w niezidentyfikowanym mieście.

Kiedy w 1300 roku Teodor Światosław został koronowany na cesarza Bułgarii , szukał zemsty za ataki Tatarów na państwo w ciągu ostatnich 20 lat.W pierwszej kolejności ukarani zostali zdrajcy, w tym patriarcha Joachim III, którego uznano za winnego pomagania wrogom korony.Następnie car zwrócił się do Bizancjum, które zainspirowało najazdy tatarskie i zdołało zdobyć wiele bułgarskich twierdz w Tracji.W 1303 roku jego armia pomaszerowała na południe i odzyskała wiele miast.W następnym roku Bizantyjczycy przeprowadzili kontratak i obie armie spotkały się w pobliżu rzeki Skafida.Bizantyjczycy mieli na początku przewagę i zdołali przepchnąć Bułgarów za rzekę.Byli tak zafascynowani pogonią za wycofującymi się żołnierzami, że stłoczyli się na moście, który przed bitwą został sabotowany przez Bułgarów, i zepsuli się.Rzeka była w tym miejscu bardzo głęboka, dlatego wielu bizantyjskich żołnierzy wpadło w panikę i utonęło, co pomogło Bułgarom wywalczyć zwycięstwo.Po zwycięstwie Bułgarzy pojmali wielu bizantyjskich żołnierzy i zgodnie ze zwyczajem wypuszczono na wolność zwykłych ludzi, a dla okupu przetrzymywano jedynie szlachtę.

Michael Asen III był założycielem ostatniej dynastii rządzącej Drugiego Cesarstwa Bułgarskiego, dynastii Sziszmanów.Jednak po koronacji Michał użył imienia Asen, aby podkreślić swoje powiązania z dynastią Asen, pierwszą, która rządziła Drugim Cesarstwem.Energiczny i ambitny władca Michael Shishman prowadził agresywną, ale oportunistyczną i niekonsekwentną politykę zagraniczną przeciwko Cesarstwu Bizantyjskiemu i Królestwu Serbii, która zakończyła się katastrofalną bitwą pod Velbazhdem, w której zginął.Był ostatnim średniowiecznym władcą bułgarskim , który dążył do militarnej i politycznej hegemonii imperium bułgarskiego na Bałkanach i ostatnim, który próbował zdobyć Konstantynopol.Jego następcą został jego syn Ivan Stephen, a później jego bratanek Ivan Alexander, który zmienił politykę Michaela Shishmana, tworząc sojusz z Serbią.

Po 1328 roku Andronikos III zwyciężył i obalił swojego dziadka.Serbia i Bizantyjczycy weszli w okres złych stosunków, bliższy stanu niewypowiedzianej wojny.Wcześniej, w 1324 r., rozwiódł się i wygnał swoją żonę oraz siostrę Stefana, Annę Nedę, i poślubił siostrę Andronikosa III, Teodorę.W tym czasie Serbowie zdobyli kilka ważnych miast, takich jak Prosek i Prilep, a nawet oblegli Ochrydę (1329).Obydwa imperia (bizantyjskie i bułgarskie) poważnie zaniepokoiły się szybkim rozwojem Serbii i 13 maja 1327 r. zawarły wyraźnie antyserbski traktat pokojowy.Po kolejnym spotkaniu z Andronikosem III w 1329 r. władcy postanowili najechać wspólnego wroga;Michael Asen III przygotowywał się do wspólnych operacji wojskowych przeciwko Serbii.Plan przewidywał całkowitą likwidację Serbii i jej podział pomiędzy Bułgarię i Cesarstwo Bizantyjskie.Większość obu armii obozowała w okolicach Velbazhda, ale zarówno Michael Shishman, jak i Stefan Dečanski spodziewali się posiłków i od 24 lipca rozpoczęli negocjacje, które zakończyły się jednodniowym rozejmem.Cesarz miał inne problemy, które wpłynęły na jego decyzję o rozejmie: jednostki zaopatrzenia armii jeszcze nie przybyły, a Bułgarom brakowało żywności.Ich żołnierze rozproszyli się po całym kraju i pobliskich wioskach w poszukiwaniu zapasów.W międzyczasie, otrzymując w nocy spore posiłki, składające się z 1000 ciężko uzbrojonych katalońskich najemników jeźdźców, pod wodzą jego syna Stefana Dušana, Serbowie złamali słowo i zaatakowali armię bułgarską.wcześnie 28 lipca 1330 roku i zaskoczył armię bułgarską.Zwycięstwo Serbii ukształtowało równowagę sił na Bałkanach na następne dwie dekady.

Długie panowanie Iwana Aleksandra uważane jest za okres przejściowy w średniowiecznej historii Bułgarii .Iwan Aleksander rozpoczął swoje rządy od uporania się z problemami wewnętrznymi i zagrożeniami zewnętrznymi ze strony sąsiadów Bułgarii, Cesarstwa Bizantyjskiego i Serbii, a także wprowadzenia swojego imperium w okres ożywienia gospodarczego oraz renesansu kulturowego i religijnego.Jednak cesarz nie był później w stanie poradzić sobie z narastającymi najazdami sił osmańskich, najazdami węgierskimi z północnego zachodu i czarną śmiercią.W nieudanej próbie poradzenia sobie z tymi problemami podzielił kraj pomiędzy swoich dwóch synów, zmuszając go w ten sposób do stawienia czoła nieuchronnemu podbojowi osmańskiemu, osłabionemu i podzielonemu.

Latem tego samego roku Bizantyjczycy zebrali armię i bez wypowiedzenia wojny ruszyli w kierunku Bułgarii , plądrując i plądrując po drodze wioski.Cesarz zmierzył się z Bułgarami we wsi Rusokastro.Iwan Aleksander miał wojsko liczące 8 000 żołnierzy, podczas gdy Bizantyjczycy tylko 3 000.Między obydwoma władcami toczyły się negocjacje, ale cesarz bułgarski celowo je przedłużył, oczekując posiłków.W nocy 17 lipca w końcu dotarli do jego obozu (3000 kawalerzystów) i następnego dnia zdecydował się zaatakować Bizantyjczyków.Andronikos III Palaiologos nie miał innego wyjścia, jak tylko zgodzić się na walkę.Bitwa rozpoczęła się o szóstej rano i trwała trzy godziny.Bizantyjczycy próbowali powstrzymać bułgarską kawalerię przed otoczeniem ich, ale ich manewr się nie powiódł.Kawaleria ominęła pierwszą linię bizantyjską, pozostawiając ją piechocie i zaatakowała tyły ich flanek.Po zaciętej walce Bizantyjczycy zostali pokonani, porzucili pole bitwy i schronili się w Rusokastro.Armia bułgarska otoczyła twierdzę i w południe tego samego dnia Iwan Aleksander wysłał posłów, aby kontynuowali negocjacje.Bułgarzy odzyskali utracone terytorium w Tracji i wzmocnili pozycję swojego imperium.Była to ostatnia wielka bitwa między Bułgarią a Bizancjum, jako że ich siedmiowieczna rywalizacja o dominację na Bałkanach wkrótce dobiegła końca, po upadku obu imperiów pod panowaniem osmańskim .

W latach 1341–1347 Cesarstwo Bizantyjskie pogrążyło się w przedłużającej się wojnie domowej między regencją cesarza Jana V Paleologa pod wodzą Anny Sabaudzkiej a jego zamierzonym opiekunem Janem VI Kantakouzenem.Sąsiedzi Bizancjum wykorzystali wojnę domową i podczas gdy Stefan Uroš IV Dušan z Serbii stanął po stronie Jana VI Kantakouzenosa, Iwan Aleksander poparł Jana V Palaiologosa i jego regencję.Chociaż obaj władcy bałkańscy opowiedzieli się po przeciwnych stronach wojny domowej w Bizancjum, utrzymali ze sobą sojusz.W zamian za wsparcie Iwana Aleksandra regencja Jana V Paleologa przekazała mu w 1344 r. miasto Philippopolis (Płowdiw) i dziewięć ważnych fortec w Rodopach. Ten pokojowy obrót stanowił ostatni większy sukces polityki zagranicznej Iwana Aleksandra.

W drugiej połowie lat czterdziestych XIV wieku niewiele pozostało z początkowych sukcesów Iwana Aleksandra.Tureccy sojusznicy Jana VI Kantakouzena splądrowali części bułgarskiej Tracji w latach 1346, 1347, 1349, 1352 i 1354, do czego dołączyły zniszczenia wywołane przez czarną śmierć.Próby odparcia najeźdźców przez Bułgarów wielokrotnie kończyły się niepowodzeniem, a trzeci syn i współcesarz Iwana Aleksandra, Iwan Asen IV, zginął w bitwie z Turkami w 1349 r., podobnie jak jego starszy brat Michał Asen IV w 1355 r. lub trochę wcześniej.

W 1351 roku bizantyjska wojna domowa dobiegła końca, a Jan VI Kantakouzenos zdał sobie sprawę z zagrożenia, jakie stanowili dla Półwyspu Bałkańskiego Turcy .Apelował do władców Serbii i Bułgarii o zjednoczenie wysiłków przeciwko Turkom i prosił Iwana Aleksandra o pieniądze na budowę okrętów wojennych, ale jego apele pozostały bez skutku, ponieważ sąsiedzi nie ufali jego intencjom.Nowa próba współpracy między Bułgarią a Cesarstwem Bizantyjskim miała miejsce w 1355 r., po tym, jak Jan VI Kantakouzenos został zmuszony do abdykacji, a Jan V Palaiologos został ustanowiony najwyższym cesarzem.Aby scementować traktat, córka Iwana Aleksandra, Keraca Marija, została wydana za mąż za przyszłego cesarza bizantyjskiego Andronikosa IV Paleologa, ale sojusz nie przyniósł konkretnych rezultatów.

Krucjata sabaudzka była wyprawą krzyżową na Bałkany w latach 1366–67.Narodziła się z tego samego planowania, które doprowadziło do krucjaty aleksandryjskiej i była pomysłem papieża Urbana V. Była prowadzona przez hrabiego Amadeusza VI Sabaudii i skierowana przeciwko rosnącemu Imperium Osmańskiemu w Europie Wschodniej.Chociaż krucjata miała na celu współpracę z Królestwem Węgier i Cesarstwem Bizantyjskim , krucjata została odwrócona od głównego celu, jakim był atak na Drugie Cesarstwo Bułgarskie.

Po śmierci Iwana Aleksandra imperium bułgarskie zostało podzielone na trzy królestwa wśród jego synów, przy czym Iwan Sziszman przejął Królestwo Tarnowo położone w środkowej Bułgarii , a jego przyrodni brat Iwan Sratsimir sprawował władzę nad caratem Widyńskim.Chociaż jego walka o odparcie Turków odróżniała go od innych władców Bałkanów, takich jak serbski despota Stephan Lazarevic, który stał się lojalnym wasalem Osmanów i składał coroczną daninę.Pomimo słabości militarnej i politycznej, za jego rządów Bułgaria pozostała głównym ośrodkiem kulturalnym, a w bułgarskiej Cerkwi prawosławnej dominowały idee hezychazmu.Panowanie Iwana Sziszmana było nierozerwalnie związane z upadkiem Bułgarii pod panowaniem osmańskim.

W 1369 r. Turcy osmańscy pod wodzą Murada I podbili Adrianopol (w 1363 r.) i uczynili go faktyczną stolicą swojego rozwijającego się państwa.W tym samym czasie zdobyli także bułgarskie miasta Philippopolis i Boruj (Stara Zagora).Gdy Bułgaria i serbscy książęta w Macedonii przygotowywali się do zjednoczonej akcji przeciwko Turkom, Iwan Aleksander zmarł 17 lutego 1371 r. Jego następcami zostali jego synowie Iwan Sracimir w Widinie i Iwan Šišman w Tǎrnovie, a władcy Dobrudży i Wołoszczyzny uzyskali dalszą niepodległość .26 września 1371 roku Turcy pokonali w bitwie pod Maricą dużą armię chrześcijańską dowodzoną przez serbskich braci Vukašina Mrnjavčevicia i Jovana Uglješę.Natychmiast zwrócili się przeciwko Bułgarii i podbili północną Trację, Rodopy, Kostenec, Ihtiman i Samokow, skutecznie ograniczając władzę Iwana Sziszmana na ziemiach na północ od gór Bałkanów i Doliny Sofii.Nie mogąc się oprzeć, bułgarski monarcha został zmuszony do zostania wasalem osmańskim, a w zamian odzyskał część utraconych miast i zapewnił sobie dziesięć lat niełatwego pokoju.

Oblężenie Sofii miało miejsce w 1382 lub 1385 roku podczas wojen bułgarsko-osmańskich.Nie mogąc obronić swojego kraju przed Turkami, w 1373 roku bułgarski cesarz Iwan Sziszman zgodził się zostać wasalem osmańskim i poślubić swoją siostrę Kerę Tamarę z ich sułtanem Muradem I, podczas gdy Osmanowie mieli zwrócić część zdobytych fortec.Pomimo pokoju, na początku lat osiemdziesiątych XIV wieku Turcy wznowili swoje kampanie i oblegli ważne miasto Sofia, które kontrolowało główne szlaki komunikacyjne do Serbii i Macedonii.Niewiele jest zapisów o oblężeniu.Po daremnych próbach szturmu na miasto osmański dowódca Lala Shahin Pasza rozważał porzucenie oblężenia.Jednak bułgarskiemu renegatowi udało się zwabić gubernatora miasta, który wygnał Janukę z twierdzy na polowanie, i Turcy go schwytali.Pozbawieni przywódcy Bułgarzy poddali się.Mury miejskie zostały zniszczone i zainstalowano garnizon osmański.Gdy droga na północny zachód została oczyszczona, Turcy parli dalej i w 1386 roku zdobyli Pirot i Nisz, wbijając się w ten sposób między Bułgarię i Serbię.

Według Anonimowej Kroniki Bułgarskiej we wrześniu 1386 r. zabił wojewodę wołoskiego Dana I wołoskiego. Niełatwe stosunki utrzymywał także z Iwanem Sratsimirem, który w 1371 r. zerwał ostatnie więzi z Tyrnowem i oddzielił diecezje widińskie od Patriarchatu Tarnowskiego .Obaj bracia nie współpracowali, aby odeprzeć inwazję osmańską .Według historyka Konstantina Jirečka bracia toczyli zaciekły konflikt o Sofię.Ivan Shishman zrzekł się swojego wasalnego obowiązku wspierania Turków żołnierzami podczas ich kampanii.Zamiast tego wykorzystywał każdą okazję, aby uczestniczyć w chrześcijańskich koalicjach z Serbami i Węgrami , prowokując masowe najazdy osmańskie w latach 1388 i 1393.

Po klęsce Serbów i Bośniaków w bitwie o Kosowo 15 czerwca 1389 r. Iwan Sziszman musiał szukać pomocy u Węgier .Zimą 1391–1392 podjął tajne negocjacje z królem węgierskim Zygmuntem, który planował wyprawę przeciwko Turkom.Nowy sułtan osmański Bajazyd I udawał, że ma pokojowe zamiary, aby odciąć Iwana Sziszmana od sojuszu z Węgrami.Jednak wiosną 1393 roku Bajazyd zebrał dużą armię ze swoich posiadłości na Bałkanach i w Azji Mniejszej i zaatakował Bułgarię .Turcy pomaszerowali do stolicy Tyrnowo i oblegli ją.Główne dowództwo powierzył swojemu synowi Celebiemu i nakazał mu wyjazd do Tyrnowa.Nagle miasto zostało oblężone ze wszystkich stron.Turcy grozili obywatelom ogniem i śmiercią, jeśli się nie poddadzą.Ludność stawiała opór, ale ostatecznie poddała się po trzymiesięcznym oblężeniu, po ataku od strony Carewca, 17 lipca 1393 r. Kościół patriarchy „Wniebowstąpienia Chrystusa” zamieniono na meczet, pozostałe kościoły również zamieniono na meczety. do meczetów, łaźni lub stajni.Wszystkie pałace i kościoły Trapezitsa zostały spalone i zniszczone.Tego samego losu oczekiwano pałace carskie w Carewcu;jednakże części ich murów i wież przetrwały aż do XVII wieku.

Iwan Sziszman zmarł w 1395 r., kiedy Turcy pod wodzą Bajazyda I zajęli jego ostatnią twierdzę Nikopol.W 1396 roku Iwan Sratsimir przyłączył się do krucjaty króla węgierskiego Zygmunta, ale po klęsce armii chrześcijańskiej w bitwie pod Nikopolis Osmanowie natychmiast ruszyli na Widin i zajęli je, kładąc kres średniowiecznemu państwu bułgarskiemu .Bitwa pod Nikopolis miała miejsce 25 września 1396 roku i zakończyła się rozbiciem sprzymierzonej armii krzyżowców złożonej z węgierskich, chorwackich, bułgarskich, wołoskich, francuskich , burgundzkich, niemieckich i innych oddziałów (wspomaganych przez flotę wenecką ) z rąk Siły osmańskie, wznoszące oblężenie naddunajskiej twierdzy Nikopolis i prowadzące do końca Drugiego Cesarstwa Bułgarskiego.Często nazywa się ją krucjatą do Nikopolis, ponieważ była to jedna z ostatnich krucjat średniowiecza na dużą skalę, obok krucjaty pod Warną w latach 1443–1444.