Iwan Sziszman zmarł w 1395 r., kiedy Turcy pod wodzą Bajazyda I zajęli jego ostatnią twierdzę Nikopol.W 1396 roku Iwan Sratsimir przyłączył się do krucjaty króla węgierskiego Zygmunta, ale po klęsce armii chrześcijańskiej w bitwie pod Nikopolis Osmanowie natychmiast ruszyli na Widin i zajęli je, kładąc kres średniowiecznemu państwu bułgarskiemu .Bitwa pod Nikopolis miała miejsce 25 września 1396 roku i zakończyła się rozbiciem sprzymierzonej armii krzyżowców złożonej z węgierskich, chorwackich, bułgarskich, wołoskich, francuskich , burgundzkich, niemieckich i innych oddziałów (wspomaganych przez flotę wenecką ) z rąk Siły osmańskie, wznoszące oblężenie naddunajskiej twierdzy Nikopolis i prowadzące do końca Drugiego Cesarstwa Bułgarskiego.Często nazywa się ją krucjatą do Nikopolis, ponieważ była to jedna z ostatnich krucjat średniowiecza na dużą skalę, obok krucjaty pod Warną w latach 1443–1444.