W 1369 r. Turcy osmańscy pod wodzą Murada I podbili Adrianopol (w 1363 r.) i uczynili go faktyczną stolicą swojego rozwijającego się państwa.W tym samym czasie zdobyli także bułgarskie miasta Philippopolis i Boruj (Stara Zagora).Gdy Bułgaria i serbscy książęta w Macedonii przygotowywali się do zjednoczonej akcji przeciwko Turkom, Iwan Aleksander zmarł 17 lutego 1371 r. Jego następcami zostali jego synowie Iwan Sracimir w Widinie i Iwan Šišman w Tǎrnovie, a władcy Dobrudży i Wołoszczyzny uzyskali dalszą niepodległość .26 września 1371 roku Turcy pokonali w bitwie pod Maricą dużą armię chrześcijańską dowodzoną przez serbskich braci Vukašina Mrnjavčevicia i Jovana Uglješę.Natychmiast zwrócili się przeciwko Bułgarii i podbili północną Trację, Rodopy, Kostenec, Ihtiman i Samokow, skutecznie ograniczając władzę Iwana Sziszmana na ziemiach na północ od gór Bałkanów i Doliny Sofii.Nie mogąc się oprzeć, bułgarski monarcha został zmuszony do zostania wasalem osmańskim, a w zamian odzyskał część utraconych miast i zapewnił sobie dziesięć lat niełatwego pokoju.