Długie panowanie Iwana Aleksandra uważane jest za okres przejściowy w średniowiecznej historii Bułgarii .Iwan Aleksander rozpoczął swoje rządy od uporania się z problemami wewnętrznymi i zagrożeniami zewnętrznymi ze strony sąsiadów Bułgarii, Cesarstwa Bizantyjskiego i Serbii, a także wprowadzenia swojego imperium w okres ożywienia gospodarczego oraz renesansu kulturowego i religijnego.Jednak cesarz nie był później w stanie poradzić sobie z narastającymi najazdami sił osmańskich, najazdami węgierskimi z północnego zachodu i czarną śmiercią.W nieudanej próbie poradzenia sobie z tymi problemami podzielił kraj pomiędzy swoich dwóch synów, zmuszając go w ten sposób do stawienia czoła nieuchronnemu podbojowi osmańskiemu, osłabionemu i podzielonemu.