Według Anonimowej Kroniki Bułgarskiej we wrześniu 1386 r. zabił wojewodę wołoskiego Dana I wołoskiego. Niełatwe stosunki utrzymywał także z Iwanem Sratsimirem, który w 1371 r. zerwał ostatnie więzi z Tyrnowem i oddzielił diecezje widińskie od Patriarchatu Tarnowskiego .Obaj bracia nie współpracowali, aby odeprzeć inwazję osmańską .Według historyka Konstantina Jirečka bracia toczyli zaciekły konflikt o Sofię.Ivan Shishman zrzekł się swojego wasalnego obowiązku wspierania Turków żołnierzami podczas ich kampanii.Zamiast tego wykorzystywał każdą okazję, aby uczestniczyć w chrześcijańskich koalicjach z Serbami i Węgrami , prowokując masowe najazdy osmańskie w latach 1388 i 1393.