Mniej więcej w tym czasie wysłał list do papieża Innocentego III, wzywając go do wysłania posła do Bułgarii .Chciał nakłonić papieża do uznania jego panowania w Bułgarii.Innocenty chętnie nawiązał korespondencję z Kaloyanem, gdyż jednym z jego głównych celów było ponowne zjednoczenie wyznań chrześcijańskich pod jego władzą.Wysłannik Innocentego III przybył do Bułgarii pod koniec grudnia 1199 r., przynosząc list od papieża do Kaloyana.Innocenty oświadczył, że został poinformowany, że przodkowie Kaloyana przybyli „z Rzymu”.Odpowiedź Kaloyana, napisana w języku staro-cerkiewno-słowiańskim, nie zachowała się, ale jej treść można zrekonstruować na podstawie jego późniejszej korespondencji ze Stolicą Apostolską.Kaloyan nazwał siebie „cesarzem Bułgarów i Wołochów” i zapewniał, że jest prawowitym następcą władców Pierwszego Cesarstwa Bułgarskiego .Zażądał od papieża korony cesarskiej i wyraził chęć poddania bułgarskiej Cerkwi prawosławnej jurysdykcji papieża.Z listu Kaloyana do papieża wynika, że ​​Aleksy III był także skłonny wysłać mu koronę cesarską i uznać autokefaliczny (lub autonomiczny) status Kościoła bułgarskiego.