Po klęsce Serbów i Bośniaków w bitwie o Kosowo 15 czerwca 1389 r. Iwan Sziszman musiał szukać pomocy u Węgier .Zimą 1391–1392 podjął tajne negocjacje z królem węgierskim Zygmuntem, który planował wyprawę przeciwko Turkom.Nowy sułtan osmański Bajazyd I udawał, że ma pokojowe zamiary, aby odciąć Iwana Sziszmana od sojuszu z Węgrami.Jednak wiosną 1393 roku Bajazyd zebrał dużą armię ze swoich posiadłości na Bałkanach i w Azji Mniejszej i zaatakował Bułgarię .Turcy pomaszerowali do stolicy Tyrnowo i oblegli ją.Główne dowództwo powierzył swojemu synowi Celebiemu i nakazał mu wyjazd do Tyrnowa.Nagle miasto zostało oblężone ze wszystkich stron.Turcy grozili obywatelom ogniem i śmiercią, jeśli się nie poddadzą.Ludność stawiała opór, ale ostatecznie poddała się po trzymiesięcznym oblężeniu, po ataku od strony Carewca, 17 lipca 1393 r. Kościół patriarchy „Wniebowstąpienia Chrystusa” zamieniono na meczet, pozostałe kościoły również zamieniono na meczety. do meczetów, łaźni lub stajni.Wszystkie pałace i kościoły Trapezitsa zostały spalone i zniszczone.Tego samego losu oczekiwano pałace carskie w Carewcu;jednakże części ich murów i wież przetrwały aż do XVII wieku.