Około 1221–1222 cesarz Bułgarii Iwan Asen II zawarł sojusz z władcą Epiru Teodorem Komnenosem Dukasem.Zabezpieczony traktatem Teodorowi udało się podbić Tesaloniki z Cesarstwa Łacińskiego , a także ziemie w Macedonii, w tym Ochrydę, i założyć Cesarstwo Tesaloniki.Po śmierci cesarza łacińskiego Roberta z Courtenay w 1228 roku za najbardziej prawdopodobny wybór na regenta Baldwina II uznano Iwana Asena II.Teodor sądził, że Bułgaria jest jedyną przeszkodą na drodze do Konstantynopola i na początku marca 1230 roku najechał kraj, łamiąc traktat pokojowy i bez wypowiedzenia wojny.Teodor Komnenos wezwał dużą armię, w tym zachodnich najemników.Był tak pewny zwycięstwa, że ​​zabrał ze sobą cały dwór królewski, łącznie z żoną i dziećmi.Jego armia poruszała się powoli i po drodze plądrowała wioski.Kiedy bułgarski car dowiedział się, że państwo zostało najechane, zebrał małą kilkutysięczną armię, w tym Kumanów , i szybko pomaszerował na południe.W cztery dni Bułgarzy pokonali dystans trzy razy dłuższy niż armia Teodora przebyła w ciągu tygodnia.9 marca obie armie spotkały się w pobliżu wsi Klokotnitsa.Mówi się, że Iwan Asen II nakazał przybić do włóczni złamany traktat o wzajemnej ochronie i używać go jako flagi.Był dobrym taktykiem i udało mu się otoczyć wroga, który był zaskoczony tak szybkim spotkaniem z Bułgarami.Bitwa trwała aż do zachodu słońca.Ludzie Teodora zostali całkowicie pokonani, tylko niewielki oddział pod dowództwem jego brata Manuela zdołał uciec z pola bitwy.Pozostali zginęli w bitwie lub zostali pojmani, łącznie z dworem królewskim w Tesalonice i samym Teodorem.Iwan Asen II natychmiast uwolnił schwytanych żołnierzy bez żadnych warunków, a szlachtę wywieziono do Tyrnowa.Jego sława jako miłosiernego i sprawiedliwego władcy wyprzedziła jego marsz na ziemie Teodora Komnena, a niedawno podbite przez Teodora terytoria w Tracji i Macedonii Bułgaria bez oporu odzyskała.