Secondo impero bulgaro

Nel 1018, quando l' imperatore bizantino Basilio II (r. 976–1025) conquistò il Primo Impero bulgaro , lo governò con cautela.Il sistema fiscale esistente, le leggi e il potere della nobiltà di basso rango rimasero invariati fino alla sua morte nel 1025. Il Patriarcato bulgaro autocefalo fu subordinato al Patriarca ecumenico di Costantinopoli e declassato ad arcivescovado con sede a Ohrid, pur mantenendo la sua autonomia e diocesi. .Basilio nominò primo arcivescovo il bulgaro Giovanni I Debranin, ma i suoi successori furono bizantini.All'aristocrazia bulgara e ai parenti dello zar furono conferiti vari titoli bizantini e trasferiti nelle parti asiatiche dell'Impero.Nonostante le difficoltà, la lingua, la letteratura e la cultura bulgara sopravvissero;i testi d'epoca sopravvissuti si riferiscono e idealizzano l'impero bulgaro.La maggior parte dei territori appena conquistati furono inclusi nei temi Bulgaria , Sirmio e Paristrion.Con il declino dell'impero bizantino sotto i successori di Basilio, le invasioni dei Pecheneg e l'aumento delle tasse contribuirono ad aumentare il malcontento, che provocò diverse importanti rivolte nel 1040–41, negli anni '70 e '80.Il centro iniziale della resistenza fu il tema della Bulgaria, nell'attuale Macedonia, dove ebbero luogo la massiccia rivolta di Peter Delyan (1040–41) e la rivolta di Georgi Voiteh (1072).Entrambi furono repressi con grande difficoltà dalle autorità bizantine.Queste furono seguite da ribellioni a Paristrion e Tracia.Durante la Restaurazione Comnena e la temporanea stabilizzazione dell'Impero bizantino nella prima metà del XII secolo, i bulgari furono pacificati e non ebbero luogo grandi ribellioni fino alla fine del secolo.

Il disastroso governo dell'ultimo imperatore comneno Andronico I (r. 1183–85) peggiorò la situazione dei contadini e della nobiltà bulgara.Il primo atto del suo successore Isacco II Angelo fu quello di imporre una tassa aggiuntiva per finanziare il suo matrimonio.Nel 1185, due fratelli aristocratici di Tarnovo, Theodore e Asen, chiesero all'imperatore di arruolarli nell'esercito e concedere loro delle terre, ma Isacco II rifiutò e schiaffeggiò Asen in faccia.Al loro ritorno a Tarnovo, i fratelli commissionarono la costruzione di una chiesa dedicata a San Demetrio di Salonicco.Mostrarono alla popolazione una celebre icona del santo, che secondo loro aveva lasciato Salonicco per sostenere la causa bulgara e invocò una ribellione.Quell'atto ebbe l'effetto desiderato sulla popolazione religiosa, che con entusiasmo si ribellò contro i bizantini.Teodoro, il fratello maggiore, fu incoronato imperatore di Bulgaria con il nome di Pietro IV.Quasi tutta la Bulgaria a nord dei Monti Balcani, la regione conosciuta come Mesia, si unì immediatamente ai ribelli, che si assicurarono anche l'aiuto dei Cumani, una tribù turca che abitava le terre a nord del Danubio.I Cumani divennero presto una parte importante dell'esercito bulgaro, giocando un ruolo importante nei successi che seguirono.Non appena scoppiò la ribellione, Pietro IV tentò di impadronirsi dell'antica capitale di Preslav ma fallì;dichiarò Tarnovo la capitale della Bulgaria.

Dalla Mesia, i bulgari lanciarono attacchi nella Tracia settentrionale mentre l'esercito bizantino combatteva con i Normanni , che avevano attaccato i possedimenti bizantini nei Balcani occidentali e saccheggiato Salonicco, la seconda città più grande dell'Impero.I bizantini reagirono a metà del 1186, quando Isacco II organizzò una campagna per reprimere la ribellione prima che si diffondesse ulteriormente.I bulgari si erano assicurati i passi ma l'esercito bizantino riuscì a farsi strada attraverso le montagne a causa di un'eclissi solare.I bizantini attaccarono con successo i ribelli, molti dei quali fuggirono a nord del Danubio, entrando in contatto con i Cumani.Con un gesto simbolico, Isacco II entrò nella casa di Pietro e prese l'icona di San Demetrio, riconquistando così il favore del santo.Ancora sotto la minaccia di un'imboscata dalle colline, Isacco tornò frettolosamente a Costantinopoli per celebrare la sua vittoria.Così, quando gli eserciti dei Bulgari e dei Valacchi tornarono, rinforzati dai loro alleati cumani, trovarono la regione indifesa e riconquistarono non solo il loro vecchio territorio ma l'intera Mesia, un passo considerevole verso la fondazione di un nuovo stato bulgaro .

L'imperatore ora affidò la guerra a suo zio, Giovanni il sebastocratore, che ottenne diverse vittorie contro i ribelli ma poi si ribellò.Fu sostituito dal cognato dell'imperatore, John Kantakouzenos, un buon stratega ma poco pratico delle tattiche di guerriglia usate dagli alpinisti.Il suo esercito cadde in un'imboscata, subendo pesanti perdite, dopo aver incautamente inseguito il nemico sulle montagne.

Nel tardo autunno del 1186, l'esercito bizantino marciò verso nord attraverso Sredets (Sofia).La campagna era pianificata per sorprendere i bulgari .Tuttavia, le dure condizioni meteorologiche e l'inizio dell'inverno rimandarono i bizantini e il loro esercito a rimanere a Sredets durante l'intero inverno.Nella primavera dell'anno successivo la campagna riprese, ma l'elemento sorpresa era scomparso e i bulgari avevano preso misure per sbarrare la strada alla loro capitale Tarnovo.Invece i bizantini assediarono la forte fortezza di Lovech.L'assedio durò tre mesi e fu un completo fallimento.Il loro unico successo fu la cattura della moglie di Asen, ma Isacco fu costretto ad accettare una tregua riconoscendo così di fatto la restaurazione dell'Impero bulgaro.

Il terzo generale incaricato di combattere i ribelli fu Alessio Branas, che, a sua volta, si ribellò e si rivoltò contro Costantinopoli.Isacco lo sconfisse con l'aiuto di un secondo cognato, Corrado di Monferrato, ma questa guerra civile aveva distolto l'attenzione dai ribelli e Isacco poté inviare un nuovo esercito solo nel settembre 1187. I bizantini ottennero alcuni minori vittorie prima dell'inverno, ma i ribelli, aiutati dai Cumani e impiegando la loro tattica di montagna, mantenevano ancora il vantaggio.Nella primavera del 1187, Isacco attaccò la fortezza di Lovech, ma non riuscì a catturarla dopo un assedio di tre mesi.Le terre tra l'Haemus Mons e il Danubio furono ormai perse per l'Impero bizantino, portando alla firma di una tregua, riconoscendo così di fatto il dominio degli Asen e di Pietro sul territorio, portando alla creazione del Secondo Impero bulgaro.L'unica consolazione dell'Imperatore fu quella di tenere in ostaggio la moglie di Asen e un certo Giovanni (futuro Kaloyan di Bulgaria), fratello dei due nuovi capi dello stato bulgaro .

Si ritiene che, in alleanza con i Bulgari e i Valacchi , i Cumani abbiano svolto un ruolo significativo nella rivolta guidata dai fratelli Asen e Pietro di Tarnovo, che portò alla vittoria su Bisanzio e al ripristino dell'indipendenza della Bulgaria nel 1185. István Vásáry afferma che senza i Con la partecipazione attiva dei Cumani, i ribelli Vlakho-bulgari non avrebbero mai potuto prendere il sopravvento sui Bizantini e, infine, senza il sostegno militare dei Cumani, il processo di restaurazione bulgara non avrebbe mai potuto essere realizzato.La partecipazione cumana alla creazione del Secondo Impero Bulgaro nel 1185 e successivamente apportò cambiamenti fondamentali nella sfera politica ed etnica della Bulgaria e dei Balcani.I Cumani erano alleati nelle guerre bulgaro-latine con l'imperatore Kaloyan di Bulgaria.

Dopo l'assedio di Lovech nel 1187, l'imperatore bizantino Isacco II Angelo fu costretto a concludere una tregua, riconoscendo così de facto l'indipendenza della Bulgaria .Fino al 1189 entrambe le parti osservarono la tregua.I bulgari sfruttarono questo tempo per organizzare ulteriormente la loro amministrazione e il loro esercito.Quando i soldati della Terza Crociata raggiunsero le terre bulgare a Niš, Asen e Pietro si offrirono di aiutare l'imperatore del Sacro Romano Impero, Federico I Barbarosa, con una forza di 40.000 uomini contro i bizantini.Tuttavia, i rapporti tra crociati e bizantini si allentarono e la proposta bulgara fu elusa.I bizantini prepararono una terza campagna per vendicare le azioni bulgare.Come le due precedenti invasioni, riuscirono a superare i passi delle montagne balcaniche.Bluffarono indicando che sarebbero passati vicino al mare vicino a Pomorie, ma invece si diressero a ovest e attraversarono il passo Rishki fino a Preslav.Successivamente l'esercito bizantino marciò verso ovest per assediare la capitale Tarnovo.Allo stesso tempo, la flotta bizantina raggiunse il Danubio per sbarrare la strada agli ausiliari cumani provenienti dai territori bulgari settentrionali.L'assedio di Tarnovo non ebbe successo.La difesa della città era guidata dallo stesso Asen e il morale delle sue truppe era altissimo.Il morale bizantino, d'altra parte, era piuttosto basso per diverse ragioni: la mancanza di successo militare, le pesanti perdite e soprattutto il fatto che la paga dei soldati era arretrata.Questo fu usato da Asen, che inviò un agente sotto le spoglie di un disertore nell'accampamento bizantino.L'uomo raccontò a Isacco II che, nonostante gli sforzi della marina bizantina, un enorme esercito cumano aveva oltrepassato il Danubio e si stava dirigendo verso Tarnovo per rivivere l'assedio.L'imperatore bizantino fu preso dal panico e ordinò immediatamente la ritirata attraverso il passo più vicino.

L'imperatore bulgaro dedusse che il suo avversario avrebbe attraversato il passo Tryavna.L'esercito bizantino marciò lentamente verso sud, le sue truppe e il convoglio dei bagagli si estendevano per chilometri.I bulgari raggiunsero il passo prima di loro e organizzarono un'imboscata dall'alto di una stretta gola.L'avanguardia bizantina concentrò il proprio attacco al centro dove erano posizionati i leader bulgari, ma una volta che le due forze principali si incontrarono e ne seguì un combattimento corpo a corpo, i bulgari di stanza sulle alture inondarono le forze bizantine sottostanti di rocce e frecce.In preda al panico, i bizantini si separarono e iniziarono una ritirata disorganizzata, provocando una carica bulgara, che massacrò tutti coloro che incontravano.Isacco II riuscì a malapena a scappare;le sue guardie dovettero aprirsi un varco tra i propri soldati, consentendo la fuga del loro comandante dalla disfatta.Lo storico bizantino Niketas Choniates scrisse che solo Isaac Angelos riuscì a scappare e la maggior parte degli altri morì.La battaglia fu una grave catastrofe per i bizantini.L'esercito vittorioso catturò il tesoro imperiale compreso l'elmo d'oro degli imperatori bizantini, la corona e la croce imperiale che era considerata il bene più prezioso dei sovrani bizantini: un reliquiario d'oro massiccio contenente un pezzo della Santa Croce.Fu gettato nel fiume da un chierico bizantino ma fu recuperato dai bulgari.La vittoria è stata molto importante per la Bulgaria .Fino a quel momento l'imperatore ufficiale era Pietro IV ma, dopo i grandi successi del fratello minore, fu proclamato imperatore nello stesso anno.

Nei quattro anni successivi, il fulcro della guerra si spostò a sud dei Balcani.I bizantini non potevano affrontare la veloce cavalleria bulgara che attaccava da diverse direzioni su una vasta area.Verso il 1194, la strategia di Ivan Asen di colpire rapidamente in diverse località diede i suoi frutti, e presto prese il controllo delle importanti città Sofia, Niš e delle aree circostanti, nonché dell'alta valle del fiume Struma da dove i suoi eserciti avanzarono in profondità nella Macedonia.

Per distrarre la sua attenzione i bizantini decisero di colpire in direzione est.Radunarono l'esercito orientale sotto il suo comandante Alexios Gidos e l'esercito occidentale sotto il suo domestico Basil Vatatzes per fermare la pericolosa ascesa del potere bulgaro .Vicino ad Arcadiopoli, nella Tracia orientale, incontrarono l'esercito bulgaro.Dopo una feroce battaglia gli eserciti bizantini furono annientati.La maggior parte delle truppe di Gidos perirono e lui dovette fuggire per salvarsi la vita, mentre l'esercito occidentale fu completamente massacrato e Basil Vatatzes fu ucciso sul campo di battaglia.

Dopo la sconfitta Isacco II Angelos strinse un'alleanza con il re ungherese Bela III contro il nemico comune.Bisanzio dovette attaccare da sud e l'Ungheria doveva invadere le terre bulgare nord-occidentali e conquistare Belgrado, Branichevo e infine Vidin, ma il piano fallì.Nel marzo 1195 Isacco II riuscì a organizzare una campagna contro la Bulgaria ma fu deposto dal fratello Alessio III Angelo e anche quella campagna fallì.Nello stesso anno l'esercito bulgaro avanzò in profondità verso sud-ovest e raggiunse le vicinanze di Serres portando con sé numerose fortezze.Durante l'inverno, i bulgari si ritirarono a nord ma l'anno successivo riapparvero e sconfissero un esercito bizantino sotto il sebastocratore Isacco vicino alla città.Nel corso della battaglia, la cavalleria bizantina fu circondata, subendo pesanti perdite e il loro comandante fu catturato.

Dopo la battaglia di Serres, invece di un ritorno trionfale, il ritorno alla capitale bulgara si concluse tragicamente.Poco prima di raggiungere Tarnovo, Ivan Asen I fu assassinato da suo cugino Ivanko.Il motivo di questo atto è incerto.Choniates ha affermato che Ivanko voleva governare "più giustamente ed equamente" di Asan che aveva "governato tutto con la spada".Stephenson conclude, le parole di Choniates mostrano che Asen aveva introdotto un "regno del terrore", intimidendo i suoi sudditi con l'assistenza di mercenari cumani.Vásáry, tuttavia, dice che i bizantini incoraggiarono Ivanko a uccidere Asen.Ivanko tentò di assumere il controllo di Tarnovo con il sostegno bizantino, ma Pietro lo costrinse a fuggire nell'impero bizantino .

Theodor (che era stato incoronato imperatore con il nome di Pietro) lo nominò suo co-sovrano dopo che Asen fu assassinato nel 1196. Un anno dopo, anche Theodor-Peter fu assassinato e Kaloyan divenne l'unico sovrano della Bulgaria .La politica espansionistica di Kaloyan lo portò in conflitto con l' Impero bizantino , la Serbia e l'Ungheria .Il re Emerico d'Ungheria permise al legato pontificio che consegnò la corona reale a Kaloyan di entrare in Bulgaria solo su richiesta del papa.Kaloyan approfittò della disintegrazione dell'Impero bizantino dopo la caduta di Costantinopoli nelle mani dei crociati o " latini " nel 1204. Conquistò fortezze in Macedonia e Tracia e sostenne le rivolte della popolazione locale contro i crociati.Ha sconfitto Baldovino I, imperatore latino di Costantinopoli, nella battaglia di Adrianopoli il 14 aprile 1205. Baldovino fu catturato;è morto nella prigione di Kaloyan.Kaloyan lanciò nuove campagne contro i crociati e catturò o distrusse dozzine delle loro fortezze.Da allora in poi fu conosciuto come Kaloyan l'uccisore romano, perché le sue truppe uccisero o catturarono migliaia di romani.

Asen fu assassinato a Tarnovo dal boiardo Ivanko nell'autunno del 1196. Theodor-Peter presto radunò le sue truppe, si affrettò verso la città e la pose sotto assedio.Ivanko inviò un inviato a Costantinopoli, esortando il nuovo imperatore bizantino , Alessio III Angelo, a inviargli rinforzi.L'imperatore inviò Manuel Kamytzes a guidare un esercito a Tarnovo, ma la paura di un'imboscata ai passi di montagna portò a uno scoppio di ammutinamento e le truppe lo costrinsero a tornare.Ivanko si rese conto che non poteva più difendere Tarnovo e fuggì dalla città a Costantinopoli.Theodor-Peter è entrato a Tarnovo.Dopo aver nominato suo fratello minore Kaloyan il sovrano della città, è tornato a Preslav.Theodor-Peter fu assassinato "in circostanze oscure" nel 1197. Fu "trafitto dalla spada di uno dei suoi connazionali", secondo il racconto di Choniates.Lo storico István Vásáry scrive: Theodor-Peter fu ucciso durante una rivolta;Stephenson propone, i signori indigeni si sono sbarazzati di lui, a causa della sua stretta alleanza con i Cumani.

In questo periodo inviò una lettera a papa Innocenzo III, esortandolo a inviare un inviato in Bulgaria .Voleva persuadere il papa a riconoscere il suo governo in Bulgaria.Innocent entrò con entusiasmo in corrispondenza con Kaloyan perché la riunificazione delle denominazioni cristiane sotto la sua autorità era uno dei suoi obiettivi principali.L'inviato di Innocenzo III arrivò in Bulgaria alla fine di dicembre 1199, portando una lettera del Papa a Kaloyan.Innocent ha dichiarato di essere stato informato che gli antenati di Kaloyan provenivano "dalla città di Roma".La risposta di Kaloyan, scritta in antico slavo ecclesiastico, non è stata conservata, ma il suo contenuto può essere ricostruito sulla base della sua successiva corrispondenza con la Santa Sede.Kaloyan si definì "Imperatore dei Bulgari e dei Valacchi" e affermò di essere il legittimo successore dei sovrani del Primo Impero bulgaro .Ha chiesto una corona imperiale al Papa e ha espresso il desiderio di mettere la Chiesa ortodossa bulgara sotto la giurisdizione del papa.Secondo la lettera di Kaloyan al Papa, Alessio III era disposto anche a inviargli una corona imperiale e a riconoscere lo status autocefalo (o autonomo) della Chiesa bulgara.

L' imperatore bizantino Alessio III Angelo nominò Ivanko comandante di Filippopoli (ora Plovdiv in Bulgaria ).Ivanko conquistò due fortezze sui Monti Rodopi da Kaloyan, ma nel 1198 aveva stretto un'alleanza con lui.Cumani e Valacchi dalle terre a nord del fiume Danubio irruppero nell'impero bizantino nella primavera e nell'autunno del 1199. Coniati, che registrò questi eventi, non menzionò che Kaloyan collaborò con gli invasori, quindi è probabile che attraversassero Bulgaria senza la sua autorizzazione.Secondo lo storico Alexandru Madgearu, Kaloyan conquistò Braničevo, Velbuzhd, Skopje e Prizren ai bizantini, molto probabilmente in quell'anno.

I bizantini catturarono Ivanko e occuparono le sue terre nel 1200. Kaloyan e i suoi alleati cumani lanciarono una nuova campagna contro i territori bizantini nel marzo 1201. Distrusse Costanza (ora Simeonovgrad in Bulgaria ) e conquistò Varna.Appoggiò anche la ribellione di Dobromir Chrysos e Manuel Kamytzes contro Alessio III, ma furono entrambi sconfitti.Roman Mstislavich, principe di Halych e Volinia, invase i territori dei Cumani, costringendoli a tornare in patria nel 1201. Dopo la ritirata dei Cumani, Kaloyan concluse un trattato di pace con Alessio III e ritirò le sue truppe dalla Tracia alla fine del 1201 o nel 1202 I bulgari si assicurarono le nuove conquiste e ora furono in grado di affrontare la minaccia ungherese a nord-ovest.

Vukan Nemanjić, sovrano di Zeta, espulse suo fratello Stefan dalla Serbia nel 1202. Kaloyan diede rifugio a Stefan e permise ai Cumani di invadere la Serbia attraverso la Bulgaria .Invase lui stesso la Serbia e catturò Niš nell'estate del 1203. Secondo Madgearu conquistò anche il regno di Dobromir Chrysos, inclusa la sua capitale a Prosek.Emeric, re d'Ungheria, che rivendicava Belgrado, Braničevo e Niš, intervenne nel conflitto per conto di Vukan.L'esercito ungherese occupò territori rivendicati anche da Kaloyan.

Il sacco di Costantinopoli avvenne nell'aprile 1204 e segnò il culmine della Quarta Crociata .Gli eserciti crociati catturarono, saccheggiarono e distrussero parti di Costantinopoli, allora capitale dell'Impero bizantino.Dopo la cattura della città, fu fondato l'Impero latino (noto ai bizantini come Frankokratia o Occupazione latina) e Baldovino di Fiandra fu incoronato imperatore Baldovino I di Costantinopoli nella Basilica di Santa Sofia.Dopo il saccheggio della città, la maggior parte dei territori dell'Impero bizantino furono divisi tra i crociati .Gli aristocratici bizantini fondarono anche una serie di piccoli stati indipendenti, uno dei quali fu l'Impero di Nicea, che alla fine avrebbe riconquistato Costantinopoli nel 1261 e avrebbe proclamato la restaurazione dell'Impero.Tuttavia, l'Impero restaurato non riuscì mai a recuperare la sua precedente forza territoriale o economica, e alla fine cadde sotto il nascente Impero Ottomano nell'assedio di Costantinopoli del 1453.Il sacco di Costantinopoli rappresenta un punto di svolta importante nella storia medievale.La decisione dei crociati di attaccare la più grande città cristiana del mondo fu senza precedenti e immediatamente controversa.Le notizie di saccheggi e brutalità dei crociati scandalizzarono e inorridirono il mondo ortodosso;le relazioni tra le chiese cattolica e ortodossa furono catastroficamente ferite per molti secoli in seguito, e non sarebbero state sostanzialmente riparate fino ai tempi moderni.L'impero bizantino rimase molto più povero, più piccolo e, in definitiva, meno capace di difendersi dalle conquiste selgiuchidi e ottomane che seguirono;le azioni dei crociati accelerarono quindi direttamente il crollo della cristianità a est e, a lungo termine, contribuirono a facilitare le successive conquiste ottomane dell'Europa sudorientale.

Insoddisfatto della decisione del Papa, Kaloyan inviò una nuova lettera a Roma, chiedendo a Innocenzo di inviare cardinali che potessero incoronarlo imperatore.Informò anche il Papa che Emerico d' Ungheria aveva sequestrato cinque vescovati bulgari, chiedendo a Innocenzo di arbitrare nella controversia e di determinare il confine tra Bulgaria e Ungheria.Nella lettera si autodefiniva "Imperatore dei Bulgari".Il Papa non accettò la pretesa di Kaloyan su una corona imperiale, ma inviò il cardinale Leone Brancaleoni in Bulgaria all'inizio del 1204 per incoronarlo re.Kaloyan inviò degli inviati ai crociati che assediavano Costantinopoli, offrendo loro sostegno militare se "lo avessero incoronato re in modo che fosse signore della sua terra di Vlachia", secondo la cronaca di Roberto di Clari.Tuttavia, i crociati lo trattarono con disprezzo e non accettarono la sua offerta.Il legato pontificio Brancaleoni viaggiò attraverso l'Ungheria, ma fu arrestato a Keve, sulla frontiera ungherese-bulgara.Emeric d'Ungheria ha esortato il cardinale a convocare Kaloyan in Ungheria e ad arbitrare il loro conflitto.Brancaleoni fu rilasciato solo su richiesta del Papa alla fine di settembre o all'inizio di ottobre.Il 7 novembre consacrò Basilio primate della Chiesa dei Bulgari e dei Valacchi.Il giorno successivo, Brancaleone incoronò re di Kaloyan.Nella sua successiva lettera al Papa, Kaloyan si definì "Re di Bulgaria e Valacchia", ma si riferì al suo regno come a un impero e a Basilio come a un patriarca.

Approfittando della disintegrazione dell'Impero bizantino , Kaloyan conquistò gli ex territori bizantini in Tracia.Inizialmente tentò di garantire una divisione pacifica delle terre con i crociati (o "latini").Chiese a Innocenzo III di impedire loro di attaccare la Bulgaria .Tuttavia, i crociati volevano attuare il loro trattato che divideva tra loro i territori bizantini, comprese le terre rivendicate da Kaloyan.Kaloyan diede rifugio ai profughi bizantini e li convinse a fomentare rivolte in Tracia e Macedonia contro i latini.I profughi, secondo il racconto di Roberto di Clari, si impegnarono anche a eleggerlo imperatore se avesse invaso l'Impero latino.I cittadini greci di Adrianopoli (ora Edirne in Turchia) e delle città vicine insorsero contro i latini all'inizio del 1205. Kaloyan promise che avrebbe inviato loro rinforzi prima di Pasqua.Considerando la cooperazione di Kaloyan con i ribelli un'alleanza pericolosa, l'imperatore Baldovino decise di lanciare un contrattacco e ordinò il ritiro delle sue truppe dall'Asia Minore.Assediò Adrianopoli prima che potesse radunare tutte le sue truppe.Kaloyan si precipitò in città a capo di un esercito di oltre 14.000 guerrieri bulgari, valacchi e cumani.Una finta ritirata dei Cumani attirò la pesante cavalleria dei crociati in un'imboscata nelle paludi a nord di Adrianopoli, consentendo a Kaloyan di infliggere loro una schiacciante sconfitta il 14 aprile 1205.Nonostante tutto, la battaglia è dura e combattuta fino a tarda sera.Il grosso dell'esercito latino viene eliminato, i cavalieri vengono sconfitti e il loro imperatore, Baldovino I, viene fatto prigioniero a Veliko Tarnovo, dove viene rinchiuso in cima a una torre della fortezza di Tsarevets.In tutta Europa si sparse rapidamente la voce della sconfitta dei cavalieri nella battaglia di Adrianopoli.Senza dubbio, fu un grande shock per il mondo di allora, perché la gloria dell'invincibile esercito di cavalieri era nota a tutti, da quelli vestiti di stracci a quelli ricchi.Venire a sapere che i cavalieri, la cui fama viaggiava in lungo e in largo, che avevano preso una delle più grandi città dell'epoca, Costantinopoli, la capitale le cui mura si diceva fossero indistruttibili, fu devastante per il mondo cattolico.

Le truppe di Kaloyan saccheggiarono la Tracia e la Macedonia dopo la sua vittoria sui latini.Lanciò una campagna contro il Regno di Salonicco, ponendo l'assedio a Serres alla fine di maggio.Promise il libero passaggio ai difensori, ma dopo la loro resa non mancò alla sua parola e li fece prigionieri.Continuò la campagna e conquistò Veria e Moglena (ora Almopia in Grecia).La maggior parte degli abitanti di Veria furono assassinati o catturati su suo ordine.Enrico (che ancora governava l'Impero latino come reggente) lanciò una controinvasione contro la Bulgaria a giugno.Non riuscì a catturare Adrianopoli e un'improvvisa alluvione lo costrinse a revocare l'assedio di Didymoteicho.

Kaloyan decise di vendicarsi dei cittadini di Filippopoli, che avevano collaborato volontariamente con i crociati .Con l'aiuto dei Pauliciani locali, si impadronì della città e ordinò l'assassinio dei cittadini più importanti.I cittadini comuni furono consegnati in catene a Valachia (un territorio vagamente definito, situato a sud del basso Danubio).Tornò a Tarnovo dopo che era scoppiata una rivolta contro di lui nella seconda metà del 1205 o all'inizio del 1206. Secondo Choniates "sottopose i ribelli a dure punizioni e nuovi metodi di esecuzione".Invase nuovamente la Tracia nel gennaio 1206. La grande vittoria nella battaglia di Adrianopoli fu seguita da altre vittorie bulgare a Serres e Plovdiv.L'Impero latino subì pesanti perdite e nell'autunno del 1205 i crociati tentarono di riorganizzarsi e riorganizzare ciò che restava del loro esercito.Le loro forze principali erano costituite da 140 cavalieri e diverse migliaia di soldati con sede a Rusion.Catturò Rousion e massacrò la sua guarnigione latina.Distrusse poi gran parte delle fortezze lungo la Via Egnatia, fino ad Athira.Nell'intera operazione militare i crociati persero più di 200 cavalieri, molte migliaia di soldati e diverse guarnigioni veneziane furono completamente annientate.

Il massacro e la cattura dei loro compatrioti indignarono i greci in Tracia e Macedonia.Si resero conto che Kaloyan era loro più ostile dei latini .I borghesi di Adrianopoli e Didymoteicho si avvicinarono a Enrico di Fiandra offrendo la loro sottomissione.Henry accettò l'offerta e aiutò Theodore Branas a prendere possesso delle due città.Kaloyan attaccò Didymoteicho a giugno, ma i crociati lo costrinsero a revocare l'assedio.Subito dopo che Enrico fu incoronato imperatore dei Latini il 20 agosto, Kaloyan tornò e distrusse Didymoteicho.Poi pose l'assedio ad Adrianopoli, ma Enrico lo costrinse a ritirare le sue truppe dalla Tracia.Henry fece irruzione anche in Bulgaria e liberò 20.000 prigionieri in ottobre.Bonifacio, re di Tessalonica, aveva nel frattempo riconquistato Serres.Akropolites registrò che da allora in poi Kaloyan si fece chiamare "Romanslayer", con un chiaro riferimento a Basilio II che era stato conosciuto come "Bulgarslayer" dopo la sua distruzione del Primo Impero bulgaro .

Kaloyan concluse un'alleanza con Teodoro I Laskaris, imperatore di Nicea .Laskaris aveva iniziato una guerra contro Davide Comneno, imperatore di Trebisonda, che era sostenuto dai latini.Convinse Kaloyan a invadere la Tracia, costringendo Henry a ritirare le sue truppe dall'Asia Minore.Kaloyan pose l'assedio ad Adrianopoli nell'aprile 1207, usando i trabucchi, ma i difensori resistettero.Un mese dopo, i Cumani abbandonarono l'accampamento di Kaloyan, perché volevano tornare nelle steppe del Ponto, cosa che costrinse Kaloyan a revocare l'assedio.Innocenzo III esortò Kaloyan a fare la pace con i latini, ma lui non obbedì.Enrico concluse una tregua con Laskaris nel luglio 1207. Ebbe anche un incontro con Bonifacio di Salonicco, che riconobbe la sua sovranità a Kypsela in Tracia.Tuttavia, sulla via del ritorno a Salonicco, Bonifacio cadde in un'imboscata e fu ucciso a Mosinopoli il 4 settembre.Secondo Geoffrey di Villehardouin i bulgari locali erano gli autori e mandarono la testa di Bonifacio a Kaloyan.Roberto di Clari e Choniates registrò che Kaloyan aveva teso l'imboscata.A Bonifacio successe il figlio minore, Demetrio.La madre del re bambino, Margherita d'Ungheria, assunse l'amministrazione del regno.Kaloyan si affrettò a Salonicco e pose l'assedio alla città.Kaloyan morì durante l'assedio di Salonicco nell'ottobre 1207, ma le circostanze della sua morte sono incerte.

Dopo la morte inaspettata di Kaloyan nell'ottobre del 1207, Boril sposò la sua vedova, una principessa cumana e salì al trono.Suo cugino, Ivan Asen, fuggì dalla Bulgaria , permettendo a Boril di rafforzare la sua posizione.Gli altri suoi parenti, Strez e Alessio Slavo, rifiutarono di riconoscerlo come legittimo monarca.Strez prese possesso della terra tra i fiumi Struma e Vardar con il sostegno di Stefan Nemanjić della Serbia.Alessio Slavo assicurò il suo dominio sui Monti Rodopi con l'assistenza di Enrico, l'imperatore latino di Costantinopoli.Boril lanciò campagne militari senza successo contro l' Impero latino e il Regno di Salonicco durante i primi anni del suo regno.Convocò il sinodo della Chiesa bulgara all'inizio del 1211. Durante l'assemblea i vescovi condannarono i Bogomili per eresia.Dopo che tra il 1211 e il 1214 scoppiò una rivolta contro di lui a Vidin, cercò l'aiuto di Andrea II d' Ungheria , che inviò rinforzi per reprimere la ribellione.Fece pace con l'Impero latino alla fine del 1213 o all'inizio del 1214. In cambio dell'aiuto per reprimere una grande ribellione nel 1211, Boril fu costretto a cedere Belgrado e Braničevo all'Ungheria.Anche una campagna contro la Serbia nel 1214 si concluse con una sconfitta.

Nell'estate del 1208 il nuovo imperatore di Bulgaria Boril, che continuò la guerra del suo predecessore Kaloyan contro l'Impero latino, invase la Tracia orientale.L' imperatore latino Enrico radunò un esercito in Selimbria e si diresse verso Adrianopoli.Alla notizia della marcia dei crociati, i bulgari si ritirarono in posizioni migliori nella zona di Beroia (Stara Zagora).Di notte mandarono i prigionieri bizantini e il bottino a nord dei Monti Balcani e si trasferirono in formazione di battaglia verso l'accampamento latino, che non era fortificato.All'alba attaccarono all'improvviso e i soldati in servizio iniziarono una lotta feroce per guadagnare tempo affinché gli altri si preparassero alla battaglia.Mentre i Latini stavano ancora formando le loro squadre, subirono pesanti perdite, soprattutto per mano dei numerosi ed esperti arcieri bulgari, che spararono a coloro che erano ancora senza armatura.Nel frattempo la cavalleria bulgara riuscì ad aggirare i fianchi latini e ad attaccare le loro forze principali.Nella battaglia che seguì, i crociati persero molti uomini e l'imperatore stesso fu lariato, riuscendo a malapena a fuggire dalla prigionia: un cavaliere riuscì a tagliare la corda con la sua spada e protesse Enrico dalle frecce bulgare con la sua pesante armatura.Alla fine i crociati, costretti dalla cavalleria bulgara, si ritirarono e si ritirarono a Filippopoli (Plovdiv) in formazione di battaglia.La ritirata durò dodici giorni, nei quali i bulgari seguirono da vicino e molestarono gli avversari provocando vittime soprattutto alla retroguardia latina che fu salvata più volte dal completo collasso dalle principali forze crociate.Tuttavia, vicino a Plovdiv i crociati accettarono finalmente la battaglia.

Nella primavera del 1208, l'esercito bulgaro invase la Tracia e sconfisse i crociati vicino a Beroe (la moderna Stara Zagora).Ispirato, Boril marciò verso sud e, il 30 giugno 1208, incontrò il principale esercito latino .Boril contava tra i 27.000 ei 30.000 soldati, di cui 7.000 cavalieri cumani mobili, che ebbero molto successo nella battaglia di Adrianopoli.Anche il numero dell'esercito latino ammonta a circa 30.000 combattenti, tra cui diverse centinaia di cavalieri.Boril cercò di applicare la stessa tattica usata da Kaloyan ad Adrianopoli: gli arcieri a cavallo infastidirono i crociati cercando di allungare la loro linea per condurli verso le principali forze bulgare.I cavalieri, però, avevano imparato l'amara lezione da Adrianopoli e non ripeterono lo stesso errore.Invece, organizzarono una trappola e attaccarono il distaccamento comandato personalmente dallo zar, che aveva solo 1.600 uomini e non poteva resistere all'assalto.Boril fuggì e l'intero esercito bulgaro si ritirò.I bulgari sapevano che il nemico non li avrebbe inseguiti sulle montagne, quindi si ritirarono verso uno dei passi orientali dei Monti Balcani, il Turia.I crociati che seguivano l'esercito bulgaro furono attaccati in una zona collinare vicino all'attuale villaggio di Zelenikovo dalla retroguardia bulgara e, dopo un aspro combattimento, furono sconfitti.Tuttavia, la loro formazione non crollò con l'arrivo delle principali forze latine e la battaglia continuò per molto tempo finché i bulgari non si ritirarono verso nord dopo che il grosso del loro esercito ebbe attraversato in sicurezza le montagne.I crociati si ritirarono quindi a Filippopoli.

Un legato pontificio (identificato come Pelagio di Albano) giunse in Bulgaria nell'estate del 1213. Proseguì il suo viaggio verso Costantinopoli, lasciando intendere che la sua mediazione contribuì alla successiva riconciliazione tra Boril ed Enrico.Boril desiderava la pace perché aveva già capito che non sarebbe stato in grado di riconquistare i territori della Tracia persi a favore dell'Impero latino;Enrico voleva la pace con la Bulgaria per riprendere la sua guerra contro l'imperatore Teodoro I Laskaris.Dopo lunghe trattative, Enrico sposò la figliastra di Boril (che gli storici moderni chiamano erroneamente Maria) alla fine del 1213 o all'inizio del 1214.All'inizio del 1214, Boril offrì la mano della figlia senza nome al figlio ed erede di Andrea II d' Ungheria , Béla.Madgearu dice di aver rinunciato anche alle terre che Andrea aveva rivendicato dalla Bulgaria (inclusa Braničevo).Nel tentativo di conquistare nuove terre, Boril lanciò un'invasione della Serbia, ponendo l'assedio a Niš nel 1214, aiutato dalle truppe inviate da Enrico.Allo stesso tempo, Strez invase la Serbia da sud, sebbene fu ucciso durante la sua campagna.Boril tuttavia non riuscì a conquistare Niš, a causa dei conflitti tra le truppe bulgare e latine.I conflitti tra Boril e le truppe latine impedirono loro di conquistare la città.

Boril fu privato dei suoi due principali alleati nel 1217, poiché l'imperatore latino Enrico morì nel luglio 1216 e Andrea II lasciò l'Ungheria per condurre una crociata in Terra Santa nel 1217;questa posizione di debolezza permise a suo cugino, Ivan Asen, di invadere la Bulgaria .Come risultato del crescente malcontento per la sua politica, Boril fu rovesciato nel 1218 da Ivan Asen II, figlio di Ivan Asen I, che aveva vissuto in esilio dopo la morte di Kaloyan.Boril fu sconfitto da Ivan Asen in battaglia e costretto a ritirarsi a Tarnovo, che le truppe di Ivan assediarono.Lo storico bizantino Giorgio Akropolites affermò che l'assedio durò "sette anni", tuttavia la maggior parte degli storici moderni ritiene che in realtà durò sette mesi.Dopo che le truppe di Ivan Asen presero la città nel 1218, Boril tentò di fuggire, ma fu catturato e accecato.Non sono state registrate ulteriori informazioni sulla sorte di Boril.

Il primo decennio del governo di Ivan Asen è scarsamente documentato.Andrea II d'Ungheria raggiunse la Bulgaria durante il suo ritorno dalla quinta crociata alla fine del 1218. Ivan Asen non permise al re di attraversare il paese finché Andrea non promise di dargli sua figlia, Maria, in sposa.La dote di Maria comprendeva la regione di Belgrado e Braničevo, il cui possesso era stato conteso per decenni dai governanti ungheresi e bulgari.Quando Roberto di Courtenay, il neoeletto imperatore latino, stava marciando dalla Francia verso Costantinopoli nel 1221, Ivan Asen lo accompagnò attraverso la Bulgaria.Forniva anche cibo e foraggio al seguito dell'imperatore.I rapporti tra la Bulgaria e l' Impero latino rimasero pacifici durante il regno di Roberto.Ivan Asen fece anche pace con il sovrano dell'Epiro, Theodore Komnenos Doukas, che era uno dei principali nemici dell'Impero latino.Il fratello di Teodoro, Manuel Doukas, sposò la figlia illegittima di Ivan Asen, Maria, nel 1225. Teodoro che si considerava il legittimo successore degli imperatori bizantini fu incoronato imperatore intorno al 1226.Le relazioni tra Bulgaria e Ungheria si deteriorarono alla fine degli anni 1220.Poco dopo che i mongoli inflissero una grave sconfitta agli eserciti uniti dei principi russi e dei capi cumani nella battaglia del fiume Kalka nel 1223, un capo di una tribù cumana occidentale, Boricius, si convertì al cattolicesimo alla presenza dell'erede di Andrea II. e co-sovrano, Béla IV.Papa Gregorio IX ha dichiarato in una lettera che coloro che avevano attaccato i Cumani convertiti erano anche nemici della Chiesa cattolica romana , forse in riferimento a un precedente attacco di Ivan Asen, secondo Madgearu.Il controllo del commercio sulla Via Egnatia ha permesso a Ivan Asen di attuare un ambizioso programma di costruzione a Tarnovo e ha coniato monete d'oro nella sua nuova zecca a Ohrid.Ha avviato i negoziati sul ritorno della Chiesa bulgara all'Ortodossia dopo che i baroni dell'Impero latino avevano eletto Giovanni di Brienne reggente per Baldovino II nel 1229.

Intorno al 1221–1222 l'imperatore Ivan Asen II di Bulgaria strinse un'alleanza con Theodore Komnenos Doukas, il sovrano dell'Epiro.Garantito dal trattato, Teodoro riuscì a conquistare Salonicco dall'Impero latino , così come le terre in Macedonia, inclusa Ohrid, e a fondare l'Impero di Salonicco.Dopo la morte dell'imperatore latino Roberto di Courtenay nel 1228, Ivan Asen II fu considerato la scelta più probabile come reggente di Baldovino II.Teodoro pensò che la Bulgaria fosse l'unico ostacolo rimasto sulla sua strada verso Costantinopoli e all'inizio di marzo 1230 invase il paese, infrangendo il trattato di pace e senza dichiarazione di guerra.Teodoro Comneno convocò un grande esercito, compresi mercenari occidentali.Era così sicuro della vittoria che portò con sé l'intera corte reale, compresi sua moglie e i suoi figli.Il suo esercito si mosse lentamente e saccheggiò i villaggi lungo il suo cammino.Quando lo zar bulgaro seppe che lo stato era stato invaso, radunò un piccolo esercito di poche migliaia di uomini, compresi i cumani, e marciò rapidamente verso sud.In quattro giorni i bulgari coprirono una distanza tre volte più lunga di quella percorsa dall'esercito di Teodoro in una settimana.Il 9 marzo i due eserciti si sono incontrati vicino al villaggio di Klokotnitsa.Si dice che Ivan Asen II ordinò che il trattato di mutua protezione infranto fosse incastonato sulla sua lancia e usato come bandiera.Era un buon tattico e riuscì a circondare il nemico, che fu sorpreso di incontrare i bulgari così presto.La battaglia continuò fino al tramonto.Gli uomini di Teodoro furono completamente sconfitti, solo una piccola forza guidata da suo fratello Manuele riuscì a fuggire dal campo di battaglia.Gli altri furono uccisi nella battaglia o catturati, inclusa la corte reale di Salonicco e lo stesso Teodoro.Ivan Asen II liberò immediatamente i soldati catturati senza alcuna condizione e i nobili furono portati a Tarnovo.La sua fama di sovrano misericordioso e giusto precedette la sua marcia verso le terre di Teodoro Comneno e i territori recentemente conquistati da Teodoro in Tracia e Macedonia furono riconquistati dalla Bulgaria senza resistenza.

La Bulgaria divenne la potenza dominante dell'Europa sudorientale dopo la battaglia di Klokotnitsa.Le truppe di Ivan irruppero nelle terre di Teodoro e conquistarono dozzine di città dell'Epirote.Catturarono Ohrid, Prilep e Serres in Macedonia, Adrianopoli, Demotika e Plovdiv in Tracia e occuparono anche la Grande Valacchia in Tessaglia.Fu annesso anche il regno di Alessio Slavo sui Monti Rodopi.Ivan Asen pose guarnigioni bulgare nelle fortezze importanti e nominò i suoi uomini al comando e alla riscossione delle tasse, ma i funzionari locali continuarono ad amministrare altri luoghi nei territori conquistati.Sostituì i vescovi greci con prelati bulgari in Macedonia.Durante la sua visita nel 1230 fece generose sovvenzioni ai monasteri del Monte Athos, ma non riuscì a persuadere i monaci a riconoscere la giurisdizione del primate della Chiesa bulgara.Suo genero, Manuel Doukas, prese il controllo dell'Impero di Salonicco.Le truppe bulgare effettuarono anche un'incursione di saccheggio contro la Serbia, perché Stefan Radoslav, re di Serbia, aveva sostenuto suo suocero Teodoro contro la Bulgaria.Le conquiste di Ivan Asen assicurarono il controllo bulgaro della Via Egnatia (l'importante via commerciale tra Salonicco e Durazzo).Fondò una zecca a Ohrid che iniziò a coniare monete d'oro.I suoi ricavi crescenti gli hanno permesso di realizzare un ambizioso programma di costruzione a Tarnovo.La Chiesa dei Santi Quaranta Martiri, con la facciata decorata con piastrelle di ceramica e murali, ha commemorato la sua vittoria a Klokotnitsa.Il palazzo imperiale sulla collina Tsaravets fu ampliato.Un'iscrizione commemorativa su una delle colonne della Chiesa dei Santi Quaranta Martiri ricorda le conquiste di Ivan Asen.Si riferiva a lui come allo "zar dei bulgari, dei greci e di altri paesi", implicando che stesse progettando di far rivivere l'impero bizantino sotto il suo dominio.Si autoproclamò imperatore anche nella sua lettera di concessione al monastero di Vatopedi sul Monte Athos e nel suo diploma sui privilegi dei mercanti ragusani.Imitando gli imperatori bizantini, suggellò le sue carte con tori d'oro.Uno dei suoi sigilli lo raffigurava con indosso le insegne imperiali, rivelando anche le sue ambizioni imperiali.

La notizia dell'elezione di Giovanni di Brienne alla reggenza nell'Impero latino ha indignato Ivan Asen.Mandò inviati del Patriarca ecumenico Germano II a Nicea per avviare negoziati sulla posizione della Chiesa bulgara.Papa Gregorio IX esortò Andrea II d' Ungheria a lanciare una crociata contro i nemici dell'Impero latino il 9 maggio 1231, molto probabilmente in riferimento alle azioni ostili di Ivan Asen, secondo Madgearu.Béla IV d'Ungheria invase la Bulgaria e conquistò Belgrado e Braničevo alla fine del 1231 o nel 1232, ma i bulgari riconquistarono i territori perduti già all'inizio degli anni Trenta del Duecento.Gli ungheresi presero la fortezza bulgara di Severin (ora Drobeta-Turnu Severin in Romania) a nord del Basso Danubio e fondarono una provincia di confine, nota come Banato di Szörény, per impedire ai bulgari di espandersi verso nord.

Ivan Asen e Vatatzes strinsero un'alleanza contro l' Impero latino .Le truppe bulgare conquistarono i territori a ovest della Maritsa, mentre l'esercito niceno si impadronì delle terre a est del fiume.Assediarono Costantinopoli, ma Giovanni di Brienne e la flotta veneziana li costrinsero a revocare l'assedio prima della fine del 1235. All'inizio dell'anno successivo attaccarono nuovamente Costantinopoli, ma il secondo assedio si concluse con un nuovo fallimento.

Una nuova invasione mongola dell'Europa costrinse migliaia di cumani a fuggire dalle steppe nell'estate del 1237. Istvan Vassary afferma che dopo la conquista mongola "iniziò una migrazione su larga scala dei Cumani verso ovest".Alcuni cumani si trasferirono anche in Anatolia, Kazakistan e Turkmenistan.Nell'estate del 1237 si verificò in Bulgaria la prima ondata di questo esodo cumano.I Cumani attraversarono il Danubio, e questa volta lo zar Ivan Asen II non riuscì a domarli, come spesso aveva potuto fare in precedenza;l'unica possibilità che gli restava era lasciarli marciare attraverso la Bulgaria in direzione sud.Attraversarono la Tracia fino ad Adrianopoli e Didimotoichon, saccheggiando e saccheggiando le città e le campagne, proprio come prima.L'intera Tracia divenne, come disse Akropolites, un "deserto scitico".

Ivan Asen inviò degli inviati in Ungheria prima del maggio 1240, molto probabilmente perché voleva stringere un'alleanza difensiva contro i mongoli.L'autorità dei Mongoli si espanse fino al Basso Danubio dopo aver conquistato Kiev il 6 dicembre 1240. L'espansione mongola costrinse dozzine di principi e boiardi della Rus' spodestati a fuggire in Bulgaria .Anche i Cumani che si erano stabiliti in Ungheria fuggirono in Bulgaria dopo che il loro capo Köten fu assassinato nel marzo del 1241. Secondo una biografia del sultanomamelucco Baibars, che discendeva da una tribù cumana, anche questa tribù cercò asilo in Bulgaria dopo l'invasione mongola.La stessa fonte aggiunge che "Anskhan, il re della Valachia", che gli studiosi moderni associano a Ivan Asen, permise ai Cumani di stabilirsi in una valle, ma presto li attaccò, li uccise o li ridusse in schiavitù.Madgearu scrive che Ivan Asen molto probabilmente attaccò i Cumani perché voleva impedire loro di saccheggiare la Bulgaria.

A Ivan Asen II successe il figlio neonato Kaliman I. Nonostante il successo iniziale contro i mongoli , la reggenza del nuovo imperatore decise di evitare ulteriori incursioni e scelse invece di rendere loro tributo.La mancanza di un monarca forte e le crescenti rivalità tra la nobiltà causarono il rapido declino della Bulgaria .La sua principale rivale Nicea evitò le incursioni mongole e conquistò il potere nei Balcani.Dopo la morte del dodicenne Kaliman I nel 1246, al trono successero diversi sovrani di breve durata.La debolezza del nuovo governo venne alla luce quando l'esercito di Nicea conquistò vaste aree della Tracia meridionale, dei Rodopi e della Macedonia, tra cui Adrianopoli, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje e Ohrid, incontrando poca resistenza.Gli ungheresi sfruttarono anche la debolezza bulgara, occupando Belgrado e Braničevo.

Durante l' invasione mongola dell'Europa, i tumen mongoli guidati da Batu Khan e Kadan invasero la Serbia e poi la Bulgaria nella primavera del 1242 dopo aver sconfitto gli ungheresi nella battaglia di Mohi e devastato le regioni ungheresi di Croazia, Dalmazia e Bosnia.Dopo aver attraversato le terre bosniache e serbe, Kadan si unì al principale esercito sotto Batu in Bulgaria, probabilmente verso la fine della primavera.Esistono prove archeologiche di una distruzione diffusa nella Bulgaria centrale e nord-orientale intorno al 1242. Esistono diverse fonti narrative dell'invasione mongola della Bulgaria, ma nessuna è dettagliata e presentano immagini distinte di ciò che accadde.È chiaro, però, che due forze sono entrate in Bulgaria contemporaneamente: quella di Kadan dalla Serbia e un'altra, guidata dallo stesso Batu o da Bujek, dall'altra parte del Danubio.Inizialmente, le truppe di Kadan si spostarono a sud lungo il Mare Adriatico in territorio serbo.Poi, svoltando a est, attraversò il centro del paese, saccheggiando, ed entrò in Bulgaria, dove fu raggiunto dal resto dell'esercito al comando di Batu.La campagna in Bulgaria probabilmente ebbe luogo principalmente nel nord, dove l'archeologia fornisce prove di distruzione risalenti a questo periodo.I Mongoli, tuttavia, attraversarono la Bulgaria per attaccare l' Impero Latino a sud prima di ritirarsi completamente.La Bulgaria fu costretta a rendere omaggio ai mongoli, e ciò continuò anche in seguito.Alcuni storici ritengono che la Bulgaria sia sfuggita a una grave distruzione accettando la sovranità mongola, mentre altri hanno sostenuto che le prove delle incursioni mongole sono abbastanza forti da escludere che ci sia stata fuga.In ogni caso, la campagna del 1242 portò la frontiera dell'autorità dell'Orda d'Oro (comando di Batu) fino al Danubio, dove rimase per alcuni decenni.Il doge e storico veneziano Andrea Dandolo, scrivendo un secolo dopo, afferma che i Mongoli "occuparono" il regno di Bulgaria durante la campagna del 1241–42.

Michele II Asen era il figlio di Ivan Asen II e Irene Komnene Doukaina.Successe al suo fratellastro, Kaliman I Asen.Sua madre o un altro parente deve aver governato la Bulgaria durante la sua minoranza.Giovanni III Ducas Vatatzes, imperatore di Nicea , e Michele II d'Epiro invasero la Bulgaria poco dopo l'ascensione di Michele.Vatatzes conquistò le fortezze bulgare lungo il fiume Vardar;Michele d'Epiro prese possesso della Macedonia occidentale.In alleanza con la Repubblica di Ragusa, Michele II Asen irruppe in Serbia nel 1254, ma non riuscì a occupare i territori serbi.Dopo la morte di Vatatzes, riconquistò la maggior parte dei territori persi a Nicea, ma il figlio e successore di Vatatzes, Teodoro II Laskaris, lanciò una controffensiva di successo, costringendo Michele a firmare un trattato di pace.Poco dopo il trattato, boiardi (nobili) scontenti assassinarono Michele.

Vatatzes morì il 4 novembre 1254. Approfittando dell'assenza di significative forze nicene, Michele fece irruzione in Macedonia e riconquistò le terre perse a Vatatzes nel 1246 o 1247. Lo storico bizantino, George Akropolites, registrò che gli abitanti locali di lingua bulgara sostenevano la posizione di Michele. invasione perché volevano scrollarsi di dosso il “giogo di chi parlava un’altra lingua”.Teodoro II Laskaris, lanciò una controinvasione all'inizio del 1255. Riferendosi alla nuova guerra tra Nicea e Bulgaria , Rubruck descrisse Michele come "un semplice ragazzo il cui potere è stato eroso" dai Mongoli .Michele non poté resistere all'invasione e le truppe nicene catturarono Stara Zagora.Fu solo il clima rigido che impedì all'esercito di Teodoro di continuare l'invasione.Le truppe nicene ripresero il loro attacco in primavera e occuparono la maggior parte delle fortezze dei Monti Rodopi.Michele irruppe nel territorio europeo dell'Impero di Nicea nella primavera del 1256. Saccheggiò la Tracia vicino a Costantinopoli, ma l'esercito niceno sconfisse le sue truppe cumane.Ha chiesto a suo suocero di mediare una riconciliazione tra Bulgaria e Nicea a giugno.Teodoro accettò di firmare un trattato di pace solo dopo che Michele riconobbe la perdita delle terre che aveva rivendicato per la Bulgaria.Il trattato determinava il corso superiore del fiume Maritsa come confine tra i due paesi.Il trattato di pace indignò molti boiardi (nobili) che decisero di sostituire Michele con suo cugino, Kaliman Asen.Kaliman e i suoi alleati attaccarono lo zar che morì per le ferite alla fine del 1256 o all'inizio del 1257.

Costantino Tih salì al trono bulgaro dopo la morte di Michele II Asen, ma le circostanze della sua ascensione sono oscure.Michael Asen fu assassinato da suo cugino Kaliman alla fine del 1256 o all'inizio del 1257. In breve tempo anche Kaliman fu ucciso e la linea maschile della dinastia Asen si estinse.Rostislav Mikhailovich, duca di Macsó (che era il suocero di Michael e Kaliman), e il boiardo Mitso (che era il cognato di Michael), rivendicarono la Bulgaria .Rostislav catturò Vidin, Mitso dominò la Bulgaria sud-orientale, ma nessuno di loro riuscì ad assicurarsi il sostegno dei boiardi che controllavano Tarnovo.Quest'ultimo offrì al trono Costantino che accettò l'elezione.Costantino divorziò dalla prima moglie e sposò Irene Doukaina Laskarina nel 1258. Irene era la figlia di Teodoro II Laskaris, imperatore di Nicea, ed Elena di Bulgaria, figlia di Ivan Asen II di Bulgaria.Il matrimonio con un discendente della famiglia reale bulgara rafforzò la sua posizione.Da allora in poi fu chiamato Konstantin Asen.Il matrimonio forgiò anche un'alleanza tra la Bulgaria e Nicea, che fu confermata uno o due anni dopo, quando lo storico e funzionario bizantino Giorgio Akropolites arrivò a Tarnovo.

Rostislav Mikhailovich invase la Bulgaria con l'aiuto ungherese nel 1259. L'anno successivo, Rostislav lasciò il suo ducato per unirsi alla campagna di suo suocero, Béla IV d'Ungheria, contro la Boemia.Approfittando dell'assenza di Rostislav, Konstantin fece irruzione nel suo regno e rioccupò Vidin.Inviò anche un esercito ad attaccare il Banato di Severin, ma il comandante ungherese, Lawrence, respinse gli invasori.L'invasione bulgara di Severin indignò Béla IV.Subito dopo aver concluso un trattato di pace con Ottocaro II di Boemia nel marzo 1261, le truppe ungheresi fecero irruzione in Bulgaria sotto il comando del figlio ed erede di Béla IV, Stefano.Catturarono Vidin e assediarono Lom sul Basso Danubio, ma non furono in grado di portare Konstantin in una battaglia campale, perché si ritirò a Tarnovo.L'esercito ungherese lasciò la Bulgaria prima della fine dell'anno, ma la campagna restituì la Bulgaria nordoccidentale a Rostislav.

Il cognato minore di Costantino, Giovanni IV Laskaris, fu detronizzato e accecato dal suo ex tutore e co-sovrano, Michele VIII Paleologo , prima della fine del 1261. L'esercito di Michele VIII aveva occupato Costantinopoli già a luglio, quindi il colpo di stato lo fece l'unico sovrano dell'Impero bizantino restaurato.La rinascita dell'impero mutò i tradizionali rapporti tra le potenze della penisola balcanica.Inoltre, la moglie di Konstantine decise di vendicarsi della mutilazione di suo fratello e convinse Konstantine a rivoltarsi contro Michael.Mitso Asen, ex imperatore, che ancora controllava la Bulgaria sud-orientale, strinse un'alleanza con i bizantini, ma un altro potente nobile, Jacob Svetoslav, che aveva preso il controllo della regione sud-occidentale, era fedele a Costantino.Approfittando di una guerra tra l'Impero bizantino, la Repubblica di Venezia , l'Acaia e l'Epiro, Costantino invase la Tracia e conquistò Stanimaka e Filippopoli nell'autunno del 1262. Anche Mitso fu costretto a fuggire in Mesembria (ora Nesebar in Bulgaria).Dopo che Costantino pose l'assedio alla città, Mitso cercò l'aiuto dei bizantini, offrendosi di cedere loro la Mesembria in cambio di proprietà terriere nell'impero bizantino.Michele VIII accettò l'offerta e inviò Michele Glabas Tarchaneiotes ad aiutare Mitso nel 1263.Un secondo esercito bizantino irruppe in Tracia e riconquistò Stanimaka e Filippopoli.Dopo aver preso la Mesembria da Mitso, Glabas Tarchaneiotes continuò la sua campagna lungo il Mar Nero e occupò Agathopolis, Sozopolis e Anchialos.Nel frattempo, la flotta bizantina prese il controllo di Vicina e di altri porti sul delta del Danubio.Glabas Tarchaneiotes attaccò Jacob Svetoslav che poteva resistere solo con l'assistenza ungherese , accettando così la sovranità di Béla IV.

Come conseguenza della guerra con i Bizantini , alla fine del 1263, la Bulgaria perse territori significativi a favore dei suoi due principali nemici, l'Impero bizantino e l'Ungheria .Konstantin poteva solo chiedere aiuto ai Tartari dell'Orda d'Oro per porre fine al suo isolamento.I khan tartari erano stati i signori dei monarchi bulgari per quasi due decenni, sebbene il loro governo fosse solo formale.Anche un exsultano di Rum , Kaykaus II, che era stato imprigionato per ordine di Michele VIII, voleva riconquistare il suo trono con l'aiuto dei tartari.Uno dei suoi zii era un leader di spicco dell'Orda d'Oro e gli inviò messaggi per persuadere i tartari a invadere l'impero bizantino con l'assistenza bulgara.Migliaia di tartari attraversarono il basso Danubio ghiacciato per invadere l'impero bizantino alla fine del 1264. Konstantin si unì presto a loro, sebbene fosse caduto da cavallo e si fosse rotto una gamba.Gli eserciti uniti tartari e bulgari lanciarono un attacco improvviso contro Michele VIII che stava tornando dalla Tessaglia a Costantinopoli, ma non riuscirono a catturare l'imperatore.Costantino assediò la fortezza bizantina di Ainos (ora Enez in Turchia), costringendo i difensori alla resa.I bizantini accettarono anche di liberare Kaykaus (che presto partì per l'Orda d'Oro), ma la sua famiglia fu tenuta imprigionata anche da allora in poi.

Carlo I d'Angiò e Baldovino II, l' imperatore latino di Costantinopoli spodestato, strinsero un'alleanza contro l' impero bizantino nel 1267. Per impedire alla Bulgaria di unirsi alla coalizione antibizantina, Michele VIII offrì sua nipote, Maria Paleologina Kantakouzene, al vedovo Costantino nel 1268. L'imperatore promise anche che avrebbe restituito Mesembria e Anchialos alla Bulgaria come dote se avesse dato alla luce un figlio.Costantino sposò Maria, ma Michele VIII non mantenne la sua promessa e non rinunciò alle due città dopo la nascita di Costantino e del figlio di Maria, Michele.Indignato per il tradimento dell'imperatore, Costantino inviò degli inviati a Carlo a Napoli nel settembre 1271. Le trattative continuarono negli anni successivi, dimostrando che Costantino era disposto a sostenere Carlo contro i bizantini.Costantino irruppe in Tracia nel 1271 o 1272, ma Michele VIII convinse Nogai, la figura dominante nel territorio più occidentale dell'Orda d'Oro , a invadere la Bulgaria.I tartari saccheggiarono il paese, costringendo Costantino a tornare e ad abbandonare le sue pretese sulle due città.Nogai stabilì la sua capitale a Isaccea vicino al delta del Danubio, così avrebbe potuto facilmente attaccare la Bulgaria.Konstantin era rimasto gravemente ferito dopo un incidente a cavallo e non poteva muoversi senza aiuto perché era paralizzato dalla vita in giù.Il paralizzato Konstantin non poteva impedire ai tartari di Nogai di effettuare regolari incursioni di saccheggio contro la Bulgaria.

A causa delle guerre costose e infruttuose, delle ripetute incursioni mongole e dell'instabilità economica, il governo dovette affrontare una rivolta nel 1277. La rivolta di Ivaylo fu una ribellione dei contadini bulgari contro il governo incompetente dell'imperatore Costantino Tikh e della nobiltà bulgara.La rivolta fu alimentata principalmente dal fallimento delle autorità centrali nel far fronte alla minaccia mongola nel nord-est della Bulgaria .Per decenni i mongoli avevano saccheggiato e devastato la popolazione bulgara, soprattutto nella regione di Dobrudzha.La debolezza delle istituzioni statali era dovuta all'accelerazione della feudalizzazione del Secondo Impero bulgaro.Il leader dei contadini Ivaylo, che secondo i cronisti bizantini contemporanei era un guardiano di porci, si dimostrò un leader generale e carismatico di successo.Nei primi mesi della ribellione sconfisse i mongoli e gli eserciti dell'imperatore, uccidendo personalmente Costantino Tikh in battaglia.Successivamente fece un ingresso trionfale nella capitale Tarnovo, sposò Maria Paleologina Kantakouzene, la vedova dell'imperatore, e costrinse la nobiltà a riconoscerlo come imperatore di Bulgaria.

L' imperatore bizantino Michele VIII Paleologo decise di sfruttare l'instabilità della Bulgaria .Inviò un esercito per imporre sul trono il suo alleato Ivan Asen III.Ivan Asen III ottenne il controllo dell'area tra Vidin e Cherven.Ivailo fu assediato dai Mongoli a Drastar (Silistra) e la nobiltà della capitale Tarnovo accettò Ivan Asen III come imperatore.Nello stesso anno, però, Ivailo riuscì a sfondare a Drastar e si diresse verso la capitale.Per aiutare il suo alleato, Michele VIII inviò un esercito di 10.000 uomini verso la Bulgaria sotto Murin.Quando Ivailo venne a conoscenza di quella campagna abbandonò la sua marcia verso Tarnovo.Sebbene le sue truppe fossero in inferiorità numerica, il 17 luglio 1279 il leader bulgaro attaccò Murin al passo Kotel e i bizantini furono completamente sconfitti.Molti di loro morirono nella battaglia, mentre gli altri furono catturati e successivamente uccisi per ordine di Ivailo.Dopo la sconfitta Michele VIII inviò un altro esercito di 5.000 soldati al comando di Aprin, ma fu anch'esso sconfitto da Ivailo prima di raggiungere i Monti Balcani.Senza sostegno, Ivan Asen III dovette fuggire a Costantinopoli.

L' imperatore bizantino Michele VIII Paleologo cercò di sfruttare questa situazione ed intervenne in Bulgaria.Mandò Ivan Asen III, figlio dell'ex imperatore Mitso Asen, a rivendicare il trono bulgaro a capo di un grande esercito bizantino.Contemporaneamente, Michele VIII incitò i mongoli ad attaccare da nord, costringendo Ivaylo a combattere su due fronti.Ivaylo fu sconfitto dai Mongoli e assediato nell'importante fortezza di Drastar.In sua assenza, la nobiltà di Tarnovo aprì le porte a Ivan Asen III.Tuttavia, Ivaylo ruppe l'assedio e Ivan Asen III fuggì nell'impero bizantino.Michele VIII inviò due grandi eserciti, ma furono entrambi sconfitti dai ribelli bulgari nelle montagne balcaniche.Nel frattempo, la nobiltà della capitale aveva proclamato imperatore uno di loro, il magnate George Terter I. Circondato da nemici e con sempre meno sostegno a causa della guerra costante, Ivaylo fuggì alla corte del signore della guerra mongolo Nogai Khan per chiedere aiuto, ma alla fine fu assassinato.L'eredità della ribellione durò sia in Bulgaria che a Bisanzio.

Il continuo successo di Ivaylo contro i rinforzi bizantini portò Ivan Asen III a fuggire dalla capitale e a rifugiarsi nell'impero bizantino, mentre Giorgio Terter I prese il potere come imperatore nel 1280. Con la rimozione della minaccia da parte di Ivaylo e Ivan Asen III, Giorgio Terter I fece un alleanza con il re Carlo I di Sicilia, con Stefano Dragutin di Serbia e con la Tessaglia contro Michele VIII Paleologo dell'Impero bizantino nel 1281. L'alleanza fallì poiché Carlo fu distratto dai Vespri Siciliani e dalla secessione della Sicilia nel 1282, mentre la Bulgaria fu devastato dai Mongoli dell'Orda d'Oro sotto Nogai Khan.In cerca del sostegno serbo, Giorgio Terter I fidanzò sua figlia Anna con il re serbo Stefan Uroš II Milutin nel 1284.Dopo la morte dell'imperatore bizantino Michele VIII Paleologo nel 1282, Giorgio Terter I riaprì i negoziati con l'Impero bizantino e cercò il ritorno della sua prima moglie.Alla fine ciò fu ottenuto mediante un trattato e le due Marie si scambiarono il posto di imperatrice e ostaggio.Anche Theodore Svetoslav tornò in Bulgaria dopo una missione di successo del Patriarca Gioacchino III e fu nominato co-imperatore da suo padre, ma dopo un'altra invasione mongola nel 1285, fu mandato come ostaggio a Nogai Khan.Anche l'altra sorella di Theodore Svetoslav, Helena, fu mandata nell'Orda, dove sposò il figlio di Nogai, Chaka.Le ragioni del suo esilio non sono molto chiare.Secondo George Pachymeres, dopo un attacco di Nogai Khan alla Bulgaria, George Terter fu rimosso dal trono e poi si recò ad Adrianopoli.L'imperatore bizantino Andronico II Paleologo inizialmente rifiutò di riceverlo, forse temendo complicazioni con i mongoli, e Giorgio Terter fu tenuto ad aspettare in condizioni miserabili nelle vicinanze di Adrianopoli.L'ex imperatore bulgaro fu infine mandato a vivere in Anatolia.George Terter trascorse i successivi dieci anni della sua vita nell'oscurità.

Il regno di Smilec è stato considerato l'apice del dominio mongolo in Bulgaria .Tuttavia, le incursioni mongole potrebbero essere continuate, come nel 1297 e nel 1298. Poiché queste incursioni saccheggiarono parti della Tracia (allora interamente in mano bizantina), forse la Bulgaria non era uno dei loro obiettivi.Infatti, nonostante la politica solitamente filo-bizantina di Nogai, Smilec fu presto coinvolto in una guerra senza successo contro l' Impero bizantino all'inizio del suo regno.Intorno al 1296/1297 Smilec sposò sua figlia Teodora con il futuro re serbo Stefan Uroš III Dečanski, e da questa unione nacque il re serbo e poi imperatore Stefan Uroš IV Dušan.Nel 1298 Smilec scompare dalle pagine della storia, apparentemente dopo l'inizio dell'invasione di Chaka.Potrebbe essere stato ucciso da Chaka o morto per cause naturali mentre il nemico avanzava contro di lui.A Smilec successe per breve tempo il giovane figlio Ivan II.

Chaka era il figlio del leader mongolo Nogai Khan e di una moglie di nome Alaka.Qualche tempo dopo il 1285 Chaka sposò una figlia di Giorgio Terter I di Bulgaria , di nome Elena.Alla fine degli anni 1290, Chaka sostenne suo padre Nogai in una guerra contro il legittimo khan dell'Orda d'Oro Toqta, ma Toqta vinse e sconfisse e uccise Nogai nel 1299.Più o meno nello stesso periodo Chaka aveva condotto i suoi sostenitori in Bulgaria, intimidito la reggenza di Ivan II affinché fuggisse dalla capitale e si era imposto come sovrano a Tărnovo nel 1299. Non è del tutto certo se regnò come imperatore di Bulgaria o semplicemente agì come il signore supremo di suo cognato Theodore Svetoslav.È accettato come sovrano della Bulgaria dalla storiografia bulgara.Chaka non godette a lungo della sua nuova posizione di potere, poiché gli eserciti di Toqta lo seguirono in Bulgaria e assediarono Tărnovo.Theodore Svetoslav, che era stato determinante nell'assistere la presa del potere di Chaka, organizzò un complotto in cui Chaka fu deposto e strangolato in prigione nel 1300.

Il regno di Teodoro Svetoslav è legato alla stabilizzazione interna e alla pacificazione del paese, alla fine del controllo mongolo di Tarnovo e al recupero delle porzioni di Tracia perse dall'Impero bizantino a seguito delle guerre contro Ivaylo di Bulgaria .Theodore Svetoslav perseguì una linea d'azione spietata, punendo tutti coloro che si trovavano sulla sua strada, compreso il suo ex benefattore, il patriarca Gioacchino III, che fu accusato di tradimento e giustiziato.Di fronte alla brutalità del nuovo imperatore, alcune fazioni nobili cercarono di sostituirlo con altri pretendenti al trono, sostenuti da Andronico II.Un nuovo pretendente apparve nella persona del sebastokratōr Radoslav Voïsil di Sredna Gora, fratello dell'ex imperatore Smilets, che fu sconfitto e catturato dallo zio di Theodore Svetoslav, il despota Aldimir (Eltimir), a Krăn intorno al 1301.Un altro pretendente fu l'ex imperatore Michele Asen II, che tentò senza successo di avanzare in Bulgaria con un esercito bizantino intorno al 1302. Teodoro Svetoslav scambiò tredici ufficiali bizantini di alto rango catturati dopo la sconfitta di Radoslav con suo padre Giorgio Terter I, che stabilì in una vita di lusso in una città non identificata.

Quando Theodore Svetoslav fu incoronato imperatore di Bulgaria nel 1300, cercò vendetta per gli attacchi tartari allo stato nei 20 anni precedenti.I traditori furono puniti per primi, compreso il patriarca Gioacchino III, ritenuto colpevole di aver aiutato i nemici della corona.Poi lo zar si rivolse a Bisanzio, che aveva ispirato le invasioni tartare ed era riuscita a conquistare molte fortezze bulgare in Tracia.Nel 1303, il suo esercito marciò verso sud e riconquistò molte città.L'anno successivo i bizantini contrattaccarono e i due eserciti si incontrarono vicino al fiume Skafida.All'inizio i bizantini ebbero un vantaggio e riuscirono a spingere i bulgari oltre il fiume.Erano così infatuati dell'inseguimento dei soldati in ritirata che si accalcarono sul ponte, che era stato sabotato prima della battaglia dai bulgari, e crollarono.Il fiume era molto profondo in quel luogo e molti soldati bizantini furono presi dal panico e annegarono, il che aiutò i bulgari a strappare la vittoria.Dopo la vittoria, i bulgari catturarono molti soldati bizantini e secondo l'usanza la gente comune fu liberata e solo i nobili furono trattenuti per il riscatto.

Michele Asen III fu il fondatore dell'ultima dinastia regnante del Secondo Impero bulgaro, la dinastia Shishman.Dopo essere stato incoronato, tuttavia, Michele usò il nome Asen per sottolineare il suo legame con la dinastia Asen, la prima a governare sul Secondo Impero.Un sovrano energico e ambizioso, Michael Shishman condusse una politica estera aggressiva ma opportunistica e incoerente contro l' Impero bizantino e il Regno di Serbia, che si concluse con la disastrosa battaglia di Velbazhd che costò la sua vita.Fu l'ultimo sovrano bulgaro medievale che mirò all'egemonia militare e politica dell'Impero bulgaro sui Balcani e l'ultimo che tentò di conquistare Costantinopoli.Gli successe il figlio Ivan Stephen e più tardi il nipote Ivan Alexander, che invertì la politica di Michael Shishman formando un'alleanza con la Serbia.

Dopo il 1328 Andronico III vinse e depose suo nonno.La Serbia e i Bizantini entrarono in un periodo di cattivi rapporti, vicini allo stato di guerra non dichiarata.In precedenza, nel 1324, divorziò e spodestò sua moglie e la sorella di Stefan, Anna Neda, e sposò la sorella di Andronico III, Teodora.Durante quel periodo i serbi conquistarono alcune città importanti come Prosek e Prilep e assediarono persino Ohrid (1329).Entrambi gli imperi (bizantino e bulgaro) erano seriamente preoccupati per la rapida crescita della Serbia e il 13 maggio 1327 stipularono un trattato di pace chiaramente anti-serbo.Dopo un altro incontro con Andronico III nel 1329, i governanti decisero di invadere il loro comune nemico;Michael Asen III si preparò per operazioni militari congiunte contro la Serbia.Il piano prevedeva la completa eliminazione della Serbia e la sua spartizione tra la Bulgaria e l'Impero bizantino.Il grosso dei due eserciti si accampò nelle vicinanze di Velbazhd, ma sia Michael Shishman che Stefan Dečanski si aspettavano rinforzi e dal 24 luglio iniziarono i negoziati che si conclusero con una tregua di un giorno.L'Imperatore aveva altri problemi che influenzarono la sua decisione per la tregua: le unità di rifornimento dell'esercito non erano ancora arrivate e i bulgari erano a corto di viveri.Le loro truppe si sparpagliarono per il paese e per i villaggi vicini in cerca di provviste.Nel frattempo, ricevendo un considerevole rinforzo, 1.000 cavalieri mercenari catalani pesantemente armati, guidati da suo figlio Stefan Dušan durante la notte, i serbi non mantennero la parola data e attaccarono l'esercito bulgaro.all'inizio del 28 luglio 1330 e colse di sorpresa l'esercito bulgaro.La vittoria serba ha plasmato gli equilibri di potere nei Balcani per i successivi due decenni.

Il lungo regno di Ivan Alessandro è considerato un periodo di transizione nella storia medievale bulgara .Ivan Alessandro iniziò il suo governo affrontando i problemi interni e le minacce esterne provenienti dai vicini della Bulgaria, dall'Impero bizantino e dalla Serbia, oltre a condurre il suo impero in un periodo di ripresa economica e di rinascita culturale e religiosa.Tuttavia, l'imperatore in seguito non fu in grado di far fronte alle crescenti incursioni delle forze ottomane, alle invasioni ungheresi da nord-ovest e alla peste nera.In uno sfortunato tentativo di combattere questi problemi, divise il paese tra i suoi due figli, costringendolo così ad affrontare l'imminente conquista ottomana indebolito e diviso.

Nell'estate dello stesso anno i bizantini radunarono un esercito e senza dichiarazione di guerra avanzarono verso la Bulgaria , saccheggiando e saccheggiando i villaggi lungo il loro cammino.L'Imperatore affrontò i Bulgari nel villaggio di Rusokastro.Ivan Alexander aveva truppe di 8.000 mentre i bizantini erano solo 3.000.Ci furono trattative tra i due sovrani ma l'imperatore bulgaro le prolungò deliberatamente perché era in attesa di rinforzi.Nella notte del 17 luglio finalmente arrivarono al suo accampamento (3.000 cavalieri) e decise di attaccare i bizantini il giorno successivo.Andronico III Paleologo non ebbe altra scelta che accettare la lotta.La battaglia iniziò alle sei del mattino e continuò per tre ore.I bizantini cercarono di impedire alla cavalleria bulgara di circondarli, ma la loro manovra fallì.La cavalleria aggirò la prima linea bizantina, lasciandola alla fanteria e caricò la parte posteriore dei loro fianchi.Dopo un feroce combattimento i bizantini furono sconfitti, abbandonarono il campo di battaglia e si rifugiarono a Rusokastro.L'esercito bulgaro circondò la fortezza e a mezzogiorno dello stesso giorno Ivan Alexander inviò degli inviati per continuare i negoziati.I bulgari riconquistarono il territorio perduto in Tracia e rafforzarono la posizione del loro impero.Questa fu l'ultima grande battaglia tra Bulgaria e Bisanzio poiché la loro rivalità durata sette secoli per il dominio dei Balcani sarebbe presto giunta al termine, dopo la caduta dei due imperi sotto il dominio ottomano .

Nel 1341-1347 l' Impero bizantino fu immerso in una lunga guerra civile tra la reggenza dell'imperatore Giovanni V Paleologo sotto Anna di Savoia e il suo tutore designato Giovanni VI Cantacuzeno.I vicini dei Bizantini approfittarono della guerra civile, e mentre Stefan Uroš IV Dušan di Serbia si schierò con Giovanni VI Cantacuzeno, Ivan Alessandro sostenne Giovanni V Paleologo e la sua reggenza.Sebbene i due sovrani balcanici scegliessero schieramenti opposti nella guerra civile bizantina, mantennero la loro alleanza tra loro.Come prezzo per il sostegno di Ivan Alessandro, la reggenza di Giovanni V Paleologo gli cedette la città di Filippopoli (Plovdiv) e nove importanti fortezze sui Monti Rodopi nel 1344. Questo pacifico turnover costituì l'ultimo grande successo della politica estera di Ivan Alessandro.

Entro la seconda metà degli anni Quaranta del Trecento, dei successi iniziali di Ivan Alexander rimaneva ben poco.Gli alleati turchi di Giovanni VI Cantacuzeno saccheggiarono parti della Tracia bulgara nel 1346, 1347, 1349, 1352 e 1354, a cui si aggiunsero le devastazioni della peste nera.I tentativi dei bulgari di respingere gli invasori fallirono ripetutamente e il terzo figlio e co-imperatore di Ivan Alessandro, Ivan Asen IV, fu ucciso in battaglia contro i turchi nel 1349, così come suo fratello maggiore Michele Asen IV nel 1355 o poco più. prima.

Nel 1351 la guerra civile bizantina era finita e Giovanni VI Cantacuzeno si era reso conto della minaccia rappresentata dagli Ottomani alla penisola balcanica.Fece appello ai governanti di Serbia e Bulgaria per uno sforzo unito contro i turchi e chiese a Ivan Alexander soldi per costruire navi da guerra, ma i suoi appelli caddero nel vuoto poiché i suoi vicini diffidavano delle sue intenzioni.Un nuovo tentativo di cooperazione tra la Bulgaria e l' Impero bizantino seguì nel 1355, dopo che Giovanni VI Cantacuzeno fu costretto ad abdicare e Giovanni V Paleologo fu nominato imperatore supremo.Per cementare il trattato, la figlia di Ivan Alessandro, Keraca Marija, fu data in sposa al futuro imperatore bizantino Andronico IV Paleologo, ma l'alleanza non riuscì a produrre risultati concreti.

La crociata savoiarda fu una spedizione crociata nei Balcani nel 1366–67.Nacque dalla stessa pianificazione che portò alla crociata alessandrina e fu il frutto di un'idea di papa Urbano V. Era guidato dal conte Amedeo VI di Savoia e diretto contro il crescente impero ottomano nell'Europa orientale.Sebbene intesa come una collaborazione con il Regno d'Ungheria e l' Impero bizantino , la crociata fu deviata dal suo scopo principale di attaccare il Secondo Impero bulgaro.

In seguito alla morte di Ivan Alessandro, l'Impero bulgaro fu suddiviso in tre regni tra i suoi figli, con Ivan Shishman che prese il Regno di Tаrnovo situato nella Bulgaria centrale e il suo fratellastro Ivan Sratsimir che detenne lo Zardom di Vidin.Sebbene la sua lotta per respingere gli ottomani lo differenziasse dagli altri governanti dei Balcani come il despota serbo Stephan Lazarevic che divenne un fedele vassallo degli ottomani e pagò un tributo annuale.Nonostante la debolezza militare e politica, durante il suo governo la Bulgaria rimase un importante centro culturale e le idee dell'esicasmo dominarono la Chiesa ortodossa bulgara.Il regno di Ivan Shishman fu indissolubilmente legato alla caduta della Bulgaria sotto la dominazione ottomana.

Nel 1369, i turchi ottomani guidati da Murad I conquistarono Adrianopoli (nel 1363) e ne fecero la capitale effettiva del loro stato in espansione.Allo stesso tempo, catturarono anche le città bulgare di Philippopolis e Boruj (Stara Zagora).Mentre la Bulga .Il 26 settembre 1371, gli ottomani sconfissero un grande esercito cristiano guidato dai fratelli serbi Vukašin Mrnjavčević e Jovan Uglješa nella battaglia di Maritsa.Immediatamente si rivoltarono contro la Bulgaria e conquistarono la Tracia settentrionale, i Rodopi, Kostenets, Ihtiman e Samokov, limitando di fatto l'autorità di Ivan Shishman nelle terre a nord delle montagne balcaniche e della valle di Sofia.Incapace di resistere, il monarca bulgaro fu costretto a diventare vassallo ottomano e in cambio recuperò alcune delle città perdute e si assicurò dieci anni di pace inquieta.

L'assedio di Sofia ebbe luogo nel 1382 o 1385 durante le guerre bulgaro-ottomane.Incapace di difendere il suo paese dagli Ottomani, nel 1373 l'imperatore bulgaro Ivan Shishman accettò di diventare vassallo ottomano e di sposare sua sorella Kera Tamara con il loro sultano Murad I, mentre gli Ottomani avrebbero restituito alcune fortezze conquistate.Nonostante la pace, all'inizio del 1380 gli Ottomani ripresero le loro campagne e assediarono l'importante città di Sofia che controllava le principali vie di comunicazione con la Serbia e la Macedonia.Ci sono pochi documenti sull'assedio.Dopo gli inutili tentativi di assaltare la città, il comandante ottomano Lala Shahin Pasha considerò di abbandonare l'assedio.Tuttavia, un rinnegato bulgaro riuscì ad attirare il governatore della città Ban Yanuka fuori dalla fortezza per cacciarlo e i turchi lo catturarono.Senza leader, i bulgari si arresero.Le mura della città furono distrutte e fu installata una guarnigione ottomana.Con la strada verso nord-ovest liberata, gli Ottomani si spinsero ulteriormente e catturarono Pirot e Niš nel 1386, incastrandosi così tra Bulgaria e Serbia.

Secondo la cronaca bulgara anonima, uccise il voivoda valacco Dan I di Valacchia nel settembre 1386. Mantenne anche rapporti difficili con Ivan Sratsimir, che aveva rotto i suoi ultimi legami con Tarnovo nel 1371 e aveva separato la diocesi di Vidin dal Patriarcato di Tarnovo. .I due fratelli non collaborarono per respingere l' invasione ottomana .Secondo lo storico Konstantin Jireček i fratelli erano impegnati in un aspro conflitto per Sofia.Ivan Shishman rinunciò al suo obbligo di vassallo di sostenere gli ottomani con le truppe durante le loro campagne.Invece, sfruttò ogni opportunità per partecipare a coalizioni cristiane con serbi e ungheresi , provocando massicce invasioni ottomane nel 1388 e 1393.

Dopo la sconfitta dei serbi e dei bosniaci nella battaglia del Kosovo il 15 giugno 1389, Ivan Shishman dovette chiedere aiuto all'Ungheria .Durante l'inverno 1391-1392, entrò in trattative segrete con il re d'Ungheria Sigismondo, che stava pianificando una campagna contro i turchi.Il nuovo sultano ottomano Bayezid I fingeva di avere intenzioni pacifiche per escludere Ivan Shishman dalla sua alleanza con gli ungheresi.Tuttavia, nella primavera del 1393 Bayezid radunò un grande esercito dai suoi domini nei Balcani e nell'Asia Minore e attaccò la Bulgaria .Gli Ottomani marciarono verso la capitale Tarnovo e la assediarono.Affidò il comando principale al figlio Celebi e gli ordinò di partire per Tarnovo.All'improvviso la città fu assediata da tutti i lati.I turchi minacciarono i cittadini di fuoco e di morte se non si fossero arresi.La popolazione resistette ma alla fine si arrese dopo un assedio di tre mesi, in seguito ad un attacco dalla direzione di Tsarevets, il 17 luglio 1393. La chiesa del Patriarca "Ascensione di Cristo" fu trasformata in una moschea, anche il resto delle chiese furono trasformate nelle moschee, nei bagni o nelle stalle.Tutti i palazzi e le chiese di Trapezitsa furono bruciati e distrutti.La stessa sorte era prevista per i palazzi degli zar di Tsarevets;tuttavia, parti delle mura e delle torri rimasero in piedi fino al XVII secolo.

Ivan Shishman morì nel 1395 quando gli Ottomani , guidati da Bayezid I, presero la sua ultima fortezza, Nikopol.Nel 1396, Ivan Sratsimir si unì alla crociata del re ungherese Sigismondo, ma dopo che l'esercito cristiano fu sconfitto nella battaglia di Nicopoli, gli ottomani marciarono immediatamente su Vidin e la presero, ponendo fine allo stato bulgaro medievale.La battaglia di Nicopoli ebbe luogo il 25 settembre 1396 e portò alla disfatta di un esercito crociato alleato composto da truppe ungheresi, croate, bulgare, valacche, francesi , borgognone, tedesche e truppe assortite (assistite dalla marina veneziana ) per mano di un Forza ottomana, che tolse l'assedio alla fortezza danubiana di Nicopoli e portò alla fine del Secondo Impero bulgaro.Viene spesso definita Crociata di Nicopoli poiché fu una delle ultime crociate su larga scala del Medioevo, insieme alla Crociata di Varna nel 1443-1444.