Intorno al 1221–1222 l'imperatore Ivan Asen II di Bulgaria strinse un'alleanza con Theodore Komnenos Doukas, il sovrano dell'Epiro.Garantito dal trattato, Teodoro riuscì a conquistare Salonicco dall'Impero latino , così come le terre in Macedonia, inclusa Ohrid, e a fondare l'Impero di Salonicco.Dopo la morte dell'imperatore latino Roberto di Courtenay nel 1228, Ivan Asen II fu considerato la scelta più probabile come reggente di Baldovino II.Teodoro pensò che la Bulgaria fosse l'unico ostacolo rimasto sulla sua strada verso Costantinopoli e all'inizio di marzo 1230 invase il paese, infrangendo il trattato di pace e senza dichiarazione di guerra.Teodoro Comneno convocò un grande esercito, compresi mercenari occidentali.Era così sicuro della vittoria che portò con sé l'intera corte reale, compresi sua moglie e i suoi figli.Il suo esercito si mosse lentamente e saccheggiò i villaggi lungo il suo cammino.Quando lo zar bulgaro seppe che lo stato era stato invaso, radunò un piccolo esercito di poche migliaia di uomini, compresi i cumani , e marciò rapidamente verso sud.In quattro giorni i bulgari coprirono una distanza tre volte più lunga di quella percorsa dall'esercito di Teodoro in una settimana.Il 9 marzo i due eserciti si sono incontrati vicino al villaggio di Klokotnitsa.Si dice che Ivan Asen II ordinò che il trattato di mutua protezione infranto fosse incastonato sulla sua lancia e usato come bandiera.Era un buon tattico e riuscì a circondare il nemico, che fu sorpreso di incontrare i bulgari così presto.La battaglia continuò fino al tramonto.Gli uomini di Teodoro furono completamente sconfitti, solo una piccola forza sotto il comando di suo fratello Manuele riuscì a fuggire dal campo di battaglia.Gli altri furono uccisi nella battaglia o catturati, inclusa la corte reale di Salonicco e lo stesso Teodoro.Ivan Asen II liberò immediatamente i soldati catturati senza alcuna condizione e i nobili furono portati a Tarnovo.La sua fama di sovrano misericordioso e giusto precedette la sua marcia verso le terre di Teodoro Comneno e i territori recentemente conquistati da Teodoro in Tracia e Macedonia furono riconquistati dalla Bulgaria senza resistenza.