Nel 1369, i turchi ottomani guidati da Murad I conquistarono Adrianopoli (nel 1363) e ne fecero la capitale effettiva del loro stato in espansione.Allo stesso tempo, catturarono anche le città bulgare di Philippopolis e Boruj (Stara Zagora).Mentre la Bulga .Il 26 settembre 1371, gli ottomani sconfissero un grande esercito cristiano guidato dai fratelli serbi Vukašin Mrnjavčević e Jovan Uglješa nella battaglia di Maritsa.Immediatamente si rivoltarono contro la Bulgaria e conquistarono la Tracia settentrionale, i Rodopi, Kostenets, Ihtiman e Samokov, limitando di fatto l'autorità di Ivan Shishman nelle terre a nord delle montagne balcaniche e della valle di Sofia.Incapace di resistere, il monarca bulgaro fu costretto a diventare vassallo ottomano e in cambio recuperò alcune delle città perdute e si assicurò dieci anni di pace inquieta.