Ivan Shishman morì nel 1395 quando gli Ottomani , guidati da Bayezid I, presero la sua ultima fortezza, Nikopol.Nel 1396, Ivan Sratsimir si unì alla crociata del re ungherese Sigismondo, ma dopo che l'esercito cristiano fu sconfitto nella battaglia di Nicopoli, gli ottomani marciarono immediatamente su Vidin e la presero, ponendo fine allo stato bulgaro medievale.La battaglia di Nicopoli ebbe luogo il 25 settembre 1396 e portò alla disfatta di un esercito crociato alleato composto da truppe ungheresi, croate, bulgare, valacche, francesi , borgognone, tedesche e truppe assortite (assistite dalla marina veneziana ) per mano di un Forza ottomana, che tolse l'assedio alla fortezza danubiana di Nicopoli e portò alla fine del Secondo Impero bulgaro.Viene spesso definita Crociata di Nicopoli poiché fu una delle ultime crociate su larga scala del Medioevo, insieme alla Crociata di Varna nel 1443-1444.