Secondo la cronaca bulgara anonima, uccise il voivoda valacco Dan I di Valacchia nel settembre 1386. Mantenne anche rapporti difficili con Ivan Sratsimir, che aveva rotto i suoi ultimi legami con Tarnovo nel 1371 e aveva separato la diocesi di Vidin dal Patriarcato di Tarnovo. .I due fratelli non collaborarono per respingere l' invasione ottomana .Secondo lo storico Konstantin Jireček i fratelli erano impegnati in un aspro conflitto per Sofia.Ivan Shishman rinunciò al suo obbligo di vassallo di sostenere gli ottomani con le truppe durante le loro campagne.Invece, sfruttò ogni opportunità per partecipare a coalizioni cristiane con serbi e ungheresi , provocando massicce invasioni ottomane nel 1388 e 1393.