Nel 1341-1347 l' Impero bizantino fu immerso in una lunga guerra civile tra la reggenza dell'imperatore Giovanni V Paleologo sotto Anna di Savoia e il suo tutore designato Giovanni VI Cantacuzeno.I vicini dei Bizantini approfittarono della guerra civile, e mentre Stefan Uroš IV Dušan di Serbia si schierò con Giovanni VI Cantacuzeno, Ivan Alessandro sostenne Giovanni V Paleologo e la sua reggenza.Sebbene i due sovrani balcanici scegliessero schieramenti opposti nella guerra civile bizantina, mantennero la loro alleanza tra loro.Come prezzo per il sostegno di Ivan Alessandro, la reggenza di Giovanni V Paleologo gli cedette la città di Filippopoli (Plovdiv) e nove importanti fortezze sui Monti Rodopi nel 1344. Questo pacifico turnover costituì l'ultimo grande successo della politica estera di Ivan Alessandro.