Il lungo regno di Ivan Alessandro è considerato un periodo di transizione nella storia medievale bulgara .Ivan Alessandro iniziò il suo governo affrontando i problemi interni e le minacce esterne provenienti dai vicini della Bulgaria, dall'Impero bizantino e dalla Serbia, oltre a condurre il suo impero in un periodo di ripresa economica e di rinascita culturale e religiosa.Tuttavia, l'imperatore in seguito non fu in grado di far fronte alle crescenti incursioni delle forze ottomane, alle invasioni ungheresi da nord-ovest e alla peste nera.In uno sfortunato tentativo di combattere questi problemi, divise il paese tra i suoi due figli, costringendolo così ad affrontare l'imminente conquista ottomana indebolito e diviso.