Δεύτερη Βουλγαρική Αυτοκρατορία

Το 1018, όταν ο Βυζαντινός Αυτοκράτορας Βασίλειος Β' (ρ. 976–1025) κατέκτησε την Πρώτη Βουλγαρική Αυτοκρατορία , την κυβέρνησε προσεκτικά.Το υπάρχον φορολογικό σύστημα, οι νόμοι και η εξουσία των χαμηλόβαθμων ευγενών παρέμειναν αμετάβλητα μέχρι τον θάνατό του το 1025. Το αυτοκέφαλο Βουλγαρικό Πατριαρχείο υποτάχθηκε στον Οικουμενικό Πατριάρχη στην Κωνσταντινούπολη και υποβαθμίστηκε σε αρχιεπισκοπή με κέντρο την Αχρίδα, διατηρώντας την αυτονομία και τις επισκοπές του .Ο Βασίλειος διόρισε τον Βούλγαρο Ιωάννη Α' Ντεμπράνιν ως πρώτο αρχιεπίσκοπό του, αλλά οι διάδοχοί του ήταν Βυζαντινοί.Η βουλγαρική αριστοκρατία και οι συγγενείς του τσάρου έλαβαν διάφορους βυζαντινούς τίτλους και μεταφέρθηκαν στα ασιατικά μέρη της αυτοκρατορίας.Παρά τις δυσκολίες, η βουλγαρική γλώσσα, η λογοτεχνία και ο πολιτισμός επέζησαν.κείμενα της σωζόμενης περιόδου αναφέρονται και εξιδανικεύουν τη Βουλγαρική Αυτοκρατορία.Τα περισσότερα από τα πρόσφατα κατακτημένα εδάφη συμπεριλήφθηκαν στα θέματα Βουλγαρία , Σίρμιο και Παρίστριον.Καθώς η Βυζαντινή Αυτοκρατορία παρήκμασε υπό τους διαδόχους του Βασιλείου, οι εισβολές στους Πετσενέγους και η αύξηση των φόρων συνέβαλαν στην αύξηση της δυσαρέσκειας, η οποία οδήγησε σε πολλές μεγάλες εξεγέρσεις το 1040–41, τη δεκαετία του 1070 και τη δεκαετία του 1080.Το αρχικό κέντρο της αντίστασης ήταν το θέμα της Βουλγαρίας, στη σημερινή Μακεδονία, όπου έλαβε χώρα η μαζική εξέγερση του Peter Delyan (1040–41) και η εξέγερση του Georgi Voiteh (1072).Και οι δύο καταπνίγηκαν με μεγάλη δυσκολία από τις βυζαντινές αρχές.Ακολούθησαν εξεγέρσεις στο Παρίστριο και τη Θράκη.Κατά τη διάρκεια της Κομνηνής Αποκατάστασης και της προσωρινής σταθεροποίησης της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας στο πρώτο μισό του 12ου αιώνα, οι Βούλγαροι ειρηνεύτηκαν και δεν σημειώθηκαν μεγάλες εξεγέρσεις μέχρι αργότερα μέσα στον αιώνα.

Η καταστροφική διακυβέρνηση του τελευταίου Κομνηνού αυτοκράτορα Ανδρόνικου Α' (σ.σ. 1183–85) επιδείνωσε την κατάσταση της βουλγαρικής αγροτιάς και ευγενείας.Η πρώτη πράξη του διαδόχου του Ισαάκιου Β' Αγγέλου ήταν να επιβάλει επιπλέον φόρο για τη χρηματοδότηση του γάμου του.Το 1185, δύο αδέρφια αριστοκράτες από το Tarnovo, ο Θεόδωρος και ο Asen, ζήτησαν από τον αυτοκράτορα να τους στρατολογήσει και να τους παραχωρήσει γη, αλλά ο Ισαάκ Β' αρνήθηκε και χαστούκισε τον Asen στο πρόσωπο.Με την επιστροφή τους στο Τάρνοβο, οι αδελφοί ανέθεσαν την κατασκευή μιας εκκλησίας αφιερωμένης στον Άγιο Δημήτριο της Θεσσαλονίκης.Έδειξαν στο λαό μια περίφημη εικόνα του αγίου, που ισχυρίστηκαν ότι είχε φύγει από τη Θεσσαλονίκη για να υποστηρίξει τη βουλγαρική υπόθεση και κάλεσε σε εξέγερση.Η πράξη αυτή είχε το επιθυμητό αποτέλεσμα στον θρησκευόμενο πληθυσμό, ο οποίος με ενθουσιασμό συμμετείχε σε μια εξέγερση κατά των Βυζαντινών.Ο Θεόδωρος, ο μεγαλύτερος αδελφός, στέφθηκε Αυτοκράτορας της Βουλγαρίας με το όνομα Πέτρος Δ'.Σχεδόν όλη η Βουλγαρία στα βόρεια των Βαλκανικών βουνών —η περιοχή γνωστή ως Μοησία— προσχώρησε αμέσως στους αντάρτες, οι οποίοι εξασφάλισαν επίσης τη βοήθεια των Κουμάνων, μιας τουρκικής φυλής που κατοικούσε σε εδάφη βόρεια του ποταμού Δούναβη.Οι Κουμάνοι έγιναν σύντομα σημαντικό μέρος του βουλγαρικού στρατού, παίζοντας σημαντικό ρόλο στις επιτυχίες που ακολούθησαν.Μόλις ξέσπασε η εξέγερση, ο Πέτρος Δ' προσπάθησε να καταλάβει την παλιά πρωτεύουσα της Πρέσλαβ, αλλά απέτυχε.κήρυξε το Τάρνοβο πρωτεύουσα της Βουλγαρίας.

Από τη Μοισία, οι Βούλγαροι εξαπέλυσαν επιθέσεις στη βόρεια Θράκη ενώ ο βυζαντινός στρατός πολεμούσε με τους Νορμανδούς , οι οποίοι είχαν επιτεθεί στις βυζαντινές κτήσεις στα Δυτικά Βαλκάνια και είχαν λεηλατήσει τη Θεσσαλονίκη, τη δεύτερη μεγαλύτερη πόλη της Αυτοκρατορίας.Οι Βυζαντινοί αντέδρασαν στα μέσα του 1186, όταν ο Ισαάκ Β' οργάνωσε μια εκστρατεία για να συντρίψει την εξέγερση πριν αυτή εξαπλωθεί περαιτέρω.Οι Βούλγαροι είχαν εξασφαλίσει τα περάσματα αλλά ο βυζαντινός στρατός βρήκε το δρόμο του στα βουνά λόγω έκλειψης ηλίου.Οι Βυζαντινοί επιτέθηκαν με επιτυχία στους επαναστάτες, πολλοί από τους οποίους κατέφυγαν βόρεια του Δούναβη, έρχονται σε επαφή με τους Κουμάνους.Σε μια συμβολική κίνηση, ο Ισαάκιος Β' μπήκε στο σπίτι του Πέτρου και πήρε την εικόνα του Αγίου Δημητρίου, ανακτώντας έτσι την εύνοια του αγίου.Εξακολουθώντας να απειλείται από ενέδρα από τους λόφους, ο Ισαάκ επέστρεψε βιαστικά στην Κωνσταντινούπολη για να γιορτάσει τη νίκη του.Έτσι, όταν οι στρατοί των Βουλγάρων και των Βλάχων επέστρεψαν, ενισχυμένοι με τους Κουμάνους συμμάχους τους, βρήκαν την περιοχή ανυπεράσπιστη και ανέκτησαν όχι μόνο την παλιά τους επικράτεια αλλά και ολόκληρη τη Μοισία, ένα σημαντικό βήμα προς την ίδρυση ενός νέου βουλγαρικού κράτους .

Ο Αυτοκράτορας εμπιστεύτηκε τώρα τον πόλεμο στον θείο του, Ιωάννη τον σεβαστοκράτορα, ο οποίος κέρδισε αρκετές νίκες εναντίον των επαναστατών αλλά στη συνέχεια επαναστάτησε ο ίδιος.Αντικαταστάθηκε από τον κουνιάδο του αυτοκράτορα, Ιωάννη Καντακουζηνό, καλό στρατηγό αλλά άγνωστο στις αντάρτικες τακτικές που χρησιμοποιούσαν οι ορειβάτες.Ο στρατός του δέχθηκε ενέδρα, υπέστη μεγάλες απώλειες, αφού καταδίωξε ασύνετα τον εχθρό στα βουνά.

Στα τέλη του φθινοπώρου του 1186, ο βυζαντινός στρατός βάδισε προς τα βόρεια μέσω του Σρέντετς (Σόφια).Η εκστρατεία σχεδιάστηκε να εκπλήξει τους Βούλγαρους .Ωστόσο, οι δύσκολες καιρικές συνθήκες και ο πρώιμος χειμώνας ανέβαλε τους Βυζαντινούς και ο στρατός τους έπρεπε να μείνει στο Σρέντετς όλο το χειμώνα.Την άνοιξη του επόμενου έτους, η εκστρατεία επαναλήφθηκε, αλλά το στοιχείο του αιφνιδιασμού είχε φύγει και οι Βούλγαροι είχαν λάβει μέτρα για να εμποδίσουν το δρόμο προς την πρωτεύουσά τους Τάρνοβο.Αντίθετα οι Βυζαντινοί πολιόρκησαν το ισχυρό φρούριο του Λόβετς.Η πολιορκία κράτησε τρεις μήνες και στέφθηκε με πλήρη αποτυχία.Η μόνη τους επιτυχία ήταν η σύλληψη της συζύγου του Ασέν, αλλά ο Ισαάκ αναγκάστηκε να δεχτεί μια εκεχειρία, αναγνωρίζοντας έτσι de facto την αποκατάσταση της Βουλγαρικής Αυτοκρατορίας.

Ο τρίτος στρατηγός που ήταν υπεύθυνος για την καταπολέμηση των επαναστατών ήταν ο Αλέξιος Μπράνας, ο οποίος με τη σειρά του επαναστάτησε και στράφηκε κατά της Κωνσταντινούπολης.Ο Ισαάκ τον νίκησε με τη βοήθεια ενός δεύτερου κουνιάδου, του Κόνραντ του Μονφεράτου, αλλά αυτή η εμφύλια διαμάχη είχε αποσπάσει την προσοχή από τους επαναστάτες και ο Ισαάκ μπόρεσε να στείλει νέο στρατό μόλις τον Σεπτέμβριο του 1187. Οι Βυζαντινοί απέκτησαν μερικά μικρά νίκες πριν από το χειμώνα, αλλά οι επαναστάτες, βοηθούμενοι από τους Κουμάνους και εφαρμόζοντας τις τακτικές τους στο βουνό, εξακολουθούσαν να έχουν το πλεονέκτημα.Την άνοιξη του 1187, ο Ισαάκ επιτέθηκε στο φρούριο του Λόβετς, αλλά δεν κατάφερε να το καταλάβει μετά από τρίμηνη πολιορκία.Τα εδάφη μεταξύ του Haemus Mons και του Δούναβη είχαν χαθεί πλέον για τη Βυζαντινή Αυτοκρατορία, οδηγώντας στην υπογραφή εκεχειρίας, αναγνωρίζοντας έτσι de facto την κυριαρχία των Asen και του Πέτρου στην επικράτεια, οδηγώντας στη δημιουργία της Δεύτερης Βουλγαρικής Αυτοκρατορίας.Η μόνη παρηγοριά του Αυτοκράτορα ήταν να κρατήσει ως ομήρους τη γυναίκα του Ασέν και κάποιον Ιωάννη (μελλοντικό Καλογιάν της Βουλγαρίας), αδελφό των δύο νέων ηγετών του βουλγαρικού κράτους .

Σε συμμαχία με τους Βούλγαρους και τους Βλάχους , οι Κουμάνοι πιστεύεται ότι έπαιξαν σημαντικό ρόλο στην εξέγερση με επικεφαλής τους αδελφούς Asen και Peter of Tarnovo, με αποτέλεσμα τη νίκη επί του Βυζαντίου και την αποκατάσταση της ανεξαρτησίας της Βουλγαρίας το 1185. Ο István Vásáry δηλώνει ότι χωρίς Η ενεργή συμμετοχή των Κουμάνων, οι Βλάχο-Βούλγαροι αντάρτες δεν θα μπορούσαν ποτέ να έχουν το πάνω χέρι έναντι των Βυζαντινών και, τελικά, χωρίς τη στρατιωτική υποστήριξη των Κουμάνων, η διαδικασία της βουλγαρικής αποκατάστασης δεν θα μπορούσε ποτέ να πραγματοποιηθεί.Η συμμετοχή των Κουμάνων στη δημιουργία της Δεύτερης Βουλγαρικής Αυτοκρατορίας το 1185 και στη συνέχεια επέφερε βασικές αλλαγές στην πολιτική και εθνική σφαίρα της Βουλγαρίας και των Βαλκανίων.Οι Κουμάνοι ήταν σύμμαχοι στους Βουλγαρολατινικούς Πολέμους με τον αυτοκράτορα Kaloyan της Βουλγαρίας.

Μετά την πολιορκία του Λόβετς το 1187, ο Βυζαντινός Αυτοκράτορας Ισαάκιος Β' Άγγελος αναγκάστηκε να συνάψει εκεχειρία, αναγνωρίζοντας έτσι de facto την ανεξαρτησία της Βουλγαρίας .Μέχρι το 1189 και οι δύο πλευρές τηρούσαν την εκεχειρία.Οι Βούλγαροι χρησιμοποίησαν αυτή τη φορά για να οργανώσουν περαιτέρω τη διοίκηση και τον στρατό τους.Όταν οι στρατιώτες της Τρίτης Σταυροφορίας έφτασαν στα βουλγαρικά εδάφη στη Νις, ο Ασέν και ο Πέτρος προσφέρθηκαν να βοηθήσουν τον Αυτοκράτορα της Αγίας Ρωμαϊκής Αυτοκρατορίας, Φρειδερίκο Α΄ Μπαρμπαρόζα, με δύναμη 40.000 εναντίον των Βυζαντινών.Ωστόσο, οι σχέσεις μεταξύ των Σταυροφόρων και των Βυζαντινών εξομαλύνθηκαν και η βουλγαρική πρόταση αποφεύχθηκε.Οι Βυζαντινοί ετοίμασαν τρίτη εκστρατεία για να εκδικηθούν τις βουλγαρικές ενέργειες.Όπως και οι δύο προηγούμενες εισβολές, κατάφεραν να ξεπεράσουν τα περάσματα των Βαλκανικών βουνών.Έκαναν μια μπλόφα που έδειχνε ότι θα περνούσαν κοντά στη θάλασσα από το Pomorie, αλλά αντίθετα κατευθύνθηκαν δυτικά και πέρασαν από το πέρασμα Rishki στο Preslav.Στη συνέχεια, ο βυζαντινός στρατός βάδισε προς τα δυτικά για να πολιορκήσει την πρωτεύουσα στο Τάρνοβο.Ταυτόχρονα, ο βυζαντινός στόλος έφτασε στον Δούναβη για να εμποδίσει τους Κουμάνους βοηθούς από τα βόρεια βουλγαρικά εδάφη.Η πολιορκία του Τάρνοβο ήταν ανεπιτυχής.Η άμυνα της πόλης διευθυνόταν από τον ίδιο τον Ασέν και το ηθικό των στρατευμάτων του ήταν πολύ υψηλό.Το βυζαντινό ηθικό, από την άλλη, ήταν αρκετά χαμηλό για διάφορους λόγους: την έλλειψη στρατιωτικής επιτυχίας, τις μεγάλες απώλειες και ιδιαίτερα το γεγονός ότι οι αμοιβές των στρατιωτών ήταν καθυστερημένες.Αυτό το χρησιμοποίησε ο Ασέν, ο οποίος έστειλε έναν πράκτορα με το πρόσχημα του λιποτάκτη στο βυζαντινό στρατόπεδο.Ο άνδρας είπε στον Ισαάκ Β΄ ότι, παρά τις προσπάθειες του βυζαντινού ναυτικού, ένας τεράστιος Κουμάνος στρατός είχε περάσει τον ποταμό Δούναβη και κατευθυνόταν προς το Τάρνοβο για να ξαναζήσει την πολιορκία.Ο Βυζαντινός Αυτοκράτορας πανικοβλήθηκε και κάλεσε αμέσως σε υποχώρηση από το πλησιέστερο πέρασμα.

Ο Βούλγαρος αυτοκράτορας συμπέρανε ότι ο αντίπαλός του θα περνούσε από το πέρασμα της Τριάβνα.Ο βυζαντινός στρατός προχώρησε αργά προς τα νότια, με τα στρατεύματά του και το τρένο των αποσκευών του να εκτείνονται για χιλιόμετρα.Οι Βούλγαροι έφτασαν στο πέρασμα μπροστά τους και έστησαν ενέδρα από τα υψώματα ενός στενού φαραγγιού.Η βυζαντινή εμπροσθοφυλακή επικέντρωσε την επίθεσή της στο κέντρο όπου ήταν τοποθετημένοι οι Βούλγαροι ηγέτες, αλλά μόλις συναντήθηκαν οι δύο κύριες δυνάμεις και ακολούθησε μάχη σώμα με σώμα, οι Βούλγαροι που στάθμευαν στα υψώματα πλημμύρισαν τη βυζαντινή δύναμη από κάτω με βράχους και βέλη.Πανικόβλητοι, οι Βυζαντινοί διαλύθηκαν και άρχισαν μια αποδιοργανωμένη υποχώρηση, προκαλώντας μια βουλγαρική επίθεση, η οποία έσφαξε όλους στο δρόμο τους.Ο Ισαάκ Β' μόλις που ξέφυγε.οι φρουροί του έπρεπε να κόψουν ένα μονοπάτι μέσα από τους δικούς τους στρατιώτες, επιτρέποντας τη φυγή του διοικητή τους από την οδό.Ο Βυζαντινός ιστορικός Νικήτας Χωνιάτης έγραψε ότι μόνο ο Ισαάκ Άγγελος διέφυγε και οι περισσότεροι από τους άλλους χάθηκαν.Η μάχη ήταν μεγάλη καταστροφή για τους Βυζαντινούς.Ο νικηφόρος στρατός κατέλαβε τον αυτοκρατορικό θησαυρό, συμπεριλαμβανομένου του χρυσού κράνους των Βυζαντινών Αυτοκρατόρων, του στέμματος και του Αυτοκρατορικού Σταυρού που θεωρούνταν το πολυτιμότερο κτήμα των Βυζαντινών ηγεμόνων - μια συμπαγή χρυσή λειψανοθήκη που περιείχε ένα κομμάτι του Τιμίου Σταυρού.Το πέταξε στο ποτάμι ένας βυζαντινός κληρικός, αλλά το βρήκαν οι Βούλγαροι.Η νίκη ήταν πολύ σημαντική για τη Βουλγαρία .Μέχρι εκείνη τη στιγμή, επίσημος Αυτοκράτορας ήταν ο Πέτρος Δ΄, αλλά μετά τις μεγάλες επιτυχίες του μικρότερου αδελφού του, ανακηρύχθηκε Αυτοκράτορας αργότερα το ίδιο έτος.

Στα επόμενα τέσσερα χρόνια, το επίκεντρο του πολέμου μετατοπίστηκε στα νότια των Βαλκανικών βουνών.Οι Βυζαντινοί δεν μπορούσαν να αντιμετωπίσουν το γρήγορο βουλγαρικό ιππικό που επιτέθηκε από διαφορετικές κατευθύνσεις σε μια τεράστια περιοχή.Προς το 1194, η στρατηγική του Ιβάν Ασέν να χτυπά γρήγορα σε διάφορες τοποθεσίες απέδωσε καρπούς και σύντομα πήρε τον έλεγχο των σημαντικών πόλεων Σόφια, Νις και τις γύρω περιοχές καθώς και την άνω κοιλάδα του ποταμού Στρούμα από όπου οι στρατοί του προχώρησαν βαθιά στη Μακεδονία.

Για να αποσπάσουν την προσοχή του οι Βυζαντινοί αποφάσισαν να χτυπήσουν προς την ανατολική κατεύθυνση.Συγκέντρωσαν τον ανατολικό στρατό υπό τον διοικητή του Αλέξιο Γίδο και τον δυτικό στρατό υπό τον εγχώριο Βασίλειο Βατάτζη για να σταματήσουν την επικίνδυνη άνοδο της βουλγαρικής εξουσίας.Κοντά στην Αρκαδίπολη της Ανατολικής Θράκης συνάντησαν τον βουλγαρικό στρατό.Μετά από σκληρή μάχη οι βυζαντινοί στρατοί εκμηδενίστηκαν.Τα περισσότερα στρατεύματα του Γίδου χάθηκαν και αναγκάστηκε να φύγει για να σωθεί, ενώ ο δυτικός στρατός σφαγιάστηκε πλήρως και ο Βασίλειος Βατάτζης σκοτώθηκε στο πεδίο της μάχης.

Μετά την ήττα ο Ισαάκιος Β' Άγγελος συνήψε συμμαχία με τον Ούγγρο βασιλιά Μπέλα Γ' ενάντια στον κοινό εχθρό.Το Βυζάντιο έπρεπε να επιτεθεί από το νότο και η Ουγγαρία έπρεπε να εισβάλει στα βορειοδυτικά βουλγαρικά εδάφη και να καταλάβει το Βελιγράδι, το Μπρανίτσεβο και τελικά το Βίντιν, αλλά το σχέδιο απέτυχε.Τον Μάρτιο του 1195 ο Ισαάκιος Β' κατάφερε να οργανώσει εκστρατεία κατά της Βουλγαρίας αλλά καθαιρέθηκε από τον αδελφό του Αλέξιο Γ' Άγγελο και αυτή η εκστρατεία απέτυχε επίσης.Την ίδια χρονιά, ο βουλγαρικός στρατός προχώρησε βαθιά προς τα νοτιοδυτικά και έφτασε κοντά στις Σερρές παίρνοντας πολλά φρούρια στο δρόμο του.Κατά τη διάρκεια του χειμώνα, οι Βούλγαροι υποχώρησαν προς τα βόρεια, αλλά τον επόμενο χρόνο εμφανίστηκαν ξανά και νίκησαν έναν βυζαντινό στρατό υπό τον σεβαστοκράτορα Ισαάκ κοντά στην πόλη.Κατά τη διάρκεια της μάχης, το βυζαντινό ιππικό περικυκλώθηκε, με μεγάλες απώλειες, και ο διοικητής τους αιχμαλωτίστηκε.

Μετά τη Μάχη των Σερρών, αντί για θριαμβευτική επιστροφή, ο δρόμος της επιστροφής στη βουλγαρική πρωτεύουσα έληξε τραγικά.Λίγο πριν φτάσει στο Tarnovo, ο Ivan Asen I δολοφονήθηκε από τον ξάδερφό του Ivanko.Το κίνητρο αυτής της πράξης είναι αβέβαιο.Ο Χωνιάτης δήλωσε ότι ο Ιβάνκο ήθελε να κυβερνήσει "πιο δίκαια και δίκαια" από τον Ασάν που "είχε κυβερνήσει τα πάντα με το ξίφος".Ο Stephenson καταλήγει, τα λόγια του Choniates δείχνουν ότι ο Asen είχε εισαγάγει μια «βασιλεία τρόμου», εκφοβίζοντας τους υπηκόους του με τη βοήθεια των Κουμάνων μισθοφόρων.Ο Βασάρι, ωστόσο, λέει ότι οι Βυζαντινοί ενθάρρυναν τον Ιβάνκο να σκοτώσει τον Ασέν.Ο Ιβάνκο προσπάθησε να αναλάβει τον έλεγχο στο Τάρνοβο με τη βυζαντινή υποστήριξη, αλλά ο Πέτρος τον ανάγκασε να καταφύγει στη Βυζαντινή Αυτοκρατορία .

Ο Θεόδωρος (που είχε στεφθεί αυτοκράτορας με το όνομα Πέτρος) τον έκανε συγκυβερνήτη του μετά τη δολοφονία του Asen το 1196. Ένα χρόνο αργότερα, ο Θεόδωρος-Πέτρος δολοφονήθηκε επίσης και ο Kaloyan έγινε ο μοναδικός ηγεμόνας της Βουλγαρίας .Η επεκτατική πολιτική του Kaloyan τον έφερε σε σύγκρουση με τη Βυζαντινή Αυτοκρατορία , τη Σερβία και την Ουγγαρία .Ο βασιλιάς Emeric της Ουγγαρίας επέτρεψε στον παπικό λεγάτο που παρέδωσε ένα βασιλικό στέμμα στον Kaloyan να εισέλθει στη Βουλγαρία μόνο κατόπιν απαίτησης του Πάπα.Ο Kaloyan εκμεταλλεύτηκε τη διάλυση της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας μετά την άλωση της Κωνσταντινούπολης από τους σταυροφόρους ή « Λατίνους » το 1204. Κατέλαβε φρούρια στη Μακεδονία και τη Θράκη και υποστήριξε τις ταραχές του τοπικού πληθυσμού κατά των σταυροφόρων.Νίκησε τον Βαλδουίνο Α', Λατίνο αυτοκράτορα της Κωνσταντινούπολης, στη Μάχη της Αδριανούπολης στις 14 Απριλίου 1205. Ο Βαλδουίνος αιχμαλωτίστηκε.πέθανε στη φυλακή του Kaloyan.Ο Kaloyan ξεκίνησε νέες εκστρατείες κατά των Σταυροφόρων και κατέλαβε ή κατέστρεψε δεκάδες φρούρια τους.Στη συνέχεια ήταν γνωστός ως Kaloyan ο Ρωμαίος φονιάς, επειδή τα στρατεύματά του δολοφόνησαν ή αιχμαλώτισαν χιλιάδες Ρωμαίους.

Ο Άσεν δολοφονήθηκε στο Τάρνοβο από τον βογιάρ Ιβάνκο το φθινόπωρο του 1196. Ο Θεόδωρος-Πέτρος σύντομα συγκέντρωσε τα στρατεύματά του, έσπευσε στην πόλη και την πολιόρκησε.Ο Ιβάνκο έστειλε απεσταλμένο στην Κωνσταντινούπολη, προτρέποντας τον νέο Βυζαντινό Αυτοκράτορα , Αλέξιο Γ' Άγγελο, να του στείλει ενισχύσεις.Ο αυτοκράτορας έστειλε τον Μανουήλ Καμύτζη για να οδηγήσει στρατό στο Τάρνοβο, αλλά ο φόβος μιας ενέδρας στα ορεινά περάσματα οδήγησε σε ένα ξέσπασμα ανταρσίας και τα στρατεύματα τον ανάγκασαν να επιστρέψει.Ο Ιβάνκο συνειδητοποίησε ότι δεν μπορούσε να υπερασπιστεί άλλο το Τάρνοβο και έφυγε από την πόλη στην Κωνσταντινούπολη.Ο Θεόδωρος-Πέτρος μπήκε στο Τάρνοβο.Αφού έκανε τον μικρότερο αδερφό του Kaloyan κυβερνήτη της πόλης, επέστρεψε στο Preslav.Ο Θεόδωρος-Πέτρος δολοφονήθηκε «σε αδιευκρίνιστες συνθήκες» το 1197. «Κατατράπηκε από το ξίφος ενός συμπατριώτη του», σύμφωνα με την ιστορία του Χωνιάτη.Ο ιστορικός István Vásáry γράφει, ο Theodor-Peter σκοτώθηκε κατά τη διάρκεια μιας εξέγερσης.Ο Stephenson προτείνει, οι γηγενείς άρχοντες τον ξεφορτώθηκαν, λόγω της στενής συμμαχίας του με τους Κουμάνους.

Εκείνη την εποχή, έστειλε μια επιστολή στον Πάπα Ιννοκέντιο Γ', προτρέποντάς τον να στείλει έναν απεσταλμένο στη Βουλγαρία .Ήθελε να πείσει τον πάπα να αναγνωρίσει την κυριαρχία του στη Βουλγαρία.Ο Ιννοκέντιος ξεκίνησε με ανυπομονησία αλληλογραφία με τον Καλογιάν επειδή η επανένωση των χριστιανικών δογμάτων υπό την εξουσία του ήταν ένας από τους κύριους στόχους του.Ο απεσταλμένος του Ιννοκεντίου Γ' έφτασε στη Βουλγαρία στα τέλη Δεκεμβρίου 1199, φέρνοντας μια επιστολή του Πάπα στον Καλογιάν.Ο Ιννοκέντιος δήλωσε ότι ενημερώθηκε ότι οι πρόγονοι του Kaloyan είχαν έρθει «από την πόλη της Ρώμης».Η απάντηση του Kaloyan, γραμμένη στα παλαιοεκκλησιαστικά σλαβονικά, δεν έχει διατηρηθεί, αλλά το περιεχόμενό της μπορεί να ανακατασκευαστεί με βάση την μεταγενέστερη αλληλογραφία του με την Αγία Έδρα.Ο Καλογιάν αυτοαποκαλείται «Αυτοκράτορας των Βουλγάρων και των Βλάχων» και υποστήριξε ότι ήταν ο νόμιμος διάδοχος των ηγεμόνων της Πρώτης Βουλγαρικής Αυτοκρατορίας .Απαίτησε ένα αυτοκρατορικό στέμμα από τον Πάπα και εξέφρασε την επιθυμία του να θέσει τη Βουλγαρική Ορθόδοξη Εκκλησία στη δικαιοδοσία του Πάπα.Σύμφωνα με την επιστολή του Kaloyan προς τον Πάπα, ο Αλέξιος Γ' ήταν επίσης πρόθυμος να του στείλει αυτοκρατορικό στέμμα και να αναγνωρίσει το αυτοκέφαλο (ή αυτόνομο) καθεστώς της Βουλγαρικής Εκκλησίας.

Ο Βυζαντινός Αυτοκράτορας Αλέξιος Γ' Άγγελος έκανε τον Ιβάνκο διοικητή της Φιλιππούπολης (τώρα Φιλιππούπολη στη Βουλγαρία ).Ο Ιβάνκο κατέλαβε δύο φρούρια στην οροσειρά της Ροδόπης από τον Kaloyan, αλλά μέχρι το 1198 είχε συνάψει συμμαχία μαζί του.Κουμάνοι και Βλάχοι από τα εδάφη στα βόρεια του ποταμού Δούναβη εισέβαλαν στη Βυζαντινή Αυτοκρατορία την άνοιξη και το φθινόπωρο του 1199. Οι Χωνιάτες, που κατέγραψαν αυτά τα γεγονότα, δεν ανέφεραν ότι ο Kaloyan συνεργάστηκε με τους εισβολείς, επομένως είναι πιθανό να διέσχισαν Βουλγαρία χωρίς την άδειά του.Ο Kaloyan κατέλαβε το Braničevo, το Velbuzhd, τα Σκόπια και το Prizren από τους Βυζαντινούς, πιθανότατα εκείνη τη χρονιά, σύμφωνα με τον ιστορικό Alexandru Madgearu.

Οι Βυζαντινοί κατέλαβαν τον Ιβάνκο και κατέλαβαν τα εδάφη του το 1200. Ο Καλογιάν και οι Κουμάνοι σύμμαχοί του ξεκίνησαν μια νέα εκστρατεία κατά των βυζαντινών εδαφών τον Μάρτιο του 1201. Κατέστρεψε την Κωνσταντία (τώρα Σιμεόνοβγκραντ στη Βουλγαρία ) και κατέλαβε τη Βάρνα.Υποστήριξε επίσης την εξέγερση του Ντόμπρομιρ Χρυσού και του Μανουήλ Καμύτζη κατά του Αλέξιου Γ', αλλά και οι δύο ηττήθηκαν.Ο Roman Mstislavich, πρίγκιπας του Halych και της Volhynia, εισέβαλε στα εδάφη των Κουμάνων, αναγκάζοντάς τους να επιστρέψουν στην πατρίδα τους το 1201. Μετά την υποχώρηση του Κουμάνου, ο Kaloyan σύναψε συνθήκη ειρήνης με τον Αλέξιο Γ' και απέσυρε τα στρατεύματά του από τη Θράκη στα τέλη του 1202 ή το 11 Οι Βούλγαροι εξασφάλισαν τα νέα τους κέρδη και τώρα μπόρεσαν να αντιμετωπίσουν την ουγγρική απειλή στα βορειοδυτικά.

Ο Vukan Nemanjić, ηγεμόνας της Zeta, έδιωξε τον αδελφό του, Stefan, από τη Σερβία το 1202. Ο Kaloyan έδωσε καταφύγιο στον Stefan και επέτρεψε στους Κουμάνους να εισβάλουν στη Σερβία σε όλη τη Βουλγαρία .Εισέβαλε ο ίδιος στη Σερβία και κατέλαβε τη Νις το καλοκαίρι του 1203. Σύμφωνα με τον Madgearu, κατέλαβε επίσης το βασίλειο του Dobromir Chrysos, συμπεριλαμβανομένης της πρωτεύουσάς του στο Prosek.Ο Έμερικ, βασιλιάς της Ουγγαρίας, που διεκδίκησε το Βελιγράδι, το Μπρανίτσεβο και τη Νις, παρενέβη στη σύγκρουση για λογαριασμό του Βουκάν.Ο ουγγρικός στρατός κατέλαβε εδάφη τα οποία διεκδικούσε επίσης ο Kaloyan.

Η λεηλασία της Κωνσταντινούπολης έγινε τον Απρίλιο του 1204 και σηματοδότησε το αποκορύφωμα της Τέταρτης Σταυροφορίας .Τα στρατεύματα των σταυροφόρων κατέλαβαν, λεηλάτησαν και κατέστρεψαν τμήματα της Κωνσταντινούπολης, τότε πρωτεύουσας της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας.Μετά την κατάληψη της πόλης, ιδρύθηκε η Λατινική Αυτοκρατορία (γνωστή στους Βυζαντινούς ως Φραγκοκρατία ή Λατινική Κατοχή) και ο Βαλδουίνος της Φλάνδρας στέφθηκε αυτοκράτορας Βαλδουίνος Α΄ της Κωνσταντινούπολης στην Αγία Σοφία.Μετά την λεηλασία της πόλης, τα περισσότερα από τα εδάφη της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας μοιράστηκαν στους Σταυροφόρους .Οι Βυζαντινοί αριστοκράτες ίδρυσαν επίσης μια σειρά από μικρά ανεξάρτητα κράτη, ένα από τα οποία ήταν η Αυτοκρατορία της Νίκαιας, η οποία τελικά θα ανακατέλαβε την Κωνσταντινούπολη το 1261 και θα κήρυξε την αποκατάσταση της Αυτοκρατορίας.Ωστόσο, η αποκατεστημένη Αυτοκρατορία δεν κατάφερε ποτέ να ανακτήσει την προηγούμενη εδαφική ή οικονομική της δύναμη και τελικά έπεσε στην ανερχόμενη Οθωμανική Αυτοκρατορία στην Πολιορκία της Κωνσταντινούπολης το 1453.Η λεηλασία της Κωνσταντινούπολης είναι μια σημαντική καμπή στη μεσαιωνική ιστορία.Η απόφαση των Σταυροφόρων να επιτεθούν στη μεγαλύτερη χριστιανική πόλη του κόσμου ήταν άνευ προηγουμένου και αμέσως αμφιλεγόμενη.Οι αναφορές για λεηλασίες και βαρβαρότητα των Σταυροφόρων σκανδάλωσαν και φρίκησαν τον Ορθόδοξο κόσμο.Οι σχέσεις μεταξύ της Καθολικής και της Ορθόδοξης Εκκλησίας πληγώθηκαν καταστροφικά για πολλούς αιώνες αργότερα, και δεν θα επιδιορθωθούν ουσιαστικά μέχρι τη σύγχρονη εποχή.Η Βυζαντινή Αυτοκρατορία έμεινε πολύ φτωχότερη, μικρότερη και τελικά λιγότερο ικανή να αμυνθεί ενάντια στις σελτζουκικές και οθωμανικές κατακτήσεις που ακολούθησαν.Οι ενέργειες των Σταυροφόρων επιτάχυναν έτσι άμεσα την κατάρρευση του Χριστιανικού κόσμου στα ανατολικά και μακροπρόθεσμα βοήθησαν στη διευκόλυνση των μεταγενέστερων Οθωμανικών Κατακτήσεων της Νοτιοανατολικής Ευρώπης.

Δυσαρεστημένος με την απόφαση του Πάπα, ο Καλογιάν έστειλε νέα επιστολή στη Ρώμη, ζητώντας από τον Ιννοκέντιο να στείλει καρδινάλιους που θα μπορούσαν να τον στέψουν αυτοκράτορα.Ενημέρωσε επίσης τον Πάπα ότι ο Έμερικ της Ουγγαρίας είχε καταλάβει πέντε βουλγαρικές επισκοπές, ζητώντας από τον Ιννοκέντιο να διαιτητεύσει στη διαμάχη και να καθορίσει τα σύνορα μεταξύ Βουλγαρίας και Ουγγαρίας.Στην επιστολή αυτοχαρακτηρίζεται ως «Αυτοκράτορας των Βουλγάρων».Ο Πάπας δεν αποδέχθηκε την αξίωση του Καλογιάν για αυτοκρατορικό στέμμα, αλλά έστειλε τον καρδινάλιο Λέο Μπρανκαλεόνι στη Βουλγαρία στις αρχές του 1204 για να τον στέψει βασιλιά.Ο Καλογιάν έστειλε απεσταλμένους στους σταυροφόρους που πολιορκούσαν την Κωνσταντινούπολη, προσφέροντάς τους στρατιωτική υποστήριξη εάν «τον στέφανε βασιλιά για να γίνει κύριος της γης του Βλαχίας», σύμφωνα με το χρονικό του Ροβέρτου του Κλάρι.Ωστόσο, οι σταυροφόροι τον αντιμετώπισαν με περιφρόνηση και δεν αποδέχθηκαν την προσφορά του.Ο παπικός λεγάτος, Brancaleoni, ταξίδεψε μέσω της Ουγγαρίας, αλλά συνελήφθη στο Keve στα ουγγροβουλγαρικά σύνορα.Ο Έμερικ της Ουγγαρίας προέτρεψε τον καρδινάλιο να καλέσει τον Καλογιάν στην Ουγγαρία και να διαιτητεύσει στη σύγκρουσή τους.Ο Brancaleoni αφέθηκε ελεύθερος μετά από απαίτηση του Πάπα στα τέλη Σεπτεμβρίου ή στις αρχές Οκτωβρίου.Μόνασε τον Βασίλειο προκαθήμενο της Εκκλησίας των Βουλγάρων και των Βλάχων στις 7 Νοεμβρίου.Την επόμενη μέρα, ο Brancaleone έστεψε τον Kaloyan βασιλιά.Στην επόμενη επιστολή του προς τον Πάπα, ο Καλογιάν αυτοπροσδιορίστηκε ως «Βασιλιάς της Βουλγαρίας και της Βλαχίας», αλλά αναφέρθηκε στο βασίλειό του ως αυτοκρατορία και στον Βασίλειο ως πατριάρχη.

Εκμεταλλευόμενος τη διάλυση της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας , ο Kaloyan κατέλαβε πρώην βυζαντινά εδάφη στη Θράκη.Αρχικά επιχείρησε να εξασφαλίσει μια ειρηνική διαίρεση των εδαφών με τους σταυροφόρους (ή «Λατίνους»).Ζήτησε από τον Ιννοκέντιο Γ' να τους εμποδίσει να επιτεθούν στη Βουλγαρία .Ωστόσο, οι σταυροφόροι ήθελαν να εφαρμόσουν τη συνθήκη τους που χώριζε τα βυζαντινά εδάφη μεταξύ τους, συμπεριλαμβανομένων των εδαφών που διεκδίκησε ο Kaloyan.Ο Καλογιάν έδωσε καταφύγιο στους Βυζαντινούς πρόσφυγες και τους έπεισε να ξεσηκώσουν ταραχές στη Θράκη και τη Μακεδονία κατά των Λατίνων.Οι πρόσφυγες, σύμφωνα με την αφήγηση του Robert of Clari, υποσχέθηκαν επίσης ότι θα τον εκλέξουν αυτοκράτορα εάν εισέβαλε στη Λατινική Αυτοκρατορία.Οι Έλληνες κτηνοτρόφοι της Αδριανούπολης (τώρα Αδριανούπολη στην Τουρκία) και των κοντινών πόλεων ξεσηκώθηκαν ενάντια στους Λατίνους στις αρχές του 1205. Ο Καλογιάν υποσχέθηκε ότι θα τους έστελνε ενισχύσεις πριν από το Πάσχα.Θεωρώντας τη συνεργασία του Kaloyan με τους επαναστάτες επικίνδυνη συμμαχία, ο αυτοκράτορας Βαλδουίνος αποφάσισε να εξαπολύσει αντεπίθεση και διέταξε την αποχώρηση των στρατευμάτων του από τη Μικρά Ασία.Πολιόρκησε την Αδριανούπολη πριν προλάβει να συγκεντρώσει όλα του τα στρατεύματα.Ο Καλογιάν έσπευσε στην πόλη επικεφαλής στρατού περισσότερων από 14.000 Βούλγαρων, Βλάχων και Κουμάνων πολεμιστών.Μια προσποιητή υποχώρηση από τους Κουμάνους τράβηξε το βαρύ ιππικό των σταυροφόρων σε ενέδρα στα έλη βόρεια της Αδριανούπολης, επιτρέποντας στον Kaloyan να τους επιφέρει μια συντριπτική ήττα στις 14 Απριλίου 1205.Παρόλα αυτά η μάχη είναι σκληρή και δόθηκε μέχρι αργά το βράδυ.Το κύριο μέρος του λατινικού στρατού εξαλείφεται, οι ιππότες ηττούνται και ο αυτοκράτορας τους, Βαλδουίνος Α', πιάνεται αιχμάλωτος στο Βέλικο Τάρνοβο, όπου είναι κλειδωμένος στην κορυφή ενός πύργου στο φρούριο Tsarevets.Γρήγορα διαδόθηκε στην Ευρώπη η ήττα των ιπποτών στη μάχη της Αδριανούπολης.Χωρίς αμφιβολία, ήταν ένα μεγάλο σοκ για τον κόσμο της εποχής, λόγω του γεγονότος ότι η δόξα του αήττητου στρατού των ιπποτών ήταν γνωστή σε όλους, από τα κουρέλια μέχρι τα πλούτη.Το άκουσμα ότι οι ιππότες, των οποίων η φήμη ταξίδεψε πολύ μακριά, που είχαν καταλάβει μια από τις μεγαλύτερες πόλεις εκείνη την εποχή, την Κωνσταντινούπολη, την πρωτεύουσα της οποίας τα τείχη φημολογούνταν ότι ήταν άθραυστα, ήταν καταστροφικό για τον καθολικό κόσμο.

Τα στρατεύματα του Kaloyan λεηλάτησαν τη Θράκη και τη Μακεδονία μετά τη νίκη του επί των Λατίνων.Ξεκίνησε εκστρατεία κατά του Βασιλείου της Θεσσαλονίκης, πολιορκώντας τις Σέρρες στα τέλη Μαΐου.Υποσχέθηκε ελεύθερη διέλευση στους αμυνόμενους, αλλά μετά την παράδοσή τους αθέτησε τον λόγο του και τους αιχμαλώτισε.Συνέχισε την εκστρατεία και κατέλαβε τη Βέροια και τα Μογλενά (τώρα Αλμωπία στην Ελλάδα).Οι περισσότεροι κάτοικοι της Βέροιας δολοφονήθηκαν ή αιχμαλωτίστηκαν με εντολή του.Ο Ερρίκος (ο οποίος εξακολουθούσε να κυβερνά τη Λατινική Αυτοκρατορία ως αντιβασιλέας) εξαπέλυσε μια αντεισβολή κατά της Βουλγαρίας τον Ιούνιο.Δεν μπόρεσε να καταλάβει την Αδριανούπολη και μια ξαφνική πλημμύρα τον ανάγκασε να άρει την πολιορκία του Διδυμοτείχου.

Ο Καλογιάν αποφάσισε να εκδικηθεί τους κατοίκους της Φιλιππούπολης, που είχαν εθελοντικά συνεργαστεί με τους σταυροφόρους .Με τη βοήθεια των ντόπιων Παυλικιανών, κατέλαβε την πόλη και διέταξε τη δολοφονία των πιο επιφανών κτηνοτρόφων.Οι απλοί παραδόθηκαν αλυσοδεμένοι στη Βλαχία (μια χαλαρά καθορισμένη περιοχή, που βρίσκεται νότια του κάτω Δούναβη).Επέστρεψε στο Τάρνοβο αφού είχε ξεσπάσει ταραχή εναντίον του στο δεύτερο μισό του 1205 ή στις αρχές του 1206. «Υποέβαλε τους επαναστάτες σε σκληρές τιμωρίες και καινοτόμους τρόπους εκτέλεσης», σύμφωνα με τον Χωνιάτη.Εισέβαλε ξανά στη Θράκη τον Ιανουάριο του 1206. Τη μεγάλη νίκη στη μάχη της Αδριανούπολης ακολούθησαν άλλες βουλγαρικές νίκες στις Σέρρες και στη Φιλιππούπολη.Η Λατινική Αυτοκρατορία υπέστη σοβαρές απώλειες και το φθινόπωρο του 1205 οι Σταυροφόροι προσπάθησαν να ανασυνταχθούν και να αναδιοργανώσουν τα υπολείμματα του στρατού τους.Οι κύριες δυνάμεις τους αποτελούνταν από 140 ιππότες και αρκετές χιλιάδες στρατιώτες με έδρα το Ρουσίων.Κατέλαβε το Ρούσιον και κατέσφαξε τη λατινική φρουρά του.Στη συνέχεια κατέστρεψε τα περισσότερα φρούρια κατά μήκος της Εγνατίας Οδού, μέχρι τα Άθηρα.Σε όλη τη στρατιωτική επιχείρηση οι Σταυροφόροι έχασαν περισσότερους από 200 ιππότες, πολλές χιλιάδες στρατιώτες και αρκετές ενετικές φρουρές εξοντώθηκαν πλήρως.

Η σφαγή και η αιχμαλωσία των συμπατριωτών τους εξόργισε τους Έλληνες της Θράκης και της Μακεδονίας.Κατάλαβαν ότι ο Kaloyan ήταν πιο εχθρικός απέναντί ​​τους από τους Λατίνους .Οι δήμαρχοι της Αδριανούπολης και του Διδυμοτείχου πλησίασαν τον Ερρίκο της Φλάνδρας προσφέροντας την υποταγή τους.Ο Ερρίκος αποδέχτηκε την προσφορά και βοήθησε τον Θεόδωρο Μπράνα να καταλάβει τις δύο πόλεις.Ο Καλογιάν επιτέθηκε στο Διδυμότειχο τον Ιούνιο, αλλά οι σταυροφόροι τον ανάγκασαν να άρει την πολιορκία.Λίγο αφότου ο Ερρίκος στέφθηκε αυτοκράτορας των Λατίνων στις 20 Αυγούστου, ο Καλογιάν επέστρεψε και κατέστρεψε το Διδυμότειχο.Στη συνέχεια πολιόρκησε την Αδριανούπολη, αλλά ο Ερρίκος τον ανάγκασε να αποσύρει τα στρατεύματά του από τη Θράκη.Ο Ερρίκος εισέβαλε επίσης στη Βουλγαρία και απελευθέρωσε 20.000 κρατούμενους τον Οκτώβριο.Ο Βονιφάτιος, ο βασιλιάς της Θεσσαλονίκης, είχε στο μεταξύ ανακαταλάβει τις Σέρρες.Ο Ακροπολίτης κατέγραψε ότι στη συνέχεια ο Kaloyan αποκαλούσε τον εαυτό του "Ρωμαιοκτόνο", με σαφή αναφορά στον Βασίλειο Β' που ήταν γνωστός ως "Βουλγαροκτόνος" μετά την καταστροφή της Πρώτης Βουλγαρικής Αυτοκρατορίας .

Ο Kaloyan συνήψε συμμαχία με τον Θεόδωρο Α' Λάσκαρη, αυτοκράτορα της Νίκαιας .Ο Λάσκαρης είχε ξεκινήσει πόλεμο κατά του Δαβίδ Κομνηνού, αυτοκράτορα της Τραπεζούντας, τον οποίο υποστήριζαν οι Λατίνοι.Έπεισε τον Καλογιάν να εισβάλει στη Θράκη, αναγκάζοντας τον Ερρίκο να αποσύρει τα στρατεύματά του από τη Μικρά Ασία.Ο Καλογιάν πολιόρκησε την Αδριανούπολη τον Απρίλιο του 1207, χρησιμοποιώντας τραμπουκέτες, αλλά οι υπερασπιστές αντιστάθηκαν.Ένα μήνα αργότερα, οι Κουμάνοι εγκατέλειψαν το στρατόπεδο του Kaloyan, επειδή ήθελαν να επιστρέψουν στις ποντιακές στέπες, γεγονός που ανάγκασε τον Kaloyan να άρει την πολιορκία.Ο Ιννοκέντιος Γ' προέτρεψε τον Καλογιάν να συνάψει ειρήνη με τους Λατίνους, αλλά εκείνος δεν υπάκουσε.Ο Ερρίκος σύναψε ανακωχή με τον Λάσκαρη τον Ιούλιο του 1207. Είχε επίσης συνάντηση με τον Βονιφάτιο τον Θεσσαλονίκης, ο οποίος αναγνώρισε την επικυριαρχία του στην Κυψέλα της Θράκης.Ωστόσο, κατά την επιστροφή του στη Θεσσαλονίκη, ο Βονιφάτιος δέχτηκε ενέδρα και σκοτώθηκε στη Μοσυνόπολη στις 4 Σεπτεμβρίου.Σύμφωνα με τον Geoffrey of Villehardouin, ντόπιοι Βούλγαροι ήταν οι δράστες και έστειλαν το κεφάλι του Βονιφάτιο στον Kaloyan.Ο Robert of Clari and Choniates κατέγραψε ότι ο Kaloyan είχε στήσει την ενέδρα.Τον Βονιφάτιο διαδέχθηκε ο ανήλικος γιος του, Δημήτριος.Η μητέρα του παιδιού βασιλιά, η Μαργαρίτα της Ουγγαρίας, ανέλαβε τη διοίκηση του βασιλείου.Ο Καλογιάν έσπευσε στη Θεσσαλονίκη και πολιόρκησε την πόλη.Ο Kaloyan πέθανε κατά την πολιορκία της Θεσσαλονίκης τον Οκτώβριο του 1207, αλλά οι συνθήκες του θανάτου του είναι αβέβαιες.

Αφού ο Kaloyan πέθανε απροσδόκητα τον Οκτώβριο του 1207, ο Boril παντρεύτηκε τη χήρα του, μια Κουμάνη πριγκίπισσα και κατέλαβε τον θρόνο.Ο ξάδερφός του, Ιβάν Άσεν, διέφυγε από τη Βουλγαρία , επιτρέποντας στον Μπόριλ να ενισχύσει τη θέση του.Οι άλλοι συγγενείς του, ο Strez και ο Alexius Slav, αρνήθηκαν να τον αναγνωρίσουν ως νόμιμο μονάρχη.Ο Strez κατέλαβε τη γη μεταξύ των ποταμών Struma και Vardar με την υποστήριξη του Stefan Nemanjić της Σερβίας.Ο Αλέξιος Σλάβος εξασφάλισε την κυριαρχία του στα βουνά της Ροδόπης με τη βοήθεια του Ερρίκου, του Λατίνου αυτοκράτορα της Κωνσταντινούπολης.Ο Μπόριλ ξεκίνησε ανεπιτυχείς στρατιωτικές εκστρατείες κατά της Λατινικής Αυτοκρατορίας και του Βασιλείου της Θεσσαλονίκης κατά τα πρώτα χρόνια της βασιλείας του.Συγκάλεσε τη σύνοδο της Βουλγαρικής Εκκλησίας στις αρχές του 1211. Στη συνέλευση οι επίσκοποι καταδίκασαν τους Βογόμιλους για αίρεση.Αφού ξέσπασε μια εξέγερση εναντίον του στο Βίντιν μεταξύ 1211 και 1214, ζήτησε τη βοήθεια του Ανδρέα Β΄ της Ουγγαρίας , ο οποίος έστειλε ενισχύσεις για να καταστείλει την εξέγερση.Έκανε ειρήνη με τη Λατινική Αυτοκρατορία στα τέλη του 1213 ή στις αρχές του 1214. Σε αντάλλαγμα για βοήθεια για την καταστολή μιας μεγάλης εξέγερσης το 1211, ο Μπόριλ αναγκάστηκε να παραχωρήσει το Βελιγράδι και το Μπρανίτσεβο στην Ουγγαρία.Μια εκστρατεία κατά της Σερβίας το 1214 έληξε επίσης με ήττα.

Το καλοκαίρι του 1208 ο νέος αυτοκράτορας της Βουλγαρίας Boril που συνέχισε τον πόλεμο του προκατόχου του Kaloyan εναντίον της Λατινικής Αυτοκρατορίας εισέβαλε στην Ανατολική Θράκη.Ο Λατίνος αυτοκράτορας Ερρίκος συγκέντρωσε στρατό στη Σελυμπρία και κατευθύνθηκε προς την Αδριανούπολη.Με την είδηση ​​της πορείας των Σταυροφόρων, οι Βούλγαροι υποχώρησαν σε καλύτερες θέσεις στην περιοχή Βέροια (Στάρα Ζαγορά).Τη νύχτα έστειλαν τους Βυζαντινούς αιχμαλώτους και τα λάφυρα στα βόρεια των Βαλκανικών Ορέων και κινήθηκαν σε παράταξη μάχης στο λατινικό στρατόπεδο, που δεν ήταν οχυρωμένο.Τα ξημερώματα επιτέθηκαν ξαφνικά και οι στρατιώτες που βρίσκονταν στο καθήκον έδωσαν σκληρό αγώνα για να κερδίσουν λίγο χρόνο για να προετοιμαστούν οι υπόλοιποι για μάχη.Ενώ ακόμη οι Λατίνοι έφτιαχναν τις ομάδες τους, υπέστησαν μεγάλες απώλειες, ειδικά από τα χέρια των πολυάριθμων και έμπειρων Βούλγαρων τοξότων, που πυροβόλησαν αυτούς που δεν είχαν ακόμη την πανοπλία τους.Στο μεταξύ το βουλγαρικό ιππικό κατόρθωσε να περιβάλει τις λατινικές πλευρές και κατάφερε να επιτεθεί στις κύριες δυνάμεις τους.Στη μάχη που ακολούθησε, οι Σταυροφόροι έχασαν πολλούς άντρες και ο ίδιος ο Αυτοκράτορας λυπήθηκε, μόλις και μετά βίας γλίτωσε από την αιχμαλωσία - ένας ιππότης κατάφερε να κόψει το σχοινί με το σπαθί του και προστάτευσε τον Ερρίκο από τα βουλγαρικά βέλη με τη βαριά πανοπλία του.Στο τέλος οι Σταυροφόροι, εξαναγκασμένοι από το βουλγαρικό ιππικό, υποχώρησαν και υποχώρησαν στη Φιλιππούπολη (Πλόβντιβ) σε παράταξη μάχης.Η υποχώρηση συνεχίστηκε για δώδεκα ημέρες, κατά τις οποίες οι Βούλγαροι παρακολουθούσαν στενά και παρενόχλησαν τους αντιπάλους τους προκαλώντας απώλειες κυρίως στη Λατινική οπισθοφυλακή που σώθηκε πολλές φορές από την πλήρη κατάρρευση από τις κύριες δυνάμεις των Σταυροφόρων.Ωστόσο, κοντά στη Φιλιππούπολη οι Σταυροφόροι δέχτηκαν τελικά τη μάχη.

Την άνοιξη του 1208, ο βουλγαρικός στρατός εισέβαλε στη Θράκη και νίκησε τους Σταυροφόρους κοντά στη Βέροη (σημερινή Στάρα Ζαγόρα).Εμπνευσμένος, ο Μπόριλ βάδισε νότια και, στις 30 Ιουνίου 1208, συνάντησε τον κύριο Λατινικό στρατό.Ο Μπορίλ είχε μεταξύ 27.000 και 30.000 στρατιώτες, εκ των οποίων 7.000 κινούμενοι Κουμάνοι ιππείς, πολύ επιτυχημένοι στη μάχη της Αδριανούπολης.Ο αριθμός του λατινικού στρατού είναι επίσης περίπου 30.000 μαχητές συνολικά, συμπεριλαμβανομένων και πολλών εκατοντάδων ιπποτών.Ο Μπόριλ προσπάθησε να εφαρμόσει την ίδια τακτική που χρησιμοποιούσε ο Kaloyan στην Αδριανούπολη - οι έφιπποι τοξότες παρενόχλησαν τους Σταυροφόρους προσπαθώντας να τεντώσουν τη γραμμή τους για να τους οδηγήσουν προς τις κύριες βουλγαρικές δυνάμεις.Οι ιππότες όμως είχαν πάρει το πικρό μάθημα από την Αδριανούπολη και δεν επανέλαβαν το ίδιο λάθος.Αντίθετα, οργάνωσαν μια παγίδα και επιτέθηκαν στο απόσπασμα που διοικούσε προσωπικά ο Τσάρος, ο οποίος είχε μόνο 1.600 άνδρες και δεν μπορούσε να αντέξει την επίθεση.Ο Μπόριλ τράπηκε σε φυγή και ολόκληρος ο βουλγαρικός στρατός υποχώρησε.Οι Βούλγαροι γνώριζαν ότι ο εχθρός δεν θα τους κυνηγούσε στα βουνά και έτσι υποχώρησαν προς ένα από τα ανατολικά περάσματα των Βαλκανικών Ορέων, την Τουρία.Οι Σταυροφόροι που ακολούθησαν τον βουλγαρικό στρατό δέχθηκαν επίθεση σε μια λοφώδη χώρα κοντά στο σύγχρονο χωριό Ζελενίκοβο από τη βουλγαρική οπισθοφυλακή και, μετά από σκληρή μάχη, ηττήθηκαν.Ωστόσο, ο σχηματισμός τους δεν κατέρρευσε καθώς έφτασαν οι κύριες Λατινικές δυνάμεις και η μάχη συνεχίστηκε για πολύ μεγάλο χρονικό διάστημα έως ότου οι Βούλγαροι υποχώρησαν προς τα βόρεια αφού ο κύριος όγκος του στρατού τους είχε περάσει με ασφάλεια από τα βουνά.Στη συνέχεια οι Σταυροφόροι υποχώρησαν στη Φιλιππούπολη.

Ένας παπικός λεγάτος (που ονομαζόταν ο Πελάγιος του Αλβανού) ήρθε στη Βουλγαρία το καλοκαίρι του 1213. Συνέχισε το ταξίδι του προς την Κωνσταντινούπολη, υπονοώντας ότι η μεσολάβησή του συνέβαλε στην επακόλουθη συμφιλίωση μεταξύ του Μπόριλ και του Ερρίκου.Ο Μπόριλ επιθυμούσε την ειρήνη γιατί είχε ήδη συνειδητοποιήσει ότι δεν θα ήταν σε θέση να ανακτήσει τα θρακικά εδάφη που χάθηκαν από τη Λατινική Αυτοκρατορία.Ο Ερρίκος ήθελε ειρήνη με τη Βουλγαρία για να ξαναρχίσει τον πόλεμο εναντίον του αυτοκράτορα Θεόδωρου Α' Λάσκαρη.Μετά από μακρές διαπραγματεύσεις, ο Ερρίκος παντρεύτηκε τη θετή κόρη του Μπόριλ (την οποία οι σύγχρονοι ιστορικοί κακώς αποκαλούν Μαρία) στα τέλη του 1213 ή στις αρχές του 1214.Στις αρχές του 1214, ο Μπορίλ πρόσφερε το χέρι της ανώνυμης κόρης του στον Ανδρέα Β΄ της Ουγγαρίας, τον γιο και διάδοχο της Ουγγαρίας, Μπέλα.Ο Madgearu λέει ότι αποκήρυξε επίσης τα εδάφη που είχε διεκδικήσει ο Andrew από τη Βουλγαρία (συμπεριλαμβανομένου του Braničevo).Σε μια προσπάθεια να κατακτήσει νέα εδάφη, ο Μπόριλ ξεκίνησε μια εισβολή στη Σερβία, πολιορκώντας τη Νις το 1214, με τη βοήθεια στρατευμάτων που έστειλε ο Ερρίκος.Την ίδια περίοδο ο Στρέζ εισέβαλε στη Σερβία από τα νότια, αν και σκοτώθηκε κατά την εκστρατεία του.Ωστόσο, ο Μπόριλ δεν μπόρεσε να καταλάβει τη Νις, λόγω των συγκρούσεων μεταξύ των βουλγαρικών και λατινικών στρατευμάτων.Οι συγκρούσεις μεταξύ του Μπόριλ και των Λατινικών στρατευμάτων τους εμπόδισαν να καταλάβουν την πόλη.

Ο Μπορίλ στερήθηκε τους δύο κύριους συμμάχους του μέχρι το 1217, καθώς ο Λατίνος αυτοκράτορας Ερρίκος πέθανε τον Ιούλιο του 1216 και ο Ανδρέας Β' άφησε την Ουγγαρία για να οδηγήσει μια σταυροφορία στους Αγίους Τόπους το 1217.Αυτή η θέση αδυναμίας επέτρεψε στον ξάδερφό του, Ιβάν Ασέν, να εισβάλει στη Βουλγαρία .Ως αποτέλεσμα της αυξανόμενης δυσαρέσκειας για την πολιτική του, ο Μπορίλ ανατράπηκε το 1218 από τον Ιβάν Ασέν Β', γιο του Ιβάν Ασέν Α', ο οποίος είχε ζήσει εξόριστος μετά το θάνατο του Καλογιάν.Ο Μπόριλ ηττήθηκε από τον Ιβάν Άσεν στη μάχη και αναγκάστηκε να αποσυρθεί στο Τάρνοβο, το οποίο πολιόρκησαν τα στρατεύματα του Ιβάν.Ο Βυζαντινός ιστορικός Γεώργιος Ακροπολίτης δήλωσε ότι η πολιορκία κράτησε «επτά χρόνια», ωστόσο οι περισσότεροι σύγχρονοι ιστορικοί πιστεύουν ότι στην πραγματικότητα ήταν επτά μήνες.Αφού τα στρατεύματα του Ιβάν Άσεν κατέλαβαν την πόλη το 1218, ο Μπόριλ προσπάθησε να φύγει, αλλά συνελήφθη και τυφλώθηκε.Δεν καταγράφηκαν περισσότερες πληροφορίες για την τύχη του Μπόριλ.

Η πρώτη δεκαετία της διακυβέρνησης του Ιβάν Άσεν είναι ελάχιστα τεκμηριωμένη.Ο Ανδρέας Β' της Ουγγαρίας έφτασε στη Βουλγαρία κατά την επιστροφή του από την Πέμπτη Σταυροφορία στα τέλη του 1218. Ο Ιβάν Άσεν δεν επέτρεψε στον βασιλιά να διασχίσει τη χώρα έως ότου ο Ανδρέας υποσχέθηκε να του δώσει την κόρη του, Μαρία, σε γάμο.Η προίκα της Μαρίας περιελάμβανε την περιοχή του Βελιγραδίου και του Μπρανίτσεβο, την κατοχή των οποίων αμφισβητούσαν οι Ούγγροι και Βούλγαροι ηγεμόνες για δεκαετίες.Όταν ο Ροβέρτος του Κουρτεναί, ο νεοεκλεγμένος Λατίνος Αυτοκράτορας, βάδιζε από τη Γαλλία προς την Κωνσταντινούπολη το 1221, ο Ιβάν Άσεν τον συνόδευσε σε όλη τη Βουλγαρία.Προμήθευσε επίσης τη συνοδεία του αυτοκράτορα με τρόφιμα και ζωοτροφές.Η σχέση μεταξύ της Βουλγαρίας και της Λατινικής Αυτοκρατορίας παρέμεινε ειρηνική κατά τη διάρκεια της βασιλείας του Ροβέρτου.Ο Ιβάν Ασέν έκανε επίσης ειρήνη με τον ηγεμόνα της Ηπείρου Θεόδωρο Κομνηνό Δούκα, ο οποίος ήταν ένας από τους κύριους εχθρούς της Λατινικής Αυτοκρατορίας.Ο αδελφός του Θεόδωρου, Μανουήλ Δούκας, παντρεύτηκε τη νόθο κόρη του Ιβάν Ασέν, τη Μαρία, το 1225. Ο Θεόδωρος που θεωρούσε τον εαυτό του νόμιμο διάδοχο των Βυζαντινών αυτοκρατόρων στέφθηκε αυτοκράτορας γύρω στο 1226.Οι σχέσεις μεταξύ Βουλγαρίας και Ουγγαρίας επιδεινώθηκαν στα τέλη της δεκαετίας του 1220.Λίγο αφότου οι Μογγόλοι προκάλεσαν μια σοβαρή ήττα στους ενωμένους στρατούς των Ρώσων πρίγκιπες και των Κουμάνων οπλαρχηγών στη μάχη του ποταμού Κάλκα το 1223, ένας ηγέτης μιας δυτικής κουμάνικης φυλής, ο Μπορίκιος, προσηλυτίστηκε στον καθολικισμό παρουσία του κληρονόμου του Ανδρέα Β'. και συγκυβερνήτης, Béla IV.Ο Πάπας Γρηγόριος Θ' δήλωσε σε επιστολή ότι όσοι είχαν επιτεθεί στους προσηλυτισμένους Κουμάνους ήταν επίσης εχθροί της Ρωμαιοκαθολικής Εκκλησίας , πιθανώς σε σχέση με μια προηγούμενη επίθεση του Ιβάν Άσεν, σύμφωνα με τον Ματζιαρού.Ο έλεγχος του εμπορίου στην Εγνατία Οδό έδωσε τη δυνατότητα στον Ιβάν Άσεν να εφαρμόσει ένα φιλόδοξο οικοδομικό πρόγραμμα στο Τάρνοβο και έκοψε χρυσά νομίσματα στο νέο του νομισματοκοπείο στην Οχρίδα.Ξεκίνησε διαπραγματεύσεις για την επιστροφή της Βουλγαρικής Εκκλησίας στην Ορθοδοξία αφού οι βαρόνοι της Λατινικής Αυτοκρατορίας είχαν εκλέξει τον Ιωάννη της Μπρίεν αντιβασιλέα για τον Βαλδουίνο Β' το 1229.

Γύρω στα 1221–1222 ο αυτοκράτορας Ιβάν Ασέν Β' της Βουλγαρίας συμμαχία με τον Θεόδωρο Κομνηνό Δούκα, ηγεμόνα της Ηπείρου.Εξασφαλισμένος από τη συνθήκη, ο Θεόδωρος κατάφερε να κατακτήσει τη Θεσσαλονίκη από τη Λατινική Αυτοκρατορία , καθώς και εδάφη στη Μακεδονία, συμπεριλαμβανομένης της Αχρίδας, και να ιδρύσει την Αυτοκρατορία της Θεσσαλονίκης.Μετά το θάνατο του Λατίνου αυτοκράτορα Ροβέρτου του Κουρτενέ το 1228, ο Ιβάν Άσεν Β' θεωρήθηκε η πιο πιθανή επιλογή για αντιβασιλέας του Βαλδουίνου Β'.Ο Θεόδωρος θεώρησε ότι η Βουλγαρία ήταν το μόνο εμπόδιο που είχε απομείνει στο δρόμο του προς την Κωνσταντινούπολη και στις αρχές Μαρτίου 1230 εισέβαλε στη χώρα, παραβιάζοντας τη συνθήκη ειρήνης και χωρίς κήρυξη πολέμου.Ο Θεόδωρος Κομνηνός κάλεσε μεγάλο στρατό, συμπεριλαμβανομένων δυτικών μισθοφόρων.Ήταν τόσο σίγουρος για τη νίκη που πήρε μαζί του ολόκληρη τη βασιλική αυλή, συμπεριλαμβανομένης της γυναίκας και των παιδιών του.Ο στρατός του κινήθηκε αργά και λεηλάτησε τα χωριά στο δρόμο του.Όταν ο Βούλγαρος τσάρος έμαθε ότι το κράτος είχε εισβάλει, συγκέντρωσε έναν μικρό στρατό μερικών χιλιάδων ανδρών, συμπεριλαμβανομένων Κουμάνων και βάδισε γρήγορα προς τα νότια.Σε τέσσερις ημέρες οι Βούλγαροι διένυσαν μια απόσταση τρεις φορές μεγαλύτερη από αυτή που είχε διανύσει ο στρατός του Θεόδωρου σε μια εβδομάδα.Στις 9 Μαρτίου οι δύο στρατοί συναντήθηκαν κοντά στο χωριό Κλοκότνιτσα.Λέγεται ότι ο Ivan Asen II διέταξε να κολλήσουν στο δόρυ του τη σπασμένη συνθήκη αμοιβαίας προστασίας και να τη χρησιμοποιήσουν ως σημαία.Ήταν καλός τακτικός και κατάφερε να περικυκλώσει τον εχθρό, ο οποίος έμεινε έκπληκτος να συναντήσει τόσο σύντομα τους Βούλγαρους.Η μάχη συνεχίστηκε μέχρι τη δύση του ηλίου.Οι άνδρες του Θεόδωρου ηττήθηκαν ολοκληρωτικά, μόνο μια μικρή δύναμη υπό τον αδελφό του Μανουήλ κατάφερε να ξεφύγει από το πεδίο της μάχης.Οι υπόλοιποι σκοτώθηκαν στη μάχη ή αιχμαλωτίστηκαν, μεταξύ των οποίων η βασιλική αυλή της Θεσσαλονίκης και ο ίδιος ο Θεόδωρος.Ο Ιβάν Ασέν Β' απελευθέρωσε αμέσως τους αιχμάλωτους στρατιώτες χωρίς όρους και οι ευγενείς μεταφέρθηκαν στο Τάρνοβο.Η φήμη του ως φιλεύσπλαχνος και δίκαιος ηγεμόνας έγινε πριν από την πορεία του προς τα εδάφη του Θεόδωρου Κομνηνού και τα πρόσφατα κατακτημένα εδάφη του Θεόδωρου στη Θράκη και τη Μακεδονία ανακτήθηκαν από τη Βουλγαρία χωρίς αντίσταση.

Η Βουλγαρία έγινε η κυρίαρχη δύναμη της Νοτιοανατολικής Ευρώπης μετά τη Μάχη της Κλοκότνιτσας.Τα στρατεύματα του Ιβάν εισήλθαν στα εδάφη του Θεόδωρου και κατέκτησαν δεκάδες Ηπειρωτικές πόλεις.Κατέλαβαν την Αχρίδα, το Πρίλεπ και τις Σέρρες στη Μακεδονία, την Αδριανούπολη, τα Δημώτικα και τη Φιλιππούπολη της Θράκης και επίσης κατέλαβαν τη Μεγάλη Βλαχία στη Θεσσαλία.Το βασίλειο του Αλέξιου Σλάβ στα βουνά της Ροδόπης προσαρτήθηκε επίσης.Ο Ιβάν Άσεν τοποθέτησε βουλγαρικές φρουρές στα σημαντικά φρούρια και διόρισε δικούς του άντρες για να τα διοικούν και να εισπράττουν τους φόρους, αλλά οι τοπικοί αξιωματούχοι συνέχισαν να διοικούν άλλα μέρη στα κατακτημένα εδάφη.Αντικατέστησε τους Έλληνες επισκόπους με Βούλγαρους ιεράρχες στη Μακεδονία.Έδωσε γενναιόδωρες επιχορηγήσεις στα μοναστήρια του Αγίου Όρους κατά την επίσκεψή του εκεί το 1230, αλλά δεν μπόρεσε να πείσει τους μοναχούς να αναγνωρίσουν τη δικαιοδοσία του προκαθημένου της Βουλγαρικής Εκκλησίας.Ο γαμπρός του, Μανουήλ Δούκας, ανέλαβε τον έλεγχο της Αυτοκρατορίας της Θεσσαλονίκης.Τα βουλγαρικά στρατεύματα έκαναν επίσης λεηλασία κατά της Σερβίας, επειδή ο Στέφανος Ράντοσλαβ, βασιλιάς της Σερβίας, είχε υποστηρίξει τον πεθερό του Θεόδωρο εναντίον της Βουλγαρίας.Οι κατακτήσεις του Ιβάν Άσεν εξασφάλισαν τον βουλγαρικό έλεγχο της Εγνατίας οδού (η σημαντική εμπορική οδός μεταξύ Θεσσαλονίκης και Ντουράτζο).Ίδρυσε ένα νομισματοκοπείο στην Οχρίδα που άρχισε να κόβει χρυσά νομίσματα.Τα αυξανόμενα έσοδά του του επέτρεψαν να ολοκληρώσει ένα φιλόδοξο οικοδομικό πρόγραμμα στο Tarnovo.Η εκκλησία των Αγίων Σαράντα Μαρτύρων, με την πρόσοψή της διακοσμημένη με κεραμικά πλακίδια και τοιχογραφίες, τίμησε τη νίκη του στην Κλοκοτνίτσα.Το αυτοκρατορικό παλάτι στον λόφο Τσαραβέτς διευρύνθηκε.Μια αναμνηστική επιγραφή σε μια από τις στήλες της εκκλησίας των Αγίων Σαράντα Μαρτύρων κατέγραψε τις κατακτήσεις του Ιβάν Άσεν.Τον αναφερόταν ως «τσάρος των Βουλγάρων, των Ελλήνων και άλλων χωρών», υπονοώντας ότι σχεδίαζε να αναβιώσει τη Βυζαντινή Αυτοκρατορία υπό την κυριαρχία του.Αυτοκράτορας αυτοχαρακτηρίστηκε επίσης στην επιστολή του προς τη Μονή Βατοπεδίου του Αγίου Όρους και στο δίπλωμά του για τα προνόμια των εμπόρων της Ραγκούζας.Μιμούμενος τους Βυζαντινούς αυτοκράτορες, σφράγισε τα καταστατικά του με χρυσόβουλους.Μια από τις σφραγίδες του τον απεικόνιζε να φορά αυτοκρατορικά διακριτικά, αποκαλύπτοντας επίσης τις αυτοκρατορικές του φιλοδοξίες.

Η είδηση ​​για την εκλογή του Ιωάννη της Μπριέν στην αντιβασιλεία στη Λατινική Αυτοκρατορία εξόργισε τον Ιβάν Άσεν.Έστειλε απεσταλμένους στον Οικουμενικό Πατριάρχη Γερμανό Β' στη Νίκαια για να ξεκινήσουν διαπραγματεύσεις για τη θέση της Βουλγαρικής Εκκλησίας.Ο Πάπας Γρηγόριος Θ' προέτρεψε τον Ανδρέα Β' της Ουγγαρίας να ξεκινήσει μια σταυροφορία εναντίον των εχθρών της Λατινικής Αυτοκρατορίας στις 9 Μαΐου 1231, πιθανότατα σε σχέση με τις εχθρικές ενέργειες του Ιβάν Άσεν, σύμφωνα με τον Ματζιαρού.Ο Béla IV της Ουγγαρίας εισέβαλε στη Βουλγαρία και κατέλαβε το Βελιγράδι και το Braničevo στα τέλη του 1231 ή το 1232, αλλά οι Βούλγαροι ανακατέλαβαν τα χαμένα εδάφη ήδη στις αρχές της δεκαετίας του 1230.Οι Ούγγροι κατέλαβαν το βουλγαρικό φρούριο στο Severin (τώρα Drobeta-Turnu Severin στη Ρουμανία) στα βόρεια του Κάτω Δούναβη και ίδρυσαν μια συνοριακή επαρχία, γνωστή ως Banate of Szörény, για να εμποδίσουν τους Βούλγαρους να επεκταθούν προς τα βόρεια.

Ο Ιβάν Ασέν και ο Βατάτζης συνήψαν συμμαχία κατά της Λατινικής Αυτοκρατορίας .Τα βουλγαρικά στρατεύματα κατέλαβαν τα εδάφη στα δυτικά της Μαρίτσας, ενώ ο στρατός της Νίκαιας κατέλαβε τα εδάφη στα ανατολικά του ποταμού.Πολιόρκησαν την Κωνσταντινούπολη, αλλά ο Ιωάννης της Brienne και ο βενετικός στόλος τους ανάγκασαν να άρουν την πολιορκία πριν από το τέλος του 1235. Στις αρχές του επόμενου έτους επιτέθηκαν ξανά στην Κωνσταντινούπολη, αλλά η δεύτερη πολιορκία κατέληξε σε νέα αποτυχία.

Μια νέα εισβολή των Μογγόλων στην Ευρώπη ανάγκασε χιλιάδες Κουμάνους να φύγουν από τις στέπες το καλοκαίρι του 1237. Ο Istvan Vassary δηλώνει ότι μετά την κατάκτηση των Μογγόλων, «ξεκίνησε μια μεγάλης κλίμακας μετανάστευση των Κουμάνων προς τα δυτικά».Ορισμένοι Κουμάνοι μετακόμισαν επίσης στην Ανατολία, το Καζακστάν και το Τουρκμενιστάν.Το καλοκαίρι του 1237 το πρώτο κύμα αυτής της εξόδου των Κουμάνων εμφανίστηκε στη Βουλγαρία .Οι Κουμάνοι διέσχισαν τον Δούναβη και αυτή τη φορά ο Τσάρος Ιβάν Ασέν Β' δεν μπόρεσε να τους δαμάσει, όπως είχε κάνει συχνά νωρίτερα.η μόνη δυνατότητα που του απέμενε ήταν να τους αφήσει να βαδίσουν μέσω της Βουλγαρίας προς νότια κατεύθυνση.Προχώρησαν μέσω της Θράκης μέχρι την Αδριανούπολη και το Διδυμότοιχο, λεηλατώντας και λεηλατώντας τις πόλεις και την ύπαιθρο, όπως πριν.Ολόκληρη η Θράκη έγινε, όπως το έλεγε ο Ακροπολίτης, «σκυθική έρημος».

Ο Ιβάν Άσεν έστειλε απεσταλμένους στην Ουγγαρία πριν από τον Μάιο του 1240, πιθανότατα επειδή ήθελε να συνάψει αμυντική συμμαχία κατά των Μογγόλων.Η εξουσία των Μογγόλων επεκτάθηκε μέχρι τον Κάτω Δούναβη αφού κατέλαβαν το Κίεβο στις 6 Δεκεμβρίου 1240. Η επέκταση των Μογγόλων ανάγκασε δεκάδες αποστερημένους πρίγκιπες και βογιάρους της Ρωσίας να καταφύγουν στη Βουλγαρία .Οι Κουμάνοι που είχαν εγκατασταθεί στην Ουγγαρία επίσης κατέφυγαν στη Βουλγαρία αφού ο αρχηγός τους, Köten, δολοφονήθηκε τον Μάρτιο του 1241. Σύμφωνα με μια βιογραφία του σουλτάνουτων Μαμελούκων , Baibars, ο οποίος καταγόταν από μια φυλή Κουμάνων, αυτή η φυλή ζήτησε επίσης άσυλο στη Βουλγαρία μετά την εισβολή των Μογγόλων.Η ίδια πηγή προσθέτει, ότι ο «Ανσκάν, ο βασιλιάς της Βλαχίας», τον οποίο συνδέουν οι σύγχρονοι μελετητές με τον Ιβάν Ασέν, επέτρεψε στους Κουμάνους να εγκατασταθούν σε μια κοιλάδα, αλλά σύντομα τους επιτέθηκε και τους σκότωσε ή τους υποδούλωσε.Ο Madgearu γράφει ότι ο Ivan Asen πιθανότατα επιτέθηκε στους Κουμάνους επειδή ήθελε να τους εμποδίσει να λεηλατήσουν τη Βουλγαρία.

Τον Ιβάν Ασέν Β' διαδέχθηκε ο βρέφος γιος του Καλιμάν Α'. Παρά την αρχική επιτυχία εναντίον των Μογγόλων , η αντιβασιλεία του νέου αυτοκράτορα αποφάσισε να αποφύγει περαιτέρω επιδρομές και επέλεξε να τους καταβάλει φόρο τιμής.Η έλλειψη ισχυρού μονάρχη και οι αυξανόμενοι ανταγωνισμοί μεταξύ των ευγενών προκάλεσαν τη ραγδαία παρακμή της Βουλγαρίας .Ο κύριος αντίπαλος της Νίκαια απέφυγε τις επιδρομές των Μογγόλων και απέκτησε δύναμη στα Βαλκάνια.Μετά τον θάνατο του 12χρονου Καλιμάν Α' το 1246, τον θρόνο διαδέχτηκαν αρκετοί βραχύβιοι ηγεμόνες.Η αδυναμία της νέας κυβέρνησης αποκαλύφθηκε όταν ο στρατός της Νίκαιας κατέκτησε μεγάλες περιοχές στη νότια Θράκη, τη Ροδόπη και τη Μακεδονία—συμπεριλαμβανομένης της Αδριανούπολης, της Τσεπίνας, της Στανιμάκας, του Μέλνικ, των Σέρρων, των Σκοπίων και της Οχρίδας—συναντώντας μικρή αντίσταση.Οι Ούγγροι εκμεταλλεύτηκαν επίσης τη βουλγαρική αδυναμία, καταλαμβάνοντας το Βελιγράδι και το Μπρανίτσεβο.

Κατά τη διάρκεια της εισβολής των Μογγόλων στην Ευρώπη, οι Μογγόλοι τούμεν με επικεφαλής τον Μπατού Χαν και τον Καντάν εισέβαλαν στη Σερβία και στη συνέχεια στη Βουλγαρία την άνοιξη του 1242, αφού νίκησαν τους Ούγγρους στη μάχη του Μόχι και ρήμαξαν τις ουγγρικές περιοχές της Κροατίας, της Δαλματίας και της Βοσνίας.Έχοντας περάσει από βοσνιακά και σερβικά εδάφη, ο Kadan ενώθηκε με τον κύριο στρατό υπό τον Batu στη Βουλγαρία, πιθανότατα προς τα τέλη της άνοιξης.Υπάρχουν αρχαιολογικά στοιχεία για εκτεταμένες καταστροφές στην κεντρική και βορειοανατολική Βουλγαρία γύρω στο 1242. Υπάρχουν αρκετές αφηγηματικές πηγές της εισβολής των Μογγόλων στη Βουλγαρία, αλλά καμία δεν είναι λεπτομερής και παρουσιάζουν ξεχωριστές εικόνες για το τι συνέβη.Είναι σαφές, ωστόσο, ότι δύο δυνάμεις εισήλθαν στη Βουλγαρία ταυτόχρονα: αυτή του Kadan από τη Σερβία και μια άλλη, με επικεφαλής τον ίδιο τον Batu ή τον Bujek, από την άλλη πλευρά του Δούναβη.Αρχικά, τα στρατεύματα του Kadan κινήθηκαν νότια κατά μήκος της Αδριατικής Θάλασσας στο σερβικό έδαφος.Έπειτα, στρέφοντας ανατολικά, διέσχισε το κέντρο της χώρας — λεηλατώντας όσο προχωρούσε — και μπήκε στη Βουλγαρία, όπου ενώθηκε με τον υπόλοιπο στρατό υπό τον Μπατού.Η εκστρατεία στη Βουλγαρία πιθανότατα έγινε κυρίως στο βορρά, όπου η αρχαιολογία δίνει στοιχεία καταστροφής από αυτήν την περίοδο.Οι Μογγόλοι, ωστόσο, διέσχισαν τη Βουλγαρία για να επιτεθούν στη Λατινική Αυτοκρατορία στα νότια της προτού αποσυρθούν εντελώς.Η Βουλγαρία αναγκάστηκε να πληρώσει φόρο τιμής στους Μογγόλους και αυτό συνεχίστηκε στη συνέχεια.Μερικοί ιστορικοί πιστεύουν ότι η Βουλγαρία γλίτωσε από μεγάλη καταστροφή αποδεχόμενος την επικυριαρχία των Μογγόλων, ενώ άλλοι υποστήριξαν ότι τα αποδεικτικά στοιχεία της επιδρομής των Μογγόλων είναι αρκετά ισχυρά ώστε να μην υπήρχε καμία διαφυγή.Εν πάση περιπτώσει, η εκστρατεία του 1242 έφερε τα σύνορα της εξουσίας της Χρυσής Ορδής (αρχηγό του Μπατού) στον Δούναβη, όπου παρέμεινε για μερικές δεκαετίες.Ο Ενετός δόγης και ιστορικός Andrea Dandolo, γράφοντας έναν αιώνα αργότερα, λέει ότι οι Μογγόλοι «κατέλαβαν» το βασίλειο της Βουλγαρίας κατά την εκστρατεία 1241–42.

Ο Μιχαήλ Β' Ασέν ήταν γιος του Ιβάν Ασέν Β' και της Ειρήνης Κομνηνής Δούκαινας.Διαδέχθηκε τον ετεροθαλή αδερφό του, Καλιμάν Ι Ασέν.Η μητέρα του ή άλλος συγγενής του πρέπει να κυβέρνησε τη Βουλγαρία κατά τη διάρκεια της μειονότητάς του.Ο Ιωάννης Γ' Δούκας Βατάτζης, αυτοκράτορας της Νίκαιας , και ο Μιχαήλ Β' της Ηπείρου εισέβαλαν στη Βουλγαρία λίγο μετά την ανάληψη του Μιχαήλ.Ο Βατάτζης κατέλαβε τα βουλγαρικά φρούρια κατά μήκος του ποταμού Βαρδάρη.Ο Μιχαήλ ο Ηπειρώτης κατέλαβε τη δυτική Μακεδονία.Σε συμμαχία με τη Δημοκρατία της Ραγκούσας, ο Μιχαήλ Β' Ασέν εισέβαλε στη Σερβία το 1254, αλλά δεν μπόρεσε να καταλάβει σερβικά εδάφη.Αφού πέθανε ο Βατάτζης, κατέκτησε εκ νέου τα περισσότερα εδάφη που έχασε από τη Νίκαια, αλλά ο γιος και διάδοχος του Βατάτζη, Θεόδωρος Β' Λάσκαρης, εξαπέλυσε μια επιτυχημένη αντεπίθεση, αναγκάζοντας τον Μιχαήλ να υπογράψει μια συνθήκη ειρήνης.Λίγο μετά τη συνθήκη, δυσαρεστημένοι βογιάροι (ευγενείς) δολοφόνησαν τον Μιχαήλ.

Ο Βατάτζης πέθανε στις 4 Νοεμβρίου 1254. Εκμεταλλευόμενος την απουσία σημαντικών δυνάμεων της Νίκαιας, ο Μιχαήλ εισέβαλε στη Μακεδονία και κατέκτησε εκ νέου τα εδάφη που έχασε ο Βατάτζης το 1246 ή το 1247. Ο βυζαντινός ιστορικός, Γεώργιος Ακροπολίτης, κατέγραψε ότι οι βουλγαρόφωνοι ντόπιοι κάτοικοι υποστήριζαν τον Μιχαήλ εισβολή γιατί ήθελαν να αποτινάξουν τον «ζυγό όσων μιλούσαν άλλη γλώσσα».Ο Θεόδωρος Β' Λάσκαρης, ξεκίνησε μια αντεισβολή στις αρχές του 1255. Όταν αναφερόταν στον νέο πόλεμο μεταξύ Νίκαιας και Βουλγαρίας , ο Ρούμπρουκ περιέγραψε τον Μιχαήλ ως «ένα απλό παλικάρι του οποίου η ισχύς έχει διαβρωθεί» από τους Μογγόλους .Ο Μιχαήλ δεν μπόρεσε να αντισταθεί στην εισβολή και τα στρατεύματα της Νίκαιας κατέλαβαν τη Στάρα Ζαγόρα.Μόνο ο σκληρός καιρός εμπόδισε τον στρατό του Θόδωρου να συνεχίσει την εισβολή.Τα στρατεύματα της Νίκαιας επανέλαβαν την επίθεσή τους την άνοιξη και κατέλαβαν τα περισσότερα φρούρια στην οροσειρά της Ροδόπης.Ο Μιχαήλ εισέβαλε στην ευρωπαϊκή επικράτεια της Αυτοκρατορίας της Νίκαιας την άνοιξη του 1256. Λεηλάτησε τη Θράκη κοντά στην Κωνσταντινούπολη, αλλά ο στρατός της Νίκαιας νίκησε τα Κουμάνα στρατεύματά του.Ζήτησε από τον πεθερό του να μεσολαβήσει για μια συμφιλίωση μεταξύ Βουλγαρίας και Νίκαιας τον Ιούνιο.Ο Θεόδωρος συμφώνησε να υπογράψει μια συνθήκη ειρήνης μόνο αφού ο Μιχαήλ αναγνώρισε την απώλεια των εδαφών που είχε διεκδικήσει για τη Βουλγαρία.Η συνθήκη καθόρισε ως σύνορο μεταξύ των δύο χωρών την άνω ροή του ποταμού Μαρίτσα.Η συνθήκη ειρήνης εξόργισε πολλούς βογιάρους (ευγενείς) που αποφάσισαν να αντικαταστήσουν τον Michael με τον ξάδερφό του, Kaliman Asen.Ο Καλιμάν και οι σύμμαχοί του επιτέθηκαν στον Τσάρο που πέθανε από τα τραύματά του στα τέλη του 1256 ή στις αρχές του 1257.

Ο Κωνσταντίνος Τιχ ανέβηκε στον βουλγαρικό θρόνο μετά το θάνατο του Μιχαήλ Β' Ασέν, αλλά οι συνθήκες της ανάληψής του είναι ασαφείς.Ο Michael Asen δολοφονήθηκε από τον ξάδερφό του, Kaliman στα τέλη του 1256 ή στις αρχές του 1257. Σε λίγο, ο Kaliman σκοτώθηκε επίσης και η ανδρική γραμμή της δυναστείας Asen πέθανε.Ο Ρόστισλαβ Μιχαήλοβιτς, δούκας του Μάκσο (που ήταν ο πεθερός του Μιχαήλ και του Καλιμάν) και ο μπόγιαρ Μήτσο (που ήταν ο κουνιάδος του Μιχαήλ), διεκδίκησαν τη Βουλγαρία .Ο Ροστισλάβ κατέλαβε το Βίντιν, ο Μήτσο κυριαρχούσε στη νοτιοανατολική Βουλγαρία, αλλά κανένας από αυτούς δεν μπορούσε να εξασφαλίσει την υποστήριξη των βογιαρών που έλεγχαν το Τάρνοβο.Ο τελευταίος πρόσφερε τον θρόνο τον Κωνσταντίνο που δέχτηκε την εκλογή.Ο Κωνσταντίνος χώρισε την πρώτη του σύζυγο και παντρεύτηκε την Ειρήνη Δούκαινα Λασκαρίνα το 1258. Η Ειρήνη ήταν κόρη του Θεόδωρου Β΄ Λάσκαρη, αυτοκράτορα της Νίκαιας, και της Έλενας της Βουλγαρίας, κόρης του Ιβάν Ασέν Β΄ της Βουλγαρίας.Ο γάμος με έναν απόγονο της βουλγαρικής βασιλικής οικογένειας ενίσχυσε τη θέση του.Στη συνέχεια ονομάστηκε Konstantin Asen.Ο γάμος σχημάτισε επίσης μια συμμαχία μεταξύ της Βουλγαρίας και της Νίκαιας, η οποία επιβεβαιώθηκε ένα ή δύο χρόνια αργότερα, όταν ο βυζαντινός ιστορικός και αξιωματούχος Γεώργιος Ακροπολίτης ήρθε στο Τάρνοβο.

Ο Ροστισλάβ Μιχαήλοβιτς εισέβαλε στη Βουλγαρία με την ουγγρική βοήθεια το 1259. Τον επόμενο χρόνο, ο Ροστισλάβ άφησε το δουκάτο του για να συμμετάσχει στην εκστρατεία του πεθερού του, Μπέλα Δ' της Ουγγαρίας, εναντίον της Βοημίας.Εκμεταλλευόμενος την απουσία του Ροστισλάβ, ο Κωνσταντίνος εισέβαλε στο βασίλειό του και κατέλαβε ξανά το Βίντιν.Έστειλε επίσης στρατό για να επιτεθεί στο Banate του Severin, αλλά ο Ούγγρος διοικητής, Lawrence, πολέμησε τους εισβολείς.Η βουλγαρική εισβολή στο Σεβερίν εξόργισε τον Béla IV.Αμέσως μετά τη σύναψη μιας συνθήκης ειρήνης με τον Ottokar II της Βοημίας τον Μάρτιο του 1261, ουγγρικά στρατεύματα εισέβαλαν στη Βουλγαρία υπό τη διοίκηση του γιου και κληρονόμου του Béla IV, Stephen.Κατέλαβαν το Βίντιν και πολιόρκησαν τη Λομ στον Κάτω Δούναβη, αλλά δεν μπόρεσαν να φέρουν τον Κωνσταντίνο σε σκληρή μάχη, γιατί αποσύρθηκε στο Τάρνοβο.Ο ουγγρικός στρατός εγκατέλειψε τη Βουλγαρία πριν από το τέλος του έτους, αλλά η εκστρατεία επανέφερε τη βορειοδυτική Βουλγαρία στο Ροστισλάβ.

Ο ανήλικος κουνιάδος του Κωνσταντίνου, Ιωάννης Δ' Λάσκαρης, εκθρονίστηκε και τυφλώθηκε από τον πρώην κηδεμόνα και συγκυβερνήτη του, Μιχαήλ Η' Παλαιολόγο , πριν από το τέλος του 1261. Ο στρατός του Μιχαήλ Η' είχε καταλάβει την Κωνσταντινούπολη ήδη τον Ιούλιο, οπότε το πραξικόπημα τον έκανε ο μοναδικός ηγεμόνας της αναστηλωμένης Βυζαντινής Αυτοκρατορίας.Η αναγέννηση της αυτοκρατορίας άλλαξε τις παραδοσιακές σχέσεις μεταξύ των δυνάμεων της Βαλκανικής Χερσονήσου.Επιπλέον, η γυναίκα του Κωνσταντίνου αποφάσισε να εκδικηθεί τον ακρωτηριασμό του αδελφού της και έπεισε τον Κωνσταντίνο να στραφεί εναντίον του Μιχαήλ.Ο Μίτσο Ασέν, πρώην αυτοκράτορας, που κρατούσε ακόμα τη νοτιοανατολική Βουλγαρία , έκανε συμμαχία με τους Βυζαντινούς, αλλά ένας άλλος ισχυρός ευγενής, ο Ιάκωβος Σβετόσλαβ, που είχε αναλάβει τον έλεγχο της νοτιοδυτικής περιοχής, ήταν πιστός στον Κωνσταντίνο.Επωφελούμενος από έναν πόλεμο μεταξύ της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας, της Δημοκρατίας της Βενετίας , της Αχαΐας και της Ηπείρου, ο Κωνσταντίνος εισέβαλε στη Θράκη και κατέλαβε τη Στανηματάκα και τη Φιλιππούπολη το φθινόπωρο του 1262. Ο Μήτσος επίσης αναγκάστηκε να καταφύγει στη Μεσημβρία (τώρα Νεσέμπαρ στη Βουλγαρία).Αφού ο Κωνσταντίνος πολιόρκησε την πόλη, ο Μήτσος ζήτησε βοήθεια από τους Βυζαντινούς, προσφέροντάς τους να τους παραδώσει τη Μεσημβρία με αντάλλαγμα γαίες στη Βυζαντινή Αυτοκρατορία.Ο Μιχαήλ Η΄ αποδέχτηκε την προσφορά και έστειλε τον Μιχαήλ Γλάβα Ταρχανειώτη να βοηθήσει τον Μήτσο το 1263.Ένας δεύτερος βυζαντινός στρατός εισέβαλε στη Θράκη και ανακατέλαβε τη Στανηματάκα και τη Φιλιππούπολη.Μετά την κατάληψη της Μεσημβρίας από το Μήτσο, ο Γλαμπάς Ταρχανειώτης συνέχισε την εκστρατεία του κατά μήκος της Μαύρης Θάλασσας και κατέλαβε την Αγαθόπολη, τη Σωζόπολη και την Αγχίαλο.Εν τω μεταξύ, ο βυζαντινός στόλος πήρε τον έλεγχο της Vicina και άλλων λιμανιών στο Δέλτα του Δούναβη.Ο Γλάμπας Ταρχανειώτης επιτέθηκε στον Γιάκομπ Σβετόσλαβ που μπορούσε να αντισταθεί μόνο με την ουγγρική βοήθεια, και έτσι αποδέχτηκε την επικυριαρχία του Μπέλα Δ'.

Ως συνέπεια του πολέμου με τους Βυζαντινούς , στα τέλη του 1263, η Βουλγαρία έχασε σημαντικά εδάφη από τους δύο κύριους εχθρούς της, τη Βυζαντινή Αυτοκρατορία και την Ουγγαρία .Ο Κωνσταντίνος δεν μπορούσε παρά να ζητήσει βοήθεια από τους Τατάρους της Χρυσής Ορδής για να βάλει τέλος στην απομόνωσή του.Οι Τάταροι χάνοι ήταν οι άρχοντες των Βούλγαρων μοναρχών για σχεδόν δύο δεκαετίες, αν και η κυριαρχία τους ήταν μόνο τυπική.Ένας πρώηνσουλτάνος ​​του Ρουμ , ο Kaykaus II, που είχε φυλακιστεί με εντολή του Μιχαήλ Η', ήθελε επίσης να ανακτήσει τον θρόνο του με τη βοήθεια των Τατάρων.Ένας από τους θείους του ήταν εξέχων αρχηγός της Χρυσής Ορδής και του έστειλε μηνύματα να πείσει τους Τατάρους να εισβάλουν στη Βυζαντινή Αυτοκρατορία με τη Βουλγαρική βοήθεια.Χιλιάδες Τάταροι διέσχισαν τον παγωμένο Κάτω Δούναβη για να εισβάλουν στη Βυζαντινή Αυτοκρατορία στα τέλη του 1264. Ο Κωνσταντίνος σύντομα ενώθηκε μαζί τους, αν και είχε πέσει από ένα άλογο και είχε σπάσει το πόδι του.Οι ενωμένοι Ταταρικοί και Βουλγαρικοί στρατοί εξαπέλυσαν αιφνίδια επίθεση κατά του Μιχαήλ Η' που επέστρεφε από τη Θεσσαλία στην Κωνσταντινούπολη, αλλά δεν μπόρεσαν να συλλάβουν τον αυτοκράτορα.Ο Κωνσταντίνος πολιόρκησε το βυζαντινό φρούριο του Αίνου (τώρα Ένεζ στην Τουρκία), αναγκάζοντας τους υπερασπιστές να παραδοθούν.Οι Βυζαντινοί συμφώνησαν επίσης να απελευθερώσουν τον Kaykaus (που σύντομα έφυγε για τη Χρυσή Ορδή), αλλά η οικογένειά του κρατήθηκε φυλακισμένη ακόμη και μετά.

Ο Κάρολος Α' του Ανζού και ο Βαλδουίνος Β', ο εκτοπισμένος Λατίνος αυτοκράτορας της Κωνσταντινούπολης, συνήψαν συμμαχία εναντίον της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας το 1267. Για να αποτρέψει τη Βουλγαρία από το να ενταχθεί στον αντιβυζαντινό συνασπισμό, ο Μιχαήλ Η' πρόσφερε την ανιψιά του, Μαρία Παλαιολογίνα Καντακουζηνέ, στον χήρο Κωνσταντίνο το 1268. Ο αυτοκράτορας δεσμεύτηκε επίσης ότι θα επέστρεφε τη Μεσημβρία και την Αγχίαλο στη Βουλγαρία ως προίκα της αν γεννούσε γιο.Ο Κωνσταντίνος παντρεύτηκε τη Μαρία, αλλά ο Μιχαήλ Η΄ αθέτησε την υπόσχεσή του και δεν απαρνήθηκε τις δύο πόλεις μετά τη γέννηση του γιου του Κωνσταντίνου και της Μαρίας, Μιχαήλ.Εξοργισμένος από την προδοσία του αυτοκράτορα, ο Κωνσταντίνος έστειλε απεσταλμένους στον Κάρολο στη Νάπολη τον Σεπτέμβριο του 1271. Οι διαπραγματεύσεις συνεχίστηκαν τα επόμενα χρόνια, δείχνοντας ότι ο Κωνσταντίνος ήταν πρόθυμος να υποστηρίξει τον Κάρολο ενάντια στους Βυζαντινούς.Ο Κωνσταντίνος εισέβαλε στη Θράκη το 1271 ή το 1272, αλλά ο Μιχαήλ Η΄ έπεισε τον Νογκάι, την κυρίαρχη μορφή στο δυτικότερο έδαφος της Χρυσής Ορδής , να εισβάλει στη Βουλγαρία.Οι Τάταροι λεηλάτησαν τη χώρα, αναγκάζοντας τον Κωνσταντίνο να επιστρέψει και να εγκαταλείψει την αξίωσή του στις δύο πόλεις.Ο Nogai ίδρυσε την πρωτεύουσά του στην Isaccea κοντά στο Δέλτα του Δούναβη, έτσι μπορούσε εύκολα να επιτεθεί στη Βουλγαρία.Ο Κωνσταντίνος είχε τραυματιστεί σοβαρά μετά από ένα ατύχημα στην ιππασία και δεν μπορούσε να κινηθεί χωρίς βοήθεια, γιατί ήταν παράλυτος από τη μέση και κάτω.Ο παράλυτος Κωνσταντίνος δεν μπορούσε να εμποδίσει τους Τάταρους του Νογκάι να κάνουν τακτικές λεηλαστικές επιδρομές κατά της Βουλγαρίας.

Λόγω των δαπανηρών και αποτυχημένων πολέμων, των επαναλαμβανόμενων επιδρομών των Μογγόλων και της οικονομικής αστάθειας, η κυβέρνηση βρέθηκε αντιμέτωπη με μια εξέγερση το 1277. Η εξέγερση του Ivaylo ήταν μια εξέγερση της βουλγαρικής αγροτιάς ενάντια στην ανίκανη κυριαρχία του αυτοκράτορα Κωνσταντίνου Τιχ και των βουλγαρικών ευγενών.Η εξέγερση πυροδοτήθηκε κυρίως από την αποτυχία των κεντρικών αρχών να αντιμετωπίσουν τη μογγολική απειλή στη βορειοανατολική Βουλγαρία .Οι Μογγόλοι είχαν λεηλατήσει και ρημάξει τον βουλγαρικό πληθυσμό για δεκαετίες, ιδιαίτερα στην περιοχή της Δοβρούτζα.Η αδυναμία των κρατικών θεσμών οφειλόταν στην επιταχυνόμενη φεουδαρχία της Δεύτερης Βουλγαρικής Αυτοκρατορίας.Ο αρχηγός των χωρικών Ivaylo, που λέγεται ότι ήταν χοιροβοσκός από τους σύγχρονους βυζαντινούς χρονικογράφους, αποδείχθηκε επιτυχημένος στρατηγός και χαρισματικός ηγέτης.Τους πρώτους μήνες της εξέγερσης, νίκησε τους Μογγόλους και τα στρατεύματα του αυτοκράτορα, σκοτώνοντας προσωπικά τον Κωνσταντίνο Τιχ στη μάχη.Αργότερα, έκανε μια θριαμβευτική είσοδο στην πρωτεύουσα Τάρνοβο, παντρεύτηκε τη Μαρία Παλαιολογίνα Καντακουζηνέ, χήρα του αυτοκράτορα, και ανάγκασε τους ευγενείς να τον αναγνωρίσουν ως αυτοκράτορα της Βουλγαρίας.

Ο Βυζαντινός Αυτοκράτορας Μιχαήλ Η' Παλαιολόγος αποφάσισε να κάνει χρήση της αστάθειας στη Βουλγαρία .Έστειλε στρατό για να επιβάλει στο θρόνο τον σύμμαχό του Ιβάν Ασέν Γ'.Ο Ivan Asen III απέκτησε τον έλεγχο της περιοχής μεταξύ Vidin και Cherven.Το Ιβάιλο πολιορκήθηκε από τους Μογγόλους στο Ντράσταρ (Σιλίστρα) και οι ευγενείς στην πρωτεύουσα Τάρνοβο δέχτηκαν τον Ιβάν Ασέν Γ' για αυτοκράτορα.Την ίδια χρονιά, όμως, ο Ιβάιλο κατάφερε να κάνει μια σημαντική ανακάλυψη στο Ντράσταρ και κατευθύνθηκε προς την πρωτεύουσα.Για να βοηθήσει τον σύμμαχό του, ο Μιχαήλ Η' έστειλε στρατό 10.000 ατόμων προς τη Βουλγαρία υπό τον Μουρίν.Όταν ο Ιβάιλο έμαθε για εκείνη την εκστρατεία, εγκατέλειψε την πορεία του προς το Τάρνοβο.Αν και τα στρατεύματά του ήταν περισσότερα, ο Βούλγαρος ηγέτης επιτέθηκε στο Murin στο πέρασμα Kotel στις 17 Ιουλίου 1279 και οι Βυζαντινοί καταστράφηκαν εντελώς.Πολλοί από αυτούς χάθηκαν στη μάχη, ενώ οι υπόλοιποι αιχμαλωτίστηκαν και σκοτώθηκαν αργότερα με εντολή του Ιβάιλο.Μετά την ήττα, ο Μιχαήλ Η΄ έστειλε έναν άλλο στρατό 5.000 στρατιωτών υπό τον Απρίν, αλλά ηττήθηκε επίσης από τον Ιβάιλο πριν φτάσει στα Βαλκάνια.Χωρίς υποστήριξη, ο Ιβάν Ασέν Γ' έπρεπε να καταφύγει στην Κωνσταντινούπολη.

Ο Βυζαντινός Αυτοκράτορας Μιχαήλ Η' Παλαιολόγος προσπάθησε να εκμεταλλευτεί αυτή την κατάσταση και παρενέβη στη Βουλγαρία.Έστειλε τον Ιβάν Ασέν Γ', γιο του πρώην αυτοκράτορα Μήτσο Ασέν, να διεκδικήσει τον βουλγαρικό θρόνο επικεφαλής μεγάλου βυζαντινού στρατού.Ταυτόχρονα, ο Μιχαήλ Η΄ υποκίνησε τους Μογγόλους να επιτεθούν από τον Βορρά, αναγκάζοντας τον Ιβάιλο να πολεμήσει σε δύο μέτωπα.Το Ivaylo ηττήθηκε από τους Μογγόλους και πολιορκήθηκε στο σημαντικό φρούριο του Ντράσταρ.Στην απουσία του, οι ευγενείς στο Tarnovo άνοιξαν τις πύλες στον Ivan Asen III.Ωστόσο, ο Ivaylo έσπασε την πολιορκία και ο Ivan Asen III κατέφυγε στη Βυζαντινή Αυτοκρατορία.Ο Μιχαήλ Η' έστειλε δύο μεγάλους στρατούς, αλλά και οι δύο ηττήθηκαν από τους Βούλγαρους επαναστάτες στα Βαλκανικά βουνά.Εν τω μεταξύ, οι ευγενείς της πρωτεύουσας είχαν ανακηρύξει αυτοκράτορα έναν από τους δικούς τους, τον μεγιστάνα Γεώργιο Τέρτερ Α'. Περικυκλωμένος από εχθρούς και με μειωμένη υποστήριξη λόγω του συνεχούς πολέμου, ο Ιβάιλο κατέφυγε στην αυλή του Μογγόλου πολέμαρχου Νογκάι Χαν για να ζητήσει βοήθεια. αλλά τελικά δολοφονήθηκε.Η κληρονομιά της εξέγερσης άντεξε τόσο στη Βουλγαρία όσο και στο Βυζάντιο.

Η συνεχής επιτυχία του Ivaylo ενάντια στις βυζαντινές ενισχύσεις οδήγησε τον Ivan Asen III να εγκαταλείψει την πρωτεύουσα και να δραπετεύσει στη Βυζαντινή Αυτοκρατορία, ενώ ο George Terter I ανέλαβε την εξουσία ως αυτοκράτορας το 1280. Με την απειλή του Ivaylo και του Ivan Asen III, ο George Terter I έκανε μια συμμαχία με τον βασιλιά Κάρολο Α' της Σικελίας, με τον Στέφανο Ντραγκούτιν της Σερβίας και με τη Θεσσαλία εναντίον του Μιχαήλ Η' Παλαιολόγου της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας το 1281. Η συμμαχία απέτυχε καθώς ο Κάρολος αποσπάστηκε από τον Σικελικό Εσπερινό και την απόσχιση της Σικελίας το 1282, ενώ η Βουλγαρία ήταν ρημάχθηκε από τους Μογγόλους της Χρυσής Ορδής υπό τον Νογκάι Χαν.Αναζητώντας τη Σερβική υποστήριξη, ο Γεώργιος Τέρτερ Α αρραβωνιάστηκε την κόρη του Άννα με τον Σέρβο βασιλιά Στέφανο Ούρος Β' Μιλουτίν το 1284.Από τον θάνατο του Βυζαντινού Αυτοκράτορα Μιχαήλ Η΄ Παλαιολόγου το 1282, ο Γεώργιος Τέρτερ Α΄ άνοιξε ξανά τις διαπραγματεύσεις με τη Βυζαντινή Αυτοκρατορία και ζήτησε την επιστροφή της πρώτης του συζύγου.Αυτό επιτεύχθηκε τελικά με συνθήκη, και οι δύο Μαρίες αντάλλαξαν θέσεις ως αυτοκράτειρα και όμηροι.Ο Θεόδωρος Σβετόσλαβ επέστρεψε επίσης στη Βουλγαρία μετά από μια επιτυχημένη αποστολή του Πατριάρχη Ιωακείμ Γ' και έγινε συναυτοκράτορας από τον πατέρα του, αλλά μετά από άλλη εισβολή των Μογγόλων το 1285, στάλθηκε όμηρος στο Νογκάι Χαν.Η άλλη αδερφή του Theodore Svetoslav, Helena, στάλθηκε επίσης στην Ορδή, όπου παντρεύτηκε τον γιο του Nogai, Chaka.Οι λόγοι της εξορίας του δεν είναι πολύ ξεκάθαροι.Σύμφωνα με τον Γεώργιο Παχυμέρη, μετά από επίθεση του Νογκάι Χαν στη Βουλγαρία, ο Γεώργιος Τέρτερ απομακρύνθηκε από τον θρόνο και στη συνέχεια ταξίδεψε στην Αδριανούπολη.Ο Βυζαντινός Αυτοκράτορας Ανδρόνικος Β' Παλαιολόγος στην αρχή αρνήθηκε να τον δεχτεί, φοβούμενος ίσως επιπλοκές με τους Μογγόλους, και ο Γεώργιος Τέρτερ παρέμεινε σε άθλιες συνθήκες στην περιοχή της Αδριανούπολης.Ο πρώην Βούλγαρος αυτοκράτορας στάλθηκε τελικά να ζήσει στην Ανατολία.Ο George Terter I πέρασε την επόμενη δεκαετία της ζωής του στην αφάνεια.

Η βασιλεία του Smilec θεωρείται το απόγειο της κυριαρχίας των Μογγόλων στη Βουλγαρία .Ωστόσο, οι επιδρομές των Μογγόλων μπορεί να συνεχίστηκαν, όπως το 1297 και το 1298. Εφόσον αυτές οι επιδρομές λεηλάτησαν τμήματα της Θράκης (τότε εξ ολοκλήρου στα χέρια των Βυζαντινών), ίσως η Βουλγαρία να μην ήταν ένας από τους στόχους τους.Μάλιστα, παρά τη συνήθως φιλοβυζαντινή πολιτική των Nogai, ο Smilec ενεπλάκη γρήγορα σε έναν ανεπιτυχή πόλεμο κατά της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας στην αρχή της βασιλείας του.Περίπου το 1296/1297 ο Smilec παντρεύτηκε την κόρη του Θεοδώρα με τον μελλοντικό Σέρβο βασιλιά Stefan Uroš III Dečanski, και αυτή η ένωση έδωσε τον Σέρβο βασιλιά και αργότερα αυτοκράτορα Stefan Uroš IV Dušan.Το 1298 ο Smilec εξαφανίζεται από τις σελίδες της ιστορίας, προφανώς μετά την έναρξη της εισβολής του Chaka.Μπορεί να σκοτώθηκε από τον Τσάκα ή να πέθανε από φυσικά αίτια ενώ ο εχθρός προχωρούσε εναντίον του.Τον Smilec διαδέχθηκε για λίγο ο μικρός γιος του Ivan II.

Ο Τσάκα ήταν γιος του Μογγόλου ηγέτη Nogai Khan από μια σύζυγο που ονομαζόταν Alaka.Λίγο μετά το 1285 ο Τσάκα παντρεύτηκε μια κόρη του Γεώργιου Τέρτερ Α' της Βουλγαρίας , την Έλενα.Στα τέλη της δεκαετίας του 1290, ο Τσάκα υποστήριξε τον πατέρα του Νογκάι σε έναν πόλεμο ενάντια στον νόμιμο χάν της Χρυσής Ορδής Τοκτά, αλλά ο Τοκτά νίκησε και νίκησε και σκότωσε τον Νογκάι το 1299.Την ίδια περίπου εποχή ο Τσάκα είχε οδηγήσει τους υποστηρικτές του στη Βουλγαρία, είχε εκφοβίσει την αντιβασιλεία του Ιβάν Β' να φύγει από την πρωτεύουσα και επιβλήθηκε ως ηγεμόνας στο Τάρνοβο το 1299. Δεν είναι απολύτως βέβαιο αν βασίλεψε ως Αυτοκράτορας της Βουλγαρίας ή απλώς ενεργούσε ως ο άρχοντας του κουνιάδου του Θεόδωρου Σβετοσλάβ.Είναι αποδεκτός ως ηγεμόνας της Βουλγαρίας από τη βουλγαρική ιστοριογραφία.Ο Τσάκα δεν απολάμβανε για πολύ τη νέα του θέση ισχύος, καθώς οι στρατοί του Τόκτα τον ακολούθησαν στη Βουλγαρία και πολιόρκησαν το Τάρνοβο.Ο Theodore Svetoslav, ο οποίος είχε συμβάλει καθοριστικά στην κατάληψη της εξουσίας από τον Τσάκα, οργάνωσε μια συνωμοσία στην οποία ο Τσάκα καθαιρέθηκε και στραγγαλίστηκε στη φυλακή το 1300.

Η βασιλεία του Θεόδωρου Σβετόσλαβ συνδέεται με την εσωτερική σταθεροποίηση και ειρήνευση της χώρας, το τέλος του Μογγολικού ελέγχου του Τάρνοβο και την ανάκτηση τμημάτων της Θράκης που χάθηκαν από τη Βυζαντινή Αυτοκρατορία από τους πολέμους εναντίον του Ιβάιλο της Βουλγαρίας .Ο Θεόδωρος Σβετόσλαβ ακολούθησε μια ανελέητη πορεία δράσης, τιμωρώντας όλους όσους στάθηκαν εμπόδιο στο δρόμο του, συμπεριλαμβανομένου του πρώην ευεργέτη του, Πατριάρχη Ιωακείμ Γ', ο οποίος κατηγορήθηκε για προδοσία και εκτελέστηκε.Μπροστά στη θηριωδία του νέου αυτοκράτορα, ορισμένες ευγενείς παρατάξεις προσπάθησαν να τον αντικαταστήσουν με άλλους διεκδικητές του θρόνου, με την υποστήριξη του Ανδρόνικου Β'.Ένας νέος διεκδικητής εμφανίστηκε στο πρόσωπο του σεβαστοκράτορα Radoslav Voïsil από τη Sredna Gora, αδελφού του πρώην αυτοκράτορα Smilets, ο οποίος νικήθηκε και αιχμαλωτίστηκε από τον θείο του Theodore Svetoslav, τον δεσπότη Aldimir (Eltimir), στο Κράν το 1301 περίπου.Ένας άλλος υποκριτής ήταν ο πρώην αυτοκράτορας Μιχαήλ Ασέν Β', ο οποίος προσπάθησε ανεπιτυχώς να προχωρήσει στη Βουλγαρία με βυζαντινό στρατό περίπου το 1302. Ο Θεόδωρος Σβετόσλαβ αντάλλαξε δεκατρείς υψηλόβαθμους βυζαντινούς αξιωματικούς που αιχμαλωτίστηκαν στην ήττα του Ράντοσλαβ με τον πατέρα του Γεώργιο Τέρτερ Α', τον οποίο εγκατέστησε σε ζωή πολυτέλειας σε μια άγνωστη πόλη.

Όταν ο Θεόδωρος Σβετόσλαβ στέφθηκε Αυτοκράτορας της Βουλγαρίας το 1300, αναζήτησε εκδίκηση για τις επιθέσεις των Τατάρων στο κράτος τα προηγούμενα 20 χρόνια.Πρώτα τιμωρήθηκαν οι προδότες, συμπεριλαμβανομένου του Πατριάρχη Ιωακείμ Γ', ο οποίος κρίθηκε ένοχος ότι βοήθησε τους εχθρούς του στέμματος.Τότε ο τσάρος στράφηκε προς το Βυζάντιο, το οποίο είχε εμπνεύσει τις επιδρομές των Τατάρων και είχε καταφέρει να κατακτήσει πολλά βουλγαρικά φρούρια στη Θράκη.Το 1303, ο στρατός του βάδισε προς τα νότια και ανέκτησε πολλές πόλεις.Τον επόμενο χρόνο οι Βυζαντινοί αντεπιτέθηκαν και οι δύο στρατοί συναντήθηκαν κοντά στον ποταμό Σκαφίδα.Οι Βυζαντινοί είχαν ένα πλεονέκτημα στην αρχή και κατάφεραν να σπρώξουν τους Βούλγαρους πέρα ​​από το ποτάμι.Ήταν τόσο γοητευμένοι από το κυνηγητό των στρατιωτών που υποχωρούσαν, που συνωστίστηκαν στη γέφυρα, την οποία είχαν σαμποτάρει πριν τη μάχη οι Βούλγαροι, και χάλασαν.Το ποτάμι ήταν πολύ βαθύ σε εκείνο το μέρος και πολλοί Βυζαντινοί στρατιώτες πανικοβλήθηκαν και πνίγηκαν, γεγονός που βοήθησε τους Βούλγαρους να αρπάξουν τη νίκη.Μετά τη νίκη, οι Βούλγαροι αιχμαλώτισαν πολλούς Βυζαντινούς στρατιώτες και σύμφωνα με το έθιμο οι απλοί άνθρωποι αφέθηκαν ελεύθεροι και μόνο οι ευγενείς κρατήθηκαν για λύτρα.

Ο Michael Asen III ήταν ο ιδρυτής της τελευταίας κυρίαρχης δυναστείας της Δεύτερης Βουλγαρικής Αυτοκρατορίας, της δυναστείας Shishman.Μετά τη στέψη του, ωστόσο, ο Μιχαήλ χρησιμοποίησε το όνομα Asen για να τονίσει τη σύνδεσή του με τη δυναστεία Asen, την πρώτη που κυβέρνησε τη Δεύτερη Αυτοκρατορία.Ένας ενεργητικός και φιλόδοξος ηγεμόνας, ο Michael Shishman οδήγησε μια επιθετική αλλά καιροσκοπική και ασυνεπή εξωτερική πολιτική κατά της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας και του Βασιλείου της Σερβίας, η οποία κατέληξε στην καταστροφική μάχη του Velbazhd που κόστισε τη ζωή του.Ήταν ο τελευταίος μεσαιωνικός Βούλγαρος ηγεμόνας που στόχευε στη στρατιωτική και πολιτική ηγεμονία της Βουλγαρικής Αυτοκρατορίας στα Βαλκάνια και ο τελευταίος που επιχείρησε να καταλάβει την Κωνσταντινούπολη.Τον διαδέχθηκε ο γιος του Ivan Stephen και αργότερα ο ανιψιός του Ivan Alexander, ο οποίος αντέστρεψε την πολιτική του Michael Shishman σχηματίζοντας συμμαχία με τη Σερβία.

Μετά το 1328 ο Ανδρόνικος Γ' κέρδισε και καθαίρεσε τον παππού του.Η Σερβία και οι Βυζαντινοί εισήλθαν σε μια περίοδο κακών σχέσεων, πιο κοντά στην κατάσταση του ακήρυχτου πολέμου.Προηγουμένως, το 1324, χώρισε και έδιωξε τη γυναίκα του και την αδελφή του Στέφανου Άννα Νέδα και παντρεύτηκε την αδελφή του Ανδρόνικου Γ΄, Θεοδώρα.Κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου οι Σέρβοι κατέλαβαν μερικές σημαντικές πόλεις όπως το Prosek και το Prilep και πολιόρκησαν ακόμη και την Οχρίδα (1329).Και οι δύο αυτοκρατορίες (Βυζαντινή και Βουλγαρική) ανησυχούσαν σοβαρά για την ταχεία ανάπτυξη της Σερβίας και στις 13 Μαΐου 1327 έκλεισαν μια σαφώς αντισερβική συνθήκη ειρήνης.Μετά από μια άλλη συνάντηση με τον Ανδρόνικο Γ' το 1329, οι ηγεμόνες αποφάσισαν να εισβάλουν στον κοινό τους εχθρό.Ο Michael Asen III προετοιμάστηκε για κοινές στρατιωτικές επιχειρήσεις κατά της Σερβίας.Το σχέδιο περιελάμβανε την πλήρη εξάλειψη της Σερβίας και τη διχοτόμησή της μεταξύ της Βουλγαρίας και της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας.Ο κύριος όγκος των δύο στρατών στρατοπέδευσε στην περιοχή του Velbazhd, αλλά τόσο ο Michael Shishman όσο και ο Stefan Dečanski περίμεναν ενισχύσεις και από τις 24 Ιουλίου ξεκίνησαν διαπραγματεύσεις που έληξαν με μονοήμερη εκεχειρία.Ο Αυτοκράτορας είχε άλλα προβλήματα που επηρέασαν την απόφασή του για εκεχειρία: οι μονάδες ανεφοδιασμού του στρατού δεν είχαν φτάσει ακόμη και οι Βούλγαροι είχαν έλλειψη τροφίμων.Τα στρατεύματά τους διασκορπίστηκαν σε όλη τη χώρα και στα κοντινά χωριά για να ψάξουν για προμήθειες.Εν τω μεταξύ, λαμβάνοντας μια αρκετά μεγάλη ενίσχυση, 1.000 βαριά οπλισμένους Καταλανούς ιππείς μισθοφόρους, με επικεφαλής τον γιο του Stefan Dušan κατά τη διάρκεια της νύχτας, οι Σέρβοι αθέτησαν τον λόγο τους και επιτέθηκαν στον βουλγαρικό στρατό.νωρίς στις 28 Ιουλίου 1330 και αιφνιδίασε τον βουλγαρικό στρατό.Η σερβική νίκη διαμόρφωσε την ισορροπία δυνάμεων στα Βαλκάνια για τις επόμενες δύο δεκαετίες.

Η μακρά βασιλεία του Ιβάν Αλεξάντερ θεωρείται μεταβατική περίοδος στη βουλγαρική μεσαιωνική ιστορία.Ο Ιβάν Αλέξανδρος ξεκίνησε την κυριαρχία του αντιμετωπίζοντας εσωτερικά προβλήματα και εξωτερικές απειλές από τους γείτονες της Βουλγαρίας, τη Βυζαντινή Αυτοκρατορία και τη Σερβία, καθώς και οδηγώντας την αυτοκρατορία του σε μια περίοδο οικονομικής ανάκαμψης και πολιτιστικής και θρησκευτικής αναγέννησης.Ωστόσο, ο αυτοκράτορας αργότερα δεν μπόρεσε να αντιμετωπίσει τις αυξανόμενες επιδρομές των οθωμανικών δυνάμεων, τις ουγγρικές εισβολές από τα βορειοδυτικά και τον Μαύρο Θάνατο.Σε μια άτυχη προσπάθεια να καταπολεμήσει αυτά τα προβλήματα, μοίρασε τη χώρα μεταξύ των δύο γιων του, αναγκάζοντάς την έτσι να αντιμετωπίσει την επικείμενη οθωμανική κατάκτηση αποδυναμωμένη και διχασμένη.

Το καλοκαίρι του ίδιου έτους, οι Βυζαντινοί συγκέντρωσαν στρατό και χωρίς κήρυξη πολέμου προχώρησαν προς τη Βουλγαρία , λεηλατώντας και λεηλατώντας τα χωριά στο δρόμο τους.Ο Αυτοκράτορας αντιμετώπισε τους Βούλγαρους στο χωριό Ρουσόκαστρο.Ο Ιβάν Αλέξανδρος είχε στρατεύματα 8.000 ενώ οι Βυζαντινοί ήταν μόνο 3.000.Υπήρχαν διαπραγματεύσεις μεταξύ των δύο ηγεμόνων αλλά ο Βούλγαρος αυτοκράτορας τις παρέτεινε επίτηδες γιατί περίμενε ενισχύσεις.Τη νύχτα της 17ης Ιουλίου έφτασαν τελικά στο στρατόπεδό του (3.000 ιππείς) και αποφάσισε να επιτεθεί στους Βυζαντινούς την επόμενη μέρα.Ο Ανδρόνικος Γ' Παλαιολόγος δεν είχε άλλη επιλογή από το να δεχτεί τον αγώνα.Η μάχη άρχισε στις έξι το πρωί και συνεχίστηκε για τρεις ώρες.Οι Βυζαντινοί προσπάθησαν να εμποδίσουν το βουλγαρικό ιππικό να τους περικυκλώσει, αλλά ο ελιγμός τους απέτυχε.Το ιππικό κινήθηκε γύρω από την πρώτη βυζαντινή γραμμή, αφήνοντάς το για το πεζικό και πλήρωσε το πίσω μέρος των πλευρών τους.Μετά από σκληρό αγώνα οι Βυζαντινοί ηττήθηκαν, εγκατέλειψαν το πεδίο της μάχης και κατέφυγαν στο Ρουσόκαστρο.Ο βουλγαρικός στρατός περικύκλωσε το φρούριο και το μεσημέρι της ίδιας μέρας ο Ιβάν Αλέξανδρος έστειλε απεσταλμένους για να συνεχίσουν τις διαπραγματεύσεις.Οι Βούλγαροι ανέκτησαν τα χαμένα εδάφη τους στη Θράκη και ενίσχυσαν τη θέση της αυτοκρατορίας τους.Αυτή ήταν η τελευταία μεγάλη μάχη μεταξύ Βουλγαρίας και Βυζαντίου καθώς ο ανταγωνισμός τους επτά αιώνων για κυριαρχία στα Βαλκάνια επρόκειτο να λήξει σύντομα, μετά την πτώση των δύο αυτοκρατοριών υπό Οθωμανική κυριαρχία .

Το 1341-1347 η Βυζαντινή Αυτοκρατορία βυθίστηκε σε έναν παρατεταμένο εμφύλιο πόλεμο μεταξύ της αντιβασιλείας του αυτοκράτορα Ιωάννη Ε' Παλαιολόγου υπό την Άννα της Σαβοΐας και του επιδιωκόμενου φύλακά του Ιωάννη ΣΤ' Καντακουζηνού.Οι γείτονες των Βυζαντινών εκμεταλλεύτηκαν τον εμφύλιο πόλεμο και ενώ ο Stefan Uroš IV Dušan της Σερβίας τάχθηκε στο πλευρό του Ιωάννη ΣΤ' Καντακουζηνού, ο Ιβάν Αλέξανδρος υποστήριξε τον Ιωάννη Ε' Παλαιολόγο και την αντιβασιλεία του.Αν και οι δύο Βαλκάνιοι ηγεμόνες επέλεξαν αντίθετες πλευρές στον βυζαντινό εμφύλιο πόλεμο, διατήρησαν τη συμμαχία τους μεταξύ τους.Ως τίμημα για την υποστήριξη του Ιβάν Αλεξάνδρου, η αντιβασιλεία του Ιωάννη Ε' Παλαιολόγου του παραχώρησε την πόλη της Φιλιππούπολης (Plovdiv) και εννέα σημαντικά φρούρια στην οροσειρά της Ροδόπης το 1344. Αυτή η ειρηνική αλλαγή αποτέλεσε την τελευταία μεγάλη επιτυχία της εξωτερικής πολιτικής του Ιβάν Αλεξάνδρου.

Στο δεύτερο μισό της δεκαετίας του 1340, ελάχιστα απέμεναν από τις αρχικές επιτυχίες του Ιβάν Αλεξάντερ.Οι Τούρκοι σύμμαχοι του Ιωάννη ΣΤ' Καντακουζηνού λεηλάτησαν τμήματα της βουλγαρικής Θράκης το 1346, 1347, 1349, 1352 και 1354, στα οποία προστέθηκαν οι καταστροφές του Μαύρου Θανάτου.Οι προσπάθειες των Βουλγάρων να αποκρούσουν τους εισβολείς είχαν επανειλημμένη αποτυχία και ο τρίτος γιος και συναυτοκράτορας του Ιβάν Αλέξανδρος, Ιβάν Ασέν Δ', σκοτώθηκε σε μάχη κατά των Τούρκων το 1349, όπως και ο μεγαλύτερος αδελφός του Μιχαήλ Ασέν Δ' το 1355 ή λίγο. νωρίτερα.

Το 1351 ο βυζαντινός εμφύλιος είχε τελειώσει και ο Ιωάννης ΣΤ' Καντακουζηνός είχε αντιληφθεί την απειλή που αποτελούσαν οι Οθωμανοί για τη Βαλκανική Χερσόνησο.Έκανε έκκληση στους ηγεμόνες της Σερβίας και της Βουλγαρίας για μια ενιαία προσπάθεια κατά των Τούρκων και ζήτησε χρήματα από τον Ιβάν Αλέξανδρο για να ναυπηγήσει πολεμικά πλοία, αλλά οι εκκλήσεις του έπεσαν στο κενό καθώς οι γείτονές του δεν εμπιστεύονταν τις προθέσεις του.Μια νέα προσπάθεια συνεργασίας μεταξύ Βουλγαρίας και Βυζαντινής Αυτοκρατορίας ακολούθησε το 1355, αφού ο Ιωάννης ΣΤ' Καντακουζηνός αναγκάστηκε να παραιτηθεί και ο Ιωάννης Ε' Παλαιολόγος είχε οριστεί ως ανώτατος αυτοκράτορας.Για να εδραιώσει τη συνθήκη, η κόρη του Ιβάν Αλεξάνδρου Keraca Marija παντρεύτηκε τον μελλοντικό βυζαντινό αυτοκράτορα Ανδρόνικο Δ΄ Παλαιολόγο, αλλά η συμμαχία απέτυχε να παράγει συγκεκριμένα αποτελέσματα.

Η σταυροφορία της Σαβοΐας ήταν μια σταυροφορική αποστολή στα Βαλκάνια το 1366–67.Γεννήθηκε μέσα από τον ίδιο σχεδιασμό που οδήγησε στην Αλεξανδρινή Σταυροφορία και ήταν το πνευματικό τέκνο του Πάπα Ουρβανού Ε'. Διευθύνθηκε από τον Κόμη Αμαντέους ΣΤ' της Σαβοΐας και στράφηκε ενάντια στην αναπτυσσόμενη Οθωμανική Αυτοκρατορία στην Ανατολική Ευρώπη.Αν και προοριζόταν ως συνεργασία με το Βασίλειο της Ουγγαρίας και τη Βυζαντινή Αυτοκρατορία , η σταυροφορία αποκλείστηκε από τον κύριο σκοπό της να επιτεθεί στη Δεύτερη Βουλγαρική Αυτοκρατορία.

Στον απόηχο του θανάτου του Ιβάν Αλεξάντερ, η Βουλγαρική Αυτοκρατορία υποδιαιρέθηκε σε τρία βασίλεια μεταξύ των γιων του, με τον Ιβάν Σίσμαν να καταλαμβάνει το Βασίλειο του Τάρνοβο που βρίσκεται στην κεντρική Βουλγαρία και τον ετεροθαλή αδερφό του Ιβάν Σρατσιμίρ να κατέχει το τσάρο του Βίντιν.Αν και ο αγώνας του να απωθήσει τους Οθωμανούς τον διαφοροποίησε από τους άλλους ηγεμόνες στα Βαλκάνια, όπως ο Σέρβος δεσπότης Στέφαν Λαζάρεβιτς, ο οποίος έγινε πιστός υποτελής στους Οθωμανούς και πλήρωνε ετήσιο φόρο.Παρά τη στρατιωτική και πολιτική αδυναμία, κατά τη διάρκεια της διακυβέρνησής του η Βουλγαρία παρέμεινε σημαντικό πολιτιστικό κέντρο και οι ιδέες του Ησυχασμού κυριάρχησαν στη Βουλγαρική Ορθόδοξη Εκκλησία.Η βασιλεία του Ivan Shishman ήταν άρρηκτα συνδεδεμένη με την πτώση της Βουλγαρίας κάτω από την οθωμανική κυριαρχία.

Το 1369, οι Οθωμανοί Τούρκοι υπό τον Μουράτ Α' κατέλαβαν την Αδριανούπολη (το 1363) και την έκαναν την πραγματική πρωτεύουσα του επεκτεινόμενου κράτους τους.Ταυτόχρονα κατέλαβαν και τις βουλγαρικές πόλεις Φιλιππούπολη και Μπορούτζ (Στάρα Ζαγόρα).Καθώς η Βουλγαρία και οι Σέρβοι πρίγκιπες στη Μακεδονία προετοιμάζονταν για ενιαία δράση κατά των Τούρκων, ο Ιβάν Αλέξανδρος πέθανε στις 17 Φεβρουαρίου 1371. Τον διαδέχθηκαν οι γιοι του Ivan Sracimir στο Vidin και Ivan Šišman στο Tǎrnovo, ενώ οι ηγεμόνες της Dobruja και της Βλαχίας πέτυχαν περαιτέρω ανεξαρτησία .Στις 26 Σεπτεμβρίου 1371, οι Οθωμανοί νίκησαν έναν μεγάλο χριστιανικό στρατό με επικεφαλής τους Σέρβους αδελφούς Vukašin Mrnjavčević και Jovan Uglješa στη μάχη της Μαρίτσας.Αμέσως στράφηκαν στη Βουλγαρία και κατέκτησαν τη βόρεια Θράκη, τη Ροδόπη, το Κοστένετς, τον Ιχτιμάν και τον Σαμόκοφ, περιορίζοντας ουσιαστικά την εξουσία του Ιβάν Σίσμαν στα εδάφη στα βόρεια των Βαλκανικών βουνών και στην Κοιλάδα της Σόφιας.Ανίκανος να αντισταθεί, ο Βούλγαρος μονάρχης αναγκάστηκε να γίνει Οθωμανός υποτελής και σε αντάλλαγμα ανέκτησε μερικές από τις χαμένες πόλεις και εξασφάλισε δέκα χρόνια ανήσυχης ειρήνης.

Η πολιορκία της Σόφιας έγινε το 1382 ή το 1385 κατά τη διάρκεια των βουλγαρο-οθωμανικών πολέμων.Ανίκανος να υπερασπιστεί τη χώρα του από τους Οθωμανούς, το 1373 ο Βούλγαρος αυτοκράτορας Ivan Shishman συμφώνησε να γίνει Οθωμανός υποτελής και να παντρευτεί την αδελφή του Kera Tamara με τον σουλτάνο τους Murad I, ενώ οι Οθωμανοί επρόκειτο να επιστρέψουν μερικά κατακτημένα φρούρια.Παρά την ειρήνη, στις αρχές της δεκαετίας του 1380 οι Οθωμανοί επανέλαβαν τις εκστρατείες τους και πολιόρκησαν τη σημαντική πόλη της Σόφιας που έλεγχε μεγάλες οδούς επικοινωνίας προς τη Σερβία και τη Μακεδονία.Υπάρχουν ελάχιστα αρχεία για την πολιορκία.Μετά τις μάταιες προσπάθειες εισβολής στην πόλη, ο Οθωμανός διοικητής Λάλα Σαχίν Πασάς σκέφτηκε να εγκαταλείψει την πολιορκία.Ωστόσο, ένας Βούλγαρος αποστάτης κατάφερε να δελεάσει τον κυβερνήτη της πόλης, απαγόρευσε τον Yanuka να βγει από το φρούριο για να κυνηγήσει και οι Τούρκοι τον αιχμαλώτισαν.Χωρίς αρχηγούς, οι Βούλγαροι παραδόθηκαν.Τα τείχη της πόλης καταστράφηκαν και εγκαταστάθηκε οθωμανική φρουρά.Με το δρόμο προς τα βορειοδυτικά καθαρό, οι Οθωμανοί πίεσαν περαιτέρω και κατέλαβαν το Πιρότ και τη Νις το 1386, σφηνώνοντας έτσι μεταξύ Βουλγαρίας και Σερβίας.

Σύμφωνα με το Anonymous Bulgarian Chronicle, σκότωσε τον Βλαχό βοεβόδα Dan I της Βλαχίας τον Σεπτέμβριο του 1386. Διατήρησε επίσης άβολες σχέσεις με τον Ivan Sratsimir, ο οποίος είχε διακόψει τους τελευταίους δεσμούς του με το Tarnovo το 1371 και είχε χωρίσει τις επισκοπές του Vidin από το Πατριαρχείο Tarnovo .Τα δύο αδέρφια δεν συνεργάστηκαν για να αποκρούσουν την οθωμανική εισβολή .Σύμφωνα με τον ιστορικό Konstantin Jireček, τα αδέρφια είχαν εμπλακεί σε μια σφοδρή σύγκρουση για τη Σόφια.Ο Ιβάν Σίσμαν αρνήθηκε την υποχρέωσή του να υποστηρίξει τους Οθωμανούς με στρατεύματα κατά τη διάρκεια των εκστρατειών τους.Αντίθετα, χρησιμοποίησε κάθε ευκαιρία για να συμμετάσχει σε χριστιανικούς συνασπισμούς με τους Σέρβους και τους Ούγγρους , προκαλώντας μαζικές οθωμανικές εισβολές το 1388 και το 1393.

Μετά την ήττα των Σέρβων και των Βοσνίων στη Μάχη του Κοσσυφοπεδίου στις 15 Ιουνίου 1389, ο Ivan Shishman έπρεπε να ζητήσει βοήθεια από την Ουγγαρία .Κατά τη διάρκεια του χειμώνα 1391–1392, ξεκίνησε μυστικές διαπραγματεύσεις με τον βασιλιά της Ουγγαρίας Sigismund, ο οποίος σχεδίαζε εκστρατεία κατά των Τούρκων.Ο νέος Οθωμανός σουλτάνος ​​Βαγιαζήτ Α' προσποιήθηκε ότι είχε ειρηνικές προθέσεις για να αποκόψει τον Ιβάν Σίσμαν από τη συμμαχία του με τους Ούγγρους.Ωστόσο, την άνοιξη του 1393 ο Βαγιαζήτ συγκέντρωσε μεγάλο στρατό από τις κυριαρχίες του στα Βαλκάνια και τη Μικρά Ασία και επιτέθηκε στη Βουλγαρία .Οι Οθωμανοί βάδισαν προς την πρωτεύουσα Τάρνοβο και την πολιόρκησαν.Εμπιστεύτηκε την κύρια διοίκηση στον γιο του Τσελεμπή και τον διέταξε να αναχωρήσει για το Τάρνοβο.Ξαφνικά, η πόλη πολιορκήθηκε από όλες τις πλευρές.Οι Τούρκοι απείλησαν τους πολίτες με φωτιά και θάνατο αν δεν παραδίδονταν.Ο πληθυσμός αντιστάθηκε αλλά τελικά παραδόθηκε μετά από τρίμηνη πολιορκία, μετά από επίθεση από την κατεύθυνση του Τσάρεβετς, στις 17 Ιουλίου 1393. Η εκκλησία του Πατριάρχη «Ανάληψη του Χριστού» μετατράπηκε σε τζαμί, οι υπόλοιπες εκκλησίες μετατράπηκαν επίσης σε τζαμιά, λουτρά ή στάβλους.Όλα τα ανάκτορα και οι εκκλησίες της Τραπεζίτσας κάηκαν και καταστράφηκαν.Η ίδια μοίρα αναμενόταν και για τα τσαρικά ανάκτορα του Tsarevets.Ωστόσο, τμήματα των τειχών και των πύργων τους έμειναν όρθια μέχρι τον 17ο αιώνα.

Ο Ιβάν Σίσμαν πέθανε το 1395 όταν οι Οθωμανοί , με επικεφαλής τον Βαγιαζήτ Α', κατέλαβαν το τελευταίο του φρούριο Νικόπολη.Το 1396, ο Ivan Sratsimir εντάχθηκε στη Σταυροφορία του Ούγγρου βασιλιά Sigismund, αλλά μετά την ήττα του χριστιανικού στρατού στη μάχη της Νικόπολης, οι Οθωμανοί βάδισαν αμέσως στο Βίντιν και το κατέλαβαν, δίνοντας τέλος στο μεσαιωνικό βουλγαρικό κράτος .Η Μάχη της Νικόπολης έλαβε χώρα στις 25 Σεπτεμβρίου 1396 και οδήγησε στη συντριβή ενός συμμαχικού σταυροφόρου στρατού Ουγγρικών, Κροατικών, Βουλγάρων, Βλαχικών, Γάλλων , Βουργουνδών, Γερμανών και διαφόρων στρατευμάτων (με τη βοήθεια του ενετικού ναυτικού) στα χέρια ενός Οθωμανική δύναμη, που σηκώνει την πολιορκία του παραδουνάβιου φρουρίου της Νικόπολης και οδηγεί στο τέλος της Δεύτερης Βουλγαρικής Αυτοκρατορίας.Συχνά αναφέρεται ως Σταυροφορία της Νικόπολης καθώς ήταν μια από τις τελευταίες μεγάλης κλίμακας Σταυροφορίες του Μεσαίωνα, μαζί με τη Σταυροφορία της Βάρνας το 1443–1444.