Το καλοκαίρι του 1208 ο νέος αυτοκράτορας της Βουλγαρίας Boril που συνέχισε τον πόλεμο του προκατόχου του Kaloyan εναντίον της Λατινικής Αυτοκρατορίας εισέβαλε στην Ανατολική Θράκη.Ο Λατίνος αυτοκράτορας Ερρίκος συγκέντρωσε στρατό στη Σελυμπρία και κατευθύνθηκε προς την Αδριανούπολη.Με την είδηση ​​της πορείας των Σταυροφόρων, οι Βούλγαροι υποχώρησαν σε καλύτερες θέσεις στην περιοχή Βέροια (Στάρα Ζαγορά).Τη νύχτα έστειλαν τους Βυζαντινούς αιχμαλώτους και τα λάφυρα στα βόρεια των Βαλκανικών Ορέων και κινήθηκαν σε παράταξη μάχης στο λατινικό στρατόπεδο, που δεν ήταν οχυρωμένο.Τα ξημερώματα επιτέθηκαν ξαφνικά και οι στρατιώτες που βρίσκονταν στο καθήκον έδωσαν σκληρό αγώνα για να κερδίσουν λίγο χρόνο για να προετοιμαστούν οι υπόλοιποι για μάχη.Ενώ ακόμη οι Λατίνοι έφτιαχναν τις ομάδες τους, υπέστησαν μεγάλες απώλειες, ειδικά από τα χέρια των πολυάριθμων και έμπειρων Βούλγαρων τοξότων, που πυροβόλησαν αυτούς που δεν είχαν ακόμη την πανοπλία τους.Στο μεταξύ το βουλγαρικό ιππικό κατόρθωσε να περιβάλει τις λατινικές πλευρές και κατάφερε να επιτεθεί στις κύριες δυνάμεις τους.Στη μάχη που ακολούθησε, οι Σταυροφόροι έχασαν πολλούς άντρες και ο ίδιος ο Αυτοκράτορας λυπήθηκε, μόλις και μετά βίας γλίτωσε από την αιχμαλωσία - ένας ιππότης κατάφερε να κόψει το σχοινί με το σπαθί του και προστάτευσε τον Ερρίκο από τα βουλγαρικά βέλη με τη βαριά πανοπλία του.Στο τέλος οι Σταυροφόροι, εξαναγκασμένοι από το βουλγαρικό ιππικό, υποχώρησαν και υποχώρησαν στη Φιλιππούπολη (Πλόβντιβ) σε παράταξη μάχης.Η υποχώρηση συνεχίστηκε για δώδεκα ημέρες, κατά τις οποίες οι Βούλγαροι παρακολουθούσαν στενά και παρενόχλησαν τους αντιπάλους τους προκαλώντας απώλειες κυρίως στη Λατινική οπισθοφυλακή που σώθηκε πολλές φορές από την πλήρη κατάρρευση από τις κύριες δυνάμεις των Σταυροφόρων.Ωστόσο, κοντά στη Φιλιππούπολη οι Σταυροφόροι δέχτηκαν τελικά τη μάχη.