Η πολιορκία της Σόφιας έγινε το 1382 ή το 1385 κατά τη διάρκεια των βουλγαρο-οθωμανικών πολέμων.Ανίκανος να υπερασπιστεί τη χώρα του από τους Οθωμανούς, το 1373 ο Βούλγαρος αυτοκράτορας Ivan Shishman συμφώνησε να γίνει Οθωμανός υποτελής και να παντρευτεί την αδελφή του Kera Tamara με τον σουλτάνο τους Murad I, ενώ οι Οθωμανοί επρόκειτο να επιστρέψουν μερικά κατακτημένα φρούρια.Παρά την ειρήνη, στις αρχές της δεκαετίας του 1380 οι Οθωμανοί επανέλαβαν τις εκστρατείες τους και πολιόρκησαν τη σημαντική πόλη της Σόφιας που έλεγχε μεγάλες οδούς επικοινωνίας προς τη Σερβία και τη Μακεδονία.Υπάρχουν ελάχιστα αρχεία για την πολιορκία.Μετά τις μάταιες προσπάθειες εισβολής στην πόλη, ο Οθωμανός διοικητής Λάλα Σαχίν Πασάς σκέφτηκε να εγκαταλείψει την πολιορκία.Ωστόσο, ένας Βούλγαρος αποστάτης κατάφερε να δελεάσει τον κυβερνήτη της πόλης, απαγόρευσε τον Yanuka να βγει από το φρούριο για να κυνηγήσει και οι Τούρκοι τον αιχμαλώτισαν.Χωρίς αρχηγούς, οι Βούλγαροι παραδόθηκαν.Τα τείχη της πόλης καταστράφηκαν και εγκαταστάθηκε οθωμανική φρουρά.Με το δρόμο προς τα βορειοδυτικά καθαρό, οι Οθωμανοί πίεσαν περαιτέρω και κατέλαβαν το Πιρότ και τη Νις το 1386, σφηνώνοντας έτσι μεταξύ Βουλγαρίας και Σερβίας.