Το 1341-1347 η Βυζαντινή Αυτοκρατορία βυθίστηκε σε έναν παρατεταμένο εμφύλιο πόλεμο μεταξύ της αντιβασιλείας του αυτοκράτορα Ιωάννη Ε' Παλαιολόγου υπό την Άννα της Σαβοΐας και του επιδιωκόμενου φύλακά του Ιωάννη ΣΤ' Καντακουζηνού.Οι γείτονες των Βυζαντινών εκμεταλλεύτηκαν τον εμφύλιο πόλεμο και ενώ ο Stefan Uroš IV Dušan της Σερβίας τάχθηκε στο πλευρό του Ιωάννη ΣΤ' Καντακουζηνού, ο Ιβάν Αλέξανδρος υποστήριξε τον Ιωάννη Ε' Παλαιολόγο και την αντιβασιλεία του.Αν και οι δύο Βαλκάνιοι ηγεμόνες επέλεξαν αντίθετες πλευρές στον βυζαντινό εμφύλιο πόλεμο, διατήρησαν τη συμμαχία τους μεταξύ τους.Ως τίμημα για την υποστήριξη του Ιβάν Αλεξάνδρου, η αντιβασιλεία του Ιωάννη Ε' Παλαιολόγου του παραχώρησε την πόλη της Φιλιππούπολης (Plovdiv) και εννέα σημαντικά φρούρια στην οροσειρά της Ροδόπης το 1344. Αυτή η ειρηνική αλλαγή αποτέλεσε την τελευταία μεγάλη επιτυχία της εξωτερικής πολιτικής του Ιβάν Αλεξάνδρου.