Τα στρατεύματα του Kaloyan λεηλάτησαν τη Θράκη και τη Μακεδονία μετά τη νίκη του επί των Λατίνων.Ξεκίνησε εκστρατεία κατά του Βασιλείου της Θεσσαλονίκης, πολιορκώντας τις Σέρρες στα τέλη Μαΐου.Υποσχέθηκε ελεύθερη διέλευση στους αμυνόμενους, αλλά μετά την παράδοσή τους αθέτησε τον λόγο του και τους αιχμαλώτισε.Συνέχισε την εκστρατεία και κατέλαβε τη Βέροια και τα Μογλενά (τώρα Αλμωπία στην Ελλάδα).Οι περισσότεροι κάτοικοι της Βέροιας δολοφονήθηκαν ή αιχμαλωτίστηκαν με εντολή του.Ο Ερρίκος (ο οποίος εξακολουθούσε να κυβερνά τη Λατινική Αυτοκρατορία ως αντιβασιλέας) εξαπέλυσε μια αντεισβολή κατά της Βουλγαρίας τον Ιούνιο.Δεν μπόρεσε να καταλάβει την Αδριανούπολη και μια ξαφνική πλημμύρα τον ανάγκασε να άρει την πολιορκία του Διδυμοτείχου.