Η μακρά βασιλεία του Ιβάν Αλεξάντερ θεωρείται μεταβατική περίοδος στη βουλγαρική μεσαιωνική ιστορία.Ο Ιβάν Αλέξανδρος ξεκίνησε την κυριαρχία του αντιμετωπίζοντας εσωτερικά προβλήματα και εξωτερικές απειλές από τους γείτονες της Βουλγαρίας, τη Βυζαντινή Αυτοκρατορία και τη Σερβία, καθώς και οδηγώντας την αυτοκρατορία του σε μια περίοδο οικονομικής ανάκαμψης και πολιτιστικής και θρησκευτικής αναγέννησης.Ωστόσο, ο αυτοκράτορας αργότερα δεν μπόρεσε να αντιμετωπίσει τις αυξανόμενες επιδρομές των οθωμανικών δυνάμεων, τις ουγγρικές εισβολές από τα βορειοδυτικά και τον Μαύρο Θάνατο.Σε μια άτυχη προσπάθεια να καταπολεμήσει αυτά τα προβλήματα, μοίρασε τη χώρα μεταξύ των δύο γιων του, αναγκάζοντάς την έτσι να αντιμετωπίσει την επικείμενη οθωμανική κατάκτηση αποδυναμωμένη και διχασμένη.