Ο Ιβάν Σίσμαν πέθανε το 1395 όταν οι Οθωμανοί , με επικεφαλής τον Βαγιαζήτ Α', κατέλαβαν το τελευταίο του φρούριο Νικόπολη.Το 1396, ο Ivan Sratsimir εντάχθηκε στη Σταυροφορία του Ούγγρου βασιλιά Sigismund, αλλά μετά την ήττα του χριστιανικού στρατού στη μάχη της Νικόπολης, οι Οθωμανοί βάδισαν αμέσως στο Βίντιν και το κατέλαβαν, δίνοντας τέλος στο μεσαιωνικό βουλγαρικό κράτος .Η Μάχη της Νικόπολης έλαβε χώρα στις 25 Σεπτεμβρίου 1396 και οδήγησε στη συντριβή ενός συμμαχικού σταυροφόρου στρατού Ουγγρικών, Κροατικών, Βουλγάρων, Βλαχικών, Γάλλων , Βουργουνδών, Γερμανών και διαφόρων στρατευμάτων (με τη βοήθεια του ενετικού ναυτικού) στα χέρια ενός Οθωμανική δύναμη, που σηκώνει την πολιορκία του παραδουνάβιου φρουρίου της Νικόπολης και οδηγεί στο τέλος της Δεύτερης Βουλγαρικής Αυτοκρατορίας.Συχνά αναφέρεται ως Σταυροφορία της Νικόπολης καθώς ήταν μια από τις τελευταίες μεγάλης κλίμακας Σταυροφορίες του Μεσαίωνα, μαζί με τη Σταυροφορία της Βάρνας το 1443–1444.