Γύρω στα 1221–1222 ο αυτοκράτορας Ιβάν Ασέν Β' της Βουλγαρίας συμμαχία με τον Θεόδωρο Κομνηνό Δούκα, ηγεμόνα της Ηπείρου.Ασφαλισμένος από τη συνθήκη, ο Θεόδωρος κατάφερε να κατακτήσει τη Θεσσαλονίκη από τη Λατινική Αυτοκρατορία , καθώς και εδάφη στη Μακεδονία, συμπεριλαμβανομένης της Αχρίδας, και να ιδρύσει την Αυτοκρατορία της Θεσσαλονίκης.Μετά τον θάνατο του Λατίνου αυτοκράτορα Ροβέρτου του Κουρτενέ το 1228, ο Ιβάν Άσεν Β' θεωρήθηκε η πιο πιθανή επιλογή για αντιβασιλέας του Βαλδουίνου Β'.Ο Θεόδωρος θεώρησε ότι η Βουλγαρία ήταν το μόνο εμπόδιο που είχε απομείνει στο δρόμο του προς την Κωνσταντινούπολη και στις αρχές Μαρτίου 1230 εισέβαλε στη χώρα, παραβιάζοντας τη συνθήκη ειρήνης και χωρίς κήρυξη πολέμου.Ο Θεόδωρος Κομνηνός κάλεσε μεγάλο στρατό, συμπεριλαμβανομένων δυτικών μισθοφόρων.Ήταν τόσο σίγουρος για τη νίκη που πήρε μαζί του ολόκληρη τη βασιλική αυλή, συμπεριλαμβανομένης της γυναίκας και των παιδιών του.Ο στρατός του κινήθηκε αργά και λεηλάτησε τα χωριά στο δρόμο του.Όταν ο Βούλγαρος τσάρος έμαθε ότι το κράτος είχε εισβάλει, συγκέντρωσε έναν μικρό στρατό μερικών χιλιάδων ανδρών, συμπεριλαμβανομένων Κουμάνων και βάδισε γρήγορα προς τα νότια.Σε τέσσερις ημέρες οι Βούλγαροι διένυσαν μια απόσταση τρεις φορές μεγαλύτερη από αυτή που είχε διανύσει ο στρατός του Θεόδωρου σε μια εβδομάδα.Στις 9 Μαρτίου οι δύο στρατοί συναντήθηκαν κοντά στο χωριό Κλοκότνιτσα.Λέγεται ότι ο Ivan Asen II διέταξε να κολλήσουν στο δόρυ του τη σπασμένη συνθήκη αμοιβαίας προστασίας και να τη χρησιμοποιήσουν ως σημαία.Ήταν καλός τακτικός και κατάφερε να περικυκλώσει τον εχθρό, ο οποίος έμεινε έκπληκτος να συναντήσει τόσο σύντομα τους Βούλγαρους.Η μάχη συνεχίστηκε μέχρι τη δύση του ηλίου.Οι άνδρες του Θεόδωρου ηττήθηκαν ολοκληρωτικά, μόνο μια μικρή δύναμη υπό τον αδελφό του Μανουήλ κατάφερε να ξεφύγει από το πεδίο της μάχης.Οι υπόλοιποι σκοτώθηκαν στη μάχη ή αιχμαλωτίστηκαν, μεταξύ των οποίων η βασιλική αυλή της Θεσσαλονίκης και ο ίδιος ο Θεόδωρος.Ο Ιβάν Ασέν Β' απελευθέρωσε αμέσως τους αιχμάλωτους στρατιώτες χωρίς όρους και οι ευγενείς μεταφέρθηκαν στο Τάρνοβο.Η φήμη του ως φιλεύσπλαχνος και δίκαιος ηγεμόνας έγινε πριν από την πορεία του προς τα εδάφη του Θεόδωρου Κομνηνού και τα πρόσφατα κατακτημένα εδάφη του Θεόδωρου στη Θράκη και τη Μακεδονία ανακτήθηκαν από τη Βουλγαρία χωρίς αντίσταση.