Σύμφωνα με το Anonymous Bulgarian Chronicle, σκότωσε τον Βλαχό βοεβόδα Dan I της Βλαχίας τον Σεπτέμβριο του 1386. Διατήρησε επίσης άβολες σχέσεις με τον Ivan Sratsimir, ο οποίος είχε διακόψει τους τελευταίους δεσμούς του με το Tarnovo το 1371 και είχε χωρίσει τις επισκοπές του Vidin από το Πατριαρχείο Tarnovo .Τα δύο αδέρφια δεν συνεργάστηκαν για να αποκρούσουν την οθωμανική εισβολή .Σύμφωνα με τον ιστορικό Konstantin Jireček, τα αδέρφια είχαν εμπλακεί σε μια σφοδρή σύγκρουση για τη Σόφια.Ο Ιβάν Σίσμαν αρνήθηκε την υποχρέωσή του να υποστηρίξει τους Οθωμανούς με στρατεύματα κατά τη διάρκεια των εκστρατειών τους.Αντίθετα, χρησιμοποίησε κάθε ευκαιρία για να συμμετάσχει σε χριστιανικούς συνασπισμούς με τους Σέρβους και τους Ούγγρους , προκαλώντας μαζικές οθωμανικές εισβολές το 1388 και το 1393.