Το καλοκαίρι του ίδιου έτους, οι Βυζαντινοί συγκέντρωσαν στρατό και χωρίς κήρυξη πολέμου προχώρησαν προς τη Βουλγαρία , λεηλατώντας και λεηλατώντας τα χωριά στο δρόμο τους.Ο Αυτοκράτορας αντιμετώπισε τους Βούλγαρους στο χωριό Ρουσόκαστρο.Ο Ιβάν Αλέξανδρος είχε στρατεύματα 8.000 ενώ οι Βυζαντινοί ήταν μόνο 3.000.Υπήρχαν διαπραγματεύσεις μεταξύ των δύο ηγεμόνων αλλά ο Βούλγαρος αυτοκράτορας τις παρέτεινε επίτηδες γιατί περίμενε ενισχύσεις.Τη νύχτα της 17ης Ιουλίου έφτασαν τελικά στο στρατόπεδό του (3.000 ιππείς) και αποφάσισε να επιτεθεί στους Βυζαντινούς την επόμενη μέρα.Ο Ανδρόνικος Γ' Παλαιολόγος δεν είχε άλλη επιλογή από το να δεχτεί τον αγώνα.Η μάχη άρχισε στις έξι το πρωί και συνεχίστηκε για τρεις ώρες.Οι Βυζαντινοί προσπάθησαν να εμποδίσουν το βουλγαρικό ιππικό να τους περικυκλώσει, αλλά ο ελιγμός τους απέτυχε.Το ιππικό κινήθηκε γύρω από την πρώτη βυζαντινή γραμμή, αφήνοντάς το για το πεζικό και πλήρωσε το πίσω μέρος των πλευρών τους.Μετά από σκληρό αγώνα οι Βυζαντινοί ηττήθηκαν, εγκατέλειψαν το πεδίο της μάχης και κατέφυγαν στο Ρουσόκαστρο.Ο βουλγαρικός στρατός περικύκλωσε το φρούριο και το μεσημέρι της ίδιας μέρας ο Ιβάν Αλέξανδρος έστειλε απεσταλμένους για να συνεχίσουν τις διαπραγματεύσεις.Οι Βούλγαροι ανέκτησαν τα χαμένα εδάφη τους στη Θράκη και ενίσχυσαν τη θέση της αυτοκρατορίας τους.Αυτή ήταν η τελευταία μεγάλη μάχη μεταξύ Βουλγαρίας και Βυζαντίου καθώς ο ανταγωνισμός τους επτά αιώνων για κυριαρχία στα Βαλκάνια επρόκειτο να λήξει σύντομα, μετά την πτώση των δύο αυτοκρατοριών υπό Οθωμανική κυριαρχία .