Το 1369, οι Οθωμανοί Τούρκοι υπό τον Μουράτ Α' κατέλαβαν την Αδριανούπολη (το 1363) και την έκαναν την πραγματική πρωτεύουσα του επεκτεινόμενου κράτους τους.Ταυτόχρονα κατέλαβαν και τις βουλγαρικές πόλεις Φιλιππούπολη και Μπορούτζ (Στάρα Ζαγόρα).Καθώς η Βουλγαρία και οι Σέρβοι πρίγκιπες στη Μακεδονία προετοιμάζονταν για ενιαία δράση κατά των Τούρκων, ο Ιβάν Αλέξανδρος πέθανε στις 17 Φεβρουαρίου 1371. Τον διαδέχθηκαν οι γιοι του Ivan Sracimir στο Vidin και Ivan Šišman στο Tǎrnovo, ενώ οι ηγεμόνες της Dobruja και της Βλαχίας πέτυχαν περαιτέρω ανεξαρτησία .Στις 26 Σεπτεμβρίου 1371, οι Οθωμανοί νίκησαν έναν μεγάλο χριστιανικό στρατό με επικεφαλής τους Σέρβους αδελφούς Vukašin Mrnjavčević και Jovan Uglješa στη μάχη της Μαρίτσας.Αμέσως στράφηκαν στη Βουλγαρία και κατέκτησαν τη βόρεια Θράκη, τη Ροδόπη, το Κοστένετς, τον Ιχτιμάν και τον Σαμόκοφ, περιορίζοντας ουσιαστικά την εξουσία του Ιβάν Σίσμαν στα εδάφη στα βόρεια των Βαλκανικών βουνών και στην Κοιλάδα της Σόφιας.Ανίκανος να αντισταθεί, ο Βούλγαρος μονάρχης αναγκάστηκε να γίνει Οθωμανός υποτελής και σε αντάλλαγμα ανέκτησε μερικές από τις χαμένες πόλεις και εξασφάλισε δέκα χρόνια ανήσυχης ειρήνης.