Εκμεταλλευόμενος τη διάλυση της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας , ο Kaloyan κατέλαβε πρώην βυζαντινά εδάφη στη Θράκη.Αρχικά επιχείρησε να εξασφαλίσει μια ειρηνική διαίρεση των εδαφών με τους σταυροφόρους (ή «Λατίνους»).Ζήτησε από τον Ιννοκέντιο Γ' να τους εμποδίσει να επιτεθούν στη Βουλγαρία .Ωστόσο, οι σταυροφόροι ήθελαν να εφαρμόσουν τη συνθήκη τους που χώριζε τα βυζαντινά εδάφη μεταξύ τους, συμπεριλαμβανομένων των εδαφών που διεκδίκησε ο Kaloyan.Ο Καλογιάν έδωσε καταφύγιο στους Βυζαντινούς πρόσφυγες και τους έπεισε να ξεσηκώσουν ταραχές στη Θράκη και τη Μακεδονία κατά των Λατίνων.Οι πρόσφυγες, σύμφωνα με την αφήγηση του Robert of Clari, υποσχέθηκαν επίσης ότι θα τον εκλέξουν αυτοκράτορα εάν εισέβαλε στη Λατινική Αυτοκρατορία.Οι Έλληνες κτηνοτρόφοι της Αδριανούπολης (τώρα Αδριανούπολη στην Τουρκία) και των κοντινών πόλεων ξεσηκώθηκαν ενάντια στους Λατίνους στις αρχές του 1205. Ο Καλογιάν υποσχέθηκε ότι θα τους έστελνε ενισχύσεις πριν από το Πάσχα.Θεωρώντας τη συνεργασία του Kaloyan με τους επαναστάτες επικίνδυνη συμμαχία, ο αυτοκράτορας Βαλδουίνος αποφάσισε να εξαπολύσει αντεπίθεση και διέταξε την αποχώρηση των στρατευμάτων του από τη Μικρά Ασία.Πολιόρκησε την Αδριανούπολη πριν προλάβει να συγκεντρώσει όλα του τα στρατεύματα.Ο Καλογιάν έσπευσε στην πόλη επικεφαλής στρατού περισσότερων από 14.000 Βούλγαρων, Βλάχων και Κουμάνων πολεμιστών.Μια προσποιητή υποχώρηση από τους Κουμάνους τράβηξε το βαρύ ιππικό των σταυροφόρων σε ενέδρα στα έλη βόρεια της Αδριανούπολης, επιτρέποντας στον Kaloyan να τους επιφέρει μια συντριπτική ήττα στις 14 Απριλίου 1205.Παρόλα αυτά η μάχη είναι σκληρή και δόθηκε μέχρι αργά το βράδυ.Το κύριο μέρος του λατινικού στρατού εξαλείφεται, οι ιππότες ηττούνται και ο αυτοκράτορας τους, Βαλδουίνος Α', πιάνεται αιχμάλωτος στο Βέλικο Τάρνοβο, όπου είναι κλειδωμένος στην κορυφή ενός πύργου στο φρούριο Tsarevets.Γρήγορα διαδόθηκε στην Ευρώπη η ήττα των ιπποτών στη μάχη της Αδριανούπολης.Χωρίς αμφιβολία, ήταν ένα μεγάλο σοκ για τον κόσμο της εποχής, λόγω του γεγονότος ότι η δόξα του αήττητου στρατού των ιπποτών ήταν γνωστή σε όλους, από τα κουρέλια μέχρι τα πλούτη.Το άκουσμα ότι οι ιππότες, των οποίων η φήμη ταξίδεψε πολύ μακριά, που είχαν καταλάβει μια από τις μεγαλύτερες πόλεις εκείνη την εποχή, την Κωνσταντινούπολη, την πρωτεύουσα της οποίας τα τείχη φημολογούνταν ότι ήταν άθραυστα, ήταν καταστροφικό για τον καθολικό κόσμο.