Στον απόηχο του θανάτου του Ιβάν Αλεξάντερ, η Βουλγαρική Αυτοκρατορία υποδιαιρέθηκε σε τρία βασίλεια μεταξύ των γιων του, με τον Ιβάν Σίσμαν να καταλαμβάνει το Βασίλειο του Τάρνοβο που βρίσκεται στην κεντρική Βουλγαρία και τον ετεροθαλή αδερφό του Ιβάν Σρατσιμίρ να κατέχει το τσάρο του Βίντιν.Αν και ο αγώνας του να απωθήσει τους Οθωμανούς τον διαφοροποίησε από τους άλλους ηγεμόνες στα Βαλκάνια, όπως ο Σέρβος δεσπότης Στέφαν Λαζάρεβιτς, ο οποίος έγινε πιστός υποτελής στους Οθωμανούς και πλήρωνε ετήσιο φόρο.Παρά τη στρατιωτική και πολιτική αδυναμία, κατά τη διάρκεια της διακυβέρνησής του η Βουλγαρία παρέμεινε σημαντικό πολιτιστικό κέντρο και οι ιδέες του Ησυχασμού κυριάρχησαν στη Βουλγαρική Ορθόδοξη Εκκλησία.Η βασιλεία του Ivan Shishman ήταν άρρηκτα συνδεδεμένη με την πτώση της Βουλγαρίας κάτω από την οθωμανική κυριαρχία.