Ο Kaloyan συνήψε συμμαχία με τον Θεόδωρο Α' Λάσκαρη, αυτοκράτορα της Νίκαιας .Ο Λάσκαρης είχε ξεκινήσει πόλεμο κατά του Δαβίδ Κομνηνού, αυτοκράτορα της Τραπεζούντας, τον οποίο υποστήριζαν οι Λατίνοι.Έπεισε τον Καλογιάν να εισβάλει στη Θράκη, αναγκάζοντας τον Ερρίκο να αποσύρει τα στρατεύματά του από τη Μικρά Ασία.Ο Καλογιάν πολιόρκησε την Αδριανούπολη τον Απρίλιο του 1207, χρησιμοποιώντας τραμπουκέτες, αλλά οι υπερασπιστές αντιστάθηκαν.Ένα μήνα αργότερα, οι Κουμάνοι εγκατέλειψαν το στρατόπεδο του Kaloyan, επειδή ήθελαν να επιστρέψουν στις ποντιακές στέπες, γεγονός που ανάγκασε τον Kaloyan να άρει την πολιορκία.Ο Ιννοκέντιος Γ' προέτρεψε τον Καλογιάν να συνάψει ειρήνη με τους Λατίνους, αλλά εκείνος δεν υπάκουσε.Ο Ερρίκος συνήψε ανακωχή με τον Λάσκαρη τον Ιούλιο του 1207. Είχε επίσης συνάντηση με τον Βονιφάτιο τον Θεσσαλονίκης, ο οποίος αναγνώρισε την επικυριαρχία του στην Κυψέλα της Θράκης.Ωστόσο, κατά την επιστροφή του στη Θεσσαλονίκη, ο Βονιφάτιος δέχτηκε ενέδρα και σκοτώθηκε στη Μοσυνόπολη στις 4 Σεπτεμβρίου.Σύμφωνα με τον Geoffrey of Villehardouin, οι ντόπιοι Βούλγαροι ήταν οι δράστες και έστειλαν το κεφάλι του Βονιφάτιο στον Kaloyan.Ο Robert of Clari and Choniates κατέγραψε ότι ο Kaloyan είχε στήσει την ενέδρα.Τον Βονιφάτιο διαδέχθηκε ο ανήλικος γιος του, Δημήτριος.Η μητέρα του παιδιού βασιλιά, η Μαργαρίτα της Ουγγαρίας, ανέλαβε τη διοίκηση του βασιλείου.Ο Καλογιάν έσπευσε στη Θεσσαλονίκη και πολιόρκησε την πόλη.Ο Kaloyan πέθανε κατά την πολιορκία της Θεσσαλονίκης τον Οκτώβριο του 1207, αλλά οι συνθήκες του θανάτου του είναι αβέβαιες.