Det andet bulgarske imperium

I 1018, da den byzantinske kejser Basil II (r. 976-1025) erobrede det første bulgarske imperium , regerede han det forsigtigt.Det eksisterende skattesystem, love og lavtstående adelsmagt forblev uændret indtil hans død i 1025. Det autokefale bulgarske patriarkat blev underordnet den økumeniske patriark i Konstantinopel og nedgraderet til et ærkebispedømme centreret i Ohrid, samtidig med at det beholdt sin autonomi og stifter. .Basil udnævnte bulgareren John I Debranin til dens første ærkebiskop, men hans efterfølgere var byzantinere.Det bulgarske aristokrati og tsarens slægtninge fik forskellige byzantinske titler og overført til de asiatiske dele af imperiet.Trods strabadser overlevede det bulgarske sprog, litteratur og kultur;tekster fra den overlevende periode refererer til og idealiserer det bulgarske imperium.De fleste af de nyligt erobrede områder blev inkluderet i temaerne Bulgarien , Sirmium og Paristrion.Da det byzantinske imperium faldt under Basils efterfølgere, bidrog invasioner af pechenegerne og stigende skatter til stigende utilfredshed, hvilket resulterede i flere store opstande i 1040-41, 1070'erne og 1080'erne.Det oprindelige centrum for modstanden var temaet Bulgarien, i det nuværende Makedonien, hvor Peter Delyans massive opstand (1040-41) og Georgi Voitehs opstand (1072) fandt sted.Begge blev dæmpet med stort besvær af byzantinske myndigheder.Disse blev efterfulgt af oprør i Paristrion og Thrakien.Under den komnenske restaurering og den midlertidige stabilisering af det byzantinske imperium i første halvdel af det 12. århundrede blev bulgarerne pacificeret, og der fandt ingen større oprør sted før senere i århundredet.

Det katastrofale styre af den sidste komnenske kejser Andronikos I (r. 1183-85) forværrede situationen for den bulgarske bønder og adel.Den første handling af hans efterfølger Isaac II Angelos var at pålægge en ekstra skat for at finansiere hans bryllup.I 1185 bad to aristokratbrødre fra Tarnovo, Theodore og Asen, kejseren om at hverve dem i hæren og give dem land, men Isaac II afslog og slog Asen i ansigtet.Da brødrene vendte tilbage til Tarnovo, bestilte brødrene opførelsen af ​​en kirke dedikeret til Sankt Demetrius af Salonica.De viste befolkningen et berømt ikon af helgenen, som de hævdede havde forladt Salonica for at støtte den bulgarske sag og opfordrede til et oprør.Den handling havde den ønskede effekt på den religiøse befolkning, som entusiastisk engagerede sig i et oprør mod byzantinerne.Theodore, den ældre bror, blev kronet til kejser af Bulgarien under navnet Peter IV.Næsten hele Bulgarien nord for Balkanbjergene – regionen kendt som Moesia – sluttede sig straks til oprørerne, som også sikrede hjælp fra Cumans, en tyrkisk stamme, der beboer landområder nord for Donau-floden.Cumanerne blev hurtigt en vigtig del af den bulgarske hær og spillede en stor rolle i de succeser, der fulgte.Så snart oprøret brød ud, forsøgte Peter IV at erobre den gamle hovedstad Preslav, men det lykkedes ikke;han erklærede Tarnovo som hovedstad i Bulgarien.

Fra Moesia lancerede bulgarerne angreb i det nordlige Thrakien, mens den byzantinske hær kæmpede med normannerne , som havde angrebet byzantinske besiddelser på det vestlige Balkan og plyndret Salonica, imperiets næststørste by.Byzantinerne reagerede i midten af ​​1186, da Isaac II organiserede en kampagne for at knuse oprøret, før det spredte sig yderligere.Bulgarerne havde sikret passene, men den byzantinske hær fandt vej over bjergene på grund af en solformørkelse.Byzantinerne angreb med succes oprørerne, hvoraf mange flygtede nord for Donau og fik kontakt med Cumanerne.I en symbolsk gestus gik Isak II ind i Peters hus og tog ikonet af Sankt Demetrius, og genvandt dermed helgenens gunst.Stadig under trussel om baghold fra bakkerne vendte Isak hastigt tilbage til Konstantinopel for at fejre sin sejr.Således, da bulgarernes og Vlachs hære vendte tilbage, forstærket med deres Cuman-allierede, fandt de regionen uforsvaret og genvandt ikke kun deres gamle territorium, men hele Moesia, et betydeligt skridt hen imod etableringen af ​​en ny bulgarsk stat .

Kejseren betroede nu krigen til sin onkel, sebastokratoren Johannes, som vandt adskillige sejre mod oprørerne, men derefter selv gjorde oprør.Han blev erstattet med kejserens svoger, John Kantakouzenos, en god strateg, men ikke bekendt med den guerilla-taktik, som bjergbestigerne brugte.Hans hær blev overfaldet og led store tab efter uklogt at have forfulgt fjenden ind i bjergene.

I det sene efterår 1186 marcherede den byzantinske hær nordpå gennem Sredets (Sofia).Kampagnen var planlagt for at overraske bulgarerne .Men de barske vejrforhold og den tidlige vinter udsatte byzantinerne, og deres hær måtte blive i Sredets hele vinteren.I foråret det følgende år blev kampagnen genoptaget, men overraskelsesmomentet var væk, og bulgarerne havde truffet foranstaltninger for at spærre vejen til deres hovedstad Tarnovo.I stedet belejrede byzantinerne den stærke fæstning Lovech.Belejringen varede i tre måneder og var en fuldstændig fiasko.Deres eneste succes var tilfangetagelsen af ​​Asens kone, men Isaac blev tvunget til at acceptere en våbenhvile og dermed de facto anerkende genoprettelsen af ​​det bulgarske imperium.

Den tredje general, der var ansvarlig for at bekæmpe oprørerne, var Alexius Branas, som til gengæld gjorde oprør og vendte sig mod Konstantinopel.Isaac besejrede ham med hjælp fra en anden svoger, Conrad af Montferrat, men denne borgerlige strid havde afledt opmærksomheden fra oprørerne, og Isaac var først i stand til at sende en ny hær ud i september 1187. Byzantinerne fik nogle få mindreårige sejre før vinteren, men oprørerne, hjulpet af Cumans og benyttede deres bjergtaktik, havde stadig fordelen.I foråret 1187 angreb Isaac fæstningen Lovech, men det lykkedes ikke at erobre den efter en tre måneders belejring.Landene mellem Haemus Mons og Donau var nu tabt for det byzantinske imperium, hvilket førte til underskrivelsen af ​​en våbenhvile, hvilket de facto anerkendte Asen- og Peters herredømme over territoriet, hvilket førte til oprettelsen af ​​det andet bulgarske imperium.Kejserens eneste trøst var at holde, som gidsler, Asens kone og en vis John (fremtidige Kaloyan fra Bulgarien), bror til de to nye ledere af den bulgarske stat .

I alliance med bulgarerne og Vlachs menes Cumanerne at have spillet en væsentlig rolle i opstanden ledet af brødrene Asen og Peter af Tarnovo, hvilket resulterede i sejr over Byzans og genoprettelsen af ​​Bulgariens uafhængighed i 1185. István Vásáry udtaler, at uden aktiv deltagelse af cumanerne, kunne de Vlakho-bulgarske oprørere aldrig have fået overtaget over byzantinerne , og i sidste ende uden Cumanernes militære støtte kunne processen med bulgarsk genoprettelse aldrig være blevet realiseret.Cuman-deltagelsen i skabelsen af ​​det andet bulgarske imperium i 1185 og derefter medførte grundlæggende ændringer i den politiske og etniske sfære i Bulgarien og Balkan.Cumanerne var allierede i de bulgarsk-latinske krige med kejser Kaloyan af Bulgarien.

Efter belejringen af ​​Lovech i 1187 blev den byzantinske kejser Isaac II Angelos tvunget til at indgå en våbenhvile og dermed de facto anerkende Bulgariens uafhængighed.Indtil 1189 overholdt begge sider våbenhvilen.Bulgarerne brugte denne tid til yderligere at organisere deres administration og militær.Da soldaterne fra det tredje korstog nåede de bulgarske lande ved Niš, tilbød Asen og Peter at hjælpe kejseren af ​​Det Hellige Romerske Rige, Frederick I Barbarosa, med en styrke på 40.000 mod byzantinerne.Men forholdet mellem korsfarerne og byzantinerne glattes, og det bulgarske forslag blev omgået.Byzantinerne forberedte et tredje felttog for at hævne de bulgarske handlinger.Ligesom de to foregående invasioner lykkedes det dem at overvinde Balkanbjergene.De lavede et bluff, der indikerede, at de ville passere nær havet ved Pomorie, men gik i stedet mod vest og passerede gennem Rishki-passet til Preslav.Den byzantinske hær marcherede derefter vestpå for at belejre hovedstaden Tarnovo.Samtidig nåede den byzantinske flåde Donau for at spærre vejen for Cuman-hjælpesoldater fra de nordlige bulgarske territorier.Belejringen af ​​Tarnovo var mislykket.Forsvaret af byen blev ledet af Asen selv og moralen i hans tropper var meget høj.Den byzantinske moral var på den anden side ret lav af flere grunde: manglen på militær succes, store tab og især det faktum, at soldaternes løn var i restance.Dette blev brugt af Asen, som sendte en agent i skikkelse af en desertør til den byzantinske lejr.Manden fortalte Isaac II, at trods indsatsen fra den byzantinske flåde, havde en enorm Cuman-hær passeret floden Donau og var på vej mod Tarnovo for at genopleve belejringen.Den byzantinske kejser gik i panik og opfordrede straks til et tilbagetog gennem det nærmeste pas.

Den bulgarske kejser udledte, at hans modstander ville gå gennem Tryavna-passet.Den byzantinske hær marcherede langsomt sydpå, deres tropper og bagagetog strakte sig kilometervis.Bulgarerne nåede passet foran dem og iscenesatte et baghold fra højderne af en smal slugt.Den byzantinske avantgarde koncentrerede deres angreb på centrum, hvor de bulgarske ledere var placeret, men da de to hovedstyrker mødtes, og der fulgte hånd-til-hånd kamp, ​​overøste bulgarerne, der var stationeret på højderne, den byzantinske styrke nedenunder med sten og pile.I panik brød byzantinerne op og begyndte et uorganiseret tilbagetog, hvilket førte til en bulgarsk anklage, som slagtede alle på deres vej.Isaac II slap med nød og næppe;hans vagter måtte skære en vej gennem deres egne soldater, hvilket gjorde det muligt for deres kommandant at flygte fra ruten.Den byzantinske historiker Niketas Choniates skrev, at kun Isaac Angelos undslap, og de fleste af de andre omkom.Slaget var en stor katastrofe for byzantinerne.Den sejrrige hær erobrede den kejserlige skat inklusive de byzantinske kejsers gyldne hjelm, kronen og det kejserlige kors, som blev betragtet som den mest værdifulde besiddelse af de byzantinske herskere - et relikvieskrin af massivt guld indeholdende et stykke af det hellige kors.Den blev smidt i floden af ​​en byzantinsk gejstlig, men blev genvundet af bulgarerne.Sejren var meget vigtig for Bulgarien .Indtil da var den officielle kejser Peter IV, men efter hans yngre brors store succeser blev han udråbt til kejser senere samme år.

I de næste fire år flyttede krigens fokus til den sydlige del af Balkanbjergene.Byzantinerne kunne ikke møde det hurtige bulgarske kavaleri, som angreb fra forskellige retninger på et stort område.Mod 1194 gav Ivan Asens strategi om hurtigt at slå til forskellige steder pote, og han tog hurtigt kontrol over de vigtige byer Sofia, Niš og de omkringliggende områder samt Struma-flodens øvre dal, hvorfra hans hære rykkede dybt ind i Makedonien.

For at aflede hans opmærksomhed besluttede byzantinerne at slå til i østlig retning.De samlede den østlige hær under dens øverstbefalende Alexios Gidos og den vestlige hær under dens indenlandske Basil Vatatzes for at stoppe den farlige fremgang af bulgarsk magt.I nærheden af ​​Arcadiopolis i det østlige Thrakien mødte de den bulgarske hær.Efter en voldsom kamp blev de byzantinske hære udslettet.De fleste af Gidos' tropper omkom, og han måtte flygte for sit liv, mens den vestlige hær blev fuldstændigt slagtet, og Basil Vatatzes blev dræbt på slagmarken.

Efter nederlaget sluttede Isaac II Angelos en alliance med den ungarske kong Bela III mod den fælles fjende.Byzans måtte angribe fra syd og Ungarn skulle invadere de nordvestlige bulgarske lande og indtage Beograd, Branichevo og til sidst Vidin, men planen mislykkedes.I marts 1195 lykkedes det Isaac II at organisere en kampagne mod Bulgarien, men han blev afsat af sin bror Alexios III Angelos, og den kampagne mislykkedes også.Samme år rykkede den bulgarske hær dybt mod sydvest og nåede nærheden af ​​Serres og tog mange fæstninger på vej.I løbet af vinteren trak bulgarerne sig tilbage mod nord, men det næste år dukkede op igen og besejrede en byzantinsk hær under sebastokrator Isaac nær byen.I løbet af slaget blev det byzantinske kavaleri omringet og led store tab, og deres kommandant blev taget til fange.

Efter slaget ved Serres endte vejen tilbage til den bulgarske hovedstad tragisk i stedet for en triumf tilbagevenden.Lidt før han nåede Tarnovo, blev Ivan Asen I myrdet af sin fætter Ivanko.Motivet for denne handling er usikkert.Choniates udtalte, Ivanko ønskede at regere "mere retfærdigt og retfærdigt" end Asan, der havde "styret alt med sværdet".Stephenson konkluderer, at Choniates' ord viser, at Asen havde indført et "rædselsregime", der intimiderede sine undersåtter med hjælp fra Cuman-lejesoldater.Vásáry siger dog, at byzantinerne opfordrede Ivanko til at dræbe Asen.Ivanko forsøgte at overtage kontrollen i Tarnovo med byzantinsk støtte, men Peter tvang ham til at flygte til det byzantinske imperium .

Theodor (som var blevet kronet til kejser under navnet Peter) gjorde ham til sin medhersker efter Asen blev myrdet i 1196. Et år senere blev Theodor-Peter også myrdet, og Kaloyan blev enehersker over Bulgarien .Kaloyans ekspansionistiske politik bragte ham i konflikt med Det Byzantinske Rige , Serbien og Ungarn .Kong Emeric af Ungarn tillod kun den pavelige legat, der leverede en kongekrone til Kaloyan, at komme ind i Bulgarien efter pavens krav.Kaloyan udnyttede det byzantinske riges opløsning efter Konstantinopels fald til korsfarerne eller " latinerne " i 1204. Han erobrede fæstninger i Makedonien og Thrakien og støttede lokalbefolkningens optøjer mod korsfarerne.Han besejrede Baldwin I, latinske kejser af Konstantinopel, i slaget ved Adrianopel den 14. april 1205. Baldwin blev taget til fange;han døde i Kaloyans fængsel.Kaloyan lancerede nye kampagner mod korsfarerne og erobrede eller ødelagde snesevis af deres fæstninger.Han blev derefter kendt som Kaloyan den romerske dræber, fordi hans tropper myrdede eller fangede tusindvis af romere.

Asen blev myrdet i Tarnovo af bojaren Ivanko i efteråret 1196. Theodor-Peter mønstrede snart sine tropper, skyndte sig til byen og belejrede den.Ivanko sendte en udsending til Konstantinopel og opfordrede den nye byzantinske kejser , Alexios III Angelos, til at sende forstærkninger til ham.Kejseren sendte Manuel Kamytzes for at føre en hær til Tarnovo, men frygten for et baghold ved bjergpassene førte til et udbrud af mytteri, og tropperne tvang ham til at vende tilbage.Ivanko indså, at han ikke kunne forsvare Tarnovo mere og flygtede fra byen til Konstantinopel.Theodor-Peter gik ind i Tarnovo.Efter at have gjort sin yngre bror Kaloyan til hersker over byen, vendte han tilbage til Preslav.Theodor-Peter blev myrdet "under dunkle omstændigheder" i 1197. Han blev "kørt igennem af en af ​​sine landsmænds sværd", ifølge Choniates' optegnelse.Historikeren István Vásáry skriver, Theodor-Peter blev dræbt under et optøjer;Stephenson foreslår, at de indfødte herrer slap af med ham på grund af hans tætte alliance med Cumanerne.

Omkring dette tidspunkt sendte han et brev til pave Innocentius III, hvor han opfordrede ham til at sende en udsending til Bulgarien .Han ønskede at overtale paven til at anerkende hans styre i Bulgarien.Innocent indgik ivrigt korrespondance med Kaloyan, fordi genforeningen af ​​de kristne trosretninger under hans myndighed var et af hans vigtigste mål.Innocentius III's udsending ankom til Bulgarien i slutningen af ​​december 1199 og bragte et brev fra paven til Kaloyan.Innocent udtalte, at han blev informeret om, at Kaloyans forfædre var kommet "fra byen Rom".Kaloyans svar, skrevet på gammelkirkeslavisk, er ikke blevet bevaret, men dets indhold kan rekonstrueres baseret på hans senere korrespondance med Den Hellige Stol.Kaloyan stilede sig selv som "kejser af bulgarerne og Vlachs", og hævdede, at han var den legitime efterfølger af herskerne i det første bulgarske imperium .Han krævede en kejserlig krone af paven og udtrykte sit ønske om at sætte den bulgarsk-ortodokse kirke under pavens jurisdiktion.Ifølge Kaloyans brev til paven var Alexios III også villig til at sende en kejserlig krone til ham og til at anerkende den bulgarske kirkes autocefale (eller autonome) status.

Den byzantinske kejser Alexios III Angelos gjorde Ivanko til kommandør for Philippopolis (nu Plovdiv i Bulgarien ).Ivanko erobrede to fæstninger i Rhodopi-bjergene fra Kaloyan, men i 1198 havde han indgået en alliance med ham.Cumans og Vlachs fra landene nord for floden Donau brød ind i det byzantinske imperium i foråret og efteråret 1199. Choniates, som registrerede disse begivenheder, nævnte ikke, at Kaloyan samarbejdede med angriberne, så det er sandsynligt, at de krydsede Bulgarien uden hans tilladelse.Kaloyan erobrede Braničevo, Velbuzhd, Skopje og Prizren fra byzantinerne, højst sandsynligt i det år, ifølge historikeren Alexandru Madgearu.

Byzantinerne erobrede Ivanko og besatte hans lande i 1200. Kaloyan og hans Cuman-allierede indledte et nyt felttog mod byzantinske territorier i marts 1201. Han ødelagde Constantia (nu Simeonovgrad i Bulgarien ) og erobrede Varna.Han støttede også Dobromir Chrysos' og Manuel Kamytzes' oprør mod Alexios III, men de blev begge besejret.Roman Mstislavich, prinsen af ​​Halych og Volhynia, invaderede Cumanernes territorier og tvang dem til at vende tilbage til deres hjemland i 1201. Efter Cumanernes tilbagetog indgik Kaloyan en fredsaftale med Alexios III og trak sine tropper tilbage fra Thrakien i slutningen af ​​1201 eller i 1202. Bulgarerne sikrede deres nye gevinster og var nu i stand til at møde den ungarske trussel mod nordvest.

Vukan Nemanjić, hersker over Zeta, fordrev sin bror, Stefan, fra Serbien i 1202. Kaloyan gav ly til Stefan og tillod Cumanerne at invadere Serbien på tværs af Bulgarien .Han invaderede selv Serbien og erobrede Niš i sommeren 1203. Ifølge Madgearu erobrede han også Dobromir Chrysos' rige, inklusive hovedstaden Prosek.Emeric, kongen af ​​Ungarn, som hævdede Beograd, Braničevo og Niš, greb ind i konflikten på Vukans vegne.Den ungarske hær besatte områder, som også blev gjort krav på af Kaloyan.

Plyndringen af ​​Konstantinopel fandt sted i april 1204 og markerede kulminationen på det fjerde korstog .Korsridderhære erobrede, plyndrede og ødelagde dele af Konstantinopel, dengang hovedstaden i det byzantinske imperium.Efter erobringen af ​​byen blev det latinske imperium (kendt af byzantinerne som Frankokratia eller den latinske besættelse) etableret, og Baldwin af Flandern blev kronet til kejser Baldwin I af Konstantinopel i Hagia Sophia.Efter byens plyndring blev de fleste af det byzantinske imperiums territorier delt op mellem korsfarerne .Byzantinske aristokrater etablerede også en række små uafhængige splintstater, en af ​​dem var Empire of Nicaea, som til sidst ville generobre Konstantinopel i 1261 og proklamere genindsættelsen af ​​imperiet.Det genoprettede imperium formåede dog aldrig at generobre sin tidligere territoriale eller økonomiske styrke, og faldt til sidst til det voksende osmanniske imperium i 1453- belejringen af ​​Konstantinopel .Plyndringen af ​​Konstantinopel er et stort vendepunkt i middelalderens historie.Korsfarernes beslutning om at angribe verdens største kristne by var uden fortilfælde og umiddelbart kontroversiel.Rapporter om korsfarernes plyndring og brutalitet skandaliserede og forfærdede den ortodokse verden;forholdet mellem den katolske og ortodokse kirke blev katastrofalt såret i mange århundreder bagefter og ville ikke blive væsentligt repareret før i moderne tid.Det byzantinske imperium blev efterladt meget fattigere, mindre og i sidste ende mindre i stand til at forsvare sig mod de Seljukske og osmanniske erobringer, der fulgte;korsfarernes handlinger fremskyndede således direkte kristenhedens sammenbrud i øst, og var i det lange løb med til at lette de senere osmanniske erobringer af Sydøsteuropa.

Utilfreds med pavens beslutning sendte Kaloyan et nyt brev til Rom, hvor han bad Innocentius om at sende kardinaler, der kunne krone ham til kejser.Han informerede også paven om, at Emeric af Ungarn havde beslaglagt fem bulgarske bisperåd, og bad Innocentius om at dømme i striden og bestemme grænsen mellem Bulgarien og Ungarn.I brevet stilede han sig selv som "bulgarernes kejser".Paven accepterede ikke Kaloyans krav på en kejserlig krone, men sendte kardinal Leo Brancaleoni til Bulgarien i begyndelsen af ​​1204 for at krone ham til konge.Kaloyan sendte udsendinge til korsfarerne , der belejrede Konstantinopel, og tilbød militær støtte til dem, hvis "de ville krone ham til konge, så han ville blive herre over sit land Vlachia", ifølge Robert af Claris krønike.Men korsfarerne behandlede ham med foragt og accepterede ikke hans tilbud.Den pavelige legat, Brancaleoni, rejste gennem Ungarn, men han blev arresteret i Keve på den ungarsk-bulgarske grænse.Emeric af Ungarn opfordrede kardinalen til at indkalde Kaloyan til Ungarn og til at mægle i deres konflikt.Brancaleoni blev først løsladt efter pavens krav i slutningen af ​​september eller begyndelsen af ​​oktober.Han indviede Basilikum-primat fra Bulgarernes og Vlachs-kirken den 7. november.Næste dag kronede Brancaleone Kaloyan til konge.I sit efterfølgende brev til paven stilede Kaloyan sig selv som "konge af Bulgarien og Vlachia", men henviste til sit rige som et imperium og til Basil som en patriark.

Ved at drage fordel af opløsningen af ​​det byzantinske imperium erobrede Kaloyan tidligere byzantinske territorier i Thrakien.Til at begynde med forsøgte han at sikre en fredelig opdeling af landene med korsfarerne (eller "latinerne").Han bad Innocentius III om at forhindre dem i at angribe Bulgarien .Korsfarerne ønskede dog at gennemføre deres traktat, som delte de byzantinske områder mellem dem, inklusive landområder, som Kaloyan gjorde krav på.Kaloyan gav byzantinske flygtninge husly og overtalte dem til at sætte gang i optøjer i Thrakien og Makedonien mod latinerne.Flygtningene, ifølge Robert af Claris beretning, lovede også, at de ville vælge ham til kejser, hvis han invaderede det latinske imperium.De græske borgere i Adrianopel (nu Edirne i Tyrkiet) og nærliggende byer rejste sig mod latinerne i begyndelsen af ​​1205. Kaloyan lovede, at han ville sende dem forstærkninger inden påske.I betragtning af at Kaloyans samarbejde med oprørerne var en farlig alliance, besluttede kejser Baldwin at indlede et modangreb og beordrede tilbagetrækningen af ​​sine tropper fra Lilleasien.Han belejrede Adrianopel, før han kunne mønstre alle sine tropper.Kaloyan skyndte sig til byen i spidsen for en hær på mere end 14.000 bulgarske, Vlach og Cuman-krigere.Et foregivet tilbagetog af Cumanerne trak korsfarernes tunge kavaleri i et baghold i marsken nord for Adrianopel, hvilket gjorde det muligt for Kaloyan at påføre dem et knusende nederlag den 14. april 1205.Trods alt er kampen hård og udkæmpet til langt ud på aftenen.Hovedparten af ​​den latinske hær elimineres, ridderne besejres og deres kejser, Baldwin I, tages til fange i Veliko Tarnovo, hvor han er låst inde på toppen af ​​et tårn i Tsarevets fæstning.Rygtet spredte sig hurtigt rundt i Europa om riddernes nederlag i slaget ved Adrianopel.Uden tvivl var det et stort chok for verden på det tidspunkt, på grund af det faktum, at herligheden af ​​den ubesejrede ridderhær var kendt af alle fra dem i klude til dem i rigdom.At høre, at ridderne, hvis berømmelse rejste vidt og bredt, som havde indtaget en af ​​de største byer på det tidspunkt, var Konstantinopel, hovedstaden, hvis mure var ubrydelige, ødelæggende for den katolske verden.

Kaloyans tropper plyndrede Thrakien og Makedonien efter hans sejr over latinerne.Han lancerede en kampagne mod Kongeriget Thessalonika og belejrede Serres i slutningen af ​​maj.Han lovede fri passage til forsvarerne, men efter deres overgivelse brød han sit ord og tog dem til fange.Han fortsatte kampagnen og greb Veria og Moglena (nu Almopia i Grækenland).De fleste indbyggere i Veria blev myrdet eller taget til fange på hans ordre.Henry (der stadig regerede det latinske imperium som regent) lancerede en modinvasion mod Bulgarien i juni.Han kunne ikke fange Adrianopel, og en pludselig oversvømmelse tvang ham til at ophæve belejringen af ​​Didymoteicho.

Kaloyan besluttede at tage hævn over bybefolkningen i Philippopolis, som frivilligt havde samarbejdet med korsfarerne .Med bistand fra de lokale paulikere indtog han byen og beordrede drabet på de mest fremtrædende borgere.Almuen blev leveret i lænker til Vlachia (et løst afgrænset territorium, beliggende syd for den nedre Donau).Han vendte tilbage til Tarnovo efter et oprør var brudt ud mod ham i anden halvdel af 1205 eller begyndelsen af ​​1206. Han "udsatte oprørerne for hårde straffe og nye henrettelsesmetoder", ifølge Choniates.Han invaderede igen Thrakien i januar 1206. Den store sejr i slaget ved Adrianopel blev efterfulgt af andre bulgarske sejre ved Serres og Plovdiv.Det latinske imperium led store tab og i efteråret 1205 forsøgte korsfarerne at omgruppere og omorganisere resterne af deres hær.Deres hovedstyrker bestod af 140 riddere og flere tusinde soldater baseret i Rusion.Han fangede Rousion og massakrerede dens latinske garnison.Han ødelagde derefter de fleste af fæstningerne langs Via Egnatia, så langt som til Athira.I hele den militære operation mistede korsfarerne mere end 200 riddere, mange tusinde soldater og adskillige venetianske garnisoner blev fuldstændig udslettet.

Massakren og tilfangetagelsen af ​​deres landsmænd forargede grækerne i Thrakien og Makedonien.De indså, at Kaloyan var mere fjendtlig over for dem end latinerne .Borgerne i Adrianopel og Didymoteicho henvendte sig til Henrik af Flandern og tilbød deres underkastelse.Henry tog imod tilbuddet og hjalp Theodore Branas med at tage de to byer i besiddelse.Kaloyan angreb Didymoteicho i juni, men korsfarerne tvang ham til at ophæve belejringen.Kort efter Henrik blev kronet til latinernes kejser den 20. august, vendte Kaloyan tilbage og ødelagde Didymoteicho.Derefter belejrede han Adrianopel, men Henrik tvang ham til at trække sine tropper tilbage fra Thrakien.Henry brød også ind i Bulgarien og løslod 20.000 fanger i oktober.Bonifatius, konge af Thessalonika, havde i mellemtiden generobret Serres.Akropolites registrerede, at Kaloyan derefter kaldte sig "romerdræber", med en klar reference til Basil II , der var blevet kendt som "Bulgardræberen" efter hans ødelæggelse af det første bulgarske imperium .

Kaloyan sluttede en alliance med Theodore I Laskaris, kejser af Nicaea .Laskaris havde startet en krig mod David Komnenos, kejser af Trebizond, som blev støttet af latinerne.Han overtalte Kaloyan til at invadere Thrakien og tvang Henry til at trække sine tropper tilbage fra Lilleasien.Kaloyan belejrede Adrianopel i april 1207 ved hjælp af trebuchets, men forsvarerne gjorde modstand.En måned senere forlod Cumanerne Kaloyans lejr, fordi de ønskede at vende tilbage til de pontiske stepper, hvilket tvang Kaloyan til at ophæve belejringen.Innocentius III opfordrede Kaloyan til at slutte fred med latinerne, men han adlød ikke.Henrik indgik en våbenhvile med Laskaris i juli 1207. Han havde også et møde med Bonifatius af Thessalonika, som erkendte hans overherredømme ved Kypsela i Thrakien.Men på vej tilbage til Thessalonika blev Bonifatius overfaldet og dræbt i Mosynopolis den 4. september.Ifølge Geoffrey af Villehardouin var lokale bulgarere gerningsmændene, og de sendte Bonifaces hoved til Kaloyan.Robert af Clari og Choniates registrerede, at Kaloyan havde sat bagholdet op.Bonifatius blev efterfulgt af sin mindreårige søn, Demetrius.Barnekongens mor, Margaret af Ungarn, overtog administrationen af ​​kongeriget.Kaloyan skyndte sig til Thessalonika og belejrede byen.Kaloyan døde under belejringen af ​​Thessalonika i oktober 1207, men omstændighederne omkring hans død er usikre.

Efter at Kaloyan døde uventet i oktober 1207, giftede Boril sig med sin enke, en Cuman-prinsesse, og greb tronen.Hans fætter, Ivan Asen, flygtede fra Bulgarien , hvilket gjorde det muligt for Boril at styrke sin position.Hans andre slægtninge, Strez og Alexius Slav, nægtede at anerkende ham som den lovlige monark.Strez tog landet mellem Struma og Vardar-floderne i besiddelse med støtte fra Stefan Nemanjić fra Serbien.Alexius Slav sikrede sit styre i Rhodope-bjergene med bistand fra Henry, den latinske kejser af Konstantinopel.Boril lancerede mislykkede militære kampagner mod Latinerriget og Kongeriget Thessalonika i de første år af hans regeringstid.Han indkaldte den bulgarske kirkes synode i begyndelsen af ​​1211. Ved forsamlingen fordømte biskopperne bogomilerne for kætteri.Efter at et oprør brød ud mod ham i Vidin mellem 1211 og 1214, søgte han hjælp fra Andreas II af Ungarn , som sendte forstærkninger for at undertrykke oprøret.Han sluttede fred med det latinske imperium i slutningen af ​​1213 eller begyndelsen af ​​1214. Til gengæld for hjælp til at undertrykke et større oprør i 1211, blev Boril tvunget til at afstå Beograd og Braničevo til Ungarn.Et felttog mod Serbien i 1214 endte også med nederlag.

I sommeren 1208 invaderede den nye bulgarske kejser Boril, som fortsatte sin forgænger Kaloyans krig mod det latinske imperium, det østlige Thrakien.Den latinske kejser Henrik samlede en hær i Selymbria og satte kursen mod Adrianopel.Efter nyheden om korsfarernes march trak bulgarerne sig tilbage til bedre positioner i området ved Beroia (Stara Zagora).Om natten sendte de de byzantinske fanger og byttet til den nordlige del af Balkanbjergene og rykkede i en kampformation til den latinske lejr, som ikke var befæstet.Ved daggry angreb de pludselig, og soldaterne på vagt kæmpede hårdt for at få lidt tid til, at resten kunne forberede sig til kamp.Mens latinerne stadig dannede deres hold, led de store tab, især af hænderne på de talrige og velerfarne bulgarske bueskytter, som skød dem, der stadig ikke havde deres rustning.I mellemtiden formåede det bulgarske kavaleri at gå rundt om de latinske flanker og formåede at angribe deres hovedstyrker.I slaget, der fulgte, mistede korsfarerne mange mænd, og kejseren selv var lariated, og flygtede med nød og næppe fra fangenskab - en ridder formåede at skære rebet over med sit sværd og beskyttede Henrik mod de bulgarske pile med sin tunge rustning.Til sidst trak korsfarerne, tvunget af bulgarsk kavaleri, sig tilbage og trak sig tilbage til Philippopolis (Plovdiv) i kampformation.Tilbagetoget fortsatte i tolv dage, hvor bulgarerne nøje fulgte og chikanerede deres modstandere og påførte ofre hovedsageligt den latinske bagtrop, som flere gange blev reddet fra fuldstændigt sammenbrud af de vigtigste korsfarerstyrker.Men nær Plovdiv accepterede korsfarerne endelig slaget.

I foråret 1208 invaderede den bulgarske hær Thrakien og besejrede korsfarerne nær Beroe (moderne Stara Zagora).Inspireret marcherede Boril sydpå, og den 30. juni 1208 stødte han på den vigtigste latinske hær.Boril havde mellem 27.000 og 30.000 soldater, heraf 7000 mobile Cuman-kavalerier, meget succesfulde i Adrianopels kamp.Antallet af latinske hær er også omkring 30.000 krigere i alt, inklusive flere hundrede riddere.Boril forsøgte at anvende den samme taktik, som Kaloyan brugte ved Adrianopel - de beredne bueskytter chikanerede korsfarerne og forsøgte at strække deres linje for at føre dem mod de vigtigste bulgarske styrker.Ridderne havde dog lært den bitre lektie af Adrianopel og gentog ikke den samme fejl.I stedet organiserede de en fælde og angreb afdelingen, som var personligt kommanderet af zaren, som kun havde 1.600 mand og ikke kunne modstå angrebet.Boril flygtede, og hele den bulgarske hær trak sig tilbage.Bulgarerne vidste, at fjenden ikke ville jage dem ind i bjergene, så de trak sig tilbage mod et af de østlige pas af Balkanbjergene, Turia.Korsfarerne, der fulgte den bulgarske hær, blev angrebet i et kuperet land nær den nutidige landsby Zelenikovo af den bulgarske bagtrop og blev efter en bitter kamp besejret.Deres formation brød dog ikke sammen, da de vigtigste latinske styrker ankom, og slaget fortsatte i meget lang tid, indtil bulgarerne trak sig tilbage mod nord, efter at størstedelen af ​​deres hær havde passeret sikkert gennem bjergene.Korsfarerne trak sig derefter tilbage til Philippopolis.

En pavelig legat (identificeret som Pelagius af Albano) kom til Bulgarien i sommeren 1213. Han fortsatte sin rejse mod Konstantinopel, hvilket antydede, at hans mægling bidrog til den efterfølgende forsoning mellem Boril og Henrik.Boril ønskede fred, fordi han allerede havde indset, at han ikke ville være i stand til at genvinde de thrakiske områder, der var tabt til det latinske imperium;Henry ønskede fred med Bulgarien for at genoptage sin krig mod kejser Theodor I Laskaris.Efter lange forhandlinger giftede Henry sig med Borils steddatter (som moderne historikere fejlagtigt kalder Maria) i slutningen af ​​1213 eller begyndelsen af ​​1214.I begyndelsen af ​​1214 rakte Boril sin unavngivne datters hånd til Andreas II af Ungarns søn og arving, Béla.Madgearu siger, at han også gav afkald på de lande, som Andrew havde gjort krav på fra Bulgarien (inklusive Braničevo).I et forsøg på at erobre nye lande lancerede Boril en invasion af Serbien og belejrede Niš i 1214, hjulpet af tropper sendt af Henry.Samtidig invaderede Strez Serbien fra syd, selvom han blev dræbt under sit felttog.Boril var dog ikke i stand til at erobre Niš på grund af konflikter mellem de bulgarske og latinske tropper.Konflikter mellem Boril og de latinske tropper forhindrede dem i at erobre byen.

Boril blev frataget sine to vigtigste allierede i 1217, da latinske kejser Henrik døde i juli 1216, og Andrew II forlod Ungarn for at lede et korstog til Det Hellige Land i 1217;denne svage position gjorde det muligt for hans fætter, Ivan Asen, at invadere Bulgarien .Som et resultat af den voksende utilfredshed med sin politik blev Boril væltet i 1218 af Ivan Asen II, søn af Ivan Asen I, som havde levet i eksil efter Kaloyans død.Boril blev slået af Ivan Asen i kamp og tvunget til at trække sig tilbage til Tarnovo, som Ivans tropper belejrede.Den byzantinske historiker, George Akropolites, udtalte, at belejringen varede "i syv år", men de fleste moderne historikere mener, at det faktisk var syv måneder.Efter Ivan Asens tropper erobrede byen i 1218, forsøgte Boril at flygte, men blev taget til fange og blindet.Der blev ikke registreret yderligere oplysninger om Borils skæbne.

Omkring 1221-1222 sluttede kejser Ivan Asen II af Bulgarien en alliance med Theodore Komnenos Doukas, herskeren over Epirus.Sikret af traktaten lykkedes det Theodore at erobre Thessalonika fra det latinske imperium , samt lande i Makedonien, inklusive Ohrid, og etablere Thessalonika-riget.Efter den latinske kejser Robert af Courtenays død i 1228, blev Ivan Asen II betragtet som det mest sandsynlige valg som regent af Baldwin II.Theodore mente, at Bulgarien var den eneste hindring, der var tilbage på hans vej til Konstantinopel, og i begyndelsen af ​​marts 1230 invaderede han landet og brød fredstraktaten og uden en krigserklæring.Theodore Komnenos tilkaldte en stor hær, inklusive vestlige lejesoldater.Han var så sikker på sejren, at han tog hele det kongelige hof med sig, inklusive hans kone og børn.Hans hær bevægede sig langsomt og plyndrede landsbyerne på sin vej.Da den bulgarske zar erfarede, at staten var invaderet, samlede han en lille hær på et par tusinde mænd inklusive Cumans og marcherede hurtigt sydpå.På fire dage tilbagelagde bulgarerne en afstand tre gange længere, end Theodores hær havde tilbagelagt på en uge.Den 9. marts mødtes de to hære nær landsbyen Klokotnitsa.Det siges, at Ivan Asen II beordrede den brudte gensidige beskyttelsestraktat til at blive stukket på hans spyd og brugt som flag.Han var en god taktiker og formåede at omringe fjenden, som var overrasket over at møde bulgarerne så hurtigt.Kampen fortsatte indtil solnedgang.Theodores mænd blev fuldstændig besejret, kun en lille styrke under hans bror Manuel formåede at flygte fra slagmarken.Resten blev dræbt i slaget eller taget til fange, inklusive det kongelige hof i Thessalonika og Theodore selv.Ivan Asen II løslod straks de tilfangetagne soldater uden nogen betingelser, og de adelige blev ført til Tarnovo.Hans berømmelse for at være en barmhjertig og retfærdig hersker gik forud for hans march til Theodore Komnenos' land, og Theodores nyligt erobrede områder i Thrakien og Makedonien blev genvundet af Bulgarien uden modstand.

Bulgarien blev den dominerende magt i Sydøsteuropa efter slaget ved Klokotnitsa.Ivans tropper fejede ind i Theodores lande og erobrede snesevis af Epirote-byer.De erobrede Ohrid, Prilep og Serres i Makedonien, Adrianopel, Demotika og Plovdiv i Thrakien og besatte også Great Vlachia i Thessalien.Alexius Slavs rige i Rhodopebjergene blev også annekteret.Ivan Asen placerede bulgarske garnisoner i de vigtige fæstninger og udpegede sine egne mænd til at kommandere dem og opkræve skatterne, men lokale embedsmænd fortsatte med at administrere andre steder i de erobrede områder.Han erstattede de græske biskopper med bulgarske prælater i Makedonien.Han gav generøse bevillinger til klostrene på Athos-bjerget under sit besøg der i 1230, men han kunne ikke overtale munkene til at anerkende den bulgarske kirkes primats jurisdiktion.Hans svigersøn, Manuel Doukas, tog kontrol over imperiet Thessaloniki.De bulgarske tropper foretog også et plyndringstogt mod Serbien, fordi Stefan Radoslav, konge af Serbien, havde støttet sin svigerfar, Theodore, mod Bulgarien.Ivan Asens erobringer sikrede den bulgarske kontrol over Via Egnatia (den vigtige handelsrute mellem Thessaloniki og Durazzo).Han etablerede en mønt i Ohrid, som begyndte at slå guldmønter.Hans voksende indtægt gjorde ham i stand til at gennemføre et ambitiøst byggeprogram i Tarnovo.Kirken for de Hellige Fyrre Martyrer, med facaden dekoreret med keramiske fliser og vægmalerier, mindes hans sejr ved Klokotnitsa.Det kejserlige palads på Tsaravets-bakken blev udvidet.En mindeindskrift på en af ​​søjlerne i Kirken for de Hellige Fyrre Martyrer registrerede Ivan Asens erobringer.Det omtalte ham som "bulgarernes, grækernes og andre landes zar", hvilket antydede, at han planlagde at genoplive det byzantinske imperium under hans styre.Han udnævnte sig også til kejser i sit bevillingsbrev til Vatopedi-klosteret på Athos-bjerget og i sit diplom om de Ragusanske købmænds privilegier.Han efterlignede de byzantinske kejsere og forseglede sine chartre med guldtyre.Et af hans segl portrætterede ham iført kejserlige insignier, hvilket også afslørede hans kejserlige ambitioner.

Nyheder om John af Briennes valg til regenten i Latinerriget gjorde Ivan Asen forarget.Han sendte udsendinge til den økumeniske patriark Germanus II til Nicaea for at indlede forhandlinger om den bulgarske kirkes stilling.Pave Gregor IX opfordrede Andrew II af Ungarn til at iværksætte et korstog mod det latinske imperiums fjender den 9. maj 1231, højst sandsynligt med henvisning til Ivan Asens fjendtlige handlinger, ifølge Madgearu.Béla IV af Ungarn invaderede Bulgarien og erobrede Beograd og Braničevo i slutningen af ​​1231 eller i 1232, men bulgarerne generobrede de tabte områder allerede i begyndelsen af ​​1230'erne.Ungarerne erobrede den bulgarske fæstning ved Severin (nu Drobeta-Turnu Severin i Rumænien) nord for Nedre Donau og etablerede en grænseprovins, kendt som Banate of Szörény, for at forhindre bulgarerne i at udvide sig mod nord.

Ivan Asen og Vatatzes sluttede en alliance mod det latinske imperium .De bulgarske tropper erobrede områderne vest for Maritsa, mens den nikanske hær erobrede landene øst for floden.De belejrede Konstantinopel, men Johannes af Brienne og den venetianske flåde tvang dem til at ophæve belejringen inden udgangen af ​​1235. Tidligt næste år angreb de igen Konstantinopel, men den anden belejring endte med en ny fiasko.

En ny mongolsk invasion af Europa tvang tusindvis af Cumans til at flygte fra stepperne i sommeren 1237. Istvan Vassary udtaler, at efter den mongolske erobring, "begyndte en storstilet migration mod vest af Cumans."Visse Cumans flyttede også til Anatolien, Kasakhstan og Turkmenistan.I sommeren 1237 dukkede den første bølge af denne Cuman-eksodus op i Bulgarien .Cumanerne krydsede Donau, og denne gang kunne zar Ivan Asen II ikke tæmme dem, som han ofte havde kunnet tidligere;den eneste mulighed, der var tilbage for ham, var at lade dem marchere gennem Bulgarien i sydlig retning.De fortsatte gennem Thrakien så langt som til Hadrianoupolis og Didymotoichon og plyndrede og plyndrede byerne og landskabet ligesom før.Hele Thrakien blev, som Akropolites udtrykte det, en "skytisk ørken".

Ivan Asen sendte udsendinge til Ungarn før maj 1240, sandsynligvis fordi han ønskede at skabe en defensiv alliance mod mongolerne.Mongolernes autoritet ekspanderede så langt som til Nedre Donau, efter at de erobrede Kiev den 6. december 1240. Den mongolske ekspansion tvang snesevis af fordrevne Ruslands prinser og bojarer til at flygte til Bulgarien .Cumanerne, der havde slået sig ned i Ungarn, flygtede også til Bulgarien efter deres høvding, Köten, blev myrdet i marts 1241. Ifølge en biografi om denmamlukske sultan, Baibars, som nedstammede fra en Cuman-stamme, søgte denne stamme også asyl i Bulgarien efter den mongolske invasion.Den samme kilde tilføjer, at "Anskhan, kongen af ​​Vlachia", som er forbundet med Ivan Asen af ​​moderne lærde, tillod Cumanerne at slå sig ned i en dal, men han angreb og dræbte dem eller gjorde dem til slaver.Madgearu skriver, at Ivan Asen højst sandsynligt angreb Cumanerne, fordi han ville forhindre dem i at plyndre Bulgarien.

Ivan Asen II blev efterfulgt af sin spæde søn Kaliman I. På trods af den indledende succes mod mongolerne besluttede den nye kejsers regent at undgå yderligere razziaer og valgte at hylde dem i stedet.Manglen på en stærk monark og stigende rivalisering blandt adelen fik Bulgarien til hurtigt at falde.Dens vigtigste rival Nicaea undgik mongolske angreb og fik magten på Balkan.Efter den 12-årige Kaliman I's død i 1246 blev tronen efterfulgt af flere kort regerede herskere.Den nye regerings svaghed blev afsløret, da den nicæiske hær erobrede store områder i det sydlige Thrakien, Rhodopes og Makedonien – inklusive Adrianopel, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje og Ohrid – og mødte kun ringe modstand.Ungarerne udnyttede også bulgarsk svaghed og besatte Beograd og Braničevo.

Under den mongolske invasion af Europa invaderede mongolske tumens ledet af Batu Khan og Kadan Serbien og derefter Bulgarien i foråret 1242 efter at have besejret ungarerne i slaget ved Mohi og hærget de ungarske regioner i Kroatien, Dalmatien og Bosnien.Efter at have passeret gennem bosniske og serbiske lande sluttede Kadan sig til hovedhæren under Batu i Bulgarien, sandsynligvis mod slutningen af ​​foråret.Der er arkæologiske beviser for udbredt ødelæggelse i det centrale og nordøstlige Bulgarien omkring 1242. Der er adskillige fortællende kilder til den mongolske invasion af Bulgarien, men ingen er detaljerede, og de præsenterer tydelige billeder af, hvad der skete.Det er dog klart, at to styrker gik ind i Bulgarien på samme tid: Kadans fra Serbien og en anden, ledet af Batu selv eller Bujek, fra den anden side af Donau.I første omgang rykkede Kadans tropper sydpå langs Adriaterhavet ind i serbisk område.Derefter vendte den mod øst og krydsede landets midte - plyndrede undervejs - og gik ind i Bulgarien, hvor den blev tilsluttet resten af ​​hæren under Batu.Kampagnen i Bulgarien foregik sandsynligvis hovedsageligt i den nordlige del, hvor arkæologien giver bevis for ødelæggelse fra denne periode.Mongolerne krydsede dog Bulgarien for at angribe det latinske imperium mod dets syd, før de trak sig helt tilbage.Bulgarien blev tvunget til at hylde mongolerne, og dette fortsatte derefter.Nogle historikere mener, at Bulgarien undslap store ødelæggelser ved at acceptere mongolsk overherredømme, mens andre har hævdet, at beviserne på mongolernes razziaer er stærke nok til, at der ikke kan have været nogen flugt.Under alle omstændigheder bragte felttoget i 1242 grænsen for Den Gyldne Hordes autoritet (Batus kommando) til Donau, hvor den forblev i nogle årtier.Den venetianske doge og historiker Andrea Dandolo, der skrev et århundrede senere, siger, at mongolerne "besatte" kongeriget Bulgarien under felttoget 1241-42.

Michael II Asen var søn af Ivan Asen II og Irene Komnene Doukaina.Han efterfulgte sin halvbror, Kaliman I Asen.Hans mor eller anden slægtning må have regeret Bulgarien under hans minoritet.John III Doukas Vatatzes, kejser af Nicaea , og Michael II af Epirus invaderede Bulgarien kort efter Michaels himmelfart.Vatatzes erobrede de bulgarske fæstninger langs floden Vardar;Michael af Epirus tog det vestlige Makedonien i besiddelse.I alliance med republikken Ragusa brød Michael II Asen ind i Serbien i 1254, men han kunne ikke besætte serbiske områder.Efter at Vatatzes døde, generobrede han de fleste områder tabt til Nicea, men Vatatzes' søn og efterfølger, Theodore II Laskaris, indledte en vellykket modoffensiv, der tvang Michael til at underskrive en fredsaftale.Kort efter traktaten myrdede utilfredse bojarer (adelsmænd) Michael.

Vatatzes døde den 4. november 1254. Ved at udnytte fraværet af betydelige nikenske styrker brød Michael ind i Makedonien og generobrede de landområder, der var tabt til Vatatzes i 1246 eller 1247. Den byzantinske historiker, George Akropolites, registrerede, at de bulgarsktalende lokale indbyggere støttede Michaels invasion, fordi de ønskede at ryste "åget af dem, der talte et andet sprog".Theodore II Laskaris, lancerede en modinvasion i begyndelsen af ​​1255. Da han refererede til den nye krig mellem Nicea og Bulgarien , beskrev Rubruck Michael som "en ren dreng, hvis magt er blevet udhulet" af mongolerne .Michael kunne ikke modstå invasionen, og de nikenske tropper fangede Stara Zagora.Det var kun det hårde vejr, der forhindrede Theodores hær i at fortsætte invasionen.De nikenske tropper genoptog deres angreb i foråret og besatte de fleste fæstninger i Rhodopebjergene.Michael brød ind i det europæiske område af Empire of Nicea i foråret 1256. Han plyndrede Thrakien nær Konstantinopel, men den nikanske hær besejrede hans Cuman-tropper.Han bad sin svigerfar om at mægle en forsoning mellem Bulgarien og Nicea i juni.Theodore indvilligede i at underskrive en fredsaftale, efter at Michael havde erkendt tabet af de lande, som han havde gjort krav på for Bulgarien.Traktaten fastlagde det øvre løb af floden Maritsa som grænsen mellem de to lande.Fredsaftalen forargede mange bojarer (adelsmænd), som besluttede at erstatte Michael med sin fætter, Kaliman Asen.Kaliman og hans allierede angreb zaren, der døde af hans sår i slutningen af ​​1256 eller begyndelsen af ​​1257.

Konstantin Tih besteg den bulgarske trone efter Michael II Asens død, men omstændighederne ved hans himmelfart er uklare.Michael Asen blev myrdet af sin fætter, Kaliman i slutningen af ​​1256 eller begyndelsen af ​​1257. Inden længe blev Kaliman også dræbt, og Asen-dynastiets mandlige linje døde ud.Rostislav Mikhailovich, hertug af Macsó (som var Michael og Kalimans svigerfar), og bojaren Mitso (som var Michaels svoger), gjorde krav på Bulgarien .Rostislav erobrede Vidin, Mitso holdt herredømmet over det sydøstlige Bulgarien, men ingen af ​​dem kunne sikre sig støtte fra de bojarer, der kontrollerede Tarnovo.Sidstnævnte tilbød tronen Konstantin, der tog imod valget.Konstantin blev skilt fra sin første kone og giftede sig med Irene Doukaina Laskarina i 1258. Irene var datter af Theodor II Laskaris, kejser af Nicaea, og Elena af Bulgarien, en datter af Ivan Asen II af Bulgarien.Ægteskabet med en efterkommer af den bulgarske kongefamilie styrkede hans position.Han blev derefter kaldt Konstantin Asen.Ægteskabet dannede også en alliance mellem Bulgarien og Nicaea, som blev bekræftet et eller to år senere, da den byzantinske historiker og officielle George Akropolites kom til Tarnovo.

Rostislav Mikhailovich invaderede Bulgarien med ungarsk bistand i 1259. Året efter forlod Rostislav sit hertugdømme for at deltage i sin svigerfars, Béla IV af Ungarns felttog mod Bøhmen.Ved at udnytte Rostislavs fravær brød Konstantin ind i hans rige og besatte Vidin igen.Han sendte også en hær for at angribe Banatet i Severin, men den ungarske kommandant, Lawrence, bekæmpede angriberne.Den bulgarske invasion af Severin forargede Béla IV.Kort efter han havde indgået en fredsaftale med Ottokar II af Bøhmen i marts 1261, stormede ungarske tropper ind i Bulgarien under kommando af Béla IV's søn og arving, Stephen.De erobrede Vidin og belejrede Lom ved Nedre Donau, men de var ude af stand til at bringe Konstantin til et slag, fordi han trak sig tilbage til Tarnovo.Den ungarske hær forlod Bulgarien inden årets udgang, men felttoget bragte det nordvestlige Bulgarien tilbage til Rostislav.

Konstantins mindre svoger, John IV Laskaris, blev detroniseret og blindet af sin tidligere værge og medhersker, Michael VIII Palaiologos , inden udgangen af ​​1261. Michael VIII's hær havde besat Konstantinopel allerede i juli, og kuppet gjorde ham således enehersker over det genoprettede byzantinske rige.Imperiets genfødsel ændrede de traditionelle forhold mellem Balkanhalvøens magter.Desuden besluttede Konstantines kone at tage hævn over sin brors lemlæstelse og overtalte Konstantin til at vende sig mod Michael.Mitso Asen, tidligere kejser, som stadig holdt det sydøstlige Bulgarien , sluttede en alliance med byzantinerne, men en anden magtfuld adelsmand, Jacob Svetoslav, som havde taget kontrol over den sydvestlige region, var loyal over for Konstantin.Konstantin dragede fordel af en krig mellem det byzantinske rige, Republikken Venedig , Achaea og Epirus, invaderede Thrakien og erobrede Stanimaka og Philippopolis i efteråret 1262. Mitso blev også tvunget til at flygte til Mesembrien (nu Nesebar i Bulgarien).Efter at Konstantine havde belejret byen, søgte Mitso bistand fra byzantinerne og tilbød at overgive Mesembria til dem i bytte for jordejendom i det byzantinske imperium.Michael VIII accepterede tilbuddet og sendte Michael Glabas Tarchaneiotes for at hjælpe Mitso i 1263.En anden byzantinsk hær stormede ind i Thrakien og generobrede Stanimaka og Philippopolis.Efter at have erobret Mesembria fra Mitso, fortsatte Glabas Tarchaneiotes sit felttog langs Sortehavet og besatte Agathopolis, Sozopolis og Anchialos.I mellemtiden tog den byzantinske flåde kontrol over Vicina og andre havne ved Donau-deltaet.Glabas Tarchaneiotes angreb Jacob Svetoslav, der kun kunne gøre modstand med ungarsk bistand, og dermed accepterede han Béla IV's overherredømme.

Som en konsekvens af krigen med byzantinerne mistede Bulgarien ved udgangen af ​​1263 betydelige territorier til sine to vigtigste fjender, det byzantinske rige og Ungarn .Konstantin kunne kun søge hjælp fra Tatarerne fra Den Gyldne Horde for at sætte en stopper for sin isolation.De tatariske khaner havde været de bulgarske monarkers overherrer i næsten to årtier, selvom deres styre kun var formelt.En tidligereSultan af Rum , Kaykaus II, som var blevet fængslet på Michael VIII's ordre, ønskede også at genvinde sin trone med tatarernes hjælp.En af hans onkler var en fremtrædende leder af Den Gyldne Horde, og han sendte beskeder til ham for at overtale tatarerne til at invadere det byzantinske rige med bulgarsk bistand.Tusinder af tatarer krydsede den frosne Nedre Donau for at invadere det byzantinske rige i slutningen af ​​1264. Konstantin sluttede sig hurtigt til dem, selvom han var faldet fra en hest og brækket benet.De forenede tatariske og bulgarske hære iværksatte et pludseligt angreb mod Michael VIII, der var på vej tilbage fra Thessalien til Konstantinopel, men de kunne ikke fange kejseren.Konstantin belejrede den byzantinske fæstning Ainos (nu Enez i Tyrkiet), hvilket tvang forsvarerne til at overgive sig.Byzantinerne gik også med til at løslade Kaykaus (som snart rejste til Den Gyldne Horde), men hans familie blev holdt fængslet selv derefter.

Charles I af Anjou og Baldwin II, den fordrevne latinske kejser af Konstantinopel, indgik en alliance mod Det Byzantinske Rige i 1267. For at forhindre Bulgarien i at tilslutte sig den anti-byzantinske koalition tilbød Michael VIII sin niece, Maria Palaiologina Kantakouzene, til enken Konstantin i 1268. Kejseren lovede også, at han ville returnere Mesembria og Anchialos til Bulgarien som hendes medgift, hvis hun fødte en søn.Konstantin giftede sig med Maria, men Michael VIII brød sit løfte og gav ikke afkald på de to byer efter fødslen af ​​Konstantin og Marias søn, Michael.Forarget over kejserens forræderi sendte Konstantin udsendinge til Karl til Napoli i september 1271. Forhandlingerne fortsatte i de følgende år, hvilket viste, at Konstantin var villig til at støtte Karl mod byzantinerne.Konstantin brød ind i Thrakien i 1271 eller 1272, men Michael VIII overtalte Nogai, den dominerende skikkelse i det vestligste område af Den Gyldne Horde , til at invadere Bulgarien.Tatarerne plyndrede landet og tvang Konstantin til at vende tilbage og opgive sit krav på de to byer.Nogai oprettede sin hovedstad i Isaccea nær Donaudeltaet, så han nemt kunne angribe Bulgarien.Konstantin var kommet alvorligt til skade efter en rideulykke og kunne ikke bevæge sig uden assistance, fordi han var lam fra taljen og ned.Den lammede Konstantin kunne ikke forhindre Nogais tatarer i at foretage regelmæssige plyndringsangreb mod Bulgarien.

På grund af de dyre og mislykkede krige, gentagne mongolske razziaer og økonomisk ustabilitet stod regeringen over for et oprør i 1277. Ivaylos oprør var et oprør fra den bulgarske bønder mod kejser Konstantin Tikhs inkompetente styre og den bulgarske adel.Oprøret blev primært drevet af de centrale myndigheders manglende evne til at konfrontere den mongolske trussel i det nordøstlige Bulgarien .Mongolerne havde plyndret og hærget den bulgarske befolkning i årtier, især i regionen Dobrudzha.De statslige institutioners svaghed skyldtes den accelererende feudalisering af det andet bulgarske imperium.Bøndernes leder Ivaylo, som siges at have været en svinehyrde af de samtidige byzantinske krønikeskrivere, viste sig at være en succesrig general og karismatisk leder.I de første måneder af oprøret besejrede han mongolerne og kejserens hære og dræbte personligt Konstantin Tikh i kamp.Senere gjorde han et triumferende indtog i hovedstaden Tarnovo, giftede sig med Maria Palaiologina Kantakouzene, kejserens enke, og tvang adelen til at anerkende ham som kejser af Bulgarien.

Den byzantinske kejser Michael VIII Palaiologos besluttede at gøre brug af ustabiliteten i Bulgarien .Han sendte en hær for at påtvinge sin allierede Ivan Asen III på tronen.Ivan Asen III fik kontrol over området mellem Vidin og Cherven.Ivailo blev belejret af mongolerne ved Drastar (Silistra), og adelen i hovedstaden Tarnovo accepterede Ivan Asen III som kejser.Samme år lykkedes det dog Ivailo at få et gennembrud i Drastar og satte kursen mod hovedstaden.For at hjælpe sin allierede sendte Michael VIII en 10.000 mand stor hær mod Bulgarien under Murin.Da Ivailo hørte om denne kampagne, opgav han sin march til Tarnovo.Selvom hans tropper var i undertal, angreb den bulgarske leder Murin i Kotel-passet den 17. juli 1279, og byzantinerne blev fuldstændig fordrevet.Mange af dem omkom i slaget, mens resten blev taget til fange og senere dræbt efter ordre fra Ivailo.Efter nederlaget sendte Michael VIII en anden hær på 5.000 tropper under Aprin, men den blev også besejret af Ivailo, inden den nåede Balkanbjergene.Uden støtte måtte Ivan Asen III flygte til Konstantinopel.

Den byzantinske kejser Michael VIII Palaiologos forsøgte at udnytte denne situation og greb ind i Bulgarien.Han sendte Ivan Asen III, søn af den tidligere kejser Mitso Asen, for at gøre krav på den bulgarske trone i spidsen for en stor byzantinsk hær.Samtidig opildnede Michael VIII mongolerne til at angribe fra nord og tvang Ivaylo til at kæmpe på to fronter.Ivaylo blev besejret af mongolerne og belejret i den vigtige fæstning Drastar.I hans fravær åbnede adelen i Tarnovo portene for Ivan Asen III.Imidlertid brød Ivaylo belejringen og Ivan Asen III flygtede tilbage til det byzantinske rige.Michael VIII sendte to store hære, men de blev begge besejret af de bulgarske oprørere i Balkanbjergene.I mellemtiden havde adelen i hovedstaden udråbt en af ​​deres egne til kejser, magnaten George Terter I. Omgivet af fjender og med aftagende støtte på grund af den konstante krigsførelse flygtede Ivaylo til den mongolske krigsherre Nogai Khans hof for at søge hjælp, men blev til sidst myrdet.Arven fra oprøret varede både i Bulgarien og i Byzans.

Ivaylos fortsatte succes mod byzantinske forstærkninger fik Ivan Asen III til at flygte fra hovedstaden og flygte til det byzantinske rige, mens George Terter I tog magten som kejser i 1280. Med truslen fra Ivaylo og Ivan Asen III fjernet, lavede George Terter I en alliance med kong Charles I af Sicilien, med Stefan Dragutin af Serbien og med Thessalien mod Michael VIII Palaeologus fra Det Byzantinske Rige i 1281. Alliancen mislykkedes, da Karl blev distraheret af de sicilianske vesper og Siciliens løsrivelse i 1282, mens Bulgarien var hærget af mongolerne i Den Gyldne Horde under Nogai Khan.For at søge serbisk støtte forlovede George Terter I sin datter Anna med den serbiske konge Stefan Uroš II Milutin i 1284.Siden den byzantinske kejser Michael VIII Palaiologos død i 1282 genåbnede George Terter I forhandlinger med det byzantinske imperium og søgte sin første hustrus tilbagevenden.Dette blev til sidst opnået ved traktat, og de to Mariaer byttede plads som kejserinde og gidsler.Theodore Svetoslav vendte også tilbage til Bulgarien efter en vellykket mission af patriark Joachim III og blev gjort til medkejser af sin far, men efter endnu en mongolsk invasion i 1285 blev han sendt som gidsel for Nogai Khan.Theodore Svetoslavs anden søster, Helena, blev også sendt til Horde, hvor hun giftede sig med Nogais søn Chaka.Årsagerne til hans eksil er ikke særlig klare.Ifølge George Pachymeres, efter et angreb fra Nogai Khan på Bulgarien, blev George Terter fjernet fra tronen og rejste derefter til Adrianopel.Den byzantinske kejser Andronikos II Palaiologos nægtede først at modtage ham, måske af frygt for komplikationer med mongolerne, og George Terter blev holdt ventende under kummerlige forhold i nærheden af ​​Adrianopel.Den tidligere bulgarske kejser blev til sidst sendt for at bo i Anatolien.George Terter I passerede det næste årti af sit liv i uklarhed.

Smilecs regeringstid er blevet betragtet som højdepunktet af mongolsk overherredømme i Bulgarien .Ikke desto mindre kan mongolske razziaer have fortsat, som i 1297 og 1298. Eftersom disse razziaer plyndrede dele af Thrakien (dengang helt på byzantinske hænder), var Bulgarien måske ikke et af deres mål.Faktisk, på trods af Nogai's normalt pro-byzantinske politik, var Smilec hurtigt involveret i en mislykket krig mod det byzantinske imperium i begyndelsen af ​​hans regeringstid.Omkring 1296/1297 giftede Smilec sin datter Theodora med den fremtidige serbiske kong Stefan Uroš III Dečanski, og denne union frembragte den serbiske konge og senere kejser Stefan Uroš IV Dušan.I 1298 forsvinder Smilec fra historiens sider, tilsyneladende efter begyndelsen af ​​Chakas invasion.Han kan være blevet dræbt af Chaka eller død af naturlige årsager, mens fjenden rykkede frem mod ham.Smilec blev kort efterfulgt af sin unge søn Ivan II.

Chaka var søn af den mongolske leder Nogai Khan af en kone ved navn Alaka.Engang efter 1285 giftede Chaka sig med en datter af George Terter I af Bulgarien , ved navn Elena.I slutningen af ​​1290'erne støttede Chaka sin far Nogai i en krig mod den legitime khan fra Golden Horde Toqta, men Toqta vandt og besejrede og dræbte Nogai i 1299.Omtrent samtidig havde Chaka ført sine tilhængere ind i Bulgarien, skræmt regenten for Ivan II til at flygte fra hovedstaden og påtvinget sig selv som hersker i Tărnovo i 1299. Det er ikke helt sikkert, om han regerede som Bulgariens kejser eller blot fungerede som overherren af ​​sin svoger Theodore Svetoslav.Han er accepteret som hersker over Bulgarien af ​​bulgarsk historieskrivning.Chaka nød ikke længe sin nye magtposition, da Toqtas hære fulgte ham ind i Bulgarien og belejrede Tărnovo.Theodore Svetoslav, som havde været medvirkende til at hjælpe Chakas magtovertagelse, organiserede et plot, hvor Chaka blev afsat og kvalt i fængslet i 1300.

Theodore Svetoslavs regeringstid er forbundet med den interne stabilisering og pacificering af landet, afslutningen på den mongolske kontrol over Tarnovo og genopretningen af ​​dele af Thrakien, der er tabt til det byzantinske imperium siden krigene mod Ivaylo af Bulgarien .Theodore Svetoslav forfulgte en hensynsløs handling og straffede alle, der stod i vejen for ham, inklusive hans tidligere velgører, patriark Joachim III, som blev anklaget for forræderi og henrettet.I lyset af den nye kejsers brutalitet forsøgte nogle adelige fraktioner at erstatte ham med andre krav på tronen, støttet af Andronikos II.En ny sagsøger dukkede op i skikkelse af sebastokratōr Radoslav Voïsil fra Sredna Gora, en bror til den tidligere kejser Smilets, som blev besejret og taget til fange af Theodore Svetoslavs onkel, despotens Aldimir (Eltimir), ved Krăn omkring 1301.En anden prætendent var den tidligere kejser Michael Asen II, som uden held forsøgte at rykke ind i Bulgarien med en byzantinsk hær omkring 1302. Theodore Svetoslav udvekslede tretten højtstående byzantinske officerer, der blev taget til fange ved Radoslavs nederlag, med sin far George Terter I, som han bosatte sig i en et liv i luksus i en uidentificeret by.

Da Theodore Svetoslav blev kronet til kejser af Bulgarien i 1300, søgte han hævn for de tatariske angreb på staten i de foregående 20 år.Forræderne blev straffet først, inklusive patriark Joachim III, som blev fundet skyldig i at hjælpe kronens fjender.Derefter vendte zaren sig til Byzans, som havde inspireret de tatariske invasioner og havde formået at erobre mange bulgarske fæstninger i Thrakien.I 1303 marcherede hans hær sydpå og genvandt mange byer.I det følgende år modangreb byzantinerne, og de to hære mødtes nær Skafida-floden.Byzantinerne havde en fordel i begyndelsen og formåede at skubbe bulgarerne over floden.De var så forelskede i jagten på de tilbagegående soldater, at de stimlede sammen på broen, som før slaget var blevet saboteret af bulgarerne, og brød sammen.Floden var meget dyb på det sted, og mange byzantinske soldater gik i panik og druknede, hvilket hjalp bulgarerne med at snuppe sejren.Efter sejren tog bulgarerne en masse byzantinske soldater til fange og efter skik blev de almindelige mennesker løsladt og kun de adelige blev holdt for løsepenge.

Michael Asen III var grundlæggeren af ​​det sidste herskende dynasti i Det Andet Bulgarske Rige, Shishman-dynastiet.Efter at han blev kronet, brugte Michael imidlertid navnet Asen for at understrege sin forbindelse med Asen-dynastiet, det første der herskede over Det Andet Imperium.En energisk og ambitiøs hersker, Michael Shishman førte en aggressiv, men opportunistisk og inkonsekvent udenrigspolitik mod Det Byzantinske Rige og Kongeriget Serbien, som endte i det katastrofale slag ved Velbazhd, der krævede hans eget liv.Han var den sidste middelalderlige bulgarske hersker, der sigtede mod det bulgarske imperiums militære og politiske hegemoni over Balkan og den sidste, der forsøgte at erobre Konstantinopel.Han blev efterfulgt af sin søn Ivan Stephen og senere af sin nevø Ivan Alexander, som vendte Michael Shishmans politik ved at danne en alliance med Serbien.

Efter 1328 vandt Andronikos III og afsatte sin bedstefar.Serbien og byzantinerne gik ind i en periode med dårlige forhold, tættere på tilstanden af ​​uerklæret krig.Tidligere, i 1324, blev han skilt og fordrev sin kone og Stefans søster Anna Neda og giftede sig med Andronikos III's søster Theodora.I løbet af den tid erobrede serberne nogle vigtige byer som Prosek og Prilep og belejrede endda Ohrid (1329).Begge imperier (byzantinske og bulgarske) var alvorligt bekymrede over den hurtige vækst i Serbien og den 13. maj 1327 afgjorde en klart anti-serbisk fredsaftale.Efter endnu et møde med Andronikos III i 1329 besluttede herskerne at invadere deres fælles fjende;Michael Asen III forberedte sig på fælles militæroperationer mod Serbien.Planen omfattede en grundig eliminering af Serbien og dets deling mellem Bulgarien og Det Byzantinske Rige.Størstedelen af ​​de to hære slog lejr i nærheden af ​​Velbazhd, men både Michael Shishman og Stefan Dečanski forventede forstærkninger og fra den 24. juli begyndte de forhandlinger, som endte med en endags våbenhvile.Kejseren havde andre problemer, som påvirkede hans beslutning om våbenhvilen: Hærens forsyningsenheder var endnu ikke ankommet, og bulgarerne manglede mad.Deres tropper spredte sig rundt i landet og de nærliggende landsbyer for at søge efter proviant.I mellemtiden, da de modtog en betydelig forstærkning, 1.000 tungt bevæbnede catalanske rytterlejesoldater, ledet af hans søn Stefan Dušan i løbet af natten, brød serberne deres ord og angreb den bulgarske hær.tidligt den 28. juli 1330 og overraskede den bulgarske hær.Den serbiske sejr formede magtbalancen på Balkan i de næste to årtier.

Ivan Alexanders lange regeringstid betragtes som en overgangsperiode i bulgarsk middelalderhistorie.Ivan Alexander begyndte sit styre med at håndtere interne problemer og eksterne trusler fra Bulgariens naboer, Det Byzantinske Rige og Serbien, samt at lede sit imperium ind i en periode med økonomisk genopretning og kulturel og religiøs renæssance.Kejseren var dog senere ude af stand til at klare osmanniske styrkers stigende indtrængen, ungarske invasioner fra nordvest og Den Sorte Død.I et skæbnesvangert forsøg på at bekæmpe disse problemer delte han landet mellem sine to sønner og tvang det således til at møde den forestående osmanniske erobring svækket og splittet.

I sommeren samme år samlede byzantinerne en hær og rykkede uden en krigserklæring frem mod Bulgarien og plyndrede og plyndrede landsbyerne på deres vej.Kejseren stod over for bulgarerne ved landsbyen Rusokastro.Ivan Alexander havde tropper på 8.000, mens byzantinerne kun var 3.000.Der var forhandlinger mellem de to herskere, men den bulgarske kejser forlængede dem bevidst, fordi han afventede forstærkninger.Natten til den 17. juli ankom de endelig til hans lejr (3.000 kavalerister), og han besluttede at angribe byzantinerne næste dag.Andronikos III Palaiologos havde intet andet valg end at acceptere kampen.Slaget begyndte klokken seks om morgenen og fortsatte i tre timer.Byzantinerne forsøgte at forhindre det bulgarske kavaleri i at omringe dem, men deres manøvre mislykkedes.Kavaleriet bevægede sig rundt om den første byzantinske linje, efterlod den til infanteriet og angreb bagsiden af ​​deres flanker.Efter en hård kamp blev byzantinerne besejret, forlod slagmarken og søgte tilflugt i Rusokastro.Den bulgarske hær omringede fæstningen og ved middagstid samme dag sendte Ivan Alexander udsendinge for at fortsætte forhandlingerne.Bulgarerne genvandt deres tabte territorium i Thrakien og styrkede deres imperiums position.Dette var det sidste store slag mellem Bulgarien og Byzans, da deres syv århundreders rivalisering om herredømmet over Balkan snart var til en ende, efter de to imperiers fald under osmannisk dominans .

I 1341-1347 blev det byzantinske imperium kastet ud i en langvarig borgerkrig mellem regentskabet for kejser John V Palaiologos under Anna af Savoyen og hans påtænkte værge John VI Kantakouzenos.Naboerne til byzantinerne udnyttede borgerkrigen, og mens Stefan Uroš IV Dušan fra Serbien stod på John VI Kantakouzenos side, støttede Ivan Alexander John V Palaiologos og hans regentskab.Selvom de to Balkan-herskere valgte modsat side i den byzantinske borgerkrig, opretholdt de deres alliance med hinanden.Som prisen for Ivan Alexanders støtte afstod regentskabet for John V Palaiologos ham byen Philippopolis (Plovdiv) og ni vigtige fæstninger i Rhodopebjergene i 1344. Denne fredelige omsætning udgjorde den sidste store succes for Ivan Alexanders udenrigspolitik.

I anden halvdel af 1340'erne var der kun lidt tilbage af Ivan Alexanders første succeser.John VI Kantakouzenos' tyrkiske allierede plyndrede dele af det bulgarske Thrakien i 1346, 1347, 1349, 1352 og 1354, hvortil kom den sorte døds hærgen.Bulgarernes forsøg på at afvise angriberne mødte gentagne fejl, og Ivan Alexanders tredje søn og medkejser, Ivan Asen IV, blev dræbt i kamp mod tyrkerne i 1349, ligesom hans ældre bror Michael Asen IV i 1355 eller lidt tidligere.

I 1351 var den byzantinske borgerkrig forbi, og John VI Kantakouzenos havde indset den trussel, som osmannerne udgjorde mod Balkanhalvøen.Han appellerede til herskerne i Serbien og Bulgarien om en samlet indsats mod tyrkerne og bad Ivan Alexander om penge til at bygge krigsskibe, men hans appeller faldt for døve ører, da hans naboer mistroede hans hensigter.Et nyt forsøg på samarbejde mellem Bulgarien og Det Byzantinske Rige fulgte i 1355, efter at John VI Kantakouzenos var blevet tvunget til at abdicere og John V Palaiologos var blevet etableret som øverste kejser.For at cementere traktaten blev Ivan Alexanders datter Keraca Marija giftet bort til den fremtidige byzantinske kejser Andronikos IV Palaiologos, men alliancen formåede ikke at producere konkrete resultater.

Savoyard-korstoget var en korstogsekspedition til Balkan i 1366-67.Det blev født ud af den samme planlægning, som førte til det Alexandriske korstog og var udtænkt af pave Urban V. Det blev ledet af grev Amadeus VI af Savoyen og rettet mod det voksende osmanniske rige i Østeuropa.Selvom det var tænkt som et samarbejde med kongeriget Ungarn og det byzantinske imperium , blev korstoget omdirigeret fra dets hovedformål at angribe det andet bulgarske imperium.

I kølvandet på Ivan Alexanders død blev det bulgarske imperium opdelt i tre kongeriger blandt hans sønner, hvor Ivan Shishman tog Tarnovo-kongeriget i det centrale Bulgarien , og hans halvbror Ivan Sratsimir holdt Vidin-zardømmet.Selvom hans kamp for at afvise osmannerne adskilte ham fra de andre herskere på Balkan som den serbiske despot Stephan Lazarevic, der blev en loyal vasal til osmannerne og betalte årlig hyldest.På trods af den militære og politiske svaghed forblev Bulgarien under hans styre et vigtigt kulturelt centrum, og ideerne om hesykasmen dominerede den bulgarsk-ortodokse kirke.Ivan Shishmans regeringstid var uløseligt forbundet med Bulgariens fald under osmannisk dominans.

I 1369 erobrede de osmanniske tyrkere under Murad I Adrianopel (i 1363) og gjorde det til den effektive hovedstad i deres ekspanderende stat.Samtidig erobrede de også de bulgarske byer Philippopolis og Boruj (Stara Zagora).Da Bulgarien og de serbiske fyrster i Makedonien forberedte sig på forenet aktion mod tyrkerne, døde Ivan Alexander den 17. februar 1371. Han blev efterfulgt af sine sønner Ivan Sracimir i Vidin og Ivan Šišman i Tǎrnovo, mens herskerne i Dobruja og Valakiet opnåede yderligere uafhængighed .Den 26. september 1371 besejrede osmannerne en stor kristen hær ledet af de serbiske brødre Vukašin Mrnjavčević og Jovan Uglješa i slaget ved Maritsa.De vendte sig straks mod Bulgarien og erobrede det nordlige Thrakien, Rhodopes, Kostenets, Ihtiman og Samokov, hvilket effektivt begrænsede Ivan Shishmans autoritet i landene nord for Balkanbjergene og Sofia-dalen.Ude af stand til at gøre modstand, blev den bulgarske monark tvunget til at blive en osmannisk vasal, og til gengæld fik han nogle af de tabte byer tilbage og sikrede ti års urolig fred.

Belejringen af ​​Sofia fandt sted i 1382 eller 1385 i løbet af de bulgarsk-osmanniske krige.Ude af stand til at forsvare sit land mod osmannerne, indvilligede den bulgarske kejser Ivan Shishman i 1373 i at blive en osmannisk vasal og at gifte sin søster Kera Tamara med deres sultan Murad I, mens osmannerne skulle returnere nogle erobrede fæstninger.Trods freden genoptog osmannerne i begyndelsen af ​​1380'erne deres felttog og belejrede den vigtige by Sofia, som kontrollerede store kommunikationsruter til Serbien og Makedonien.Der er små optegnelser om belejringen.Efter de forgæves forsøg på at storme byen overvejede den osmanniske kommandant Lala Shahin Pasha at opgive belejringen.Det lykkedes dog en bulgarsk frafalden at lokke byguvernøren til at forbyde Yanuka ud af fæstningen for at jage, og tyrkerne fangede ham.Lederløse overgav bulgarerne sig.Bymuren blev ødelagt, og en osmannisk garnison blev installeret.Da vejen mod nordvest var ryddet, pressede osmannerne yderligere på og erobrede Pirot og Niš i 1386, og kilede dermed ind mellem Bulgarien og Serbien.

Ifølge Anonymous Bulgarian Chronicle dræbte han den valachiske voivode Dan I af Wallachia i september 1386. Han opretholdt også urolige forhold til Ivan Sratsimir, som havde brudt sine sidste bånd med Tarnovo i 1371 og havde adskilt Vidins bispedømmer fra Tarnovo-patriarkatet .De to brødre samarbejdede ikke for at afvise den osmanniske invasion .Ifølge historikeren Konstantin Jireček var brødrene involveret i en bitter konflikt om Sofia.Ivan Shishman frasagde sig sin vasalforpligtelse til at støtte osmannerne med tropper under deres felttog.I stedet benyttede han enhver lejlighed til at deltage i kristne koalitioner med serberne og ungarerne , hvilket provokerede massive osmanniske invasioner i 1388 og 1393.

Efter serbernes og bosniernes nederlag i slaget ved Kosovo den 15. juni 1389, måtte Ivan Shishman søge hjælp fra Ungarn .I løbet af vinteren 1391-1392 indledte han hemmelige forhandlinger med kongen af ​​Ungarn Sigismund, som planlagde et felttog mod tyrkerne.Den nye osmanniske sultan Bayezid I foregav at have fredelige hensigter for at afskære Ivan Shishman fra hans alliance med ungarerne.Men i foråret 1393 samlede Bayezid en stor hær fra sine herredømmer på Balkan og Lilleasien og angreb Bulgarien .Osmannerne marcherede til hovedstaden Tarnovo og belejrede den.Han betroede hovedkommandoen til sin søn Celebi og beordrede ham til at rejse til Tarnovo.Pludselig blev byen belejret fra alle sider.Tyrkerne truede borgerne med ild og død, hvis de ikke overgav sig.Befolkningen gjorde modstand, men overgav sig til sidst efter en tre måneders belejring, efter et angreb fra Tsarevets retning, den 17. juli 1393. Patriarkens kirke "Kristi Himmelfart" blev omdannet til en moske, resten af ​​kirkerne blev også forvandlet ind i moskeer, bade eller stalde.Alle paladser og kirker i Trapezitsa blev brændt ned og ødelagt.Samme skæbne ventedes for tsarpaladserne i Tsarevets;dog blev dele af deres mure og tårne ​​stående indtil det 17. århundrede.

Ivan Shishman døde i 1395, da osmannerne , ledet af Bayezid I, indtog hans sidste fæstning Nikopol.I 1396 sluttede Ivan Sratsimir sig til den ungarske kong Sigismunds korstog, men efter at den kristne hær var besejret i slaget ved Nicopolis marcherede osmannerne straks mod Vidin og greb den, hvilket bragte en ende på den middelalderlige bulgarske stat .Slaget ved Nicopolis fandt sted den 25. september 1396 og resulterede i styrtningen af ​​en allieret korsfarerhær bestående af ungarske, kroatiske, bulgarske, valachiske, franske , burgundiske, tyske og diverse tropper (bistået af den venetianske flåde) i hænderne på en Osmannisk styrke, der hævede belejringen af ​​Donau-fæstningen Nicopolis og førte til slutningen af ​​det andet bulgarske imperium.Det omtales ofte som korstoget i Nicopolis, da det var et af de sidste storstilede korstog i middelalderen, sammen med korstoget i Varna i 1443-1444.