Ifølge Anonymous Bulgarian Chronicle dræbte han den valachiske voivode Dan I af Wallachia i september 1386. Han opretholdt også urolige forhold til Ivan Sratsimir, som havde brudt sine sidste bånd med Tarnovo i 1371 og havde adskilt Vidins bispedømmer fra Tarnovo-patriarkatet .De to brødre samarbejdede ikke for at afvise den osmanniske invasion .Ifølge historikeren Konstantin Jireček var brødrene involveret i en bitter konflikt om Sofia.Ivan Shishman frasagde sig sin vasalforpligtelse til at støtte osmannerne med tropper under deres felttog.I stedet benyttede han enhver lejlighed til at deltage i kristne koalitioner med serberne og ungarerne , hvilket provokerede massive osmanniske invasioner i 1388 og 1393.