Efter serbernes og bosniernes nederlag i slaget ved Kosovo den 15. juni 1389, måtte Ivan Shishman søge hjælp fra Ungarn .I løbet af vinteren 1391-1392 indledte han hemmelige forhandlinger med kongen af ​​Ungarn Sigismund, som planlagde et felttog mod tyrkerne.Den nye osmanniske sultan Bayezid I foregav at have fredelige hensigter for at afskære Ivan Shishman fra hans alliance med ungarerne.Men i foråret 1393 samlede Bayezid en stor hær fra sine herredømmer på Balkan og Lilleasien og angreb Bulgarien .Osmannerne marcherede til hovedstaden Tarnovo og belejrede den.Han betroede hovedkommandoen til sin søn Celebi og beordrede ham til at rejse til Tarnovo.Pludselig blev byen belejret fra alle sider.Tyrkerne truede borgerne med ild og død, hvis de ikke overgav sig.Befolkningen gjorde modstand, men overgav sig til sidst efter en tre måneders belejring, efter et angreb fra Tsarevets retning, den 17. juli 1393. Patriarkens kirke "Kristi Himmelfart" blev omdannet til en moske, resten af ​​kirkerne blev også forvandlet ind i moskeer, bade eller stalde.Alle paladser og kirker i Trapezitsa blev brændt ned og ødelagt.Samme skæbne ventedes for tsarpaladserne i Tsarevets;dog blev dele af deres mure og tårne ​​stående indtil det 17. århundrede.