I 1341-1347 blev det byzantinske imperium kastet ud i en langvarig borgerkrig mellem regentskabet for kejser John V Palaiologos under Anna af Savoyen og hans påtænkte værge John VI Kantakouzenos.Naboerne til byzantinerne udnyttede borgerkrigen, og mens Stefan Uroš IV Dušan fra Serbien stod på John VI Kantakouzenos side, støttede Ivan Alexander John V Palaiologos og hans regentskab.Selvom de to Balkan-herskere valgte modsat side i den byzantinske borgerkrig, opretholdt de deres alliance med hinanden.Som prisen for Ivan Alexanders støtte afstod regentskabet for John V Palaiologos ham byen Philippopolis (Plovdiv) og ni vigtige fæstninger i Rhodopebjergene i 1344. Denne fredelige omsætning udgjorde den sidste store succes for Ivan Alexanders udenrigspolitik.