Omkring dette tidspunkt sendte han et brev til pave Innocentius III, hvor han opfordrede ham til at sende en udsending til Bulgarien .Han ønskede at overtale paven til at anerkende hans styre i Bulgarien.Innocent indgik ivrigt korrespondance med Kaloyan, fordi genforeningen af ​​de kristne trosretninger under hans myndighed var et af hans vigtigste mål.Innocentius III's udsending ankom til Bulgarien i slutningen af ​​december 1199 og bragte et brev fra paven til Kaloyan.Innocent udtalte, at han blev informeret om, at Kaloyans forfædre var kommet "fra byen Rom".Kaloyans svar, skrevet på gammelkirkeslavisk, er ikke blevet bevaret, men dets indhold kan rekonstrueres baseret på hans senere korrespondance med Den Hellige Stol.Kaloyan stilede sig selv som "kejser af bulgarerne og Vlachs", og hævdede, at han var den legitime efterfølger af herskerne i det første bulgarske imperium .Han krævede en kejserlig krone af paven og udtrykte sit ønske om at sætte den bulgarsk-ortodokse kirke under pavens jurisdiktion.Ifølge Kaloyans brev til paven var Alexios III også villig til at sende en kejserlig krone til ham og til at anerkende den bulgarske kirkes autocefale (eller autonome) status.