Omkring 1221-1222 sluttede kejser Ivan Asen II af Bulgarien en alliance med Theodore Komnenos Doukas, herskeren over Epirus.Sikret af traktaten lykkedes det Theodore at erobre Thessalonika fra det latinske imperium , samt lande i Makedonien, inklusive Ohrid, og etablere Thessalonika-riget.Efter den latinske kejser Robert af Courtenays død i 1228, blev Ivan Asen II betragtet som det mest sandsynlige valg som regent af Baldwin II.Theodore mente, at Bulgarien var den eneste hindring, der var tilbage på hans vej til Konstantinopel, og i begyndelsen af ​​marts 1230 invaderede han landet og brød fredstraktaten og uden en krigserklæring.Theodore Komnenos tilkaldte en stor hær, inklusive vestlige lejesoldater.Han var så sikker på sejren, at han tog hele det kongelige hof med sig, inklusive hans kone og børn.Hans hær bevægede sig langsomt og plyndrede landsbyerne på sin vej.Da den bulgarske zar erfarede, at staten var invaderet, samlede han en lille hær på et par tusinde mænd inklusive Cumans og marcherede hurtigt sydpå.På fire dage tilbagelagde bulgarerne en afstand tre gange længere, end Theodores hær havde tilbagelagt på en uge.Den 9. marts mødtes de to hære nær landsbyen Klokotnitsa.Det siges, at Ivan Asen II beordrede den brudte gensidige beskyttelsestraktat til at blive stukket på hans spyd og brugt som flag.Han var en god taktiker og formåede at omringe fjenden, som var overrasket over at møde bulgarerne så hurtigt.Kampen fortsatte indtil solnedgang.Theodores mænd blev fuldstændig besejret, kun en lille styrke under hans bror Manuel formåede at flygte fra slagmarken.Resten blev dræbt i slaget eller taget til fange, inklusive det kongelige hof i Thessalonika og Theodore selv.Ivan Asen II løslod straks de fangede soldater uden nogen betingelser, og de adelige blev ført til Tarnovo.Hans berømmelse for at være en barmhjertig og retfærdig hersker gik forud for hans march til Theodore Komnenos' land, og Theodores nyligt erobrede områder i Thrakien og Makedonien blev genvundet af Bulgarien uden modstand.