Belejringen af ​​Sofia fandt sted i 1382 eller 1385 i løbet af de bulgarsk-osmanniske krige.Ude af stand til at forsvare sit land mod osmannerne, indvilligede den bulgarske kejser Ivan Shishman i 1373 i at blive en osmannisk vasal og at gifte sin søster Kera Tamara med deres sultan Murad I, mens osmannerne skulle returnere nogle erobrede fæstninger.Trods freden genoptog osmannerne i begyndelsen af ​​1380'erne deres felttog og belejrede den vigtige by Sofia, som kontrollerede store kommunikationsruter til Serbien og Makedonien.Der er små optegnelser om belejringen.Efter de forgæves forsøg på at storme byen overvejede den osmanniske kommandant Lala Shahin Pasha at opgive belejringen.Det lykkedes dog en bulgarsk frafalden at lokke byguvernøren til at forbyde Yanuka ud af fæstningen for at jage, og tyrkerne fangede ham.Lederløse overgav bulgarerne sig.Bymuren blev ødelagt, og en osmannisk garnison blev installeret.Da vejen mod nordvest var ryddet, pressede osmannerne yderligere på og erobrede Pirot og Niš i 1386, og kilede dermed ind mellem Bulgarien og Serbien.