I 1369 erobrede de osmanniske tyrkere under Murad I Adrianopel (i 1363) og gjorde det til den effektive hovedstad i deres ekspanderende stat.Samtidig erobrede de også de bulgarske byer Philippopolis og Boruj (Stara Zagora).Da Bulgarien og de serbiske fyrster i Makedonien forberedte sig på forenet aktion mod tyrkerne, døde Ivan Alexander den 17. februar 1371. Han blev efterfulgt af sine sønner Ivan Sracimir i Vidin og Ivan Šišman i Tǎrnovo, mens herskerne i Dobruja og Valakiet opnåede yderligere uafhængighed .Den 26. september 1371 besejrede osmannerne en stor kristen hær ledet af de serbiske brødre Vukašin Mrnjavčević og Jovan Uglješa i slaget ved Maritsa.De vendte sig straks mod Bulgarien og erobrede det nordlige Thrakien, Rhodopes, Kostenets, Ihtiman og Samokov, hvilket effektivt begrænsede Ivan Shishmans autoritet i landene nord for Balkanbjergene og Sofia-dalen.Ude af stand til at gøre modstand, blev den bulgarske monark tvunget til at blive en osmannisk vasal, og til gengæld fik han nogle af de tabte byer tilbage og sikrede ti års urolig fred.