Ivan Shishman døde i 1395, da osmannerne , ledet af Bayezid I, indtog hans sidste fæstning Nikopol.I 1396 sluttede Ivan Sratsimir sig til den ungarske kong Sigismunds korstog, men efter at den kristne hær var besejret i slaget ved Nicopolis marcherede osmannerne straks mod Vidin og greb den, hvilket bragte en ende på den middelalderlige bulgarske stat .Slaget ved Nicopolis fandt sted den 25. september 1396 og resulterede i styrtningen af ​​en allieret korsfarerhær bestående af ungarske, kroatiske, bulgarske, valachiske, franske , burgundiske, tyske og diverse tropper (bistået af den venetianske flåde) i hænderne på en Osmannisk styrke, der hævede belejringen af ​​Donau-fæstningen Nicopolis og førte til slutningen af ​​det andet bulgarske imperium.Det omtales ofte som korstoget i Nicopolis, da det var et af de sidste storstilede korstog i middelalderen, sammen med korstoget i Varna i 1443-1444.