Den byzantinske kejser Alexios III Angelos gjorde Ivanko til kommandør for Philippopolis (nu Plovdiv i Bulgarien ).Ivanko erobrede to fæstninger i Rhodopi-bjergene fra Kaloyan, men i 1198 havde han indgået en alliance med ham.Cumans og Vlachs fra landene nord for floden Donau brød ind i det byzantinske imperium i foråret og efteråret 1199. Choniates, som registrerede disse begivenheder, nævnte ikke, at Kaloyan samarbejdede med angriberne, så det er sandsynligt, at de krydsede Bulgarien uden hans tilladelse.Kaloyan erobrede Braničevo, Velbuzhd, Skopje og Prizren fra byzantinerne, højst sandsynligt i det år, ifølge historikeren Alexandru Madgearu.